Фунгицидные азоциклические амиды

Фунгицидные азоциклические амиды

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение, выбранное из формулы 1, и его соль, где R¹ представляет собой фенил, нафталинил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 заместителями, независимо выбранными из R^4a на кольцевых атомах углерода и R^4b на кольцевых атомах азота;каждый R^4a независимо представляет собой C₁-С₆ алкил, С₁-С₆галогеналкил, галоген, гидрокси, амино, циано, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₁-C₄алкилтио, C₁-C₄галогеналкилтио, C₁-C₄гидроксиалкил или С₂-С₆алкоксикарбонил;каждый R^4b независимо представляет собой C₁-С₆алкил;А представляет собой CHR¹⁵ или NH;R¹⁵ представляет собой Н, галоген, гидрокси, C₁-C₄алкил, С₂-С₅алкоксикарбонил или C₁-C₄алкокси;W представляет собой О или S;Х представляет собой радикал, выбранный из где связь в X¹, X² или Х³, которая обозначена буквой "t", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "q" в формуле 1, связь, которая обозначена буквой "u", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "r" в формуле 1, и связь, которая обозначена буквой "v", присоединена к G;каждый R² независимо представляет собой C₁-C₄алкил или гидрокси; или G представляет собой 5-членное гетероароматическое кольцо или 5-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо необязательно замещено в количестве до 2 заместителями, выбранными из R³ на кольцевых атомах углерода и выбранными из R¹¹ на кольцевых атомах азота;каждый R³ независимо представляет собой C₁-С₃алкил;каждый R¹¹ независимо представляет собой C₁-С₂алкил;J представляет собой 5-, 6- или 7-членное кольцо, 8-11-членную бициклическую кольцевую систему или 7-11-членную спироциклическую кольцевую систему, каждое кольцо или кольцевая система содержит кольцевые члены, выбранные из углерода и необязательно от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 2, О, в количестве до 2, S и, в количестве до 4, N, и необязательно включает от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O), каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена 1-5 заместителями, независимо выбранными из R⁵;каждый R⁵ независимо представляет собой Н, галоген, циано, гидрокси, нитро, -NR²⁵R²⁶, C₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, C₁-С₆галогеналкил, С₂-С₆галогеналкенил, С₃-C₈циклоалкил, С₃-C₈галогенциклоалкил, С₄-С₁₀алкилциклоалкил, С₄-С₁₀циклоалкилалкил, С₂-С₆алкоксиалкил, С₂-С₆алкилтиоалкил, С₂-С₆алкилсульфинилалкил, С₂-С₆алкилсульфонилалкил, С₂-С₆алкилкарбонил, С₂-С₆алкоксикарбонил, C₁-С₆гидроксиалкил, C₁-С₆алкокси, C₁-С₆галогеналкокси, С₃-C₈циклоалкокси, С₄-С₁₀циклоалкилалкокси, С₂-С₆алкенилокси, С₂-С₆алкинилокси, C₁-С₆алкилтио, C₁-С₆галогеналкилтио, C₁-С₆алкилсульфонил или -Z²Q;R²⁵ представляет собой Н или C₁-С₆алкил;R²⁶ представляет собой C₁-С₆алкил или -Z⁴Q;каждый Q независимо представляет собой фенил, бензил, нафталинил, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или 8-11-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, каждый необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из R⁷ для кольцевых атомов углерода и R¹² для кольцевых атомов азота; иликаждый Q независимо представляет собой 3-7-членное неароматическое карбоциклическое кольцо, 5-, 6- или 7-членное неароматическое гетероциклическое кольцо или 8-11-членную неароматическую бициклическую кольцевую систему, каждое необязательно включает кольцевые члены, выбранные из группы, состоящей из С(=O) и S(O)₂, и необязательно замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из R⁷ для кольцевых атомов углерода и R¹² для кольцевых атомов азота;каждый R⁷ независимо представляет собой C₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₃-С₆циклоалкил, С₄-С₁₀циклоалкилалкил, С₄-С₁₀алкилциклоалкил, C₁-С₆галогеналкил, С₂-С₆галогеналкенил, С₃-С₆галогенциклоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₁-C₄алкилтио, C₁-C₄алкилсульфинил, C₁-C₄алкилсульфонил, C₁-C₄галогеналкилтио, C₂-C₄алкоксиалкил, C₂-C₅алкилкарбонил, С₂-С₆алкоксикарбонил или С₂-С₆алкилкарбонилокси; иликогда R⁵ и R⁷ взяты вместе с атомами, связывающими R⁵ и R⁷ с образованием необязательно замещенного 5-7-членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из углерода, и необязательно от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 1, О, в количестве до 1, S и, в количестве до 1, N, и необязательно включающего от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O) и S(O)₂, кольцо, необязательно замещено на кольцевых членах, иных, чем атомы, связывающие R⁵ и R⁷, в количестве до 4, заместителями, выбранными из R⁸;каждый R⁸ независимо представляет собой C₁-С₆алкил;R¹² представляет собой Н, C₁-С₃алкил, С₂-С₃алкилкарбонил, С₁-С₃алкокси или С₂-С₃алкоксикарбонил;Z¹ представляет собой прямую связь или СН₂;каждый Z² независимо представляет собой прямую связь, О, С(=O), S(O)_m, CHR²⁰ или NR²¹;каждый Z⁴ представляет собой С(=O);каждый R²⁰ независимо представляет собой Н, C₁-C₄алкил или C₁-C₄галогеналкил;каждый R²¹ независимо представляет собой Н или С₁-С₆алкилкарбонил;каждый m равен 2; иn равно 0 или 1;при условии, что:(а) когда R¹ представляет собой незамещенный тиенил, Х представляет собой X¹ и кольцо, содержащее X, является насыщенным, G представляет собой незамещенное тиазольное кольцо, присоединенное по своему 2-положению к Х и по своему 4-положению к Z' в формуле 1, А представляет собой CHR¹⁵, R¹⁵ представляет собой Н и J представляет собой изоксазольное кольцо, присоединенное по своему 4-положению к Z¹ и замещенное по своему 5-положению метилом и по своему 3-положению мета-замещенным фенилом, тогда Z¹ представляет собой СН₂; и(b) когда А представляет собой NR¹⁶, Х представляет собой X¹ или X², Z¹ представляет собой прямую связь и J представляет собой фенил, тогда J замещен по меньшей мере одним R⁵ иным, чем Н, F, Cl, CN, ОСН₃, СF₃ и СН₃.

2. Соединение по п.1, гдеG представляет собой где связь проецированная налево, присоединена к X, а связь, проецированная направо, присоединена к Z¹;J представляет собой где показанная связь, проецированная налево, присоединена к Z¹;Q представляет собой R' представляет собой каждый R^3a независимо выбран из Н и R³;каждый R⁵ независимо представляет собой Н, циано, С₁-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, C₂-С₆галогеналкил, С₂-С₆галогеналкенил, С₃-C₈циклоалкил, С₃-C₈галогенциклоалкил, С₄-С₁₀алкилциклоалкил, С₄-С₁₀циклоалкилалкил, С₂-С₆алкоксиалкил, С₂-С₆алкилтиоалкил, С₂-С₆алкоксикарбонил, C₁-С₆алкокси, C₁-С₆галогеналкокси, С₃-C₈циклоалкокси, С₄-С₁₀циклоалкилалкокси, С₃-С₆алкенилокси, С₃-С₆алкинилокси, C₁-С₆алкилтио, C₁-С₆галогеналкилтио, -NR²⁵R²⁶ или Z²Q;R^11a выбран из Н и R¹¹;R¹⁵ представляет собой Н, гидрокси, метил или метоксикарбонил;k равно 0, 1 или 2;p равно 0, 1, 2 или 3; иx равно целому числу от 0 до 5;при условии, что:(a) когда R⁴ присоединен к кольцевому атому углерода, указанный R⁴ выбран из R^4a;(b) когда R⁴ присоединен к кольцевому атому азота (например, в U-4, U-11 -U-15 включительно, U-24-U-26 включительно, U-31 или U-35), указанный R⁴ выбран из R^4b;(c) когда G представляет собой G-6, G-16 или G-42, и каждый R^3a является иным, чем Н, тогда R^11a представляет собой Н; и(d) когда G представляет собой G-25 или G-31, тогда по меньшей мере один R^3a представляет собой Н.

3. Соединение по п.2, гдеG выбран из G-1, G-2, G-7, G-8, G-14, G-15, G-23, G-24, G-26, G-27, G-36, G-37, G-38, G-49, G-50 и G-55;J выбран из J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12, J-14, J-15, J-16, J-20, J-24, J-25, J-26, J-29, J-30, J-37, J-38, J-45 и J-69;каждый Q независимо представляет собой Q-1, Q-20, Q-32-Q-34 включительно, Q-45-Q-47 включительно, Q-60-Q-73 включительно, Q-76-Q-79 включительно, Q-84-Q-94 включительно Q-101 или Q-102;А представляет собой СН₂ или NH;W представляет собой О;каждый R⁵ независимо представляет собой Н, циано, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₃-C₈циклоалкил, С₃-С₈галогенциклоалкил, С₂-С₆алкоксиалкил, C₁-С₆алкокси, C₁-С₆галогеналкокси, С₃-C₈циклоалкокси, С₂-С₆алкенилокси, С₂-С₆алкинилокси, C₁-С₆алкилтио, C₁-С₆галогеналкилтио, -NR²⁵R²⁶ или Z²Q;Z¹ представляет собой прямую связь;Z² представляет собой прямую связь или NR²¹;R¹ выбран из U-1-U-3 включительно, U-11, U-13, U-20, U-22, U-23, U-36-U-39 включительно и U-50;R^3a представляет собой Н;R^11a представляет собой Н;каждый R^4a независимо представляет собой C₁-С₂ алкил, C₁-C₂галогеналкил, галоген, C₁-C₂алкокси или С₁-С₂галогеналкокси;каждый R^4b независимо представляет собой С₁-С₂алкил;каждый R⁷ независимо представляет собой галоген, циано, C₁-С₃алкил, C₁-С₃галогеналкил, гидрокси, C₁-С₂алкокси или C₁-C₂галогеналкокси;k равно 1 или 2; иn равно 0.

4. Соединение по п.3, гдеА представляет собой СН₂;G выбран из G-1, G-2, G-15, G-26, G-27, G-36, G-37 и G-38;J выбран из J-4, J-5, J-8, J-11, J-15, J-16, J-20, J-29, J-30, J-37, J-38 и J-69;Q выбран из Q-1, Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72, Q-73, Q-76, Q-78, Q-79, Q-84, Q-85, Q-101 и Q-102;Х представляет собой X¹ или X²; и кольцо, содержащее Х является насыщенным;R¹ представляет собой U-1 или U-50;каждый R^4a независимо представляет собой C₁-C₂алкил, трифторметил, Сl, Вr, I или метокси;икаждый R⁵ независимо представляет собой Н, циано, C₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, C₁-С₆алкокси, C₁-С₆галогеналкокси, - NR²⁵R²⁶ или Z²Q.

5. Соединение по п.4 гдеG выбран из G-1, G-2, G-15, G-26 и G-36;J выбран из J-4, J-5, J-11, J-20, J-29, J-37, J-38 и J-69;Q выбран из Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72 и Q-85; и Х представляет собой X¹.

6. Соединение по п.5, где G представляет собой G-1;J представляет собой J-29;каждый R⁵ независимо представляет собой Н или Z²Q;Q выбран из Q-45, Q-63, Q-65 и Q-70;каждый R⁷ независимо представляет собой метил, F, Cl, Вr, гидрокси, циано или метокси;Z² представляет собой прямую связь;p равно 0, 1 или 2; их равно целому числу 1 или 2.

7. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина и его энантиомера,1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-[4-(5-фенил-3-изоксазолил)-2-тиазолил]пиперидина,1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(3аS,9bR),3а,4,5,9b-тетрагидронафт[2,1-d]изоксазол-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,1-[4-[4-[(5R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1',(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,1-[4-[4-[(5R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,2-[5-хлор-3-(трифторметил)-3Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,2-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил-5-изоксазолил]-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-диона и его энантиомера,2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-(3R)-спиро[бензофуран-3(2Н),5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил-2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)этанона и его энантиомера,2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н), 1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-дихлорфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,1-[4-[4-[(5R)-4,5-диг