Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты

Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область изобретения

Настоящее изобретение относится к способу получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты и способу получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты, и способу получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты с использованием того же самого фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты.

Предшествующий уровень техники

Гетероциклические соединения, в которые введен атом фтора, используются в фармацевтических и агрохимических препаратах, поскольку эти соединения способны значительно улучшать физиологическую активность и тому подобное. С этой целью разрабатывают различные способы, касающиеся фторсодержащих гетероциклических соединений. Среди них известно, что фторсодержащее производное ацилуксусной кислоты, представленное этил 3-(N,N-диметиламино)-2-трифторацетилакрилатом и т.п., может быть превращено во фторсодержащее пиразольное производное, которое используется в сельскохозяйственных/плодоводческих гермицидах и т.п., и может служить в качестве важного промежуточного соединения при получении фторсодержащего гетероциклического соединения.

В качестве иллюстративного примера обычной области техники, относящейся к фторсодержащему производному ацилуксусной кислоты, существует способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты путем взаимодействия фторсодержащего производного ангидрида алкилкарбоновой кислоты с производным сложного эфира акриловой кислоты (например, смотри Патентную литературу 1). Патентная литература 1: Japanese National Publication No. 2005-511782.

Описание изобретения

Проблема, решаемая за счет изобретения

В способе получения, раскрытом в Патентной литературе 1, (1) ангидрид алкилкарбоновой кислоты, такой как трифторуксусный ангидрид, или (2) хлорангидрид, такой как трифторацетилхлорид, представлены как фторсодержащее производное ангидрида алкилкарбоновой кислоты, и существуют следующие проблемы. В (1) из двух трифторацетильных групп, представленных в структуре трифторуксусного ангидрида, только одна трифторацетильная группа используется в реакции. В результате дорогостоящий источник фтора не используется эффективно. В (2) трифторацетилхлорид является газообразным при комнатной температуре или легко разрушается путем взаимодействия с водой, таким образом, приводя в результате к плохой обрабатываемости.

С другой стороны, трифторуксусная кислота не содержит атом фтора, не эффективно используемый в структуре, является жидкой при комнатной температуре и стабильна к влаге. Таким образом, если фторсодержащее производное ацилуксусной кислоты может быть получено с использованием в качестве исходного вещества фторсодержащего производного алкилкарбоновой кислоты с трифторуксусной кислотой в качестве известного примера вместо фторсодержащего ангидрида алкилкарбоновой кислоты, описанного в Патентной литературе 1, то можно преодолеть вышеупомянутые проблемы.

В настоящем изобретении предполагается предложить способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты с использованием фторсодержащего производного алкилкарбоновой кислоты, и способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты с использованием фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, которые являются удобными и дают возможность для получения в промышленном масштабе.

Средства решения проблемы

В качестве результата расширенного исследования для решения вышеописанных проблем обнаружили, что фторсодержащее производное ацилуксусной кислоты получали путем добавления галогенирующего агента к смеси, содержащей фторсодержащее производное алкилкарбоновой кислоты и производное сложного эфира акриловой кислоты, в присутствии основания. Кроме того, получающееся в результате фторсодержащее производное ацилуксусной кислоты может быть превращено в фторсодержащее пиразольное производное путем образования цикла с алкилгидразиновым производным с последующим гидролизом. Настоящее изобретение было осуществлено, основываясь на этих открытиях.

Таким образом, изобретение является таким, как представлено ниже.

1. Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты Формулы (3), включающий приготовление смеси, содержащей основание, соединение Формулы (1) и соединение Формулы (2) и добавление галогенирующего агента к смеси:

где Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора;

где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, арилалкильную группу, которая может быть замещена, или ацильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; и R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена;

где Rf, R1, R2, R3 и R4 имеют те же самые обозначения, как указано выше.

2. Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты по п.1, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; и R3 представляет собой атом водорода.

3. Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты по п.2, где Rf представляет собой трифторметильную группу, R1 и R2 соответственно представляют собой метильную группу, и R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода.

4. Способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты Формулы (5), включающий взаимодействие соединения Формулы (3), полученного в соответствии со способом получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты по п.1, с соединением Формулы (4):

где Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, арилалкильную группу, которая может быть замещена, или ацильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, или вместе представляет собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; и R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена;

где R5 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена;

где Rf, R3, R4 и R5 имеют те же самые обозначения, как указано выше.

5. Способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты по п.4, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; и R3 представляет собой атом водорода.

6. Способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты по п.5, где Rf представляет собой трифторметильную группу, R1 и R2 соответственно представляют собой метильную группу, R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, и R5 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода.

7. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты Формулы (6), включающий гидролиз соединения Формулы (5), полученного в соответствии со способом получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты 4:

где Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена; и R5 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена;

где Rf, R3 и R5 имеют те же самые значения, как указано выше.

8. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты в соответствии с 7, где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащей 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2; и R3 представляет собой атом водорода.

9. Способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты по п.8, где Rf представляет собой трифторметильную группу, R1 и R2 соответственно представляют собой метильную группу, R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, и R5 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода.

Результаты изобретения

В соответствии с настоящим изобретением предложен способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты с использованием фторсодержащего производного алкилкарбоновой кислоты, и способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты, и способ получения фторсодержащего производного пиразолкарбоновой кислоты с использованием фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, которые являются удобными и позволяют реализовать промышленное производство.

Наилучший способ реализации изобретения

Далее изобретение будет описано подробно.

Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты Формулы (3) в соответствии с настоящим изобретением отличается использованием основания, соединения представленного следующей Формулой (1), соединения, представленного Формулой (2) и галогенирующего агента. В частности, в настоящем изобретении предложен способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты Формулы (3), включающий приготовление смеси, содержащей основание, соединение Формулы (1) и соединение Формулы (2), и добавление галогенирующего агента к смеси.

Способ добавления галогенирующего агента в настоящем изобретении может включать способ дополнительного добавления по меньшей мере одного из агентов, выбранных из основания, соединения Формулы (1) и соединения Формулы (2).

Добавление галогенирующего агента на последней стадии представлет собой важную особенность настоящего изобретения, благодаря чему можно способствовать протеканию желаемой реакции с хорошим выходом.

Кроме того, способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты Формулы (3) в соответствии с настоящим изобретением может также включать другие способы, такие как способ последующей обработки, при необходимости, дополнительно к вышеупомянутым способам.

В Формуле Rf представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора. Каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, арилалкильную группу, которая может быть замещена, или ацильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2. R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена. R4 представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, или арилалкильную группу, которая может быть замещена.

В настоящем изобретении используется по меньшей мере одно основание. Далее основание будет описано подробно.

Основание, используемое в настоящем изобретении, может представлять собой органическое основание или неорганическое основание. Конкретные примеры органического основания включают третичные амины, такие как триэтиламин, трибутиламин, триоктиламин, диизопропилэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен, и ароматические амины, такие как пиридин, коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин. Конкретные примеры неорганического основания включают гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия, карбонат натрия и карбонат калия. Эти основания могут быть использованы по одному или в смеси двух или более чем двух оснований в произвольном отношении.

Эквивалент используемого основания не ограничивается конкретно до такой степени, как 2 эквивалента или более двух относительно соединения Формулы (1). С экономической точки зрения количество основания составляет предпочтительно 2 эквивалента или более и 5 эквивалентов или меньше относительно соединения Формулы (1).

Далее будет описано соединение Формулы (1).

Rf в Формуле (1) представляет собой алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая замещена по меньшей мере одним атомом фтора. Алкильная группа, имеющая от 1 до 6 атомов углерода, может представлять собой прямоцепочечную алкильную группу или разветвленную алкильную группу. Примеры таких групп включают прямоцепочечные алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа, пентильная группа или гексильная группа, и разветвленные алкильные группы, такие как изопропильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, 1-метилбутильная группа, 2-метилбутильная группа, 3-метилбутильная группа, 1,1-диметилпропильная группа, 2,2-диметилпропильная группа, 1,2-диметилпропильная группа, 1-метилпентильная группа, 2-метилпентильная группа, 3-метилпентильная группа, 4-метилпентильная группа, 1,1-диметилбутильная группа, 1,2-диметилбутильная группа, 1,3-диметилбутильная группа, 2,2-диметилбутильная группа, 2,3-диметилбутильная группа или 3,3-диметилбутильная группа.

Rf в Формуле (1) может представлять собой любую из этих алкильных групп, имеющих от 1 до 6 атомов углерода, при условии того, что они замещены по меньшей мере одним атомом фтора. Их примеры включают перфторалкильные группы, такие как трифторметильная группа, пентафторэтильная группа, гептафторпропильная группа, гептафторизопропильная группа или нонафторбутильная группа, фторалкильные группы, имеющие атом водорода, такие как монофторметильная группа или дифторметильная группа, или фторалкилгруппы, имеющие атом фтора и еще один атом галогена, такие как хлордифторметильная группа или бромдифторметильная группа.

Соединение Формулы (1) может иметься в продаже или быть получено в соответствии с известным способом.

Rf по изобретению предпочтительно представляет собой фторалкильную группу, выбранную из трифторметильной группы, дифторметильной группы, хлордифторметильной группы, пентафторэтильной группы, причем гептафторпропильная группа, трифторметильная группа или дифторметильная группа являются более предпочтительными.

Далее будет описано соединение, представленное Формулой (2).

Каждый из R1 и R2 в Формуле (2) независимо представляет собой атом водорода, алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, циклоалкильную группу, имеющую от 3 до 6 атомов углерода, арильную группу, которая может быть замещена, арилалкильную группу, которая может быть замещена, или ацильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, или вместе представляют собой группу атомов, которая образует 5- или 6-членное кольцо, содержащее 0 или 1 гетероатом, с атомом азота, с которым связаны R1 и R2.

Алкильная группа, имеющая от 1 до 6 атомов углерода в R1 и R2 в Формуле (2), имеет те же самые обозначения как алкильная группа, имеющая от 1 до 6 атомов углерода в Rf в Формуле (1).

Циклоалкильная группа, имеющая от 3 до 6 атомов углерода в R1 и R2 в Формуле (2), представляет собой циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу или циклогексильную группу.

Примеры заместителя для арильной группы, которая может быть замещена, арилалкильной группы, которая может быть замещена, и ацильной группы, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена на R1 и R2 в Формуле (2), включают алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа или трет-бутильная группа; циклоалкильную группу, такую как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа или циклогексильная группа; галоген-замещенную алкильную группу, такую как трифторметильная группа, пентафторэтильная группа, гексафторпропильная группа, гексафторизопропильная группа, трифторэтильная группа, дифторметильная группа, хлордифторметильная группа, бромдифторметильная группа или монофторметильная группа; арильную группу, такую как фенильная группа; арилалкильную группу, такую как бензильная группа;

алкоксигруппу, такую как метоксигруппа, этоксигруппа, пропоксигруппа, изопропоксигруппа, бутоксигруппа, изобутоксигруппа, втор-бутоксигруппа или трет-бутоксигруппа; циклоалкоксигруппу, такую как циклопропоксигруппа, циклобутоксигруппа, циклопентилоксигруппа или циклогексилоксигруппа; галоген-замещенную алкоксигруппу, такую как трифторметоксигруппа, дифторметоксигруппа, трифторэтоксигруппа или трихлорэтоксигруппа; арилоксигруппу, такую как феноксигруппа; арилалкилоксигруппу, такую как бензилоксигруппа; алкоксикарбонильную группу, такую как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, бутоксикарбонильная группа, изобутоксикарбонильная группа, втор-бутоксикарбонильная группа или трет-бутоксикарбонильная группа; циклоалкоксикарбонильную группу, такую как циклопропоксикарбонильная группа, циклобутоксикарбонильная группа, циклопентилоксикарбонильная группа или циклогексилоксикарбонильная группа; галоген-замещенную алкоксикарбонильную группу, такую как трифторметоксикарбонильная группа, дифторметоксикарбонильная группа, трифторэтоксикарбонильная группа или трихлорэтоксикарбонильная группа; арилоксикарбонильную группу, такую как феноксикарбонильная группа; арилалкилоксикарбонильную группу, такую как бензилоксикарбонильная группа;

алкилтиогруппу, такую как метилтиогруппа, этилтиогруппа, пропилтиогруппа или бутилтиогруппа; циклоалкилтиогруппу, такую как циклопропилтиогруппа, циклобутилтиогруппа, циклопентилтиогруппа или циклогексилтиогруппа; галоген-замещенную алкилтиогруппу, такую как трифторметилтиогруппа, дифторметилтиогруппа или трифторэтилтиогруппа; арилтиогруппу, такую как фенилтиогруппа; арилалкилтиогруппу, такую как бензилтиогруппа; алкилсульфинильную группу, такую как метансульфинильная группа, этансульфинильная группа, пропансульфинильная группа или бутансульфинильная группа; циклоалкилсульфинильную группу, такую как циклопропансульфинильная группа, циклобутансульфинильная группа, циклопентансульфинильная группа или циклогексансульфинильная группа; галоген-замещенную алкилсульфинильную группу, такую как трифторметансульфинильная группа, дифторметансульфинильная группа или трифторэтансульфинильная группа; арилсульфинильную группу, такую как фенилсульфинильная группа; арилалкилсульфинильную группу, такую как бензилсульфинильная группа; алкилсульфонильную группу, такую как метансульфонильная группа, этансульфонильная группа, пропансульфонильная группа или бутансульфонильная группа; циклоалкилсульфонильную группу, такую как циклопропансульфонильная группа, циклобутансульфонильная группа, циклопентансульфонильная группа или циклогексансульфонильная группа; галоген-замещенную алкилсульфонильную группу, такую как трифторметансульфонильная группа, дифторметансульфонильная группа или трифторэтансульфонильная группа; арилсульфонильную группу, такую как фенилсульфонильная группа; арилалкилсульфонильную группу, такую как бензилсульфонильная группа;

алкилкарбонильную группу, такую как метилкарбонильная группа, этилкарбонильная группа,пропилкарбонильная группа, изопропилкарбонильная группа, бутилкарбонильная группа, изобутилкарбонильная группа, втор-бутилкарбонильная группа или трет-бутилкарбонильная группа; циклоалкилкарбонильную группу, такую как циклопропилкарбонильная группа, циклобутилкарбонильная группа, циклопропилкарбонильная группа, циклопентилкарбонильная группа или циклогексилкарбонильная группа; галоген-замещенную алкилкарбонильную группу, такую как трифторметанкарбонильная группа, дифторметанкарбонильная группа или трихлорметанкарбонильная группа; арилкарбонильную группу, такую как бензоильная группа; алкилкарбонилоксигруппу, такую как метилкарбонилоксигруппа, этилкарбонилоксигруппа, пропилкарбонилоксигруппа, изопропилкарбонилоксигруппа, бутилкарбонилоксигруппа, изобутилкарбонилоксигруппа, втор-бутилкарбонилоксигруппа или трет-бутилкарбонилоксигруппа; циклоалкилкарбонилоксигруппу, такую как циклопропилкарбонилоксигруппа, циклобутилкарбонилоксигруппа, циклопропилкарбонилоксигруппа, циклопентилкарбонилоксигруппа или циклогексилкарбонилоксигруппа; арилкарбонилоксигруппу, такую как бензоилоксигруппа;

алкилкарбониламиногруппу, такую как метилкарбониламиногруппа, этилкарбониламиногруппа, пропилкарбониламиногруппа, изопропилкарбониламиногруппа, бутилкарбониламиногруппа, изобутилкарбониламиногруппа, втор-бутилкарбониламиногруппа или трет-бутилкарбониламиногруппа; циклоалкилкарбониламиногруппу, такую как циклопропилкарбониламиногруппа, циклобутилкарбониламиногруппа, циклопропилкарбониламиногруппа, циклопентилкарбониламиногруппа или циклогексилкарбониламиногруппа; арилкарбониламиногруппу, такую как бензоиламиногруппа; алкоксикарбониламиногруппу, такую как метоксикарбониламиногруппа, этоксикарбониламиногруппа, пропоксикарбониламиногруппа, изопропоксикарбониламиногруппа, бутоксикарбониламиногруппа, изобутоксикарбониламиногруппа, втор-бутоксикарбониламиногруппа, трет-бутоксикарбониламиногруппа, метоксикарбонил(метил)аминогруппа, этоксикарбонил(метил)аминогруппа, пропоксикарбонил(метил)аминогруппа, изопропоксикарбонил(метил)аминогруппа, бутоксикарбонил(метил)аминогруппа, изобутоксикарбонил(метил)аминогруппа, втор-бутоксикарбонил(метил)аминогруппа, трет-бутоксикарбонил(метил)аминогруппа, метоксикарбонил(этил)аминогруппа, этоксикарбонил(этил)аминогруппа, пропоксикарбонил(этил)аминогруппа, изопропоксикарбонил(этил)аминогруппа, бутоксикарбонил(этил)аминогруппа, изобутоксикарбонил(этил)аминогруппа, втор-бутоксикарбонил(этил)аминогруппа или трет-бутоксикарбонил(этил)аминогруппа; циклоалкоксикарбониламиногруппу, такую как циклопропоксикарбониламиногруппа, циклобутоксикарбониламиногруппа, циклопентилоксикарбониламиногруппа, циклогексилоксикарбониламиногруппа, циклопропоксикарбонил(метил)аминогруппа, циклобутоксикарбонил(метил)аминогруппа, циклопентилоксикарбонил(метил)аминогруппа, циклогексилоксикарбонил(метил)аминогруппа, циклопропоксикарбонил(этил)аминогруппа, циклобутоксикарбонил(этил)аминогруппа, циклопентилоксикарбонил(этил)аминогруппа или циклогексилоксикарбонил(этил)аминогруппа; галоген-замещенную алкоксикарбониламиногруппу, такую как трифторметоксикарбониламиногруппа, дифторметоксикарбониламиногруппа, трифторэтоксикарбониламиногруппа, трихлорэтоксикарбониламиногруппа, трифторметоксикарбонил(метил)аминогруппа, дифторметоксикарбонил(метил)аминогруппа, трифторэтоксикарбонил(метил)аминогруппа, трихлорэтоксикарбонил(метил)аминогруппа, трифторметоксикарбонил(этил)аминогруппа, дифторметоксикарбонил(этил)аминогруппа, трифторэтоксикарбонил(этил)аминогруппа или трихлорэтоксикарбонил(этил)аминогруппа; арилоксикарбониламиногруппу, такую как феноксикарбониламиногруппа, феноксикарбонил(метил)аминогруппа или феноксикарбонил(этил)аминогруппа; арилалкилоксикарбониламиногруппу, такую как бензилоксикарбониламиногруппа, бензилоксикарбонил(метил)аминогруппа или бензилоксикарбонил(этил)аминогруппа; алкиламинокарбонилоксигруппу, такую как метиламинокарбонилоксигруппа, этиламинокарбонилоксигруппа, пропиламинокарбонилоксигруппа, изопропиламинокарбонилоксигруппа, бутиламинокарбонилоксигруппа, изобутиламинокарбонилоксигруппа, втор-бутиламинокарбонилоксигруппа, трет-бутиламинокарбонилоксигруппа, диметиламинокарбонилоксигруппа, {этил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {пропил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {изопропил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {бутил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {изобутил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {втор-бутил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {трет-бутил(метил)амино}карбонилоксигруппа, диэтиламинокарбонилоксигруппа, {пропил(этил)амино}карбонилоксигруппа, {изопропил(этил)амино}карбонилоксигруппа, {бутил(этил)амино}карбонилоксигруппа, {изобутил(этил)амино}карбонилоксигруппа, {втор-бутил(этил)амино}карбонилоксигруппа или {трет-бутил(этил)амино}карбонилоксигруппа; циклоалкиламинокарбонилоксигруппу, такую как циклопропиламинокарбонилоксигруппа, циклобутиламинокарбонилоксигруппа, циклопентиламинокарбонилоксигруппа, циклогексиламинокарбонилоксигруппа, {циклопропил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {циклобутил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {циклопентил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {циклогексил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {циклопропил(этил)амино}карбонилоксигруппа, {циклобутил(этил)амино}карбонилоксигруппа, {циклопентил(этил)амино}карбонилоксигруппа или {циклогексил(этил)амино}карбонилоксигруппа; галоген-замещенную алкиламинокарбонилоксигруппу, такую как трифторметиламинокарбонилоксигруппа, дифторметиламинокарбонилоксигруппа, трифторэтиламинокарбонилоксигруппа, трихлорэтиламинокарбонилоксигруппа, {трифторметил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {дифторметил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {трифторэтил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {трихлорэтил(метил)амино}карбонилоксигруппа, {трифторметил(этил)амино}карбонилоксигруппа, {дифторметил(этил)амино}карбонилоксигруппа, {трифторэтил(этил)амино}карбонилоксигруппа или {трихлорэтил(этил)амино}карбонилоксигруппа; ариламинокарбонилоксигруппу, такую как фениламинокарбонилоксигруппа, {фенил(метил)амино}карбонилоксигруппа или {фенил(этил)амино}карбонилоксигруппа; арилалкиламинокарбонилоксигруппу, такую как бензиламинокарбонилоксигруппа, {бензил(метил)амино}карбонилоксигруппа или {бензил(этил)амино}карбонилоксигруппа; циклическую аминокарбонилоксигруппу, такую как пирролидинкарбонилоксигруппа, пиперидинкарбонилоксигруппа или морфолинкарбонилоксигруппа;

алкиламинокарбониламиногруппу, такую как метиламинокарбониламиногруппа, этиламинокарбониламиногруппа, пропиламинокарбониламиногруппа, изопропиламинокарбониламиногруппа, бутиламинокарбониламиногруппа, изобутиламинокарбониламиногруппа, втор-бутиламинокарбониламиногруппа, трет-бутиламинокарбониламиногруппа, диметиламинокарбониламиногруппа, {этил(метил)амино}карбониламиногруппа, {пропил(метил)амино}карбониламиногруппа, {изопропил(метил)амино}карбонилметильная группа, {бутил(метил)амино}карбониламиногруппа, {изобутил(метил)амино}карбониламиногруппа, {втор-бутил(метил)амино}карбониламиногруппа, {трет-бутил(метил)амино}карбониламиногруппа, диэтиламинокарбониламиногруппа, {пропил(этил)амино}карбониламиногруппа, {изопропил(этил)амино}карбониламиногруппа, {бутил(этил)амино}карбониламиногруппа, {изобутил(этил)амино}карбониламиногруппа, {втор-бутил(этил)амино}карбониламиногруппа, {трет-бутил(этил)амино}карбониламиногруппа, метиламинокарбонил(метил)аминогруппа, этиламинокарбонил(метил)аминогруппа, пропиламинокарбонил(метил)аминогруппа, изопропиламинокарбонил(метил)аминогруппа, бутиламинокарбонил(метил)аминогруппа, изобутиламинокарбонил(метил)аминогруппа, втор-бутиламинокарбонил(метил)аминогруппа, трет-бутиламинокарбонил(метил)аминогруппа, метиламинокарбонил(этил)аминогруппа, этиламинокарбонил(этил)аминогруппа, пропиламинокарбонил(этил)аминогруппа, изопропиламинокарбонил(этил)аминогруппа, бутиламинокарбонил(этил)аминогруппа, изобутиламинокарбонил(этил)аминогруппа, втор-бутиламинокарбонил(этил)аминогруппа, трет-бутиламинокарбонил(этил)аминогруппа, диметиламинокарбонил(метил)аминогруппа, {этил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {пропил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {изопропил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {бутил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {изобутил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {втор-бутил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {трет-бутил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, диметиламинокарбонил(этил)аминогруппа, {этил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {пропил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {изопропил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {бутил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {изобутил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {втор-бутил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {трет-бутил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, диэтиламинокарбонил(метил)аминогруппа, {этил(пропил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {этил(изопропил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {бутил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {этил(изобутил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {втор-бутил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {трет-бутил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, диэтиламинокарбонил(этил)аминогруппа, {этил(пропил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {этил(изопропил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {этил(бутил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {этил(изобутил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {втор-бутил(этил)амино}карбонил(этил)аминогруппа или {трет-бутил(этил)амино}карбонил(этил)аминогруппа;

циклоалкиламинокарбониламиногруппу, такую как циклопропиламинокарбониламиногруппа, циклобутиламинокарбониламиногруппа, циклопентиламинокарбониламиногруппа, циклогексиламинокарбониламиногруппа, {циклопропил(метил)амино}карбониламиногруппа, {циклобутил(метил)амино}карбониламиногруппа, {циклопентил(метил)амино}карбониламиногруппа, {циклогексил(метил)амино}карбониламиногруппа, {циклопропил(этил)амино}карбониламиногруппа, {циклобутил(этил)амино}карбониламиногруппа, {циклопентил(этил)амино}карбониламиногруппа, {циклогексил(этил)амино}карбониламиногруппа, циклопропиламинокарбонил(метил)аминогруппа, циклобутиламинокарбонил(метил)аминогруппа, циклопентиламинокарбонил(метил)аминогруппа, циклогексиламинокарбонил(метил)аминогруппа, циклопропиламинокарбонил(этил)аминогруппа, циклобутиламинокарбонил(этил)аминогруппа, циклопентиламинокарбонил(этил)аминогруппа, циклогексиламинокарбонил(этил)аминогруппа, {циклопропил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {циклобутил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {циклопентил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {циклогексил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {циклопропил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {циклобутил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {циклопентил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {циклогексил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {циклопропил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {циклобутил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {циклопентил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {циклогексил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {циклопропил(этил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {циклобутил(этил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {циклопентил(этил)амино}карбонил(этил)аминогруппа или {циклогексил(этил)амино}карбонил(этил)аминогруппа;

галоген-замещенную алкиламинокарбониламиногруппу, такую как трифторметиламинокарбониламиногруппа, дифторметиламинокарбониламиногруппа, трифторэтиламинокарбониламиногруппа, трихлорэтиламинокарбониламиногруппа, {трифторметил(метил)амино}карбониламиногруппа, {дифторметил(метил)амино}карбониламиногруппа, {трифторэтил(метил)амино}карбониламиногруппа, {трихлорэтил(метил)амино}карбониламиногруппа, {трифторметил(этил)амино}карбониламиногруппа, {дифторметил(этил)амино}карбониламиногруппа, {трифторэтил(этил)амино}карбониламиногруппа, {трихлорэтил(этил)амино}карбониламиногруппа, трифторметиламинокарбонил(метил)аминогруппа, дифторметиламинокарбонил(метил)аминогруппа, трифторэтиламинокарбонил(метил)аминогруппа, трихлорэтиламинокарбонил(метил)аминогруппа, трифторметиламинокарбонил(этил)аминогруппа, дифторметиламинокарбонил(этил)аминогруппа, трифторэтиламинокарбонил(этил)аминогруппа, трихлорэтиламинокарбонил(этил)аминогруппа, {трифторметил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {дифторметил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {трифторэтил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {трихлорэтил(метил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {трифторметил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {дифторметил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {трифторэтил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {трихлорэтил(метил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {трифторметил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {дифторметил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {трифторэтил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {трихлорэтил(этил)амино}карбонил(метил)аминогруппа, {трифторметил(этил)амино}карбонил(этил)аминогруппа, {дифторметил(этил)амино}карбонил(этил)аминогруп