Способ получения n-apилcульфehил-n,n'-биc- (бензолсульфонил) -аренсульфинамидинов

Способ получения n-apилcульфehил-n,n'-биc- (бензолсульфонил) -аренсульфинамидинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2457Л

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских ч оциалистическиК

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 11 IV.1968 (№ 1232559/23-4) Кл. 12о, 23/03 с присоединением заявки №вЂ”

МПК С 07с

УДК 547 541.52 07(088.8) Приоритет

Опубликовано 11Х1.1969. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания II.XI.1969

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

М. М. Кремлев, Г. Ф. Кодаченко, С. И. Бурмистров и И. В. Коваль

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. 3. Дзержинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛСУЛЬФЕНИЛ-N,N -БИС(БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ)-АРЕН СУЛЬФИНАМИДИ НОВ

Изобретение относится к получению не описанных триациларенсульфинамидинов, содержащих в качестве ацилов арилсульфенильный и два бензолсульфонильных радикала.

Предлагаемый способ состоит в том, что к суспензии арентиолята натрия в безводном органическом растворителе приливают при охлаждении раствор бензолсульфодихлорамида и перемешивают сначала при охлаждении, а затем при комнатной температуре в среде безводного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Получение N- (n-т о л и лсульф енил) — бис — (бензолсульфон и л) -Х,N -т о л у о л с у л ь ф и н а м и д и н а. В колбу с мешалкой и термометром вносят 75 мл обезвоженного СС14, 26,28 г (0,18 г люль) и-тиокрезолята натрия; охлаждают до — 5 С и по каплям добавляют 22,3 г (0,09 г моль) бензолсульфодихлорамида, растворенного в CCI4 с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не повышалась выше 0 С.

Затем перемешивание продолжают при комнатной температуре около 7 час до исчезновения щелочной реакции и реакции на активный хлор, фильтруют, осадок промывают СС14, кристаллизуют из безводного бензола, кристаллы выдерживают несколько часов в диэтиловом эфире и получают 11,12 г (44,5% от теоретического) целевого продукта в виде желтых кристаллов с т. пл. 122 — 126 С (окраска становится вишнево-красной), не растворимых в воде, диэтиловом и петролейном эфиS рах, СС14 и растворимых при нагревании в бензоле, толуоле, ксилоле и др.

При отгонке СС14 из фильтрата, растворении осадка в СС14 .фильтровании и удалении этогю растворителя получают 7,8 г (70,9% от теоре10 тического) n,n -дитолплдисульфида в виде кристаллов с т. пл. 41 — 43 С, не дающих депрессии при определении температуры плавления смешанной пробы с n,n -дитолилдисульфидом известного происхождения и не обнару15 живших азота при анализе. По литературным данным т. пл. 40 — 48 С.

Пример 2. Получение V-ф ен илс у л ь ф е н и л — N,N -б и с - (б е н з о л с ул ьф о и и л) -б е н з о л с у л ь ф и н а м и д и н а. По20 лучают аналогично описанному в примере 1.

Берут 26,4 г (0,2 г моль) натриевой соли тпофенола, 100 лтл CCI, и 22,6 г (0,1 г моль) бензолсульфодихлорамида, растворенного в 300 мл

CCl, Перемешивают после приливания рас2ь твора бензсульфодихлорамида при охлаждении 2 час при комнатной температуре 10 час.

Получают 14 г (52,9% от теоретического) мелких белых кристаллов, хорошо растворимых в метаноле, этаноле, ацетоне, слегка раствори30 мых в бензоле, толуоле и почти не раствори245771

Предмет изобретения

Составитель И. Кривошеина

Редактор Л. Г. Герасимова Текред А. А. Камышникова Корректор P. И. Крючкова

Заказ 2859/11 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 мых в этиловом и петролейном эфирах. Вещество имеет т. пл. 115 — 116 С (при 95 — 96 С окраска становится темно-красной). В остатке от перекристаллизации получают 11,39 г NaCl (97,6 /о от теоретического) . Выделяют 9,8 г (89,8 от теоретического) дифенилдисульфида с т. пл. 59 — 60 С, не дающего депрессии прй определении температуры плавления смешанной пробы с образцом известного происхождения. По литературным данным т. пл. 61 С.

Пример 3. Получение N - бенз илсульфенил-NN -бис - (бензолсульр он ил)-бенз илсуль фин ам и дина. Получают аналогично описанному в примере 2.

Взято 14,6 г (0,1 г л1оль) натриевой соли бензилмеркаптана, 100 мл СС1,, 11,3г (0,05 г. ноль) бензолсульфодихлор амида, растворенного в

150 ил СС14. Получают 7,66 г (55,02 /о от теоретического) мелких слегка желтоватых кристаллов, хорошо растворимых в метаноле ацетоне, слегка растворимых в бензоле, толуоле, почти не растворимых в диэтиловом и петролейном эфирах, Вещество имеет т. пл. 128—

129 C (с разложением). В остатке от перекристаллизации получают 5,61 г (96,06 /о от

5 теоретического) МаС1. Выделяют 5,9 г (95,77 /о от теоретического). Дибензилдисульфида с т. пл. 68 — 69 С, не дающего депрессии смешанной пробы с известным образцом, По литературным данным т. пл. 70 — 71 С.

Способ получения Х-арилсульфенил-N,N"бис -(бензолсульфонил) - аренсульфинамиди15 нов, отличающийся тем, что, арентиолят натрия подвергают взаимодействию с бензолсульфодихлорамидом сначала при охлаждении, а затем при комнатной температуре в среде безводного органического растворителя с по20 следующим выделением целевого продукта известными приемами.