Соединения бензоилпиразола, способ их получения и гербициды, содержащие их

Соединения бензоилпиразола, способ их получения и гербициды, содержащие их

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к новым соединениям бензоилпиразола, применимым в качестве активного ингредиента гербицидов.

ЕР0352543А и ЕР0282944А раскрывают соединения бензоилпиразола. Однако соединения бензоилпиразола, представленные следующей формулой (I), конкретно не раскрыты в них.

До настоящего времени гербициды, которые обладают превосходным гербицидным действием против сорняков и которые безопасны для культурных растений, были желательны для сокращения трудоемкости при борьбе с сорняками и для повышения продуктивности сельскохозяйственных и садовых растений. При разработке новых гербицидов в будущем желательно разработать соединения, способные проявлять желательные гербицидные активности при снижении их дозировок. Кроме того, желательно разработать соединения, которые не будут оставаться в почве более, чем необходимо, в то же время проявляя практическую остаточную эффективность. К тому же желательно разработать соединения, которые были бы в высокой степени безопасными для животных. Однако поиск новых соединений, подходящих для этой цели, зависит от испытания и ошибок.

Средства для достижения цели

Авторы данного изобретения провели широкие исследования соединений бензоилпиразола, чтобы выявить наиболее превосходные гербициды, которые позволили бы достичь указанную цель, и в результате создали данное изобретение.

А именно, данное изобретение относится к соединению бензоилпиразола, представленному формулой (I), или к его соли:

где R¹ представляет алкил, R² представляет атом водорода или алкил, R³ представляет алкил, R⁴ представляет алкил или галоген, R⁵ представляет алкил, замещенный одним Y¹, галогеналкокси, алкокси, замещенный одним Y², или алкоксикарбонил, R⁶ представляет алкилсульфонил, А представляет алкилен, замещенный по меньшей мере одним алкилом, Y¹ представляет алкокси или галогеналкокси, Y² представляет алкокси; к способу его получения; гербициду, содержащему его в качестве активного ингредиента; и к способу борьбы с нежелательными растениями или подавления их роста, который содержит нанесение гербицидно эффективного количества его на нежелательные растения или на место их произрастания.

Соединения, представленные формулой (I), обеспечивают заметное превосходство в отношении гербицидного действия против сорняков по сравнению с традиционными соединениями подобного типа и имеют высокую степень безопасности для культурных растений.

В указанной формуле (I) алкил или алкильная часть молекулы может быть линейной или разветвленной, и конкретные примеры ее включают С_1-9 алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, н-гексил, изогексил, н-гептил, н-октил и н-нонил.

В указанной формуле (I) галоген или галоген в качестве заместителя может быть атомом фтора, хлора, брома или йода. Число атомов галогена в качестве заместителей может быть равно одному или более, и, если более, они могут быть одинаковыми или разными. Кроме того, положения для замещения такими атомами галогена могут быть любыми положениями.

В указанной формуле (I) алкиленовая часть молекулы может быть С_1-9 алкиленом, таким как метилен, этилен, триметилен, тетраметилен, пентаметилен, гексаметилен, гептаметилен, октаметилен или нонаметилен.

Соль соединения бензоилпиразола, представленного указанной формулой (I), включает все виды солей при условии, что они агротехнически приемлемы. Примеры их включают соли щелочных металлов, такие как соль натрия и соль калия; соли щелочноземельных металлов, такие как соль магния и соль кальция; соли аминов, такие как соль диметиламина и соль триэтиламина; соли неорганических кислот, такие как гидрохлорид, перхлорат, сульфат и нитрат; и соли органических кислот, такие как ацетат и метансульфонат.

У соединений бензоилпиразола, представленных указанной формулой (I), иногда могут быть оптические изомеры, и данное изобретение включает все такие изомеры. В данном описании соединение описано как смесь изомеров, если не указано иное.

Соединение бензоилпиразола, представленное указанной формулой (I), или его соль (называемые здесь далее просто как "соединение по данному изобретению") может быть получено по следующей реакции (А) и в соответствии с обычным способом получения соли.

где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ и А имеют указанные выше значения, и Hal представляет галоген.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворитель может быть любым растворителем при условии, что он является инертным по отношению к реакции. Таким растворителем может быть, например, кетон, такой как ацетон, этилметилкетон или диэтилкетон; галогенированный углеводород, такой как метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан или трихлорэтан; ароматический углеводрод, такой как бензол, толуол, ксилол или нитробензол; сложный эфир, такой как метилацетат, этилацетат или пропилацетат; апротонный полярный растворитель, такой как ацетонитрил, N,N-диметилформамид (DMF), диметилсульфоксид (DMSO), диметилацетамид (DMA), триамид гексаметилфосфорной кислоты (HMPA) или сульфолан; или простой эфир, такой как диэтиловый простой эфир, диоксан, тетрагидрофуран (THF) или диметоксиэтан. Соответственно в качестве растворителя может быть выбран один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии основания. Основание может быть или неорганическим основанием, или органическим основанием. Органическим основанием может быть, например, третичный амин, такой как триэтиламин или диизопропилэтиламин; пиридин, 4-(диметиламино)пиридин или 2,6-лутидин. Неорганическим основанием может быть, например, карбонат щелочного металла, такой как карбонат натрия или карбонат калия; гидрокарбонат щелочного металла, такой как гидрокарбонат натрия или гидрокарбонат калия; карбонат щелочноземельного металла, такой как карбонат кальция или карбонат бария; гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия или гидроксид калия; или цианид щелочного металла, такой как цианид натрия или цианид калия. Что касается таких оснований, одно или несколько из них могут быть соответственно выбраны и смешаны для применения в количестве от 0,01 до 100 эквивалентов по отношению к соединению формулы (II).

Указанная реакция может быть проведена в присутствии катализатора. Катализатором может быть, например, бромид н-бутиламмония, хлорид н-бутиламмония, бромид тетра-н-бутилфосфония, йодид натрия или йодид калия.

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно от 0 до 150°С и времени реакции обычно от 1 минуты до 48 часов.

Соединение, представленное формулой (II), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (В).

где R¹, R², R⁴, R⁵ и R⁶ имеют указанные выше значения.

А именно, соединение, представленное формулой (II), может быть получено подверганием соединения, представленного формулой (IV), реакции перегруппировки.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворитель может быть любым растворителем при условии, что он является инертным по отношению к реакции. Им может быть, например, галогенированный углеводород, такой как метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан или трихлорэтан; ароматический углеводрод, такой как бензол, толуол, ксилол или нитробензол; сложный эфир, такой как метилацетат, этилацетат или пропилацетат; апротонный полярный растворитель, такой как ацетонитрил, DMF, DMSO, DMA, HMPA или сульфолан; или простой эфир, такой как диэтиловый простой эфир, диоксан, THF или диметоксиэтан. Соответственно в качестве растворителя может быть выбран один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии основания. Основание может быть или неорганическим основанием, или органическим основанием, и в качестве примеров могут быть названы основания, приведенные в качестве примеров для указанной выше реакции (А). Что касается таких оснований, одно или несколько из них могут быть соответственно выбраны и смешаны для применения в количестве от 0,01 до 100 эквивалентов по отношению к соединению формулы (IV).

Кроме того, в указанную реакцию, если необходимо, может быть добавлен катализатор. В качестве такого катализатора может быть использован циангидрин ацетона в количестве от 0,01 до 10 эквивалентов по отношению к соединению формулы (IV).

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно от 0 до 150°С и времени реакции обычно от 1 минуты до 48 часов.

Соединение, представленное указанной формулой (IV), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (С).

где R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶ и Hal имеют указанные выше значения.

А именно, соединение, представленное формулой (IV), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного формулой (V), или его соли, такой как гидрохлорид, сульфат или нитрат, с соединением, представленным формулой (VI).

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворитель может быть любым растворителем при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и в качестве примеров могут быть названы растворители, приведенные в качестве примеров для указанной выше реакции (В). Соответственно могут быть выбраны один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии основания. Основание может быть или органическим основанием, или неорганическим основанием, и в качестве примеров могут быть названы основания, приведенные в качестве примеров для указанной выше реакции (А). Что касается таких оснований, одно или несколько из них могут быть соответственно выбраны и смешаны для применения в количестве от 1 до 100 эквивалентов по отношению к соединению формулы (VI).

Температура реакции для указанной реакции обычно составляет от 0 до 150°С, и время реакции обычно варьируется от 1 минуты до 48 часов.

Соединение, представленное указанной формулой (VI), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (D).

где R⁴, R⁵, R⁶ и Hal имеют указанные выше значения.

В указанной реакции галогенирующий агент, такой как тионилхлорид или оксалилхлорид, вводят в реакцию в количестве от 1 до 100 эквивалентов по отношению к соединению, представленному формулой (VII).

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворителем может быть любой растворитель при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и в качестве примеров могут быть названы растворители, приведенные в качестве примеров для указанной выше реакции (В). Соответственно могут быть выбраны один или несколько из них.

Если необходимо, для указанной реакции может быть использован катализатор. Катализатором может быть, например, DMF (N,N-диметилфорамид).

Температура реакции для указанной реакции обычно составляет от 0 до 150°С, и время реакции обычно варьируется от 1 минуты до 48 часов.

Соединение, представленное указанной формулой (IV), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (Е) иным, чем указанные выше, способом.

где R¹, R², R⁴, R⁵ и R⁶ имеют указанные выше значения.

А именно, соединение, представленное формулой (IV), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного формулой (V), или его соли, такой как гидрохлорид, сульфат или нитрат, с соединением, представленным формулой (VII), посредством дегидратирующего агента.

Дегидратирующим агентом, используемым в указанной реакции, может быть, например, DCC (дициклогексилкарбодиимид) или гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворителем может быть любой растворитель при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и в качестве примеров могут быть названы растворители, приведенные в качестве примеров для указанной выше реакции (В). Соответственно могут быть выбраны один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии основания. Основанием может быть, например, третичный амин, такой как триэтиламин и диизопропилэтиламин; пиридин, 4-(диметиламино)пиридин или 2,6-лутидин. В качестве основания одно или несколько из них могут быть соответственно выбраны и смешаны для применения в количестве от 1 до 100 эквивалентов по отношению к соединению формулы (VII).

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно от 0 до 150°С и времени реакции обычно от 1 минуты до 48 часов.

Соединение, представленное указанной формулой (VII), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (F).

где R⁴, R⁵ и R⁶ имеют указанные выше значения и L представляет защитную группу, такую как алкил.

Соединение, представленное формулой (VII), может быть получено подверганием соединения, представленного формулой (VIII), гидролизу в присутствии воды.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворителем может быть любой растворитель при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и это может быть, например, ароматический углеводрод, такой как бензол, толуол или ксилол; апротонный полярный растворитель, такой как ацетонитрил, DMF, DMSO, DMA, HMPA или сульфолан; простой эфир, такой как диэтиловый простой эфир, диоксан, THF или диметоксиэтан; спирт, такой как метанол или этанол; или вода. Соответственно в качестве растворителя может быть выбран один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена в присутствии основания или кислоты, как требует случай. Основание может быть или органическим основанием, или неорганическим основанием, и в качестве примеров могут быть названы основания, приведенные в качестве примеров для указанной выше реакции (А). Кислота может быть, например, хлористоводородной кислотой, серной кислотой или перхлорной кислотой. В качестве основания или кислоты одно или несколько из них могут быть соответственно выбраны и смешаны для применения в количестве от 1 до 100 эквивалентов по отношению к соединению, представленному формулой (VIII).

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно от 0 до 150°С и времени реакции обычно от 1 минуты до 48 часов.

Из соединений, представленных указанной формулой (VIII), соединение, где R⁵ представляет R^5-а-1, может быть получено в соответствии со следующей реакцией (G).

где R^5-а-1 представляет алкокси, замещенный одним Y², или галогеналкокси, R^6-а-1 представляет алкилтио, и L, R⁴, R⁶ и Y² имеют указанные выше значения.

А именно, соединение, представленное формулой (VIII-а-1), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного формулой (IX), с окислителем в присутствии растворителя.

Окислителем для применения в указанной реакции может быть, например, пероксид водорода, перуксусная кислота или метахлорпербензойная кислота.

Растворитель для применения в указанной реакции может быть любым растворителем при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и это может быть, например, галогенированный углеводород, такой как метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан или трихлорэтан; кетон, такой как ацетон, метилэтилкетон; простой эфир, такой как диэтиловый простой эфир, диоксан, THF или диметоксиэтан; или уксусная кислота. Соответственно в качестве растворителя может быть выбран один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно от 0 до 150°С и времени реакции обычно от 1 минуты до 48 часов.

Указанная реакция может быть проведена в присутствии катализатора, как требует случай. Катализатором может быть, например, вольфрамат натрия или его гидрат.

Соединение, представленное формулой (IX), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (Н).

где L, R⁴, R^5-а-1 и R^6-а-1 имеют указанные выше значения.

А именно, соединение, представленное формулой (IX), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного формулой (Х), с тиоалкоксидом щелочного металла.

Тиоалкоксидом щелочного металла для использования в указанной реакции может быть, например, тиометоксид натрия или тиоэтоксид натрия.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворитель может быть любым растворителем при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и это может быть, например, апротонный полярный растворитель, такой как ацетонитрил, DMF, DMSO, DMA, HMPA, сульфолан или диметоксиэтан. Соответственно в качестве растворителя может быть выбран один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно в интервале от 0 до 150°С и времени реакции обычно в интервале от 1 минуты до 48 часов.

Соединение, представленное указанной формулой (Х), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (I).

где R^a представляет алкил, замещенный одним Y², или галогеналкил, Х представляет уходящую группу, такую как галоген или метансульфонилоксигруппа, и L, R⁴, R^5-а-1 и Y² имеют указанные выше значения.

А именно, соединение, представленное формулой (Х), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного формулой (XI), с соединением, представленным формулой (XII), в присутствии основания.

Основание для использования в указанной реакции может быть или неорганическим основанием, или органическим основанием. Органическим основанием может быть, например, триэтиламин, диизопропилэтиламин, пиридин, 4-(диметиламино)пиридин или 2,6-лутидин. Неорганическим основанием может быть, например, карбонат щелочного металла, такой как карбонат натрия или карбонат калия; гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия или гидроксид калия; или гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия или гидрид калия. В качестве основания одно или несколько из них могут быть соответственно выбраны и смешаны для применения в количестве от 0,5 до 100 эквивалентов по отношению к соединению, представленному формулой (XI).

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворитель может быть любым растворителем при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и в качестве примеров могут быть названы растворители, приведенные в качестве примеров для указанной выше реакции (В). Соответственно могут быть выбраны один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена в присутствии катализатора, как требует случай. Катализатором может быть, например, йодид калия или йодид тетра-н-бутиламмония.

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно от 0 до 150°С и времени реакции обычно от 1 минуты до 48 часов.

Соединение, представленное указанной формулой (VIII-а-1), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (J) иным, чем указанный выше, способом.

где L, R⁴, R^5-а-1, R⁶, R^α и Х имеют указанные выше значения.

А именно, соединение, представленное формулой (VIII-а-1), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного формулой (XIII), с соединением, представленным формулой (XII), в присутствии основания.

Указанная реакция может быть проведена таким же образом, как указанная реакция (I).

Соединение, представленное указанной формулой (XIII), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (K).

где R⁴, R⁶ и L имеют указанные выше значения.

А именно, соединение, представленное формулой (XIII), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного формулой (XIV), с кислотой Льюиса, такой как трибромид бора, хлорид алюминия и бромид железа.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворитель может быть любым растворителем при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и это может быть, например, галогенированный углеводород, такой как метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан или трихлорэтан; ароматический углеводрод, такой как бензол, толуол или ксилол; или сложный эфир, такой как метилацетат, этилацетат или пропилацетат. Соответственно в качестве растворителя может быть выбран один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно в интервале от 0 до 150°С и времени реакции обычно в интервале от 1 минуты до 48 часов.

Соединение, представленное указанной формулой (XIV), может быть получено в соответствии со следующей реакцией (L).

где R⁴, R⁶ и L имеют указанные выше значения.

А именно, соединение, представленное формулой (XIV), может быть получено путем реакции введения защитной группы L в соединение, представленное формулой (XV).

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворителем может быть любой растворитель при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и это может быть, например, ароматический углеводрод, такой как бензол, толуол или ксилол; сложный эфир, такой как метилацетат, этилацетат или пропилацетат; галогенированный углеводород, такой как метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан или трихлорэтан; или апротонный полярный растворитель, такой как ацетонитрил, DMF, DMSO, DMA, HMPA или сульфолан. Соответственно в качестве растворителя может быть выбран один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена в присутствии кислоты, когда необходимо. Кислотой для использования в указанной реакции может быть, например, хлористоводородная кислота или серная кислота.

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно от 0 до 150°С, и время реакции обычно составляет от 1 минуты до 48 часов.

Из соединений, представленных указанной формулой (VIII), соединение, где R⁵ представляет R^5-а-2, может быть получено в соответствии со следующей реакцией (М).

где R^5-а-2 представляет алкил, замещенный одним Y¹, R^5-а-3 представляет бромалкил, и L, R⁴, R⁶ и Y¹ имеют указанные выше значения.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии растворителя. Растворителем может быть любой растворитель при условии, что он является инертным по отношению к реакции, и это может быть, например, спирт, такой как метанол или этанол; сложный эфир, такой как метилацетат, этилацетат или пропилацетат; простой эфир, такой как диэтиловый простой эфир, диоксан, THF или диметоксиэтан; или апротонный полярный растворитель, такой как ацетонитрил, DMF, DMSO, DMA, HMPA или сульфолан. Соответственно в качестве растворителя может быть выбран один или несколько из них.

Указанная реакция может быть проведена, если необходимо, в присутствии основания. Основанием может быть гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия или гидрид калия.

Указанная реакция может быть проведена при температуре реакции обычно от 0 до 150°С, и время реакции обычно составляет от 1 минуты до 48 часов.

Соединения по данному изобретению проявляют превосходное гербицидное действие, когда их применяют в качестве активного ингредиента гербицидов. Зона применения распространяется на сельскохозяйственные поля, такие как рисовые поля, поля сельскохозяйственных культур, сады и посадки тутовых деревьев, и несельскохозяйственные площади, такие как леса, фермерские дороги, игровые площадки и фабричные места. Способ нанесения соответственно может быть выбран из нанесения на почву, нанесения на листья, нанесения поливом и т.д.

Соединения по данному изобретению пригодны для борьбы с широким диапазоном нежелательных сорняков, таких как злаковые, такие как ежовник (Echinochloa crus-galli L., Echinochloa oryzicola vasing.), росичка (Digitaria sanguinalis L., Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd.), зеленый лисохвост (Setaria viridis L.), лисохвост гигантский (Setaria faberi Herrm.), лисохвост желтый (Setaria lutescens Hubb.), эвлезина индийская (Evleusine indica L.), овсюг (Avena fatua L.), сорго алепское (Sorghum halepense L.), пырей ползучий (Agropyron repens L.), александрийская трава (Brachiaria plantaginea), гвинейская трава (Panicum maximum Jacq.), просо пурпурное (Panicum purpurascens), лептохлоя (Leptochloa chinensis), лептохлоя красная (Leptochloa panicea), однолетний мятлик голубой (Poa annua L.), лисохвост мышехвостниковидный (Alopecurus myosuroides Huds.), колорадская бородатая трава (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi), ветвянка широколистная (Brachiaria platyphylla Nash), южная песчаная колючка (Cenchrus echinatus L.), итальянский плевел (Lolium multiflorum Lam.) и бермудская трава (Cynodon dactylon Pers.); осокоцветные, такие как рис вееровидный (Cyperus iria L.), сыть круглая (Cyperus rotundus L.), сыть съедобная (Cyperus esculentus L.), японский камыш (Scirpus juncoides), сыть позднецветущая (Cyperus serotinus), сыть малоцветковая (Cyperus difformis), болотница тонкая (Eleocharis acicularis) и болотница клубненосная (Eleocharis kuroguwai); частухоцветные, такие как стрелолист японский (Sagittaria pygmaea), стрелолист трехлистный (Sagittaria trifolia) и подорожник узколистный (Alisma canaliculatum); pontederiaceae, такие как монохория (Monochoria vaginalis) и разновидность монохории (Monochoria korsakowii); норичниковые, такие как ложный бедренец (Lindernia pyxidaria) и абуном (Dopatrium junceum); lythraceae, такие как звездчатка (Rotala india) и красностебельник (Ammannia multiflora); elatinaceae, такие как повойничек длинностебельчатый (Elatine triandra SCHK.); мальвовые, такие как канатник Теофраста (Abutilon theophrasti MEDIC.) и грудинка колючая (Sida spinosa L.); сложноцветные, такие как дурнишник обыкновенный (Xanthium strumarium L.), амброзия обыкновенная (Ambrosia elatior L.), чертополох (Breea setosa (BIEB.) KITAM), галинсога волосистая (Galinsoga ciliata Blake), ромашка дикая (Matricaria chamomilla L.); пасленовые, такие как паслен черный (Solanum nigrum L.) и дурман (Datura stramonium); амарантовые, такие как ширица тонкая (Amaranthus viridis L.) и ширица колосистая (Amaranthus retroflexus L.); гречишные, такие как горец бледный (Polygonum lapathifolium L.), горец почечуйный (Polygonum persicaria L.), горец вьющийся (Polygonum convolvulus L.) и горец птичий (Polygonum aviculare L.); крестоцветные, такие как сердечник извилистый (Cardamine flexuosa WITH.), пастушья сумка обыкновенная (Capsella bursa-pastoris Medik.) и горчица сарептская (Brassica juncea Czern.); вьюнковые, такие как ипомея высокорослая (Ipomoea purpurea L.), вьюнок полевой (Calystegia arvensis L.) и ипомея плющевидная (Ipomoea hederacea Jacq.); Chenopodiaceae, такие как марь белая (Chenopodium album L.) и мексиканская кохия (Kohia scoparia Schrad.); портулаковые, такие как портулак огородный (Portulaca oleracea L.); бобовые, такие как кассия туполистная (Cassia obtusifolia L.); гвоздичные, такие как мокрица (Stellaria media L.); губоцветные, такие как яснотка (Lamium amplexicaule L.); мареновые, такие как подмаренник цепкий (Galium spurium L.); молочаецветные, такие как акалифа бронзолистная (Acalypha australis L.), и коммелиноцветные, такие как коммелина обыкновенная (Commelina communis L.).

Следовательно, они могут быть эффективно использованы для селективной борьбы с вредными сорняками или неселективной борьбы с вредными сорняками при культивировании полезных культурных растений, таких как кукуруза (Zea mays L.), соевые бобы (Glycine max Merr.), хлопок (Gossypium spp.), пшеница (Triticum spp.), рис (Oryza sativa L.), ячмень (Hordeum vulgare L.), рожь (Secale cereale L.), овес (Avena sativa L.), сорго (Sorghum bicolor Moench), капуста (Brassica napus L.), подсолнечник (Helianthus annuus L.), сахарная свекла (Beta vulgaris L.), сахарный тростник (Saccharum officinarum L.), эойсия японская (Zoysia japonica stend), арахис (Arachis hypogaea L.), лен (Linum usitatissimum L.), табак (Nicotiana tabacum L.) и кофе (Coffea spp.). В частности, соединения по данному изобретению могут быть эффективно использованы для селективной борьбы с вредными сорняками при культивировании кукурузы, сои, хлопка, пшеницы, риса, капусты, подсолнечника, сахарной свеклы, сахарного тростника, эойсии японской, арахиса, льна, табака, кофе и тому подобного, и из них особенно кукурузы, пшеницы, риса, эойсии японской и тому подобного. При выращивании таких культурных растений, например, при культивировании кукурузы из указанных вредных сорняков, например, злаковые и мальвовые являются типичными вредными сорняками, и принадлежащие к ним, например, зеленый лисохвост, гвинейская трава и канатник, могут быть упомянуты как сорняки, с которыми особенно трудно бороться. Будучи безопасными для культурных растений, соединения по данному изобретению могут быть использованы особенно эффективно не только для борьбы с указанными вредными сорняками, но также для борьбы с трудно уничтожаемыми вредными сорняками, такими как зеленый лисохвост, гвинейская трава и канатник.

Соединение по данному изобретению может быть смешано с различными сельскохозяйственными добавками и нанесено в виде различных составов, таких как дусты, гранулы, диспергируемые в воде гранулы, смачиваемые порошки, таблетки, пилюли, капсулы (включая состав, упакованный в растворимую в воде пленку), суспензии на водной основе, суспензии на масляной основе, микроэмульсии, суспоэмульсии, растворимые в воде порошки, эмульгируемые концентраты, растворимые концентраты или пасты. Они могут быть введены в любой состав, который обычно используют в данной области техники, при условии, что при этом достигается цель данного изобретения.

Добавки для использования в составе включают, например, твердый носитель, такой как диатомовая земля, гашеная известь, карбонат кальция, тальк, белая сажа, каолин, бентонит, смесь каолинита и серицита, глина, карбонат натрия, бикарбонат натрия, мирабилит, цеолит или крахмал; растворитель, такой как вода, толуол, ксилол, сольвент-нафта, диоксан, ацетон, изофорон, метилизобутилкетон, хлорбензол, циклогексан, диметилсульфоксид, N,N-диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон или спирт; анионогенное поверхностно-активное вещество, такое как соль жирной кислоты, бензоат, алкилсульфосукцинат, диалкилсульфосукцинат, поликарбоксилат, соль сложного эфира алкилсерной кислоты, алкилсульфат, алкиларилсульфат, сульфат алкилдигликолевого простого эфира, соль сложного эфира спирта и серной кислоты, алкилсульфонат, алкиларилсульфонат, арилсульфонат, лигнинсульфонат, дисульфонат алкилдифенилового простого эфира, полистиролсульфонат, соль сложного эфира алкилфосфорной кислоты, алкиларилфосфат, стириларилфосфат, соль сложного эфира серной кислоты и полиоксиэтилен алкилового простого эфира, сульфат полиоксиэтиленалкиларилового простого эфира, соль сложного эфира серной кислоты и полиоксиэтилен алкиларилового простого эфира, фосфат полиоксиэтиленалкилового простого эфира, соль сложного эфира полиоксиэтиленалкиларилфосфорной кислоты, соль сложного эфира фосфорной кислоты и полиоксиэтилен арилового простого эфира, нафталинсульфонат, конденсированный с формальдегидом, или алкилнафталинсульфонат, конденсированный с формальдегидом; неионогенное поверхностно-активное вещество, такое как сложный эфир жирной кислоты и ангидросорбита, сложный эфир жирной кислоты и глицерина, полиглицерид жирной кислоты, полигликолевый простой эфир производного спирта и жирной кислоты, ацетиленгликоль, ацетиленовый спирт, оксиалиленовый блокполимер, полиоксиэтиленалкиловый простой эфир, полиоксиэтиленалкилариловый простой эфир, полиоксиэтиленстирилариловый простой эфир, алкиловый простой эфир полиоксиэтиленгликоля, полиэтиленгликоль, сложный эфир жирной кислоты и полиоксиэтилена, сложный эфир жирной кислоты и полиоксиэтиленангидросорбита, сложный эфир жирной кислоты и полиоксиэтиленглицерина, полиоксиэтилированное гидрогенизированное касторовое масло или сложный эфир жирной кислоты и полиоксипропилена; растительное масло или минеральное масло, такое как оливковое масло, капоковое масло, касторовое масло, пальмовое масло, камелиевое масло, кокосовое масло, кунжутное масло, кукурузное масло, масло из рисовых отрубей, арахисовое масло, хлопковое масло, соевое масло, рапсовое масло, льняное масло, тунговое масло или жидкие парафины. Указанные добавки могут быть соответственно выбраны для использования по одной или в сочетании как смесь из двух или более из них при условии, что при этом достигается цель данного изобретения. Помимо этого, добавки, иные, чем указанные, могут быть соответственно выбраны для использования из тех, которые известны в данной области техники. Например, различные традиционно применяемые добавки, такие как наполнитель, загуститель, агент против слеживания, антифриз, стабилизатор дисперсии, предохраняющее средство, средство против плесени, вспенивающий агент, дезинтегратор и связующее, могут быть использованы. Отношение смешивания по массе соединения по данному изобретению к таким различным добавкам может быть от 0,1:99,9 до 95:5, предпочтительно от 0,2:99,8 до 85:15.

Доза гербицида, содержащего соединение по данному изобретению, в общем смысле не может быть определена, так как она изменяется в зависимости от погодных условий, почвенных условий, типа состава, типа сорняков, которые нужно уничтожить, сезона применения и т.п. Однако обычно его наносят при количестве соединения по данному изобретению от 0,1 до 5000 г, предпочтительно от 0,5 до 1000 г, более предпочтительно от 1 до 500 г на гектар. Данное изобретение относится к такому способу борьбы с нежелательными сорняками путем таких нанесений гербицида.

Кроме того, гербицид, содержащий соединение по данному изобретению, может быть смешан или использован в сочетании с другими сельскохозяйственными химикалиями, удобрениями или снижающими фитотоксичность агентами, посредством чего иногда могут быть достигнуты синергические эффекты или активности. Такие другие сельскохозяйственные химикалии включают, например, гербицид, фунгицид, антибиотик, растительный гормон и инсектицид. Особенно со смешанной гербицидной композицией, содержащей соединение по данному изобретению, смешанное с или используемое в сочетании с одним или несколькими активными соединениями других гербицидов, спектр подавляемых сорняков, время нанесения композиции, гербицидные активности и т.п. могут быть усовершенствованы в предпочтительных направлениях. Соединение по данному изобретению и активные соединения других гербицидов могут быть получены так, чтобы их можно было смешивать для использования во время нанесения, или они могут быть составлены вместе. Данное изобретение относится к такой смешанной гербицидной композиции.

Отношение смешивания соединения по данному изобретению к активным соединениям других гербицидов в общем смысле не может быть определено, так как оно изменяется в зависимости от погодных условий, почвенных условий, типов состава, времени нанесения, способа нанесения и т.п., но другие гербициды смешивают в количестве от 0,001 до 10000 мас.частей, предпочтительно от 0,01 до 1000 мас.частей на один тип активного соединения на основе 1 мас.части соединения по данному изобретению. Кроме того, доза нанесения такова, что общее количество активных соединений от 0,1 до 10000 г, предпочтительно от 0,2 до 5000 г, более предпочтительно от 10 до 3000 г на гектар. Данное изобретение относится к способу борьбы с нежелательными сорняками путем нанесения такой смешанной гербицидной композиции.

Другое гербицидно активное соединение включает, например, следующие соединения (общепринятые наименования, включающие наименования на основании заявки для одобрения ISO). Даже, когда конкретно здесь не упомянуто, в случае, где такие соединения и