2463296 - Соединения пиридазинона и гербицид, содержащий данное соединение

Соединения пиридазинона и гербицид, содержащий данное соединение

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к соединению, представленному формулой (I):

, в которой R¹ представляет собой С_1-6алкильную группу; R² представляет собой C_1-6алкильную группу; G представляет собой атом водорода или группу, представленную следующей формулой:

[в которых L представляет собой атом кислорода, и R³представляет собой С_1-6алкильную группу]; Z¹ представляет собой C_1-6алкильную группу; Z² представляет собой С_3-8циклоалкильную группу, C_2-6алкинильную группу, С_1-6алкилоксигруппу, C_1-6галогеналкильную группу, C_1-6галогеналкилоксигруппу, атом галогена, фенильную группу, цианогруппу, и Z³ представляет собой C_1-6алкильную группу, где фенильная группа, представленная посредством Z², может быть замещена, по меньшей мере, одной группой, выбираемой из группы, состоящей из атома галогена и C_1-6алкильной группы; и n представляет собой 0 или 1. Изобретение также относится к гербициду на основе указанных соединений. Технический результат - получены новые соединения, которые могут найти свое применение в сельском хозяйстве для подавления сорняков. 5 н.п. и 6 з.п. ф-лы, 3 табл., 4 пр.

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Данное изобретение относится к соединению пиридазинона и гербициду, содержащему то же самое.

Уровень техники

Разработки соединений, которые могут применяться в качестве активных ингредиентов гербицидов для борьбы с сорняками, были широко развиты, и были выявлены некоторые соединения, обладающие действием по подавлению сорняков.

Определенный тип соединения пиридазинона известен в публикации J. Heterocycl. Chem., vol. 42, pp. 427-435 (2005).

Однако указанное соединение пиридазинона не обладает достаточным действием по подавлению сорняков.

Раскрытие изобретения

Цель данного изобретения состоит в том, чтобы предложить соединение, обладающее превосходным действием по подавлению сорняков.

После расширенного исследования было установлено, что соединение пиридазинона, представленное последующей формулой (I), обладает отличным действием по подавлению сорняков. Таким образом, данное изобретение было завершено.

В данном изобретении предлагается:

(1) соединение пиридазинона формулы (I) (ниже в данном описании называемое как соединение по данному изобретению):

в которой

R¹ представляет собой С_1-6алкильную группу или (С_1-6алкилокси)С_1-6алкильную группу;

R² представляет собой атом водорода или С_1-6алкильную группу;

G представляет собой атом водорода или группу, представленную любой одной из следующих формул:

[в которых L представляет собой атом кислорода или атом серы,

R³ представляет собой С_1-6алкильную группу, С_3-8циклоалкильную группу, С_2-6алкенильную группу, С_2-6алкинильную группу, С_6-10арильную группу, (С_6-10арил)С_1-6алкильную группу, С_1-6алкилоксигруппу, С_3-8циклоалкилоксигруппу, С_2-6алкенилоксигруппу, С_3-6алкинилоксигруппу, С_6-10арилоксигруппу, (С_6-10арил)С_1-6алкилоксигруппу, ди(С_1-6алкил)аминогруппу, ди(С_2-6алкенил)аминогруппу, (С_1-6алкил)(С_6-10арил)аминогруппу или 3-8-членную азотсодержащую гетероциклическую группу,

R⁴ представляет собой С_1-6алкильную группу, С_6-10арильную группу или ди(С_1-6алкил)аминогруппу, и

R⁵и R⁶ могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга и представляют собой С_1-6алкильную группу, С_3-8циклоалкильную группу, С_2-6алкенильную группу, С_6-10арильную группу, С_1-6алкилоксигруппу, С_3-8циклоалкилоксигруппу, С_6-10арилоксигруппу, (С_6-10арил)С_1-6алкилоксигруппу, С_1-6алкилтиогруппу или ди(С_1-6алкил)аминогруппу, где любая группа, представленная посредством R³, R⁴,R⁵и R⁶, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С_3-8циклоалкильная группа, С_6-10арильная группа, арильный фрагмент (С_6-10арил)С_1-6алкильной группы, С_3-8циклоалкилоксигруппа, С_6-10арилоксигруппа, арильный фрагмент (С_6-10арил)С_1-6алкилоксигруппы, арильный фрагмент (С_1-6алкил)(С_6-10арил)аминогруппы и 3-8-членная азотсодержащая гетероциклическая группа могут быть замещены, по меньшей мере, одной С_1-6алкильной группой];

Z¹ представляет собой С_1-6алкильную группу или С_1-6алкилоксигруппу;

Z² представляет собой С_3-8циклоалкильную группу, С_2-6алкинильную группу, С_1-6алкилоксигруппу, С_1-6галогеналкильную группу, С_1-6галогеналкилоксигруппу, атом галогена, С_6-10арильную группу, 5- или 6-членную гетероарильную группу, цианогруппу или нитрогруппу, и

где С_3-8циклоалкильная группа, С_6-10арильная группа и 5- или 6-членная гетероарильная группа, представленная посредством Z²и Z³, может быть замещена, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкильной группы; и

n представляет собой 0, 1, 2 или 3, и когда n означает 2 или 3, каждый из Z³ может быть одинаковым или отличаться друг от друга;

(2) соединение пиридазинона согласно вышеприведенному (1), где n представляет собой 1, 2 или 3;

(3) соединение пиридазинона согласно вышеприведенному (1) или (2), где Z² присоединен к 4- или 6-положению на бензольном кольце;

(4) соединение пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(3), где n представляет собой 1, Z² и Z³присоединены соответственно к 4- и 6-положениям или 6- и 4-положениям на бензольном кольце;

(5) соединение пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(4), где Z¹представляет собой С_1-3алкильную группу, Z²представляет собой С_3-6циклоалкильную группу, С_2-3алкинильную группу, С_1-3алкилоксигруппу, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу или фенильную группу, которая может быть замещена, по меньшей мере, одной группой, выбираемой из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкильной группы, и Z³представляет собой С_1-3алкильную группу, С_3-6циклоалкильную группу, С_2-3алкинильную группу, С_1-3алкилоксигруппу или атом галогена;

(6) соединение пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(5), где G представляет собой атом водорода или группу, представленную любой одной из следующих формул:

(где R^3b представляет собой С_1-6алкильную группу, С_3-8циклоалкильную группу, С_2-6алкенильную группу, С_2-6алкинильную группу, С_6-10арильную группу, (С_6-10арил)С_1-6алкильную группу, С_1-6алкилоксигруппу, С_3-8циклоалкилоксигруппу, С_6-10арилоксигруппу, (С_6-10арил)С_1-6алкилоксигруппу или ди(С_1-6алкил)аминогруппу,

R^4b представляет собой С_1-6алкильную группу или С_6-10арильную группу, и

R^5bи R^6b могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга и представляют собой С_1-6алкильную группу, С_1-6алкилоксигруппу, С_6-10арилоксигруппу или С_1-6алкилтиогруппу, где любая группа, представленная посредством R^3b, R^4b,R^5bи R^6b, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С_3-8циклоалкильная группа, С_6-10арильная группа, арильный фрагмент (С_6-10арил)С_1-6алкильной группы, С_3-8циклоалкилоксигруппа, С_6-10арилоксигруппа, арильный фрагмент (С_6-10арил)С_1-6алкилоксигруппы, могут быть замещены, по меньшей мере, одной С_1-6алкильной группой);

(7) соединение пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(5), где G представляет собой атом водорода или группу, представленную любой одной из следующих формул:

(где R^3a представляет собой С_1-6алкильную группу, С_3-8циклоалкильную группу, С_6-10арильную группу, С_1-6алкилоксигруппу, или ди(С_1-6алкил)аминогруппу,

R^4a представляет собой С_1-6алкильную группу, где любая группа, представленная посредством R^3a и R^4a, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С_3-8циклоалкильная группа и С_6-10арильная группа могут быть замещены, по меньшей мере, одной С_1-6алкильной группой);

(8) соединение пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(7), где R² представляет собой атом водорода или С_1-3алкильную группу;

(9) соединение пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(7), где R² представляет собой атом водорода или метильную группу;

(10) соединение пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(9), где R¹ представляет собой С_1-3алкильную группу или (С_1-3алкилокси)С_1-3алкильную группу;

(11) гербицид, содержащий соединение пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(10) в качестве активного ингредиента;

(12) способ подавления сорняков, который включает применение эффективного количества соединения пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(10) на сорняки или на почву, где появляются сорняки.

(13) применение соединения пиридазинона согласно любому одному из вышеприведенных (1)-(10) для контроля сорняков;

(14) соединение, представленное формулой (II):

в которой

R⁷ представляет собой С_1-6алкильную группу;

R¹ представляет собой С_1-6алкильную группу или (С_1-6алкилокси)С_1-6алкильную группу;

R² представляет собой атом водорода или С_1-6алкильную группу;

Z¹ представляет собой С_1-6алкильную группу или С_1-6алкилоксигруппу;

Z³ представляет собой С_1-6алкильную группу, С_3-8циклоалкильную группу, С_2-6алкинильную группу, С_1-6алкилоксигруппу, С_1-6галогеналкильную группу, С_1-6галогеналкилоксигруппу, атом галогена, С_6-10арильную группу, 5- или 6-членную гетероарильную группу, цианогруппу или нитрогруппу, где С_3-8циклоалкильная группа, С_6-10арильная группа и 5- или 6-членная гетероарильная группа, представленная посредством Z²и Z³, может быть замещена, по меньшей мере, одной группой, выбираемой из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкильной группы; и

n представляет собой 0, 1, 2 или 3, и когда n означает 2 или 3, каждый из Z³ может быть одинаковым или отличаться друг от друга; и

(15) соединение, представленное формулой (VI):

в которой

R⁹ представляет собой С_1-6алкильную группу;

R¹ представляет собой С_1-6алкильную группу или (С_1-6алкилокси)С_1-6алкильную группу;

R² представляет собой атом водорода или С_1-6алкильную группу;

Z¹ представляет собой С_1-6алкильную группу или С_1-6алкилоксигруппу;

где С_3-8циклоалкильная группа, С_6-10арильная группа и 5- или 6-членная гетероарильная группа, представленная посредством Z²и Z³, может быть замещена, по меньшей мере, одной группой, выбираемой из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкильной группы; и

n представляет собой 0, 1, 2 или 3, и когда n означает 2 или 3, каждый из Z³ может быть одинаковым или отличаться друг от друга.

Соединение по данному изобретению может быть в форме соли, приемлемой для сельскохозяйственных целей, которую производят смешиванием соединения пиридазинона формулы (I) с неорганическим основанием или тому подобным. Данное изобретение также включает такие соли соединения пиридазинона.

Соединение по данному изобретению обладает действием по подавлению сорняков.

Наилучший способ выполнения изобретения

Термин “С_1-6алкильная группа”, как он используется в настоящем описании, означает алкильную группу из 1-6 атомов углерода, и ее примеры включают метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, втор-пентил, изопентил, неопентил, гексил и изогексил.

Термин “С_3-8циклоалкильная группа”, как он используется в настоящем описании, означает циклоалкильную группу из 3-8 атомов углерода, и ее примеры включают циклопропил, циклопентил и циклогексил.

Термин “С_2-6алкенильная группа”, как он используется в настоящем описании, означает алкенильную группу из 2-6 атомов углерода, и ее примеры включают аллил, 1-бутен-3-ил и 3-бутен-1-ил.

Термин “С_2-6алкинильная группа”, как он используется в настоящем описании, означает алкинильную группу из 2-6 атомов углерода, и ее примеры включают пропаргил и 2-бутинил.

Термин “С_6-10арильная группа”, как он используется в настоящем описании, означает арильную группу из 6-10 атомов углерода, и ее примеры включают фенил и нафтил.

Термин “(С_6-10арил)С_1-6алкильная группа”, как он используется в настоящем описании, означает С_1-6алкильную группу, замещенную С_6-10арильной группой, и ее примеры включают бензил и фенетил.

Термин “С_1-6алкилоксигруппа”, как он используется в настоящем описании, означает алкилоксигруппу из 1-6 атомов углерода, и ее примеры включают метокси, этокси, пропокси и изопропокси.

Термин “С_3-8циклоалкилоксигруппа”, как он используется в настоящем описании, означает циклоалкилоксигруппу из 3-8 атомов углерода, и ее примеры включают циклопропилокси и циклопентилокси.

Термин “С_2-6алкенилоксигруппа”, как он используется в настоящем описании, означает алкенилоксигруппу из 2-6 атомов углерода, и ее примеры включают винилокси и аллилокси.

Термин “С_3-6алкинилоксигруппа”, как он используется в настоящем описании, означает алкинилоксигруппу из 3-6 атомов углерода, и ее примеры включают пропаргилокси и 2-бутинилокси.

Термин “С_6-10арилоксигруппа”, как он используется в настоящем описании, означает арилоксигруппу из 6-10 атомов углерода, и ее примеры включают фенокси и нафтилокси.

Термин “(С_6-10арил)С_1-6алкилоксигруппа”, как он используется в настоящем описании, означает С_1-6алкилоксигруппу, замещенную С_6-10арильной группой, и ее примеры включают бензилокси и фенетилокси.

Термин “ди(С_1-6алкил)аминогруппа”, как он используется в настоящем описании, означает аминогруппу, замещенную двумя одинаковыми или разными С_1-6алкильными группами, и ее примеры включают диметиламино, диэтиламино и N-этил-N-метиламино.

Термин “ди(С_2-6алкенил)аминогруппа”, как он используется в настоящем описании, означает аминогруппу, замещенную двумя одинаковыми или разными С_2-6алкенильными группами, и ее примеры включают диаллиламино и ди(3-бутенил)амино.

Термин “(С_1-6алкил)(С_6-10арил)аминогруппа”, как он используется в настоящем описании, означает аминогруппу, замещенную С_1-6алкильной и С_6-10арильной группой, и ее примеры включают метилфениламино и этилфениламино.

Термин “С_1-6алкилтиогруппа”, как он используется в настоящем описании, означает алкилтиогруппу из 1-6 атомов углерода, и ее примеры включают метилтио, этилтио, пропилтио и изопропилтио.

Термин “(С_1-6алкилокси)С_1-6алкильная группа”, как он используется в настоящем описании, означает С_1-6алкильную группу, замещенную С_1-6алкилоксигруппой, и ее примеры включают метоксиэтил и этоксиэтил.

Термин “3-8-членная азотсодержащая гетероциклическая группа”, как он используется в настоящем описании, означает ароматическую или алициклическую 3-8-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 атомов азота и необязательно от 1 до 3 атомов кислорода и/или атомов серы, и ее примеры включают 1-пиразолил, 2-пиридил, 2-пиримидинил, 2-тиазолил, пирролидино, пиперидино и морфолино.

Термин “5- или 6-членная гетероарильная группа”, как он используется в настоящем описании, означает ароматическую 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбираемых из атомов азота, кислорода и серы, и ее примеры включают 3-пиридил, 3-тиенил и 1-пиразолил.

Примеры атома галогена, как он используется в настоящем описании, включают атомы фтора, хлора, брома и иода.

“С_1-6галогеналкильная группа”, представленная посредством Z² и Z³, означает “С_1-6алкильную группу”, замещенную атомом фтора, атомом хлора, атомом брома, атомом иода или тому подобным, и ее примеры включают трифторметил и 2,2,2-трихлорэтил.

“С_1-6галогеналкилоксигруппа”, представленная посредством Z² и Z³, означает С_1-6алкилоксигруппу, замещенную атомом фтора, атомом хлора, атомом брома, атомом иода или тому подобным, и ее примеры включают трифторметокси и 2,2,2-трифторэтокси.

Среди групп, представленных посредством R³, R⁴, R⁵ и R⁶, С_3-8циклоалкильная группа, С_6-10арильная группа, арильный фрагмент (С_6-10арил)С_1-6алкильной группы, С_3-8циклоалкилоксигруппа, С_6-10арилоксигруппа, арильный фрагмент (С_6-10арил)С_1-6алкилоксигруппы, арильный фрагмент (С_1-6алкил)(С_6-10арил)аминогруппы и 3-8-членная азотсодержащая гетероциклическая группа могут быть замещены, по меньшей мере, одной С_1-6алкильной группой. Примеры С_1-6алкильной группы как такого заместителя включают метил, этил, пропил и бутил.

Среди групп, изображаемых посредством Z² и Z³, С_3-8циклоалкильная группа, С_6-10арильная группа и 5- или 6-членная гетероарильная группа может быть замещена, по меньшей мере, одной С_1-6алкильной группой. Примеры С_1-6алкильной группы как такого заместителя включают метил, этил, пропил и бутил.

Соединение формулы (I-a), которое представляет собой соединение по данному изобретению, где G означает атом водорода, может существовать в форме таутомеров, представленных формулами (I-a') и (I-a''). Соединение формулы (I-a) включает все такие таутомеры и смесь двух или более из них.

Соединение формулы (I-a) может представлять собой форму соли, приемлемой для сельскохозяйственных целей, которую получают смешиванием с неорганическим основанием (например, гидроксидом, карбонатом, гидрокарбонатом, ацетатом или гидридом щелочного металла (лития, натрия, калия и т.д.); гидроксидом или гидридом щелочноземельного металла (магния, кальция, бария и т.д.); аммиаком), с органическим основанием (например, диметиламином, триэтиламином, пиперазином, пирролидином, пиперидином, 2-фенилэтиламином, бензиламином, этаноламином, диэтаноламином, пиридином или коллидином) или с алкоксидом металла (например, метоксидом натрия, трет-бутоксидом калия или метоксидом магния). Соединение, представленное формулой (I-a), включает такие приемлемые для сельскохозяйственных целей соли соединения пиридазинона.

Когда соединение данного изобретения имеет один или несколько асимметрических центров, существуют два или более стереоизомера (например, энантиомер и диастереомер) соединения данного изобретения. Соединение данного изобретения включает все такие стереоизомеры и смесь двух или более из них.

Когда соединение данного изобретения имеет геометрическую изомерию, основанную на двойной связи, или тому подобное, существуют два или более геометрических изомера (например, E/Z или транс/цис-изомеры, и S-транс/S-цис-изомеры) соединения данного изобретения. Соединение данного изобретения включает все такие геометрические изомеры и смесь двух или более из них.

Предпочтительные примеры соединения данного изобретения включают следующие соединения.

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где n представляет собой 1, 2 или 3.

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где Z² присоединен к 4- или 6-положению на бензольном кольце.

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где n представляет собой 1, и Z² и Z³ присоединены соответственно к 4- и 6-положениям или к 6- и 4-положениям на бензольном кольце.

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где G представляет собой атом водорода или группу, представленную любой одной из следующих формул:

R^4b представляет собой С_1-6алкильную группу или С_6-10арильную группу, и

R^5bи R^6b могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга и представляют собой С_1-6алкильную группу, С_1-6алкилоксигруппу, С_6-10арилоксигруппу или С_1-6алкилтиогруппу, где любая группа, представленная посредством R^3b, R^4b, R^5bи R^6b, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С_3-8циклоалкильная группа, С_6-10арильная группа, арильный фрагмент (С_6-10арил)С_1-6алкильной группы, С_3-8циклоалкилоксигруппа, С_6-10арилоксигруппа и арильный фрагмент (С_6-10арил)С_1-6алкилоксигруппы могут быть замещены, по меньшей мере, одной С_1-6алкильной группой).

(где R^3a представляет собой С_1-6алкильную группу, С_3-8циклоалкильную группу, С_6-10арильную группу, С_1-6алкилоксигруппу или ди(С_1-6алкил)аминогруппу, и

R^4a представляет собой С_1-6алкильную группу, где любая группа, представленная посредством R^3a и R^4a, может быть замещена, по меньшей мере, одним атомом галогена, и С_3-8циклоалкильная группа и С_6-10арильная группа может быть замещена, по меньшей мере, одной С_1-6алкильной группой).

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой C_1-3алкильную группу или (С_1-3алкилокси)С_1-3алкильную группу.

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где R² представляет собой атом водорода или С_1-3алкильную группу.

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где R² представляет собой атом водорода или метильную группу.

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где Z¹ представляет собой С_1-3алкильную группу, Z² представляет собой С_3-6циклоалкильную группу, С_2-3алкинильную группу, С_1-3алкилоксигруппу, С_1-3галогеналкильную группу, С_1-3галогеналкилоксигруппу, атом галогена, цианогруппу или нитрогруппу, или фенильную группу, которая может быть замещена, по меньшей мере, одной группой, выбираемой из группы, состоящей из атома галогена и С_1-3алкильной группы, и Z³ представляет собой С_1-3алкильную группу, С_3-6циклоалкильную группу, С_2-3алкинильную группу, С_1-3алкилоксигруппу или атом галогена.

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой С_1-3алкильную группу или (С_1-3алкилокси)С_1-3алкильную группу, и R² представляет собой атом водорода или С_1-3алкильную группу.

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где R² представляет собой атом водорода или С_1-3алкильную группу, и G представляет собой атом водорода или группу, представленную любой одной из следующих формул:

(где R^3b, R^4b, R^5bи R^6bпринимают значения, указанные выше).

(где R^3aи R^4a принимают значения, указанные выше).

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где R² представляет собой атом водорода или метильную группу, и G представляет собой атом водорода или группу, представленную любой одной из следующих формул:

(где R^3b, R^4b, R^5bи R^6bпринимают значения, указанные выше).

Соединение пиридазинона формулы (I), где R² представляет собой атом водорода или метильную группу, и G представляет собой атом водорода или группу, представленную любой одной из следующих формул:

(где R^3aи R^4a принимают значения, указанные выше).

Соединение пиридазинона, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой С_1-3алкильную группу или (С_1-3алкилокси)С_1-3алкильную группу, R² представляет собой атом водорода или С_1-3алкильную группу, и G представляет собой атом водорода или группу, представленную любой одной из следующих формул:

(где R^3b, R^4b, R^5bи R^6bпринимают значения, указанные выше).

(где R^3aи R^4a принимают значения, указанные выше).

(где R^3b, R^4b, R^5bи R^6bпринимают значения, указанные выше).

(где R^3aи R^4a принимают значения, указанные выше).

Соединение пиридазинона формулы (I), где R¹ представляет собой С_1-3алкильную группу или (С_1-3алкилокси)С_1-3алкильную группу, R² представляет собой атом водорода или С_1-3алкильную группу, n представляет собой 1, Z² и Z³ соответственно присоединены к 4- и 6-положениям или 6- и 4-положениям на бензольном кольце, Z¹ представляет собой С_1-6алкильную группу (предпочтительнее С_1-3алкильную группу), Z² представляет собой С_3-8циклоалкильную группу (предпочтительнее С_3-6циклоалкильную группу), С_2-6алкинильную группу (предпочтительнее С_2-3алкинильную группу), С_1-6алкилоксигруппу (предпочтительнее С_1-3алкилоксигруппу), С_1-6галогеналкильную группу (предпочтительнее С_1-3галогеналкильную группу), С_1-6галогеналкилоксигруппу (предпочтительнее С_1-3галогеналкилоксигруппу), атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу или С_6-10арильную группу (предпочтительнее фенильную группу), которая может быть замещена, по меньшей мере, одной группой, выбираемой из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкильной группы (предпочтительнее С_1-3алкильной группы), и

Z³ представляет собой С_1-6алкильную группу (предпочтительнее С_1-3алкильную группу), С_3-8циклоалкильную группу (предпочтительнее С_3-6циклоалкильную группу), С_2-6алкинильную группу (предпочтительнее С_2-3алкинильную группу), С_1-6алкилоксигруппу (предпочтительнее С_1-3алкилоксигруппу) или атом галогена.

(где R^3b, R^4b, R^5bи R^6bпринимают значения, указанные выше)

n представляет собой 1, Z² и Z³ соответственно присоединены к 4- и 6-положениям или 6- и 4-положениям на бензольном кольце, Z¹ представляет собой С_1-6алкильную группу (предпочтительнее С_1-3алкильную группу), Z² представляет собой С_3-8циклоалкильную группу (предпочтительнее С_3-6циклоалкильную группу), С_2-6алкинильную группу (предпочтительнее С_2-3алкинильную группу), С_1-6алкилоксигруппу (предпочтительнее С_1-3алкилоксигруппу), С_1-6галогеналкильную группу (предпочтительнее С_1-3галогеналкильную группу), С_1-6галогеналкилоксигруппу (предпочтительнее С_1-3галогеналкилоксигруппу), атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, или С_6-10арильную группу (предпочтительнее фенильную группу), которая может быть замещена, по меньшей мере, одной группой, выбираемой из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкильной группы (предпочтительнее С_1-3алкильной группы), и

(где R^3aи R^4a принимают значения, указанные выше)

Соединение пиридазинона формулы (I), где R¹ представляет собой С_1-3алкильную группу или (С_1-3алкилокси)С_1-3алкильную группу, R² представляет собой атом водорода или метильную группу, n представляет собой 1, Z² и Z³ соответственно присоединены к 4- и 6-положениям или 6- и 4-положениям на бензольном кольце, Z¹ представляет собой С_1-6алкильную группу (предпочтительнее С_1-3алкильную группу), Z² представляет собой С_3-8циклоалкильную группу (предпочтительнее С_3-6циклоалкильную группу), С_2-6алкинильную группу (предпочтительнее С_2-3алкинильную группу), С_1-6алкилоксигруппу (предпочтительнее С_1-3алкилоксигруппу), С_1-6галогеналкильную группу (предпочтительнее С_1-3галогеналкильную группу), С_1-6галогеналкилоксигруппу (предпочтительнее С_1-3галогеналкилоксигруппу), атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, или С_6-10арильную группу (предпочтительнее фенильную группу), которая может быть замещена, по меньшей мере, одной группой, выбираемой из группы, состоящей из атома галогена и С_1-6алкильной группы (предпочтительнее С_1-3алкильной группы), и

(где R^3b, R^4b, R^5bи R^6bпринимают значения, указанные выше),

(где R^3aи R^4a принимают значения, указанные выше),

n представляет собой 1, Z² и Z³ соответственно присоединены к 4- и 6-положениям или 6- и 4-положениям на бензольном кольце,

Z¹ представляет собой С_1-6алкильную группу (предпочтительнее С_1-3алкильную группу),

Z² представляет собой С_3-8циклоалкильную группу (предпочтительнее С_3-6циклоалкильную гру

Соединения пиридазинона и гербицид, содержащий данное соединение

Патент 2463296