Способ получения циннамилиденуксусной кислоты

Способ получения циннамилиденуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(24650Г опислниеИЗОБРЕТЕ Н Ия

Союз Советских

Сокиалнстических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 16.05.68 (21) 1240710/23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень Ме 9 (45) Дата опубликования описания 14.06.76 (51) М,Кл.- С 07 С 53i00

Государственный комитет

Совета В4ииистров СССР по делам изобретений (53) УДК 547.39.07 (088.8) и открытий (72) Авторы изобретения

Н. С. Куприянова и А. Л. Войцеховская

Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ЦИН НАМИЛИДЕНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Предлагаемый способ можно применять при производстве косметических полупродуктов.

Известен способ получения циннамилиденуксусной кислоты окислением ципнамилиденацетона разбавленным водным раствором гнпохлорита натрия при 80 — 90 С.

Однако выход конечного продукта (30—

40",О), полученного по этому способу, низок.

Предлагаемый способ отличается тем, что окисление ц и ннамилиденацетона водным раствором гипохлорита натрия проводят при более низкой температуре (не выше 70 С) в присутствии низших алифатических спиртов.

Выход целевого продукта значительно повышается (70 ц ) .

Этот способ прост, позволяет проводить реакцию в более мягких условиях, использовать исходные продукты технической степени чистоты, не требует специального оборудования и почти вдвое увеличивает выход целевого продукта.

Пример 1. В круглодонную .колбу с мешалкой помещают 40 мл изопропилового спирта, 7,26 г 95%-ного циннамилиденацетона.

Массу слегка нагревак1т при перемешивании до полного растворения циннамилиденацетона. К полученному раствору добавляют 400 лтл

2,50/О-ного водного раствора гипохлорита натрия. Смесь нагревают при перемешивании до 65 — 70 С в течение 30 — 40 лин. Выделяющийся в результате реакции хлороформ отгоняют.

По окончании реакции массу охлаждают до 20 — 25 С и дооавляют 30 лхл 200/О-ной серной кислоты. Выделившуюся в виде мелкого белого осадка циннамилиденуксусную кислоту отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции н сушат при 40--50 С.

Получают 5,7 г 98 0-ной циннамнлиденуксусной кислоты с т. пл. 162 — )64 С, Выход

800/О от теоретического, считая на взятый цнннамилпденацетон.

Пример 2. Опыт проводят, как указано в примере 1, но берут 50 ял этилового спирта, !О г 850/О-ного циннамилиденацетона н

400,ил 3,1 /О-чого водного раствора гнпохлорита натрия. Смесь нагревают при персмеши20 ванин до 65 — 70 С в течение 30 — 60 лшн, хлороформ отгоняют. По окончании реакции массу охлаждают до 15 — 20 С и добавляют

30 ил 20 /О-ной серной кислоты. Мелкий белый осадок циннамилнденуксусной кислоты

25 отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции, сушат при 40 — 50 С.

Получают 6,43 г 96,70/О-ной циннамилиденуксусной кислоты с т. пл. 161 — 164 С. Выход

72,40/О от теоретического, считая на взятый

З0 цнннамилиденацетон.

2465О!

Формула изобретения

Составитель Ж. Исаева

Техред 3. Тараненко

Редактор Ю. Петрова

Корректор В. Гутман

Заказ 553/815 Изд. Ме 257 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-З5, Раушскан наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Способ получения циннамплиденуксусной кислоты путем взаимодействия циннамилиденацетона с водным раствором гипохлорита натрия при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выход", целевого продукта, процесс ведут в присутствии низших алифатических спиртов при температуре не выше 70 С.