Способ получения n,n'-дигуahидилпepфtop- ациламидов

Способ получения n,n'-дигуahидилпepфtop- ациламидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союа Советских

Социалистических

Республик

11СКОЮЗаюя

ПАТЕИТ110 ExH0 1ÅÑÊÀß

БИБЦИОТЕКд

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.111.1968 (№ 1226959/23-4) Кл. 12о, 16 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20Х1.1969. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 21 XI.1969

МПК С 07с

УДК 547.298.1.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. А. Лопырсв, M. П. Гринблат, О. А. Нецецкая, М. М. Фомичева, J1. 11. Сидорова и A. М. Лундстрем

Ленинградский технологический институт целлюлозно-бумажной промышленности

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -ДИ ГУАН ИДИЛ П ЕРФТОРАЦИЛАМИДОВ

I — ХН вЂ” С вЂ” КН, где n= 1 — 20, предпочтительно n=2, О

1 (NH — NH — С вЂ” CF — CF— (1)

3,4 или 5. 10

О ! (CF — С вЂ” ЫН

-, — 2 NaOH — Na,SO, +

NH О О . NH ь Jl И П

+ Н,N NH — NH CF, — CF, — CF, — С вЂ” NH — NH NH, Изобретение относится к области получения

lN,N -дигуанидилперфторациламидов формулы

NH О О

|1 И !!

Н,N — С вЂ” NH — NH — С вЂ” (CF,)„— С вЂ” NH—

К 60 мл 1 н. раствора едкого натра, охлаждаемого на ледяной бане, при перемешиванип постепенно присыпают 8,34 г (0,03 моль) дигидразида перфторглутаровой кислоты (М. П. Красуская, Д. П. Дельцова и И. Л, Кнунянц, Изв. АН CCCI, № 11, стр. 2040, 1965), а затем 8,04 г (0,03 моль) $-метилизотиомочевины. Через некоторое время выпадает белый осадок. После выдержки в течение 2 — 3 суток при комнатной температуре реакционную

Полученные соединения могут представить интерес в качестве би функциональных мономеров.

Предлагаемый способ заключается в том, что гидразиды перфтордикарбоновых кислот обрабатывают $-метилизотиомочевиной в воде с выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. И,N -дигуанидилгексафторглутарамид (I, n=3).

NH ! — КН, 1- (NH, — С вЂ” $ — СНхIà Н,$0, +

2Н,О+ СН,SH + смесь медленно нагревают на водяной бане до

50 — 55 С и выдерживают 3 чпс при этой температуре, охлаждают затем до комнатной и осадок отфильтровывают и сушат до постоян15 ного веса.

Выход количественный: т. пл. 201 — 202 " С.

Найдено, Я>. С 24,06; Н 3,00; F 32,92; N 31,40, СтН ИРсХ802.

Вычислено, о с: С 23 87; Н 2 86; F 32 37;

20 N 31,82, 246506

Пр им ер 2. N,N -дигуандилоктафторадипамид (I, гг=4).

О О NH

11 11 11

НаИ NH С вЂ” CF — CF — GF, — CF2 — С вЂ” NH — NH + (НаN — С вЂ” SCH,) 1! S04 -+

+ 2 NaOH - - Na,SO, + 2 Н,О + СН,SH +

NH О О NH

11 11 11 11

+Н.И вЂ” С вЂ” МН вЂ” NH CF, — CF, — CF, — CF, — С вЂ” NH — NH NH, Выход количественный; т. пл. 230 — 231 С.

Найдено, /о. С 24,02; Н 2,72; F 37,60; N 27,55.

C8HjQF8N80 з

Составитель Н. В. Нестеренко

Техред Л. В. Куклина Корректор О. И. Усова

Редактор А, Петрова

Заказ 289077 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открыгий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Реакция идет, как указано в примере 1, но берут 9,54 г (0,03 моль) дигидразида перфторадининовой кислоты (М. П. Красуская, Д. П. Дельцова и И. Л. Кнунянц, Изв. АН

СССР, Уо 11, стр. 2040, 1965),8,34 г (0,03 моль)

S-метилизотиомочевины.

Вычислено, /о. С 23,89; Н 2,51; F 37,79;

N 27,86.

Предмет изобретения

5 Способ получения N,N -дигуанидилперфт ðациламидов, отличающийся тем, что гидразиды перфтордикарбоновых кислот обрабатывают $-метилизотиомочевиной в воде с последующим выделением целевого продукта известным

10 способом.