Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими

Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к органическому соединению серы и его применению для борьбы с вредными членистоногими.

До настоящего времени было разработано множество пестицидных композиций для борьбы с вредными членистоногими, которые нашли практическое использование. Кроме того, в JP-A 2004-130306 раскрывается определенное фторсодержащее органическое соединение серы.

Задачей настоящего изобретения является разработка нового соединения, обладающего сильным контролирующим действием (контроль численности насекомых-вредителей) в отношении вредных членистоногих, и его применение.

Авторами настоящего изобретения были проведены интенсивные исследования, направленные на изыскание соединения, обладающего сильным контролирующим действием в отношении вредных членистоногих. В результате, авторами было обнаружено, что органическое соединение серы, представленное следующей ниже формулой (I), оказывает сильное контролирующее действие на вредных членистоногих, таких как вредные насекомые и вредные клещи. Таким образом, настоящее изобретение было завершено.

То есть настоящее изобретение предлагает:

(1) Органическое соединение серы, представленное формулой (I)

где

R¹ представляет собой C1-C5галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора,

R² представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, или C1-C4алкилтиогруппу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена,

R³ представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C4алкильную группу,

R⁴ представляет собой цианогруппу, C(=Q)OR⁷ или C(=Q)N(R⁸)₂,

R⁵ представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C4алкильную группу,

R⁶ представляет собой C1-C5фторалкильную группу,

Q представляет собой атом кислорода или атом серы,

R⁷ представляет собой C1-C4алкильную группу,

R⁸, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-C4алкильную группу, или два R⁸ связаны друг с другом по их концам, с образованием C2-C7алкиленовой группы,

m равно целому числу 1-4, и

n равно целому числу 0, 1 или 2 (в дальнейшем, иногда, называемое соединением настоящего изобретения);

(2) Органическое соединение серы согласно вышеуказанному пункту (1), где n равно 2;

(3) Органическое соединение серы согласно вышеуказанному пункту (1) или (2), где Q представляет собой атом кислорода;

(4) Органическое соединение серы согласно вышеуказанному пункту (1) или (2), где R⁴ представляет собой цианогруппу;

(5) Органическое соединение серы согласно вышеуказанному пункту (1) или (2), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁸, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-C4алкильную группу;

(6) Органическое соединение серы согласно вышеуказанному пункту (1) или (2), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁸ представляет собой атом водорода;

(7) Органическое соединение серы согласно любому из вышеуказанных пунктов (1)-(6), где R⁵ представляет собой атом галогена;

(8) Органическое соединение серы согласно любому из вышеуказанных пунктов (1)-(7), где m равно 2;

(9) Пестицидная композиция, содержащая органическое соединение серы по любому из вышеуказанных пунктов (1)-(8) в качестве активного ингредиента;

(10) Способ борьбы с вредными членистоногими, включающий применение к вредным членистоногим или нанесение на место обитания вредных членистоногих эффективного количества органического соединения серы по любому из вышеуказанных пунктов (1)-(8);

(11) Применение органического соединения серы по любому из вышеуказанных пунктов (1)-(8) для получения пестицидной композиции; и т.п.

В настоящем изобретении выражение "C1-C4" или т.п. означает суммарное число атомов углерода, составляющих замещающую группу.

Примеры “C1-C5галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора”, представленной R¹ в формуле (I), включают C1-C2галогеналкильную группу, такую как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, бромдифторметильная группа, хлордифторметильная группа, 1-фторэтильная группа, фторэтильная группа, 1,1-дифторэтильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1,2,2-тетрафторэтильная группа и 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа; C3галогеналкильную группу, такую как 1-фторпропильная группа, 1,1-дифторпропильная группа, 2-фторпропильная группа, 2,2-дифторпропильная группа, 3-фторпропильная группа, 3,3-дифторпропильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа и 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильная группа; C4галогеналкильную группу, такую как 1-фторбутильная группа, 1,1-дифторбутильная группа, 2-фторбутильная группа, 2,2-дифторбутильная группа, 3-фторбутильная группа, 3,3-дифторбутильная группа, 4-фторбутильная группа, 4,4-дифторбутильная группа, 4,4,4-трифторбутильная группа, 3,3,4,4,4-пентафторбутильная группа, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа и 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутильная группа; и C5галогеналкильную группу, такую как 1-фторпентильная группа, 1,1-дифторпентильная группа, 2-фторпентильная группа, 2,2-дифторпентильная группа, 3-фторпентильная группа, 3,3-дифторпентильная группа, 4-фторпентильная группа, 4,4-дифторпентильная группа, 5-фторпентильная группа, 5,5-дифторпентильная группа, 5,5,5-трифторпентильная группа, 4,4,5,5,5-пентафторпентильная группа, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентильная группа, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильная группа и 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-ундекафторпентильная группа.

Примеры “C1-C5фторалкильной группы”, представленной R⁶ в формуле (I), включают C1-C2фторалкильную группу, такую как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 1-фторэтильная группа, 2-фторэтильная группа, 1,1-дифторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа; C3фторалкильную группу, такую как 1-фторпропильная группа, 1,1-дифторпропильная группа, 2-фторпропильная группа, 2,2-дифторпропильная группа, 3-фторпропильная группа, 3,3-дифторпропильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 2,2,2-трифтор(1-трифторметил)этильная группа, 1,2,2,2-тетрафтор(1-трифторметил)этильная группа и 2,2,3,3-тетрафторпропильная группа; C4фторалкильную группу, такую как 1-фторбутильная группа, 1,1-дифторбутильная группа, 2-фторбутильная группа, 2,2-дифторбутильная группа, 3-фторбутильная группа, 3,3-дифторбутильная группа, 4-фторбутильная группа, 4,4-дифторбутильная группа, 4,4,4-трифторбутильная группа, 3,3,4,4,4-пентафторбутильная группа, 2,2,3,4,4-пентафторбутильная группа и 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа; C5фторалкильную группу, такую как 1-фторпентильная группа, 1,1-дифторпентильная группа, 2-фторпентильная группа, 2,2-дифторпентильная группа, 3-фторпентильная группа, 3,3-дифторпентильная группа, 4-фторпентильная группа, 4,4-дифторпентильная группа, 5-фторпентильная группа, 5,5-дифторпентильная группа, 5,5,5-трифторпентильная группа, 4,4,5,5,5-пентафторпентильная группа, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентильная группа, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентильная группа и 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильная группа.

В настоящем изобретении, предпочтительный пример “C1-C5фторалкильной группы” включает группу, представленную следующей формулой:

(CH ₂ ) _r -C _t F _(2t+1),

где r равно целому числу 0-4 и t равно целому числу 1-3, при условии, что r+t равно 5 или меньше.

Примеры “C1-C4алкильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, представленной R² в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу и трихлорметильную группу.

Примеры “C1-C4алкоксигруппы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, представленной R² в формуле (I), включают метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, бутоксигруппу, изобутокси, трет-бутоксигруппу и трифторметоксигруппу.

Примеры “C1-C4алкиотиогруппы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, представленной R² в формуле (I), включают метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, бутилтиогруппу, изобутилтиогруппу, трет-бутилтиогруппу и трифторметилтиогруппу.

Примеры “C1-C4алкильной группы”, представленной R³ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры “C1-C4алкильной группы”, представленной R⁵ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры “C1-C4алкильной группы”, представленной R⁷ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры “C1-C4алкильной группы”, представленной R⁸ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры “C2-C7алкиленовой группы”, образованной путем связывания двух R⁸ по их концам, включают этиленовую группу, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу и гексаметиленовую группу.

Примеры группы, представленной N(R₆)₂, включают ациклические аминогруппы, такие как аминогруппа, метиламиногруппа, этиламиногруппа, пропиламиногруппа, 2-пропиламиногруппа, бутиламиногруппа, изобутиламиногруппа, трет-бутиламиногруппа и диметиламиногруппа; и циклические аминогруппы, такие как 1-азиридиногруппа, 1-азетидинильная группа, 1-пирролидинильная группа и пиперидиногруппа.

Конкретные примеры соединения настоящего изобретения включают:

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой цианогруппу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)OR⁷ или C(=Q)N(R⁸)₂;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁸, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-C4алкильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где m равно 2;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой трифторметильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, метоксигруппу или метилтиогруппу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксигруппу или метилтиогруппу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой этильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой пропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой изопропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой трет-бутильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метоксигруппу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метилтиогруппу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом водорода или метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁶ представляет собой группу, представленную формулой

(CH ₂ ) _r -C _t F _(2t+1) ,

где r равно целому числу 0-4 и t равно целому числу 1-3, при условии, что r+t равно 5 или меньше;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁶ представляет собой C1-C3фторалкильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁶ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁶ представляет собой трифторметильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁶ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁶ представляет собой 2,2,2-трифторэтильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁶ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, метоксигруппу или метилтиогруппу, и R³ представляет собой атом водорода или метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксигруппу или метилтиогруппу, и R³ представляет собой атом водорода или метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу, метоксигруппу или метилтиогруппу, и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксигруппу или метилтиогруппу, и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу или трет-бутильную группу, и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метильную группу или этильную группу, и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой метоксигруппу или метилтиогруппу, и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁵ представляет собой атом водорода, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁵ представляет собой атом галогена, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, и R⁵ представляет собой метильную группу, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, R⁵ представляет собой атом водорода, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, R⁵ представляет собой атом галогена, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R⁴ представляет собой C(=Q)N(R⁸)₂, R⁵ представляет собой метильную группу, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁴ представляет собой цианогруппу, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, m равно 2, R¹ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁴ представляет собой C(=O)NH₂, и R⁵ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R² представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, R³ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁴ представляет собой цианогруппу, C(=O)OR⁷ или C(=O)N(R⁸)₂, R⁵ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁶ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, m равно 2, R⁷ представляет собой метильную группу, и R⁸, каждый независимо, представляет собой атом водорода или метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R² представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, или C1-C4алкилтиогруппу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, R³ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁴ представляет собой цианогруппу, C(=O)OR⁷ или C(=O)N(R⁸)₂, R⁵ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁶ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, m равно 2, R⁷ представляет собой метильную группу, и R⁸, каждый независимо, представляет собой атом водорода или метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, R² представляет собой метильную группу или этильную группу, R³ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁴ представляет собой цианогруппу, C(=O)OR⁷ или C(=O)N(R⁸)₂, R⁵ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁶ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, m равно 2, R⁷ представляет собой метильную группу, и R⁸ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, R² представляет собой метоксигруппу или метилтиогруппу, R³ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁴ представляет собой цианогруппу, C(=O)OR⁷ или C(=O)N(R⁸)₂, R⁵ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁶ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, m равно 2, R⁷ представляет собой метильную группу, и R⁸ представляет собой атом водорода.

Далее, поясняется способ получения соединения настоящего изобретения.

Соединение настоящего изобретения можно получить, например, с помощью приведенных ниже способов получения 1-12.

Способ получения 1

Среди соединений настоящего изобретения, соединение (I-2), которое представляет собой соединение формулы (I), где R⁵ представляет собой C1-C4алкильную группу, может быть получено, например, взаимодействием соединения (a) с соединением (I-1), как приведено ниже

где R¹, R², R³, R⁴, R⁶, m и n являются такими, как определено выше, R^5-1 представляет собой C1-C4алкильную группу, X представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода, метансульфонилоксигруппа, п-толуолсульфонилоксигруппа или трифторметансульфонилоксигруппа.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, органические соединения серы, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 молей по отношению к 1 молю соединения (I-1).

Количество соединения (a), используемого в реакции, составляет обычно от 1 до 10 молей относительно 1 моля соединения (I-1).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -100 до 100°C, и время реакции составляет обычно от 1 до 24 часов.

После завершения реакции, соединение (I-2) может быть выделено последующей обработкой, например выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией полученной смеси органическим растворителем, с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-2) может быть в дальнейшем очищено колоночной хроматографией, перекристаллизацией или т.п., если это необходимо.

Способ получения 2

Среди соединений настоящего изобретения, соединение (I-3), которое является соединением формулы (I), где R⁵ представляет собой атом водорода или C1-C4алкильную группу, можно получить, например, путем взаимодействия соединения (c) с соединением (d), как приведено ниже

где R¹, R², R³, R⁴, R⁶, m, n и X являются такими, как определено выше, и R^5-2 представляет собой атом водорода или C1-C4алкильную группу.

Реакцию обычно осуществляют в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, органические соединения серы, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 молей по отношению к 1 молю соединения (d).

Количество соединения (с), используемого в реакции, составляет обычно от 1 до 10 молей относительно 1 моля соединения (d).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -100 до 100°C, и время реакции составляет обычно от 1 до 24 часов.

После завершения реакции, соединение (I-3) может быть выделено последующей обработкой, например выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией полученной смеси органическим растворителем, с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-3) может быть в дальнейшем очищено колоночной хроматографией, перекристаллизацией или т.п., если это необходимо.

Среди соединений настоящего изобретения, соединение (I-4), которое представляет собой соединение формулы (I), где R⁵ представляет собой атом галогена, можно получить, например, нижеследующим способом получения 3 или 4.

Способ получения 3

Данный способ включает взаимодействие соединения (I-1) с галогенирующим агентом (e) в присутствии основания, как приведено ниже

где R¹, R², R³, R⁴, R⁶, m и n являются такими, как определено выше, и R^5-3 представляет собой атом галогена.

Реакцию обычно осуществляют в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, органические соединения серы, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хло