2468007 - Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими

Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к органическому соединению серы, представленному формулой (I):

, где R¹ представляет С₃-С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом, выбранный из группы, состоящей из атома хлора и атома брома, R² представляет C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂, R³ представляет атом водорода или атом галогена, R⁴ представляет С₁-С₅фторалкильную группу, Q представляет атом кислорода, R⁵ представляет С₁-С₄алкильную группу, R⁶, каждый независимо, представляет атом водорода и n равен 2. Изобретение также относится к пестицидной композиции на основе указанных соединений. Технический результат - получены новые соединения и пестицидная композиция, которые могут найти применение в сельском хозяйстве для борьбы с вредными членистоногими. 4 н. и 1 з.п. ф-лы, 50 табл., 6 пр.

Реферат

Настоящее изобретение относится к органическому соединению серы и его применению для борьбы с вредными членистоногими.

До настоящего времени разработаны и применяются на практике многочисленные пестицидные композиции для борьбы с вредными членистоногими. Кроме того, в JP-A 2004-130306 раскрыто определенное фторсодержащее органическое соединение серы.

Задача настоящего изобретения заключается в том, чтобы предоставить новое соединение, обладающее превосходным контролирующим действием в отношении вредных членистоногих, и обеспечить его применение для данной цели.

Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования для того, чтобы выявить соединение, обладающее превосходным контролирующим действием в отношении вредных членистоногих. В результате авторы обнаружили, что органическое соединение серы, представленное следующей формулой (I), обладает превосходным контролирующим действием в отношении вредных членистоногих, таких как вредные насекомые и вредные клещи. Таким образом, настоящее изобретение было завершено.

Таким образом, настоящее изобретение предоставляет:

(1) Органическое соединение серы, представленное формулой (I):

где R¹ представляет собой C₃-С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом, выбранный из группы, состоящей из атома хлора, атома брома и атома йода, R² представляет собой цианогруппу, C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂, R³ представляет собой атом водорода, атом галогена или C₁-С₄алкильную группу, R⁴ представляет собой C₁-С₅фторалкильную группу, Q представляет собой атом кислорода или атом серы, R⁵ представляет собой C₁-С₄алкильную группу, R⁶, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C₁-С₄алкильную группу или оба R⁶ связаны друг с другом своими концами, образуя C₂-С₇алкиленовую группу, и n равен 0, 1 или 2 (в дальнейшем иногда называемое соединением настоящего изобретения);

(2) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1), где n равен 2;

(3) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1) или (2), где Q представляет собой атом кислорода;

(4) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1) или (2), где R² представляет собой цианогруппу;

(5) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1) или (2), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R⁶, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C₁-С₄алкильную группу;

(6) Органическое соединение серы по приведенному выше пункту (1) или (2), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R⁶ представляет собой атом водорода;

(7) Органическое соединение серы по любому из приведенных выше пунктов (1)-(6), где R³ представляет собой атом галогена;

(8) Пестицидная композиция, содержащая органическое соединение серы по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) в качестве эффективного компонента;

(9) Способ борьбы с вредными членистоногими, включающий нанесение эффективного количества органического соединения серы по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) на вредных членистоногих или место, где обитают вредные членистоногие;

(10) Применение органического соединения серы по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) для производства пестицидной композиции; и тому подобное.

В настоящем изобретении выражение “C₁-C₄” или тому подобное означает суммарное число атомов углерода, составляющих каждую замещающую группу.

В формуле (I) примеры “C₃-С₆галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом, выбранный из группы, состоящей из атома хлора, атома брома и атома йода”, представленной R¹, включают (1) C₃-С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом хлора, (2) C₃-С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом брома, и (3) C₃-С₆галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора, по меньшей мере один атом хлора и по меньшей мере один атом брома.

Примеры (1) C₃-С₆галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом хлора, включают С₃галогеналкильную группу, такую как 3-хлор-3,3-дифторпропильная группа, 1-хлор-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дихлор-2,3,3-трифторпропильная группа и 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа; С₄галогеналкильную группу, такую как 2-хлор-2,4,4,4-тетрафторбутильная группа, 3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутильная группа, 3,3-дихлор-4,4,4-трифторбутильная группа, 4-хлор-1,1,2,3,3,4,4-гептафторбутильная группа, 3,3-дихлор-4,4,4-трифторбутильная группа и 3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутильная группа; и С₅галогеналкильную группу, такую как 5-хлор-2,2,3,4,4,5,5-гептафторпентильная группа, 4,4-дихлор-5,5,5-трифторпентильная группа и 4,5-дихлор-4,5,5-трифторпентильная группа.

Примеры (2) C₃-С₆галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом брома, включают С₃галогеналкильную группу, такую как 2,2-дибром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2-бром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2,3-дибром-3,3-дифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа, 1-бром-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 1-бром-2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 1,3-дибром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 3-бром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дибром-2,3,3-трифторпропильная группа и 3-бром-3,3-дифторпропильная группа; С₄галогеналкильную группу, такую как 2-бром-2,4,4,4-тетрафторбутильная группа, 2-бром-3,3,4,4,4-пентафторбутильная группа, 2,4-дибром-3,3,4,4-тетрафторбутильная группа, 4-бром-3,4,4-трифторбутильная группа, 4-бром-3,3,4,4-тетрафторбутильная группа, 3,4-дибром-3,4,4-трифторбутильная группа, 4-бром-4,4-дифторбутильная группа и 4-бром-3,3,4,4-тетрафторбутильная группа; С₅галогеналкильную группу, такую как 5-бром-4,4,5,5-тетрафторпентильная группа, 1-бром-2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильная группа и 1,1-дибром-2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильная группа; и С₆галогеналкильную группу, такую как 2-бром-3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексильная группа и 2,2-дибром-3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексильная группа.

Примеры (3) C₃-С₆галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора, по меньшей мере один атом хлора и по меньшей мере один атом брома, включают С₃галогеналкильную группу, такую как 3-бром-2-хлор-3,3-дифторпропильная группа и 3-бром-2-хлор-2,3,3-трифторпропильная группа; С₄галогеналкильную группу, такую как 4-бром-3-хлор-4,4-дифторбутильная группа, 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутильная группа, 3-хлор-1,4-дибром-3,4,4-трифторбутильная группа и 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутильная группа; C₅-С₆галогеналкильную группу, такую как 4-хлор-2,5-дибром-4,5,5-трифторпентильная группа, 5-бром-4-хлор-4,5,5-трифторпентильная группа, 5-бром-4-хлор-4,5,5-трифторпентильная группа и 6-бром-5-хлор-5,6,6-трифторгексильная группа.

В настоящем изобретении предпочтительные примеры “C₃-С₆галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора и по меньшей мере один атом, выбранный из группы, состоящей из атома хлора, атома брома и атома йода”, включают группу, представленную следующей формулой:

(CH ₂ ) _s -C _u F _v Cl _w , (CH ₂ ) _s -C _u F _v Br _y или (CH ₂ ) _s -C _u F _v Cl _w Br _y ,

где s равен целому числу от 0 до 3, u равен целому числу от 1 до 3 и v, w и y независимо равны целому числу 1-6; при условии, что s+u равно 6 или менее и v+w+y=2u+1.

Примеры “C₁-С₅фторалкильной группы”, представленной R⁴ в формуле (I), включают C₁-С₂фторалкильную группу, такую как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 1-фторэтильная группа, 2-фторэтильная группа, 1,1-дифторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа; С₃фторалкильную группу, такую как 1-фторпропильная группа, 1,1-дифторпропильная группа, 2-фторпропильная группа, 2,2-дифторпропильная группа, 3-фторпропильная группа, 3,3-дифторпропильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 2,2,2-трифтор(1-трифторметил)этильная группа, 1,2,2,2-тетрафтор(1-трифторметил)этильная группа и 2,2,3,3-тетрафторпропильная группа; С₄фторалкильную группу, такую как 1-фторбутильная группа, 1,1-дифторбутильная группа, 2-фторбутильная группа, 2,2-дифторбутильная группа, 3-фторбутильная группа, 3,3-дифторбутильная группа, 4-фторбутильная группа, 4,4-дифторбутильная группа, 4,4,4-трифторбутильная группа, 3,3,4,4,4-пентафторбутильная группа, 2,2,3,4,4-пентафторбутильная группа и 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа; и С₅фторалкильную группу, такую как 1-фторпентильная группа, 1,1-дифторпентильная группа, 2-фторпентильная группа, 2,2-дифторпентильная группа, 3-фторпентильная группа, 3,3-дифторпентильная группа, 4-фторпентильная группа, 4,4-дифторпентильная группа, 5-фторпентильная группа, 5,5-дифторпентильная группа, 5,5,5-трифторпентильная группа, 4,4,5,5,5-пентафторпентильная группа, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентильная группа, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентильная группа и 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильная группа.

В настоящем изобретении предпочтительные примеры “C₁-С₅фторалкильной группы” включают группу, представленную следующей формулой:

(CH ₂ ) _r -C _t F _(2t+1) ,

где r равен целому числу от 0 до 4 и t равен целому числу от 1 до 3 при условии, что r+t равно 5 или менее.

Примеры “C₁-С₄алкильной группы”, представленной R³ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры “C₁-С₄алкильной группы”, представленной R⁵ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры “C₁-С₄алкильной группы”, представленной R⁶ в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры “C₂-С₇алкиленовой группы”, образованной связыванием двух R⁶ своими концами, включают этиленовую группу, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу и гексаметиленовую группу.

Примеры группы, представленной N(R⁶)₂, включают ациклические аминогруппы, такие как аминогруппа, метиламиногруппа, этиламиногруппа, пропиламиногруппа, 2-пропиламиногруппа, бутиламиногруппа, изобутиламиногруппа, трет-бутиламиногруппа и диметиламиногруппа; и циклические аминогруппы, такие как 1-азиридиногруппа, 1-азетидинильная группа, 1-пирролидинильная группа и пиперидиногруппа.

Конкретные примеры соединения настоящего изобретения включают:

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R⁶, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C₁-С₄алкильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R⁶ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R¹ представляет собой группу, представленную формулой:

(CH ₂ ) _s -C _u F _v Cl _w , (CH ₂ ) _s -C _u F _v Br _y или (CH ₂ ) _s -C _u F _v Cl _w Br _y ,

где s равен целому числу от 0 до 3, u равен целому числу от 1 до 3 и v, w и y независимо равны целому числу от 1 до 6 при условии, что s+u равно 6 или менее и v+w+y=2u+1;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора или алкильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой группу, представленную формулой:

(CH ₂ ) _r -C _t F _(2t+1) ,

где r равен целому числу от 0 до 4 и t равен целому числу от 1 до 3 при условии, что r+t равно 5 или менее;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой C₁-С₃фторалкильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой 2,2,2-трифторэтильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R⁴ представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где Q представляет собой атом кислорода и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой цианогруппу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)OR⁵ или C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂, R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂, R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂, R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂, R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой цианогруппу и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом галогена;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой атом фтора или атом хлора;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂ и R³ представляет собой метильную группу;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂, R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой атом водорода;

органическое соединение серы, представленное формулой (I), где n равно 2, R² представляет собой C(=Q)N(R⁶)₂, R⁶ представляет собой атом водорода и R³ представляет собой метильную группу;

(CH ₂ ) _s -C _u F _v Cl _w , (CH ₂ ) _s -C _u F _v Br _y или (CH ₂ ) _s -C _u F _v Cl _w Br _y ,

где s равен целому числу от 0 до 3, u равен целому числу от 1 до 3 и v, w и y независимо равны целому числу от 1 до 6 при условии, что s+u равно 6 или менее и v+w+y=2u+1, R² представляет собой цианогруппу, C(=O)OR⁵ или C(=O)N(R⁶)₂, R³ представляет собой атом водорода, метильную группу, этильную группу, атом фтора или атом хлора, R⁴ представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, R⁵ представляет собой метильную группу и R⁶ представляют собой, каждый независимо, атом водорода или метильную группу; и

(CH ₂ ) _s -C _u F _v Cl _w или (CH ₂ ) _s -C _u F _v Br _y ,

где s равен целому числу от 0 до 3, u равен целому числу от 1 до 3 и v, w и y независимо представляют целое число от 1 до 6 при условии, что s+u равно 6 или менее и v+w+y=2u+1, R² представляет собой цианогруппу, C(=O)OR⁵ или C(=O)N(R⁶)₂,

R³ представляет собой атом водорода или атом хлора, R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R⁵ представляет собой метильную группу и R⁶ представляет собой атом водорода.

Далее пояснен способ получения соединения настоящего изобретения. Соединение настоящего изобретения может быть получено, например, осуществлением следующих способов получения 1-12.

Способ получения 1

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-2), то есть соединение формулы (I), где R³ представляет собой C₁-С₄алкильную группу, может быть получено, например, взаимодействием соединения (a) с соединением (I-1), как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴ и n являются такими, как определено выше, R^3-1 представляет C₁-С₄алкильную группу, X представляет уходящую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом йода, метансульфонилоксигруппу, п-толуолсульфонилоксигруппу или трифторметансульфонилоксигруппу.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, воду и их смесь.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

Количество соединения (a), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -100 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (I-2) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 2

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-3), то есть соединение формулы (I), где R³ представляет собой атом водорода или C₁-С₄алкильную группу, может быть получено, например, взаимодействием соединения (c) с соединением (d), как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴, n и X являются такими, как определено выше, R^3-2 представляет атом водорода или C₁-С₄алкильную группу.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (d).

Количество соединения (c), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (d).

По завершении реакции соединение (I-3) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-4), то есть соединение формулы (I), где R³ представляет собой атом галогена, может быть получено, например, следующим способом получения 3 или способом получения 4.

Способ получения 3

Данный способ включает реакцию соединения (I-1) с галогенирующим агентом (e) в присутствии основания, как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴, и n являются такими, как определено выше, R^3-3 представляет атом галогена.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

Примеры галогенирующего агента (e), используемого в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как тетрахлорид углерода и гексахлорэтан, галогены, такие как фтор, хлор, бром и йод, галогенированные сукцинимиды, такие как N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид и N-йодсукцинимид, соли N-фторпиридиния, такие как фторметансульфонат 1-фтор-2,4,6-триметилпиридиния и бистетрафторборат 1,1'-дифтор-2,2'-бипиридиния, и неорганические соли, такие как хлорид меди (II) и бромид меди (II).

Количество галогенирующего агента (e), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

По завершении реакции соединение (I-4) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-4) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 4

Данный способ включает реакцию соединения (I-1) с галогенирующим агентом (f), как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴, R^3-3 и n являются такими, как определено выше.

Реакция может быть проведена без какого-либо растворителя или в растворителе.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол, алифатические нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, дисульфид углерода, воду и их смесь.

Примеры галогенирующего агента (f), используемого в реакции, включают галогены, такие как фтор, хлор, бром и йод; галогенированные соединения серы, включая галогенированный водород, такой как фторид водорода, хлорид водорода, бромид водорода и йодид водорода, тионилхлорид, тионилбромид и сульфурилхлорид; и галогенированные соединения фосфора, такие как трихлорид фосфора, трибромид фосфора, пентахлорид фосфора и оксихлорид фосфора.

Количество галогенирующего агента (f), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (I-1).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -100 до 200°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-5), то есть соединение формулы (I), где R² представляет собой C(=O)OR⁵ или C(=O)N(R⁶)₂, может быть получено, например, следующим способом получения 5 или способом получения 6.

Способ получения 5

Данный способ включает реакцию соединения (i) с соединением (j), как приведено ниже:

где R¹, R³, R⁴ и n являются такими, как определено выше, Z представляет атом галогена, R⁵⁶ представляет OR⁵ или N(R⁶)₂ (где R⁵ и R⁶ являются такими, как определено выше).

Стадия 5-1

Соединение (i) может быть получено взаимодействием соединения (g) с галогенирующим агентом (h).

Данная реакция может быть проведена без какого-либо растворителя или в растворителе.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, и ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол.

Примеры галогенирующего агента (h), используемого в реакции, включают оксалилхлорид, тионилхлорид, тионилбромид, трихлорид фосфора, трибромид фосфора и пентахлорид фосфора.

Количество галогенирующего агента (h), используемого в реакции, обычно составляет от 1 моль до достаточного количества в случае использования в качестве растворителя на 1 моль соединения (g).

Температура реакции обычно находится в диапазоне от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

По завершении реакции соединение (i) может быть выделено при помощи обработки, такой как концентрирование реакционной смеси. Выделенное соединение (i) может быть дополнительно очищено дистилляцией или тому подобным.

Стадия 5-2

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (i).

Количество соединения (j), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (i).

По завершении реакции соединение (I-5) может быть выделено при помощи послереакционной обработки, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстракцией образовавшейся смеси органическим растворителем с последующим концентрированием. Выделенное соединение (I-5) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 6

Данный способ включает реакцию соединения (g) с соединением (j), как приведено ниже:

где R¹, R³, R⁴, R⁵⁶ и n являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии конденсирующего агента.

Примеры растворителя, используемого в реакции, включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, сераорганические растворители, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол, и ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол.

Примеры конденсирующего агента, используемого в реакции, включают дициклогексилкарбодиимид, N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимид и карбонилдиимидазол.

Количество конденсирующего агента, используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (g).

Количество соединения (j), используемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 моль на 1 моль соединения (g).

По завершении реакции соединение (I-5) может быть выделено при помощи обработки, такой как концентрирование реакционной смеси. Выделенное соединение (I-5) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией или тому подобным, если это необходимо.

Способ получения 7

Среди соединений настоящего изобретения соединение (I-1), то есть соединение формулы (I), где R³ представляет собой атом водорода, может быть получено, например, взаимодействием соединения (c) с соединением (k), как приведено ниже:

где R¹, R², R⁴, X и n являются такими, как определено выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры основания, используемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия и карбонат калия; алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия и трет-бутоксид калия, амиды щелочных металлов, такие как диизопропиламид лития, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основ

Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими

Патент 2468007