Фторсодержащее сераорганическое соединение и его пестицидная композиция

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к фторсодержащему сераорганическому соединению, представленному формулой (I):

, где m равно 0; n равно 2; А представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, выбранную из пиридина или пиримидина, замещенные группой E1; R1 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой С1-С4алкильную группу, группу -C(=G)R5, атом галогена или атом водорода; R2 и R4 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода; Q представляет собой С1-С5галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора; G представляет собой атом кислорода; R5 представляет собой С1-С4алкоксигруппу; группа Е1 представляет собой С1-С6алкильную группу, замещенную группой, выбранной из группы L, OR6, и атом галогена; R6 представляет собой С1-С4алкильную группу; группа L представляет собой атома галогена. Изобретение также относится к инсектицидной композиции на основе указанных соединений. Технический результат - получены новые соединения и инсектицидная композиция на их основе, которые могут найти применение в сельском хозяйстве для борьбы с насекомыми. 3 н.п. ф-лы, 14 пр.

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к фторсодержащему соединению серы и к содержащей его пестицидной композиции.

Известный уровень техники

К настоящему времени было разработано и используется на практике множество пестицидных композиций. Кроме того, в JP 2005-179321 A раскрыто галогенсодержащее сераорганическое соединение.

Подробное описание изобретения

Задачей настоящего изобретения является получение нового соединения, которое обладает прекрасными свойствами в борьбе с вредителями, и его применение.

Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования, чтобы найти соединение, обладающее прекрасными свойствами в борьбе с вредителями, и обнаружили, что фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I) ниже, обладает прекрасными свойствами в борьбе с вредителями, такими как вредные насекомые и клещи. Таким образом было осуществлено настоящее изобретение.

Так, в настоящем изобретении предложено:

(1) фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I):

где m равно 0 или 1;

n равно 0, 1 или 2;

A представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

R1 и R3 являются одинаковыми или различными и представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, группу -C(=G)R5, цианогруппу, атом галогена или атом водорода;

R2 и R4 являются одинаковыми или различными и представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, атом галогена или атом водорода;

Q представляет собой C1-C5галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора, или атом фтора;

G представляет собой атом кислорода или атом серы;

R5 представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильную группу, C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(С1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу или атом водорода;

группа E1 представляет собой одновалентную группу, выбранную из группы, состоящей из углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, -OR6, -SR6, -S(=O)R6, -S(=O)2R6, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, атома галогена, цианогруппы, нитрогруппы и гидроксильной группы;

группа E2 представляет собой двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из C2-C6алкандиильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, 1,3-бутадиен-1,4-диильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, -G-T-G- и -T-G-T-;

T представляет собой метиленовую группу или этиленовую группу;

R6 представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, или C3-C6циклоалкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена;

R7 представляет собой гидроксильную группу, C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(С1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода;

R8 представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(С1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода; и

группа L представляет собой одновалентную группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксильной группы, -OR6, -SR6, -S(=O)R6, -S(=O)2R6, -C(=O)R7, -OC(=O)R8, цианогруппы, нитрогруппы и атома галогена (здесь и далее иногда называемое соединением настоящего изобретения);

(2) фторсодержащее сераорганическое соединение по приведенному выше пункту (1), где m равно 0;

(3) фторсодержащее сераорганическое соединение по приведенному выше пункту (1), где m равно 1;

(4) фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(3), где n равно 0;

(5) фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(3), где n равно 1 или 2;

(6) фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(5), где A представляет собой группу пиридила, группу пиридазинила, группу пиримидинила или группу пиразинила, и группа пиридила, группа пиридазинила, группа пиримидинила или группа пиризанила могут быть замещены группой, выбранной из групп E1-E2;

(7) фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(5), где A представляет собой группу пиридила, необязательно замещенную группой E3, группу пиридазинила, необязательно замещенную группой E3, группу пиримидинила, необязательно замещенную группой E3, или группу пиразинила, необязательно замещенную группой E3, и группа E3 представляет собой одновалентную группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, трифторметильной группы, пентафторэтильной группы, этинильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, трифторметоксигруппы, трифторметилтиогруппы, трифторметансульфинильной группы, трифторметансульфонильной группы, метилтиогруппы, метансульфинильной группы и метансульфонильной группы;

(8) пестицидная композиция, содержащая фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) в качестве активного ингредиента; и

(9) способ борьбы с вредителями, включающий нанесение эффективного количества соединения по любому из приведенных выше пунктов (1)-(7) на вредителей или места обитания вредителей.

Предпочтительный вариант осуществления изобретения

В настоящем изобретении определения, такие как “C1-C4", означают полное число атомов углерода, которые составляют каждую из групп заместителей.

Примеры “атомов галогена” включают атом фтора, атом хлора и атом брома.

Примеры 6-членной ароматической гетероциклической группы включают группы пиридила, такие как группа 2-пиридила, группа 3-пиридила и группа 4-пиридила; группы пиридазинила, такие как группа 3-пиридазинила и группа 4-пиридазинила;

группы пиримидинила, такие как группа 2-пиримидинила, группа 4-пиримидинила и группа 5-пиримидинила;

группы пиризанила, такие как группа 2-пиризанила; группы 1,2,4-триазинила, такие как группа 1,2,4-триазин-3-ила, группа 1,2,4-триазин-5-ила и группа 1,2,4-триазин-6-ила; и группы 1,3,5-триазинила, такие как группа 1,3,5-триазин-2-ила.

Конкретные примеры “6-членной ароматической гетероциклической группы, необязательно замещенной группой, выбранной из групп E1-E2”, являются следующими.

Примеры “углеводородной группы с цепью C1-C4, необязательно замещенной атомом галогена” включают C1-C4алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, 1-метилэтильная группа (здесь и далее иногда называемая изопропильной группой), 1,1-диметилэтильная группа (здесь и далее иногда называемая трет-бутильной группой), хлорметильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1,2,2-тетрафторэтильная группа и 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа; C2-C4алкенильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как винильная группа, 2,2-дифторвинильная группа, 1,2,2-трифторвинильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-пропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа и 2-бутенильная группа; и C2-C4алкинильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 3,3,3-трифтор-1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа и 3-бутинильная группа.

Примеры “C1-C5галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора” включают фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, 1-фторэтильную группу, 2-фторэтильную группу, 1,1-дифторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 1-фторпропильную группу, 1,1-дифторпропильную группу, 2-фторпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 3-фторпропильную группу, 3,3-дифторпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу, 2,2,2-трифтор(1-трифторметил)этильную группу, 1,2,2,2-тетрафтортрифтор(1-трифторметил)этильную группу, 2,2,3,3-тетрафторпропильную группу, 1-фторбутильную группу, 1,1-дифторбутильную группу, 2-фторбутильную группу, 2,2-дифторбутильную группу, 3-фторбутильную группу, 3,3-дифторбутильную группу, 4-фторбутильную группу, 4,4-дифторбутильную группу, 4,4,4-трифторбутильную группу, 3,3,4,4,4-пентафторбутильную группу, 2,2,3,4,4-пентафторбутильную группу, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильную группу, 1-фторпентильную группу, 1,1-дифторпентильную группу, 2-фторпентильную группу, 2,2-дифторпентильную группу, 3-фторпентильную группу, 3,3-дифторпентильную группу, 4-фторпентильную группу, 4,4-дифторпентильную группу, 5-фторпентильную группу, 5,5-дифторпентильную группу, 5,5,5-трифторпентильную группу, 4,4,5,5,5-пентафторпентильную группу, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентильную группу, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентильную группу и 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильную группу.

Примеры “C1-C4алкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена” включают метильную группу, этильную группу, 1-этилэтильную группу, 1,1-диметилэтильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, 1-метилпропильную группу, бутильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, йодметильную группу, дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трифторметильную группу, дихлорметильную группу, трихлорметильную группу, 1-хлорэтильную группу, 1-бромэтильную группу, 1-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифтор-1-хлорэтильную группу, 3-фторпропильную группу, 3-хлорпропильную группу, 1-фтор-1-метилэтильную группу, 1-хлор-1-метилэтильную группу, 2-хлор-1,1-диметилэтильную группу, 2-фтор-1,1-диметилэтильную группу, гептафторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3-гексафторпропильную группу, 4-хлорбутильную группу и 4-фторбутильную группу.

Примеры “C1-C4алкоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, трифторметоксигруппу, бромдифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, пентафторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу и 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу.

Примеры “C3-C6алкенилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают 1-пропенилоксигруппу, 2-пропенилоксигруппу, 1-метил-2-пропенилоксигруппу, 1,1-диметил-2-пропенилоксигруппу и 2,2-дифтор-2-пропенилоксигруппу.

Примеры “C3-C6алкинилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают 2-пропинилоксигруппу, 1-метил-2-пропинилоксигруппу, 1,1-диметил-2-пропинилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 1-метил-2-бутинилоксигруппу, 1,1-диметил-2-бутинилоксигруппу и 3,3,3-трифтор-1-пропинилоксигруппу.

Примеры “C1-C4алкиламиногруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают N-метиламиногруппу, N-этиламиногруппу, N-пропиламиногруппу, N-(1-метилэтил)аминогруппу и N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу.

Примеры “ди(С1-C4алкил)аминогруппы, необязательно замещенной атомом галогена” включают N,N-диметиламиногруппу, N-этил-N-метиламиногруппу, N,N-диэтиламиногруппу, N-метил-N-пропиламиногруппу, N-этил-N-пропиламиногруппу, N,N-дипропиламиногруппу, N-метил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N-этил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N,N-ди(1-метилэтил)аминогруппу, N-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу и N-метил-N-этил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу.

Примеры “C2-C5циклической аминогруппы” включают 1-азиридиногруппу, 1-азетидинильную группу, 1-пирролидинильную группу, пиперидиногруппу и морфолиногруппу.

Примеры “углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают C1-C6алкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, C2-C6алкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, и C2-C6алкинильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L.

Примеры “C1-C6алкильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают C1-C6алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, 1-метилэтильная группа, 2,2-диметилпропильная группа, хлорметильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1,2,2-тетрафторэтильная группа, 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа и 1,1-диметилэтильная группа; (C1-C4алкокси)C1-C4алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, 1-метоксиэтильная группа, 1-этоксиэтильная группа и трифторметоксиметильная группа; (C3-C6алкенилокси)C1-C4алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как (1-пропенилокси)метильная группа, (2-пропенилокси)метильная группа, (1-метил-2-пропенилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-пропенилокси)метильная группа, (2,2-дифтор-2-пропенилокси)метильная группа, 1-(1-пропенилокси)этильная группа, 1-(2-пропенилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-пропенилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-пропенилокси)этильная группа, 1-(2,2-дифтор-2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1-пропенилокси)этильная группа, 2-(2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-пропенилокси)этильная группа и 2-(2,2-дифтор-2-пропенилокси)этильная группа; (C3-C6алкинилокси)C1-C4алкильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как (2-пропинилокси)метильная группа, (1-метил-2-пропинилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-пропинилокси)метильная группа, (2-бутинилокси)метильная группа, (1-метил-2-бутинилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-бутинилокси)метильная группа, (3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)метильная группа, 1-(2-пропинилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-пропинилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-пропинилокси)этильная группа, 1-(2-бутинилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-бутинилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-бутинилокси)этильная группа, 1-(3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)этильная группа, 2-(2-пропинилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-пропинилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-пропинилокси)этильная группа, 2-(2-бутинилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-бутинилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-бутинилокси)этильная группа и 2-(3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)этильная группа; и (гидрокси)C1-C4алкильные группы, необязательно замещенные атомом галогена, такие как гидроксиметильная группа, 1-гидроксиэтильная группа, 1-гидрокси-1-метилэтильная группа, 2-гидроксиэтильная группа и 2-гидрокси-1-метилэтильная группа.

Примеры “C2-C6алкенильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают C2-C6алкенильные группы, которые могут быть замещены атомом галогена, такие как винильная группа, 2,2-дифторвинильная группа, 1,2,2-трифторвинильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-пропенильная группа и 1-метил-2-пропенильная группа.

Примеры “C2-C6алкинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают этинильные группы, такие как 1-этинильная группа, 2-бромэтинильная группа, 2-иодоэтинильная группа и 2-(метоксикарбонил)этинильная группа;

1-пропинильную группу или замещенную 1-пропинильную группу, такую как 3-фтор-1-пропинильная группа, 3,3-дифтор-1-пропинильная группа, 3-(диметиламино)-1-пропинильная группа, 3,3,3-трифтор-1-пропинильная группа, 3-метокси-1-пропинильная группа и 3-(метоксикарбонил)-1-пропинильная группа;

2-пропинильную группу или замещенную 2-пропинильную группу, такую как 1-фтор-2-пропинильная группа и 1,1-дифтор-2-пропинильная группа;

1-бутинильную группу или замещенную 1-бутинильную группу, такую как 4-фтор-1-бутинильная группа, 4-метокси-1-бутинильная группа, 4-(диметиламино)-1-бутинильная группа и 4-(метоксикарбонил)-1-бутинильная группа;

2-бутинильную группу или замещенную 2-бутинильную группу, такую как 4-фтор-2-бутинильная группа, 4-метокси-2-бутинильная группа, 4-(диметиламино)-2-бутинильная группа и 4-(метоксикарбонил)-2-бутинильная группа;

3-бутинильную группу или замещенную 3-бутинильную группу, такую как 1,1-дифтор-3-бутинильная группа;

1-пентинильную группу или замещенную 1-пентинильную группу, такую как 5-фтор-1-пентинильная группа, 5-метокси-1-пентинильная группа, 5-(диметиламино)-1-пентинильная группа и 5-(метоксикарбонил)-1-пентинильная группа; и

2-пентинильную группу или замещенную 2-пентинильную группу, такую как 5-фтор-2-пентинильная группа, 5-метокси-2-пентинильная группа, 5-(диметиламино)-2-пентинильная группа и 5-(метоксикарбонил)-2-пентинильная группа.

Примеры “C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена” включают циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дихлор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дифтор-1-метилциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу.

Примеры “C2-C6алкандиильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают этан-1,2-диильную группу, пропан-1,2-диильную группу, пропан-1,3-диильную группу, бутан-1,4-диильную группу, 2,3-дихлорбутан-1,4-диильную группу и пентан-1,5-диильную группу.

Примеры “1,3-бутадиен-1,4-диильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L” включают 1,3-бутадиен-1,4-диильную группу, 2,2-диметил-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу, 1-хлор-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу, 2-хлор-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу, 2,2-дихлор-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу и 1,4-дихлор-1,3-бутадиен-1,4-диильную группу.

Примеры соединений настоящего изобретения включают следующие соединения:

фторсодержащие сераорганические соединения, представленные формулой (I), где A представляет собой группу пиридила, группу пиридазинила, группу пиримидинила или группу пиразинила, и группа пиридила, группа пиридазинила, группа пиримидинила или группа пиризанила могут быть замещены группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиридила, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиридазинила, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиримидинила, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиразинила, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы E3, где группа E3 представляет собой одновалентную группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, трифторметильной группы, пентафторэтильной группы, этинильной группы, цианогруппы, нитрогруппы, трифторметоксигруппы, трифторметилтиогруппы, трифторметансульфинильной группы, трифторметансульфонильной группы, метилтиогруппы, метансульфинильной группы и метансульфонильной группы;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиридила, группу пиридазинила, группу пиримидинила или группу пиразинила, и группа пиридила, группа пиридазинила, группа пиримидинила или группа пиризанила могут быть замещены группой, выбранной из группы E3;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиридила, необязательно замещенную группой, выбранной из группы E3;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиридазинила, необязательно замещенную группой, выбранной из группы E3;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиримидинила, необязательно замещенную группой, выбранной из группы E3;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где A представляет собой группу пиразинила, необязательно замещенную группой, выбранной из группы E3;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R1 и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой метильную группу, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой метильную группу, и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, и R2 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, и R2 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R1 и R2 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой метоксигруппу, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой аминогруппу, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой цианогруппу, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5 и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой метоксигруппу, и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой аминогруппу, и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой цианогруппу, и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, и R2 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, и R2 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, и R2 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой метоксигруппу, и R2 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой аминогруппу, и R2 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой цианогруппу, и R2 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой атом галогена, и R2 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R1 и R2 представляет собой атом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, и каждый из R3 и R4 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, R3 представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, и R4 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, R3 представляет собой C1-C4алкильную группу, и R4 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, R3 представляет собой метильную группу, и R4 представляет собой атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1, и каждый из R3 и R4 представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R1 и R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой метильную группу, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой метильную группу, R2 представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R1 и R2 представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой метоксигруппу, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой аминогруппу, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой цианогруппу, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, R2 представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R2 представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой метоксигруппу, R2 представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой аминогруппу, R2 представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой цианогруппу, R2 представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, R2 представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R2 представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой метоксигруппу, R2 представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой -C(=G)R5, G представляет собой атом кислорода, R5 представляет собой аминогруппу, R2 представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой цианогруппу, R2 представляет собой метильную группу, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой атом галогена, R2 представляет собой атом водорода, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой атом галогена, и m равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где каждый из R1 и R2 представляет собой атом водорода, m равно 1 и R3 и R4 представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4 или атом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R1 представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, R2 представляет собой атом водорода, m равно 1, и каждый из R3 и R