Сераорганическое соединение и его применение для регуляции численности вредных членистоногих

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к сераорганическому соединению формулы (I):

где R1 представляет собой С3-С10 алкенильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, С3-С13 алкенилоксиалкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, или С3-С10 алкинильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, R2 представляет собой циано-группу, C(=Q)OR5 или C(=Q)N(R6)2, R3 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С4 алкильную группу, R4 представляет собой С1-С5 фторалкильную группу, Q представляет собой атом кислорода или атом серы, R5 представляет собой С1-С4 алкильную группу, заместители R6, каждый независимо, представляют собой атом водорода, и n равно 0, 1 или 2, обладающему подавляющим эффектом на вредных членистоногих. 4 н. и 7 з.п. ф-лы, 72 табл., 37 пр.

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к сераорганическому соединению и его применению для регуляции численности вредных членистоногих.

Уровень техники

К настоящему времени для регуляции численности вредных членистоногих были исследованы и применены на практике многочисленные пестицидные композиции. Далее, JP-A 2004-130306 впервые описывает определенное фторсодержащее сераорганическое соединение.

Сущность изобретения.

Задачей настоящего изобретения является предоставление нового соединения, обладающего превосходным подавляющим эффектом в отношении вредных членистоногих, и его применение.

Авторы настоящего изобретения проводили интенсивные исследования для того, чтобы найти соединение, которое имеет великолепный подавляющий эффект на вредных членистоногих. В результате, авторами было найдено, что сераорганическое соединение, представленное следующей формулой (I), имеет великолепный подавляющий эффект на вредных членистоногих, таких как вредные насекомые и вредные клещи. Таким образом, настоящее изобретение было сформировано.

То есть настоящее изобретение относится к:

(1) сераорганическому соединению, представленному формулой (I):

где

R1 представляет собой C3-C10 алкенильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, C3-C13 алкенилоксиалкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, C3-C13 алкенилтиоалкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, C3-C10 алкинильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, C3-C13 алкинилоксиалкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, или C3-C13 алкинилтиоалкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена,

R2 представляет собой циано-группу, C(=Q)OR5 или C(=Q)N(R6)2, R3 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C4 алкильную группу,

R4 представляет собой C1-C5 фторалкильную группу,

Q представляет собой атом кислорода или атом серы,

R5 представляет собой C1-C4 алкильную группу,

заместители R6, каждый независимо, представляют собой атом водорода или C1-C4 алкильную группу, или два R6 связаны друг с другом при их концевых атомах с образованием C2-C7 алкиленовой группы, и

n равно 0, 1 или 2 (в дальнейшем, иногда, обозначается как соединение по настоящему изобретению);

(2) сераорганическое соединение согласно пункту (1) выше, где n равно 2;

(3) сераорганическое соединение согласно пунктам (1) или (2) выше, где R1 представляет собой C3-C10 алкенильную группу, замещенную по меньшей мере одним атомом галогена;

(4) сераорганическое соединение согласно пунктам (1) или (2) выше, где R1 представляет собой C3-C10 алкинильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена;

(5) сераорганическое соединение по любому из пунктов (1)-(4) выше, где Q представляет собой атом кислорода;

(6) сераорганическое соединение по любому из пунктов (1) - (4) выше, где R2 представляет собой циано-группу;

(7) сераорганическое соединение по любому из пунктов (1) -(4) выше, где R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2 и заместители R6, каждый независимо, представляют собой атом водорода или C1-C4 алкильную группу;

(8) сераорганическое соединение по любому из пунктов (1) - (4) выше, где R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2 и R6 представляет собой атом водорода;

(9) сераорганическое соединение по любому из пунктов (1) - (8) выше, где R3 представляет собой атом галогена;

(10) пестицидная композиция, включающая сераорганическое соединение по любому из пунктов (1)-(9) выше в качества активного компонента (в дальнейшем, иногда обозначается как композиция для контроля вредных членистоногих по настоящему изобретению);

(11) способ регуляции численности вредных членистоногих, включающий применение эффективного количества сераорганического соединения по любому из пунктов (1)-(9) выше к вредным членистоногим или к местам, где проживают вредные членистоногие;

(12) применение сераорганического соединения по любому из пунктов (1)-(9) выше для приготовления пестицидной композиции, и подобного.

Подробное описание варианта осуществления изобретения

В настоящем изобретении выражение "C1-C4" или подобные означает общее число атомов углерода, образующих каждую группу заместителя.

В формуле (I) примеры “C3-C10 алкенильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, представленной R1, включают 2-пропенильную группу, 3-бутенильную группу, 4-пентенильную группу, 5-гексенильную группу, 6-гептенильную группу, 7-октенильную группу, 1-пропенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-пентенильную группу, 4-гексенильную группу, 5-гептенильную группу, 6-октенильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 3-метил-2-бутенильную группу, 4-метил-3-пентенильную группу, 5-метил-4-гексенильную группу, 6-метил-5-гептенильную группу, 1-метил-1-пропенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 3-метил-3-пентенильную группу, 4-метил-4-гексенильную группу, 5-метил-5-гептенильную группу, 1,2-диметил-1-пропенильную группу, 2,3-диметил-2-бутенильную группу, 3,4-диметил-3-пентенильную группу, 4,5-диметил-4-гексенильную группу, 5,6-диметил-5-гептенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-3-бутенильную группу, 3-метил-4-пентенильную группу, 4-метил-5-гексенильную группу, 5-метил-6-гептенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 3-метил-3-бутенильную группу, 4-метил-4-пентенильную группу, 5-метил-5-гексенильную группу, 6-метил-6-гептенильную группу, 3,3-дифтор-2-пропенильную группу, 4,4-дифтор-3-бутенильную группу, 3,4,4-трифтор-3-бутенильную группу, 5,5-дифтор-4-пентенильную группу, 6,6-дифтор-5-гексенильную группу, 7,7-дифтор-6-гептенильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутенильную группу, 4-бром-4,4-дифтор-2-бутенильную группу, 3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенильную группу, 5-бром-4-хлор-4,5,5-трифтор-2-пентенильную группу, 4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенильную группу, 3-метил-4,4,4-трифтор-2-бутенильную группу, 3-метил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенильную группу, 3-метил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенильную группу, 3-(трифторметил)-2-пентенильную группу, 3-этил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенильную группу и 3-этил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенильную группу.

В настоящем изобретении предпочтительным примером “C3-C10 алкенильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, является группа, представленная следующей формулой: (CH2)p-CH=CR10(CF3) или (CH2)p-CF=CF2, где R10 представляет собой атом водорода, атом галогена, метильную группу или этильную группу и p представляет собой целое число от 0 до 3.

Примеры “C3-C13 алкенилоксиалкильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, представленной заместителем R1, включают (2-пропенилокси)метильную группу, (3-бутенилокси)метильную группу, (4-пентенилокси)метильную группу, (5-гексенилокси)метильную группу, (6-гептенилокси)метильную группу, (7-октенилокси)метильную группу, (2-бутенилокси)метильную группу, (3-пентенилокси)метильную группу, (4-гексенилокси)метильную группу, (5-гептенилокси)метильную группу, (6-октенилокси)метильную группу, (3-метил-2-бутенилокси)метильную группу, (4-метил-3-пентенилокси)метильную группу, (5-метил-4-гексенилокси)метильную группу, (6-метил-5-гептенилокси)метильную группу, (2-метил-2-бутенилокси)метильную группу, (3-метил-3-пентенилокси)метильную группу, (4-метил-4-гексенилокси)метильную группу, (5-метил-5-гептенилокси)метильную группу, (2,3-диметил-2-бутенилокси)метильную группу, (3,4-диметил-3-пентенилокси)метильную группу, (4,5-диметил-4-гексенилокси)метильную группу, (5,6-диметил-5-гептенилокси)метильную группу, (1-метил-2-пропенилокси)метильную группу, (2-метил-3-бутенилокси)метильную группу, (3-метил-4-пентенилокси)метильную группу, (4-метил-5-гексенилокси)метильную группу, (5-метил-6-гептенилокси)метильную группу, (2-метил-2-пропенилокси)метильную группу, (3-метил-3-бутенилокси)метильную группу, (4-метил-4-пентенилокси)метильную группу, (5-метил-5-гексенилокси)метильную группу, (6-метил-6-гептенилокси)метильную группу, (3,3-дифтор-2-пропенилокси)метильную группу, (4,4-дифтор-3-бутенилокси)метильную группу, (3,4,4-трифтор-3-бутенилокси)метильную группу, (5,5-дифтор-4-пентенилокси)метильную группу, (6,6-дифтор-5-гексенилокси)метильную группу, (7,7-дифтор-6-гептенилокси)метильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутенилокси)метильную группу, (4-бром-4,4-дифтор-2-бутенилокси)метильную группу, (3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенилокси)метильную группу, (5-бром-4-хлор-4,5,5-трифтор-2-пентенилокси)метильную группу, (4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилокси)метильную группу, (3-метил-4,4,4-трифтор-2-бутенилокси)метильную группу, (3-метил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилокси)метильную группу, (3-метил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилокси)метильную группу, (3-(трифторметил)-2-пентенилокси)метильную группу, (3-этил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилокси)метильную группу, (3-этил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилокси)метильную группу, (2-пропенилокси)метильную группу, (3-бутенилокси)этильную группу, (4-пентенилокси)этильную группу, (5-гексенилокси)этильную группу, (6-гептенилокси)этильную группу, (7-октенилокси)этильную группу, (2-бутенилокси)этильную группу, (3-пентенилокси)этильную группу, (4-гексенилокси)этильную группу, (5-гептенилокси)этильную группу, (6-октенилокси)этильную группу, (3-метил-2-бутенилокси)этильную группу, (4-метил-3-пентенилокси)этильную группу, (5-метил-4-гексенилокси)этильную группу, (6-метил-5-гептенилокси)этильную группу, (2-метил-2-бутенилокси)этильную группу, (3-метил-3-пентенилокси)этильную группу, (4-метил-4-гексенилокси)этильную группу, (5-метил-5-гептенилокси)этильную группу, (2,3-диметил-2-бутенилокси)этильную группу, (3,4-диметил-3-пентенилокси)этильную группу, (4,5-диметил-4-гексенилокси)этильную группу, (5,6-диметил-5-гептенилокси)этильную группу, (1-метил-2-пропенилокси)этильную группу, (2-метил-3-бутенилокси)этильную группу, (3-метил-4-пентенилокси)этильную группу, (4-метил-5-гексенилокси)этильную группу, (5-метил-6-гептенилокси)этильную группу, (2-метил-2-пропенилокси)этильную группу, (3-метил-3-бутенилокси)этильную группу, (4-метил-4-пентенилокси)этильную группу, (5-метил-5-гексенилокси)этильную группу, (6-метил-6-гептенилокси)этильную группу, (3,3-дифтор-2-пропенилокси)этильную группу, (4,4-дифтор-3-бутенилокси)этильную группу, (3,4,4-трифтор-3-бутенилокси)этильную группу, (5,5-дифтор-4-пентенилокси)этильную группу, (6,6-дифтор-5-гексенилокси)этильную группу, (7,7-дифтор-6-гептенилокси)этильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутенилокси)этильную группу, (4-бром-4,4-дифтор-2-бутенилокси)этильную группу, (3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенилокси)этильную группу, (5-бром-4-хлор-4,5,5-трифтор-2-пентенилокси)этильную группу, (4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилокси)этильную группу, (3-метил-4,4,4-трифтор-2-бутенилокси)этильную группу, (3-метил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилокси)этильную группу, (3-метил-4,4,5,5,6,6,6,-гептафтор-2-гексенилокси)этильную группу, (3-(трифторметил)-2-пентенилокси)этильную группу, (3-этил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилокси)этильную группу, (3-этил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилокси)этильную группу, (2-пропенилокси)метильную группу, (3-бутенилокси)пропильную группу, (4-пентенилокси)пропильную группу, (5-гексенилокси)пропильную группу, (6-гептенилокси)пропильную группу, (7-октенилокси)пропильную группу, (2-бутенилокси)пропильную группу, (3-пентенилокси)пропильную группу, (4-гексенилокси)пропильную группу, (5-гептенилокси)пропильную группу, (6-октенилокси)пропильную группу, (3-метил-2-бутенилокси)пропильную группу, (4-метил-3-пентенилокси)пропильную группу, (5-метил-4-гексенилокси)пропильную группу, (6-метил-5-гептенилокси)пропильную группу, (2-метил-2-бутенилокси)пропильную группу, (3-метил-3-пентенилокси)пропильную группу, (4-метил-4-гексенилокси)пропильную группу, (5-метил-5-гептенилокси)пропильную группу, (2,3-диметил-2-бутенилокси)пропильную группу, (3,4-диметил-3-пентенилокси)пропильную группу, (4,5-диметил-4-гексенилокси)пропильную группу, (5,6-диметил-5-гептенилокси)пропильную группу, (1-метил-2-пропенилокси)пропильную группу, (2-метил-3-бутенилокси)пропильную группу, (3-метил-4-пентенилокси)пропильную группу, (4-метил-5-гексенилокси)пропильную группу, (5-метил-6-гептенилокси)пропильную группу, (2-метил-2-пропенилокси)пропильную группу, (3-метил-3-бутенилокси)пропильную группу, (4-метил-4-пентенилокси)пропильную группу, (5-метил-5-гексенилокси)пропильную группу, (6-метил-6-гептенилокси)пропильную группу, (3,3-дифтор-2-пропенилокси)пропильную группу, (4,4-дифтор-3-бутенилокси)пропильную группу, (3,4,4-трифтор-3-бутенилокси)пропильную группу, (5,5-дифтор-4-пентенилокси)пропильную группу, (6,6-дифтор-5-гексенилокси)пропильную группу, (7,7-дифтор-6-гептенилокси)пропильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутенилокси)пропильную группу, (4-бром-4,4-дифтор-2-бутенилокси)пропильную группу, (3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенилокси)пропильную группу, (5-бром-4-хлор-4,5,5-трифтор-2-пентенилокси)пропильную группу, (4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилокси)пропильную группу, (3-метил-4,4,4-трифтор-2-бутенилокси)пропильную группу, (3-метил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилокси)пропильную группу, (3-метил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилокси)пропильную группу, (3-(трифторметил)-2-пентенилокси)пропильную группу, (3-этил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилокси)пропильную группу и (3-этил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилокси)пропильную группу.

Примеры “C3-C13 алкенилтиоалкильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, представленной заместителем R1, включают (2-пропенилтио)метильную группу, (3-бутенилтио)метильную группу, (4-пентенилтио)метильную группу, (5-гексенилтио)метильную группу, (6-гептенилтио)метильную группу, (7-октенилтио)метильную группу, (2-бутенилтио)метильную группу, (3-пентенилтио)метильную группу, (4-гексенилтио)метильную группу, (5-гептенилтио)метильную группу, (6-октенилтио)метильную группу, (3-метил-2-бутенилтио)метильную группу, (4-метил-3-пентенилтио)метильную группу, (5-метил-4-гексенилтио)метильную группу, (6-метил-5-гептенилтио)метильную группу, (2-метил-2-бутенилтио)метильную группу, (3-метил-3-пентенилтио)метильную группу, (4-метил-4-гексенилтио)метильную группу, (5-метил-5-гептенилтио)метильную группу, (2,3-диметил-2-бутенилтио)метильную группу, (3,4-диметил-3-пентенилтио)метильную группу, (4,5-диметил-4-гексенилтио)метильную группу, (5,6-диметил-5-гептенилтио)метильную группу, (1-метил-2-пропенилтио)метильную группу, (2-метил-3-бутенилтио)метильную группу, (3-метил-4-пентенилтио)метильную группу, (4-метил-5-гексенилтио)метильную группу, (5-метил-6-гептенилтио)метильную группу, (2-метил-2-пропенилтио)метильную группу, (3-метил-3-бутенилтио)метильную группу, (4-метил-4-пентенилтио)метильную группу, (5-метил-5-гексенилтио)метильную группу, (6-метил-6-гептенилтио)метильную группу, (3,3-дифтор-2-пропенилтио)метильную группу, (4,4-дифтор-3-бутенилтио)метильную группу, (3,4,4-трифтор-3-бутенилтио)метильную группу, (5,5-дифтор-4-пентенилтио)метильную группу, (6,6-дифтор-5-гексенилтио)метильную группу, (7,7-дифтор-6-гептенилтио)метильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутенилтио)метильную группу, (4-бром-4,4-дифтор-2-бутенилтио)метильную группу, (3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенилтио)метильную группу, (5-бром-4-хлор-4,5,5-трифтор-2-пентенилтио)метильную группу, (4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтио)метильную группу, (3-метил-4,4,4-трифтор-2-бутенилтио)метильную группу, (3-метил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилтио)метильную группу, (3-метил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтио)метильную группу, (3-(трифторметил)-2-пентенилтио)метильную группу, (3-этил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилтио)метильную группу, (3-этил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтио)метильную группу, (2-пропенилтио)метильную группу, (3-бутенилтио)этильную группу, (4-пентенилтио)этильную группу, (5-гексенилтио)этильную группу, (6-гептенилтио)этильную группу, (7-октенилтио)этильную группу, (2-бутенилтио)этильную группу, (3-пентенилтио)этильную группу, (4-гексенилтио)этильную группу, (5-гептенилтио)этильную группу, (6-октенилтио)этильную группу, (3-метил-2-бутенилтио)этильную группу, (4-метил-3-пентенилтио)этильную группу, (5-метил-4-гексенилтио)этильную группу, (6-метил-5-гептенилтио)этильную группу, (2-метил-2-бутенилтио)этильную группу, (3-метил-3-пентенилтио)этильную группу, (4-метил-4-гексенилтио)этильную группу, (5-метил-5-гептенилтио)этильную группу, (2,3-диметил-2-бутенилтио)этильную группу, (3,4-диметил-3-пентенилтио)этильную группу, (4,5-диметил-4-гексенилтио)этильную группу, (5,6-диметил-5-гептенилтио)этильную группу, (1-метил-2-пропенилтио)этильную группу, (2-метил-3-бутенилтио)этильную группу, (3-метил-4-пентенилтио)этильную группу, (4-метил-5-гексенилтио)этильную группу, (5-метил-6-гептенилтио)этильную группу, (2-метил-2-пропенилтио)этильную группу, (3-метил-3-бутенилтио)этильную группу, (4-метил-4-пентенилтио)этильную группу, (5-метил-5-гексенилтио)этильную группу, (6-метил-6-гептенилтио)этильную группу, (3,3-дифтор-2-пропенилтио)этильную группу, (4,4-дифтор-3-бутенyтио)этильную группу, (3,4,4-трифтор-3-бутенилтио)этильную группу, (5,5-дифтор-4-пентенилтио)этильную группу, (6,6-дифтор-5-гексенилтио)этильную группу, (7,7-дифтор-6-гептенилтио)этильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутенилтио)этильную группу, (4-бром-4,4-дифтор-2-бутенилтио)этильную группу, (3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенилтио)этильную группу, (5-бром-4-хлор-4,5,5-трифтор-2-пентенилтио)этильную группу, (4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтио)этильную группу, (3-метил-4,4,4-трифтор-2-бутенилтио)этильную группу, (3-метил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилтио)этильную группу, (3-метил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтио)этильную группу, (3-(трифторметил)-2-пентенилтио)этильную группу, (3-этил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилтио)этильную группу, (3-этил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтио)этильную группу, (2-пропенилтио)метильную группу, (3-бутенилтио)пропильную группу, (4-пентенилтио)пропильную группу, (5-гексенилтио)пропильную группу, (6-гептенилтио)пропильную группу, (7-октенилтио)пропильную группу, (2-бутенилтио)пропильную группу, (3-пентенилтио)пропильную группу, (4-гексенилтио)пропильную группу, (5-гептенилтио)пропильную группу, (6-октенилтио)пропильную группу, (3-метил-2-бутенилтио)пропильную группу, (4-метил-3-пентенилтио)пропильную группу, (5-метил-4-гексенилтио)пропильную группу, (6-метил-5-гептенилтио)пропильную группу, (2-метил-2-бутенилтио)пропильную группу, (3-метил-3-пентенилтио)пропильную группу, (4-метил-4-гексенилтио)пропильную группу, (5-метил-5-гептенилтио)пропильную группу, (2,3-диметил-2-бутенилтио)пропильную группу, (3,4-диметил-3-пентенилтио)пропильную группу, (4,5-диметил-4-гексенилтио)пропильную группу, (5,6-диметил-5-гептенилтио)пропильную группу, (1-метил-2-пропенилтио)пропильную группу, (2-метил-3-бутенилтио)пропильную группу, (3-метил-4-пентенилтио)пропильную группу, (4-метил-5-гексенилтио)пропильную группу, (5-метил-6-гептенилтио)пропильную группу, (2-метил-2-пропенилтио)пропильную группу, (3-метил-3-бутенилтио)пропильную группу, (4-метил-4-пентенилтио)пропильную группу, (5-метил-5-гексенилтио)пропильную группу, (6-метил-6-гептенилтио)пропильную группу, (3,3-дифтор-2-пропенилтио)пропильную группу, (4,4-дифтор-3-бутенилтио)пропильную группу, (3,4,4-трифтор-3-бутенилтио)пропильную группу, (5,5-дифтор-4-пентенилтио)пропильную группу, (6,6-дифтор-5-гексенилтио)пропильную группу, (7,7-дифтор-6-гептенилтио)пропильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутенилтио)пропильную группу, (4-бром-4,4-дифтор-2-бутенилтио)пропильную группу, (3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенилтио)пропильную группу, (5-бром-4-хлор-4,5,5-трифтор-2-пентенилтио)пропильную группу, (4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтио)пропильную группу, (3-метил-4,4,4-трифтор-2-бутенилтио)пропильную группу, (3-метил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилтио)пропильную группу, (3-метил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтио)пропильную группу, (3-(трифторметил)-2-пентенилтио)пропильную группу, (3-этил-4,4,5,5,5-пентафтор-2-пентенилтио)пропильную группу и (3-этил-4,4,5,5,6,6,6-гептафтор-2-гексенилтио)пропильную группу.

Примеры “C3-C10 алкинильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, представленной заместителем R1, включают 2-пропинильную группу, 3-бутинильную группу, 4-пентинильную группу, 5-гексинильную группу, 6-гептинильную группу, 7-октинильную группу, 1-метил-2-пропинильную группу, 2-метил-3-бутинильную группу, 3-метил-4-пентинильную группу, 4-метил-5-гексинильную группу, 5-метил-6-гептинильную группу, 6-метил-7-октинильную группу, 1-метил-5-гексинильную группу, 1-этил-5-гексинильную группу, 1,1-диметил-5-гексинильную группу, 2-метил-5-гексинильную группу, 2-этил-5-гексинильную группу, 2,2-диметил-5-гексинильную группу, 3-метил-5-гексинильную группу, 3-этил-5-гексинильную группу, 3,3-диметил-5-гексинильную группу, 4-метил-5-гексинильную группу, 4-этил-5-гексинильную группу, 4,4-диметил-5-гексинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-бутинильную группу, 3-пентинильную группу, 4-гексинильную группу, 5-гептинильную группу, 6-октинильную группу, 3,3,3-трифтор-1-пропинильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу, 5,5,5-трифтор-3-пентинильную группу, 6,6,6-трифтор-4-гексинильную группу, 7,7,7-трифтор-5-гептинильную группу и 8,8,8-трифтор-6-октинильную группу.

В настоящем изобретении предпочтительным примером “C3-C10 алкинильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, является группа, представленная следующей формулой: (CH2)q-C≡CH, где q представляет собой целое число от 2 до 5.

Примеры “C3-C13 алкинилоксиалкильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, представленной заместителем R1, включают (2-пропинилокси)метильную группу, (3-бутинилокси)метильную группу, (4-пентинилокси)метильную группу, (5-гексинилокси)метильную группу, (6-гептинилокси)метильную группу, (7-октинилокси)метильную группу, (1-метил-2-пропинилокси)метильную группу, (2-метил-3-бутинилокси)метильную группу, (3-метил-4-пентинилокси)метильную группу, (4-метил-5-гексинилокси)метильную группу, (5-метил-6-гептинилокси)метильную группу, (6-метил-7-октинилокси)метильную группу, (2-бутинилокси)метильную группу, (3-пентинилокси)метильную группу, (4-гексинилокси)метильную группу, (5-гептинилокси)метильную группу, (6-октинилокси)метильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутинилокси)метильную группу, (5,5,5-трифтор-3-пентинилокси)метильную группу, (6,6,6-трифтор-4-гексинилокси)метильную группу, (7,7,7-трифтор-5-гептинилокси)метильную группу, (8,8,8-трифтор-6-октинилокси)метильную группу, (2-пропинилокси)этильную группу, (3-бутинилокси)этильную группу, (4-пентинилокси)этильную группу, (5-гексинилокси)этильную группу, (6-гептинилокси)этильную группу, (7-октинилокси)этильную группу, (1-метил-2-пропинилокси)этильную группу, (2-метил-3-бутинилокси)этильную группу, (3-метил-4-пентинилокси)этильную группу, (4-метил-5-гексинилокси)этильную группу, (5-метил-6-гептинилокси)этильную группу, (6-метил-7-октинилокси)этильную группу, (2-бутинилокси)этильную группу, (3-пентинилокси)этильную группу, (4-гексинилокси)этильную группу, (5-гептинилокси)этильную группу, (6-октинилокси)этильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутинилокси)этильную группу, (5,5,5-трифтор-3-пентинилокси)этильную группу, (6,6,6-трифтор-4-гексинилокси)этильную группу, (7,7,7-трифтор-5-гептинилокси)этильную группу, (8,8,8-трифтор-6-октинилокси)этильную группу, (2-пропинилокси)пропильную группу, (3-бутинилокси)пропильную группу, (4-пентинилокси)пропильную группу, (5-гексинилокси)пропильную группу, (6-гептинилокси)пропильную группу, (7-октинилокси)пропильную группу, (1-метил-2-пропинилокси)пропильную группу, (2-метил-3-бутинилокси)пропильную группу, (3-метил-4-пентинилокси)пропильную группу, (4-метил-5-гексинилокси)пропильную группу, (5-метил-6-гептинилокси)пропильную группу, (6-метил-7-октинилокси)пропильную группу, (2-бутинилокси)пропильную группу, (3-пентинилокси)пропильную группу, (4-гексинилокси)пропильную группу, (5-гептинилокси)пропильную группу, (6-октинилокси)пропильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутинилокси)пропильную группу, (5,5,5-трифтор-3-пентинилокси)пропильную группу, (6,6,6-трифтор-4-гексинилокси)пропильную группу, (7,7,7-трифтор-5-гептинилокси)пропильную группу и (8,8,8-трифтор-6-октинилокси)пропильную группу.

Примеры “C3-C13 алкинилтиоалкильной группы, необязательно замещенной по меньшей мере одним атомом галогена”, представленной заместителем R1, включают (2-пропинилтио)метильную группу, (3-бутинилтио)метильную группу, (4-пентинилтио)метильную группу, (5-гексинилтио)метильную группу, (6-гептинилтио)метильную группу, (7-октинилтио)метильную группу, (1-метил-2-пропинилтио)метильную группу, (2-метил-3-бутинилтио)метильную группу, (3-метил-4-пентинилтио)метильную группу, (4-метил-5-гексинилтио)метильную группу, (5-метил-6-гептинилтио)метильную группу, (6-метил-7-октинилтио)метильную группу, (2-бутинилтио)метильную группу, (3-пентинилтио)метильную группу, (4-гексинилтио)метильную группу, (5-гептинилтио)метильную группу, (6-октинилтио)метильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутинилтио)метильную группу, (5,5,5-трифтор-3-пентинилтио)метильную группу, (6,6,6-трифтор-4-гексинилтио)метильную группу, (7,7,7-трифтор-5-гептинилтио)метильную группу, (8,8,8-трифтор-6-октинилтио)метильную группу, (2-пропинилтио)этильную группу, (3-бутинилтио)этильную группу, (4-пентинилтио)этильную группу, (5-гексинилтио)этильную группу, (6-гептинилтио)этильную группу, (7-октинилтио)этильную группу, (1-метил-2-пропинилтио)этильную группу, (2-метил-3-бутинилтио)этильную группу, (3-метил-4-пентинилтио)этильную группу, (4-метил-5-гексинилтио)этильную группу, (5-метил-6-гептинилтио)этильную группу, (6-метил-7-октинилтио)этильную группу, (2-бутинилтио)этильную группу, (3-пентинилтио)этильную группу, (4-гексинилтио)этильную группу, (5-гептинилтио)этильную группу, (6-октинилтио)этильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутинилтио)этильную группу, (5,5,5-трифтор-3-пентинилтио)этильную группу, (6,6,6-трифтор-4-гексинилтио)этильную группу, (7,7,7-трифтор-5-гептинилтио)этильную группу, (8,8,8-трифтор-6-октинилтио)этильную группу, (2-пропинилтио)пропильную группу, (3-бутинилтио)пропильную группу, (4-пентинилтио)пропильную группу, (5-гексинилтио)пропильную группу, (6-гептинилтио)пропильную группу, (7-октинилтио)пропильную группу, (1-метил-2-пропинилтио)пропильную группу, (2-метил-3-бутинилтио)пропильную группу, (3-метил-4-пентинилтио)пропильную группу, (4-метил-5-гексинилтио)пропильную группу, (5-метил-6-гептинилтио)пропильную группу, (6-метил-7-октинилтио)пропильную группу, (2-бутинилтио)пропильную группу, (3-пентинилтио)пропильную группу, (4-гексинилтио)пропильную группу, (5-гептинилтио)пропильную группу, (6-октинилтио)пропильную группу, (4,4,4-трифтор-2-бутинилтио)пропильную группу, (5,5,5-трифтор-3-пентинилтио)пропильную группу, (6,6,6-трифтор-4-гексинилтио)пропильную группу, (7,7,7-трифтор-5-гептинилтио)пропильную группу и (8,8,8-трифтор-6-октинилтио)пропильную группу.

Примеры “C1-C5 фторалкильной группы”, представленной заместителем R4 в формуле (I), включают C1-C2-фторалкильную группу, такую как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 1-фторэтильная группа, 2-фторэтильная группа, 1,1-дифторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа или 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа; C3-фторалкильную группу, такую как 1-фторпропильная группа, 1,1-дифторпропильная группа, 2-фторпропильная группа, 2,2-дифторпропильная группа, 3-фторпропильная группа, 3,3-дифторпропильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильная группа, 2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 2,2,2-трифтор-(1-трифторметил)этильная группа, 1,2,2,2-тетрафтор-(1-трифторметил)этильная группа или 2,2,3,3-тетрафторпропильная группа; C4-фторалкильную группу, такую как 1-фторбутильная группа, 1,1-дифторбутильная группа, 2-фторбутильная группа, 2,2-дифторбутильная группа, 3-фторбутильная группа, 3,3-дифторбутильная группа, 4-фторбутильная группа, 4,4-дифторбутильная группа, 4,4,4-трифторбутильная группа, 3,3,4,4,4-пентафторбутильная группа, 2,2,3,4,4-пентафторбутильная группа, или 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильная группа; и C5-фторалкильную группу, такую как 1-фторпентильная группа, 1,1-дифторпентильная группа, 2-фторпентильная группа, 2,2-дифторпентильная группа, 3-фторпентильная группа, 3,3-дифторпентильная группа, 4-фторпентильная группа, 4,4-дифторпентильная группа, 5-фторпентильная группа, 5,5-дифторпентильная группа, 5,5,5-трифторпентильная группа, 4,4,5,5,5-пентафторпентильная группа, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентильная группа, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентильная группа и 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильная группа.

В настоящем изобретении предпочтительным примером “C1-C5 фторалкильной группы” является группа, представленная следующей формулой: (CH2)r-CtF(2t+1), где r представляет собой целое число от 0 до 4 и t представляет собой целое число от 1 до 3, при условии, что r+t равно 5 или менее.

Примеры “C1-C4 алкильной группы”, представленной заместителем R3 в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры “C1-C4 алкильной группы”, представленной заместителем R5 в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры “C1-C4 алкильной группы”, представленной заместителем R6 в формуле (I), включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу и трет-бутильную группу.

Примеры "C2-C7 алкиленовой группы", образуемой путем связывания двух заместителей R6 при их концевых атомах, включают этиленовую группу, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу и гексаметиленовую группу.

Примеры группы, представленной N(R6)2, включают ациклические аминогруппы, такие как аминогруппа, метиламиногруппа, этиламиногруппа, пропиламиногруппа, 2-пропиламиногруппа, бутиламиногруппа, изобутиламиногруппа, трет-бутиламиногруппа и диметиламиногруппа; и циклические аминогруппы, такие как 1-азиридинильная группа, 1-азетидинильная группа, 1-пирролидинильная группа и пиперидинильная группа.

Специфические примеры соединения по настоящему изобретению включают:

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой n равно 2;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой Q представляет собой атом кислорода;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой циано-группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)OR5 или C(=Q)N(R6)2;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2 и R6, независимо, представляет собой атом водорода или C1-C4 алкильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2 и R6 представляет собой атом водорода;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R1 представляет собой группу, представленную следующей формулой:

(CH2)p-CH=CR10(CF3),

(CH2)p-CF=CF2 или

(CH2)q-C≡CH

[где R10 представляет собой атом водорода, атом галогена, метильную группу или этильную группу, p представляет собой целое число от 0 до 3 и q представляет собой целое число от 2 до 5];

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R3 представляет собой атом фтора, атом хлора или алкильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R3 представляет собой атом галогена;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R3 представляет собой атом фтора или атом хлора;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R3 представляет собой метильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R4 представляет собой группу, представленную следующей формулой: (CH2)r-CtF(2t+1) [где r представляет собой целое число от 0 до 4 и t представляет собой целое число от 1 до 3, при условии, что r+t равно 5 или менее];

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R4 представляет собой C1-C3 фторалкильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R4 представляет собой трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R4 представляет собой трифторметильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R4 представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R4 представляет собой 2,2,2-трифторэтильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R4 представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой Q представляет собой атом кислорода и R3 представляет собой атом водорода;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой Q представляет собой атом кислорода и R3 представляет собой атом галогена;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой Q представляет собой атом кислорода и R3 представляет собой атом фтора или атом хлора;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой Q представляет собой атом кислорода и R3 представляет собой метильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой циано-группу и R3 представляет собой атом водорода;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой циано-группу и R3 представляет собой атом галогена;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой циано-группу и R3 представляет собой атом фтора или атом хлора;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой циано-группу и R3 представляет собой метильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)OR5 или C(=Q)N(R6)2 и R3 представляет собой атом водорода;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)OR5 или C(=Q)N(R6)2 и R3 представляет собой атом галогена;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)OR5 или C(=Q)N(R6)2 и R3 представляет собой атом фтора или атом хлора;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)OR5 или C(=Q)N(R6)2 и R3 представляет собой метильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2 и R3 представляет собой атом водорода;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2 и R3 представляет собой атом галогена;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2 и R3 представляет собой атом фтора или атом хлора;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2 и R3 представляет собой метильную группу;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2, R6 представляет собой атом водорода и R3 представляет собой атом водорода;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2, R6 представляет собой атом водорода и R3 представляет собой атом галогена;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2, R6 представляет собой атом водорода и R3 представляет собой атом фтора или атом хлора;

сераорганическое соединение, представленное формулой (I), в которой R2 представляет собой C(=Q)N(R6)2, R6 представляет собой атом водорода и R3 представляет собой метильную группу;

сераорганическое соединение, п