Новое бихризеновое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение

Новое бихризеновое соединение и органическое светоизлучающее устройство, содержащее это соединение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к новому бихризеновому соединению и к органическому светоизлучающему устройству, содержащему его.

Уровень техники

Органическое светоизлучающее устройство представляет собой устройство, в котором тонкая пленка, содержащая флуоресцентное светоизлучающее органическое соединение или фосфоресцентное светоизлучающее органическое соединение, располагается между анодом и катодом. Кроме того, электроны и дырки инжектируются из соответствующих электродов с генерированием экситонов флуоресцентного светоизлучающего органического соединения или фосфоресцентного светоизлучающего органического соединения, и органическое светоизлучающее устройство излучает свет, когда экситоны возвращаются в основное состояние.

Недавний прогресс в области органических светоизлучающих устройств является заметным, и органическое светоизлучающее устройство отличается, например, демонстрацией высокой яркости при низком прикладываемом напряжении, имеет различные длины волн излучения, демонстрируя высокоскоростной отклик и позволяя сделать светоизлучающее устройство более тонким и легким. Это говорит о том, что органическое светоизлучающее устройство может использоваться для самых разнообразных применений.

Однако современная ситуация требует оптического выхода с все более высокой яркостью или все более высокой эффективностью преобразования. В дополнение к этому, по-прежнему необходимо решить множество проблем относительно долговечности при изменениях со временем при долговременном использовании, и относительно повреждения, вызываемого, например, атмосферным газом, содержащим кислород, влагу или тому подобное. Кроме того, имея в виду применения для цветного дисплея, и тому подобное, требуется излучение голубого, зеленого или красного света с высокой чистотой цвета, но эта проблема еще не решена в достаточной степени.

Ввиду всего того, что указано выше, осуществляются множество исследований на различных конденсированных полициклических ароматических соединениях в качестве светоизлучающих органических соединений для формирования излучающего слоя или тому подобного. Однако трудно получить соединение, имеющее достаточно удовлетворительную яркость излучения и долговечность.

Например, бисантраценовые производные (выложенная заявка на патент Японии № 2000-344691) и хризеновые производные (выложенная заявка на патент Японии № 2004-75567 и выложенная заявка на патент Японии № 2006-52323) описываются в качестве конденсированных полициклических ароматических соединений. В частности, выложенная заявка на патент Японии № 2006-52323 описывает, что бихризеновое соединение используется в излучающем слое органического светоизлучающего устройства, и описывает конкретные соединения для 5,5'-бихризенового соединения и 6,6'-бихризенового соединения. В дополнение к этому, документ описывает только лишь незамещенные бихризены, такие как 2,2'-бихризен, для девятнадцати видов изомеров за исключением тех, что упомянуты выше.

Описание изобретения

Целью настоящего изобретения является создание нового соединения, имеющего достаточно удовлетворительную яркость излучения и достаточно удовлетворительную долговечность, а более конкретно, получение нового бихризенового соединения. Другой целью настоящего изобретения является создание органического светоизлучающего устройства, имеющего высокую эффективность излучения света и превосходную долговечность при работе.

В соответствии с настоящим изобретением, предусматривается бихризеновое соединение, представленное следующей общей формулой (1):

где R₁-R₁₈, каждый независимо, представляют собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, замещенной или незамещенной алкильной группы и замещенной или незамещенной алкоксигруппы, и Ar₁-Ar₄, каждый независимо, представляют собой замещенную или незамещенную углеводородную ароматическую кольцевую группу.

В соответствии с настоящим изобретением, может предусматриваться новое бихризеновое соединение, имеющее высокую химическую стабильность, относительно глубокую высшую занятую молекулярную орбиталь (ВЗМО), запрещенную зону примерно 3,0 эВ, малый двугранный угол, и хорошие свойства переноса носителей. В дополнение к этому, может предусматриваться органическое светоизлучающее устройство, содержащее такое соединение, причем устройство имеет высокую эффективность излучения света и превосходную долговечность при работе.

Дополнительные особенности настоящего изобретения станут понятны из следующего далее описания иллюстративных вариантов осуществления со ссылкой на прилагаемые чертежи.

Краткое описание чертежей

Фиг.1 представляет собой вид, схематически иллюстрирующий органическое светоизлучающее устройство в соответствии с одним из вариантов осуществления настоящего изобретения и узлы для подачи электрических сигналов на органическое светоизлучающее устройство.

Фиг.2 представляет собой вид, схематически иллюстрирующий схему пикселя, соединенную с пикселем, и линию сигнала и линию подачи тока, соединенные со схемой пикселя.

Фиг.3 представляет собой вид, иллюстрирующий электрическую схему пикселя.

Фиг.4 представляет собой схематический вид в разрезе, иллюстрирующий органическое светоизлучающее устройство и TFT (тонкопленочный транзистор) под устройством.

Наилучший способ осуществления изобретения

Бихризеновое соединение по настоящему изобретению представлено следующей общей формулой (1).

Бихризеновое соединение, представленное формулой (1), представляет собой любое 2,2'-бихризеновое соединение, в котором хризеновые кольца связываются друг с другом в их 2-положениях, 3,3'-бихризеновое соединение, в котором хризеновые кольца связываются друг с другом в их 3-положениях, и 2,3'-бихризеновое соединение, в котором хризеновые кольца связываются друг с другом в их 2- и 3-положениях.

В формуле (1) R₁-R₁₈, каждый независимо, представляют собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, замещенной или незамещенной алкильной группы и замещенной или незамещенной алкоксигруппы. В настоящем документе R₇ и R₁₆, каждый, замещают атом углерода, не используемый в упоминаемой выше хризен-хризеновой связи из общего числа атомов углерода в 2- и 3-положениях хризенового кольца.

Конкретные примеры алкильной группы, представленной R₁-R₁₈, включают, но, разумеется, не ограничиваясь этим, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изо-пропильную группу, н-бутильную группу, изо-бутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу, н-октильную группу, н-децильную группу, н-додецильную группу, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, норборнильную группу и адамантильную группу.

Конкретные примеры алкоксигруппы, представленной R₁-R₁₈, включают, но, разумеется, не ограничиваясь этим, метоксигруппу, этоксигруппу, изо-пропоксигруппу, трет-бутоксигруппу, арилоксигруппу и бензилоксигруппу.

Примеры заместителя, который могут дополнительно содержать описанные выше алкильную группу и алкоксигруппу, включают, но, разумеется, не ограничиваясь этим, алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа и пропильная группа; углеводородные ароматические кольцевые группы, такие как фенильная группа, нафтильная группа, фенантрильная группа и флуоренильная группа; гетероароматические кольцевые группы, такие как тиенильная группа, пирролильная группа и пиридильная группа; замещенные аминогруппы, такие как диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа, дибензиламиногруппа, дифениламиногруппа, дитолиламиногруппа и дианизолиламиногруппа; алкоксигруппы, такие как метоксигруппа и этоксигруппа; арилоксигруппы, такие как феноксигруппа и нафтоксигруппа; атомы галогена, такие как фтор, хлор, бром и иод; гидроксильную группу; цианогруппу и нитрогруппу.

В формуле (1) Ar₁-Ar₄, каждый, представляет собой замещенную или незамещенную углеводородную ароматическую кольцевую группу.

Конкретные примеры углеводородной ароматической кольцевой группы, представленной Ar₁-Ar₄, включают, но, разумеется, не ограничиваясь этим, фенильную группу, нафтильную группу, фенантрильную группу, флуоренильную группу, антраценильную группу, хризенильную группу, пиренильную группу, периленильную группу, инденильную группу, аценафтиленильную группу, аценафтенильную группу, бифениленильную группу, фторантенильную группу, бензофторантенильную группу, трифениленильную группу и нафтаценильную группу.

Примеры заместителя, который может содержать указанную выше углеводородную ароматическую кольцевую группу, включают, но, разумеется, не ограничиваясь этим, алкильные группы, такие как метильная группа, этильная группа, изо-пропильная группа, трет-бутильная группа, н-гексильная группа и циклогексильная группа; углеводородные ароматические кольцевые группы, такие как фенильная группа, толильная группа, трет-бутилфенильная группа, ксилильная группа, мезитильная группа, нафтильная группа, фенантрильная группа, флуоренильная группа, 9,9-диметилфлуоренильная группа, 9,9-диэтилфлуоренильная группа и 9,9-ди-(н-гексил)флуоренильная группа; гетероароматические кольцевые группы, такие как тиенильная группа, пирролильная группа, пиридильная группа и фенантролинильная группа; замещенные аминогруппы, такие как диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа, дибензиламиногруппа, дифениламиногруппа, дитолиламиногруппа и дианизолиламиногруппа; алкоксигруппы, такие как метоксигруппа и этоксигруппа; арилоксигруппы, такие как феноксигруппа и нафтоксигруппа; атомы галогена, такие как фтор, хлор, бром и иод; гидроксильную группу; цианогруппу и нитрогруппу.

В дополнение к этому, все атомы водорода, присутствующие в главном скелете или заместителях в бихризеновом соединении, представленном формулой (1), или их часть могут, каждый, быть заменены дейтерием.

Бихризеновое соединение, представленное формулой (1), предпочтительно представляет собой соединение, представленное любой из следующих далее формул (2)-(4):

В формулах (2)-(4) X₁-X₆₀, каждый, независимо представляют собой заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода, замещенной или незамещенной алкильной группы, замещенной или незамещенной алкоксигруппы и замещенной или незамещенной углеводородной ароматической кольцевой группы.

Конкретные примеры алкильной группы, представленной любым из X₁-X₆₀, являются идентичными примерам алкильной группы, представленной любым из R₁-R₁₈ в формуле (1). Заместитель, который может дополнительно содержать алкильную группу, является идентичным заместителю, который, когда любой из R₁-R₁₈ в формуле (1), представляет собой алкильную группу, может дополнительно содержать эту алкильную группу.

Конкретные примеры алкоксигруппы, представленной любым из X₁-X₆₀, идентичны примерам алкоксигруппы, представленной любым из R₁-R₁₈ в формуле (1). Заместитель, который может дополнительно содержать алкоксигруппу, является идентичным заместителю, который, когда любой из R₁-R₁₈ в формуле (1) представляет собой алкоксигруппу, может дополнительно содержать эту алкоксигруппу.

Конкретные примеры углеводородной ароматической кольцевой группы, представленной любым из X₁-X₆₀, являются идентичными примерам углеводородной ароматической кольцевой группы, представленной любым из Ar₁-Ar₄ в формуле (1). Заместитель, который может дополнительно содержать углеводородную ароматическую кольцевую группу, является идентичным заместителю, который может дополнительно содержать углеводородную ароматическую кольцевую группу, представленную любым из Ar₁-Ar₄, в формуле (1).

Далее описываются способы синтеза 2,2'-бихризенового соединения, 3,3'-бихризенового соединения и 2,3'-бихризенового соединения, каждое из которых служит в качестве бихризенового соединения по настоящему изобретению.

Бихризеновое соединение по настоящему изобретению может синтезироваться с помощью любой из реакций связывания Сузуки-Мияура, представленных с помощью следующих далее формул (5)-(8), то есть реакций связывания Сузуки-Мияура, использующих, каждая, промежуточное соединение 2-Cl или промежуточное соединение 3-Cl в качестве галогенового соединения, промежуточное 2-Bpin соединение или промежуточное соединение 3-Bpin в качестве сложного пинаколового эфира бороновой кислоты и палладиевый катализатор:

(В формуле Ar и Ar', каждый, представляют собой замещенную или незамещенную углеводородную ароматическую кольцевую группу.)

(В формуле Ar и Ar', каждый, представляют собой замещенную или незамещенную углеводородную ароматическую кольцевую группу.)

(В формуле Ar и Ar', каждый, представляют собой замещенную или незамещенную углеводородную ароматическую кольцевую группу.)

(В формуле Ar и Ar', каждый, представляют собой замещенную или незамещенную углеводородную ароматическую кольцевую группу.)

Промежуточное соединение 2-Cl и промежуточное соединение 2-Bpin в качестве предшественников синтезируются в соответствии со способом синтеза, представленным следующей формулой (9), посредством 6,12-дибром-2-хлорхризена:

(В формуле Ar представляет собой замещенную или незамещенную углеводородную ароматическую кольцевую группу.)

Подобным же образом промежуточное соединение 3-Cl и промежуточное соединение 3-Bpin в качестве предшественников синтезируются в соответствии со способом синтеза, представленным следующей формулой (10), посредством 6,12-дибром-3-хлорхризена:

(В формуле Ar представляет собой замещенную или незамещенную углеводородную ароматическую кольцевую группу.)

В формулах (9) и (10) могут синтезироваться Cl-промежуточное соединение и Bpin-промежуточное соединение, в каждое из которых может вводиться желаемая углеводородная ароматическая кольцевая группа в качестве Ar. Затем осуществляют любую из реакций связывания, представленных формулами (5)-(9), с помощью предшественников, выбранных соответствующим образом из этих предшественников. В результате может синтезироваться бихризеновое соединение по настоящему изобретению, замещенное желаемыми Ar и Ar'.

Кроме того, Cl-промежуточное соединение и Bpin-промежуточное соединение, каждое замещенное алкильной группой или алкоксигруппой, могут синтезироваться посредством замены исходных материалов в каждой из формул (9) и (10) на формилнафталин трифлат и хлорформилфенилбороновую кислоту, замещенные, каждый, алкильной группой или алкоксигруппой. Использование этих промежуточных соединений позволяет синтезировать бихризеновое соединение, в котором замещенная или незамещенная алкильная группа и замещенная или незамещенная алкоксигруппа также непосредственно замещают хризеновые кольца, из общего числа бихризеновых соединений по настоящему изобретению.

Репрезентативные соединения кроме Cl-промежуточных соединений и Bpin-промежуточных соединений, используемые при синтезе бихризеновых соединений по настоящему изобретению, показаны ниже. Однако настоящее изобретение, разумеется, не ограничивается этими соединениями.

(Промежуточные соединения 2-Cl)

(Промежуточные соединения 3-Cl)

(Промежуточные соединения 2-Bpin)

(Промежуточные соединения 3-Bpin)

Бихризеновые соединения по настоящему изобретению могут синтезироваться посредством осуществления реакций, представленных формулами (5)-(8), с промежуточными соединениями, показанными выше.

Далее показаны конкретные структурные формулы бихризенового соединения по настоящему изобретению. Однако настоящее изобретение, разумеется, не ограничивается этими формулами.

Упоминаемые выше соединения C101-C118 и C401-C406 представляют собой конкретные примеры общей формулы (2).

Упоминаемые выше соединения C201-C215 и C407-C412 представляют собой конкретные примеры общей формулы (3). Упоминаемые выше соединения C301-C318 и C413-C418 представляют собой конкретные примеры общей формулы (4). Далее подробно описывается органическое светоизлучающее устройство в соответствии с настоящим изобретением.

Органическое светоизлучающее устройство в соответствии с настоящим изобретением представляет собой органическое светоизлучающее устройство, содержащее, по меньшей мере, пару электродов, сформированную из анода и катода, и слой, сформированный из органического соединения, расположенный между парой электродов (слой органического соединения), в котором слой органического соединения содержит органическое соединение, представленное любой из общих формул (1)-(4).

Устройство может содержать слой соединения, помимо упоминаемого выше слоя органического соединения, между парой электродов. Альтернативно, два или более слоев соединения, включая слой органического соединения, могут предусматриваться между парой электродов, и устройство в таком случае называют многослойным органическим светоизлучающим устройством.

Далее описываются предпочтительные примеры многослойного органического светоизлучающего устройства, то есть первый-пятый примеры.

В качестве первого примера многослойного органического светоизлучающего устройства может быть приведено органическое светоизлучающее устройство такой конструкции, что анод, излучающий слой, и катод последовательно предусматриваются на подложке. Органическое светоизлучающее устройство, используемое в настоящем документе, является пригодным для использования, когда используют единственное соединение, которое само обладает свойством переноса дырок, свойством переноса электронов и свойством излучения, или когда соединения, имеющие соответствующие свойства, используют в виде смеси.

Органическое светоизлучающее устройство такой конструкции, что на подложке последовательно предусматриваются анод, слой переноса дырок, слой переноса электронов и катод, может быть приведено в качестве второго примера многослойного органического светоизлучающего устройства. Этот случай является пригодным для использования, когда материал, имеющий одно свойство из свойства переноса дырок и свойства переноса электронов или их оба, используется в качестве излучающего вещества в каждом слое в сочетании с веществом только для переноса дырок или только для переноса электронов, не имеющим свойства излучения. В дополнение к этому, в этом случае излучающий слой формируется из любого слоя переноса дырок и слоя переноса электронов.

В качестве третьего примера многослойного органического светоизлучающего устройства может быть приведено органическое светоизлучающее устройство такой конструкции, что на подложке последовательно предусматриваются анод, слой переноса дырок, излучающий слой, слой переноса электронов и катод. Конструкция устройства является такой, что функция переноса носителей и функция излучения отделены друг от друга. В дополнение к этому, конструкция может использоваться в соответствующем сочетании с соединениями, имеющими соответствующие свойства, то есть свойство переноса дырок, свойство переноса электронов и свойство излучения. В дополнение к этому, степень свободы выбора материала увеличивается до исключительной степени, и могут использоваться разнообразные соединения, имеющие различные длины волн излучения. В результате может достигаться диверсификация оттенков излучения. Кроме того, каждый носитель или экситон эффективно захватывается в центральном излучающем слое, и, следовательно, может достигаться улучшение эффективности излучения света.

Органическое светоизлучающее устройство такой конструкции, что на подложке последовательно предусматриваются анод, слой инжекции дырок, слой переноса дырок, излучающий слой, слой переноса электронов и катод, может быть приведено в качестве четвертого примера многослойного органического светоизлучающего устройства. Конструкция устройства имеет улучшающее воздействие на адгезивность между анодом и слоем переноса дырок или на свойство инжекции дырок и является эффективным при понижении напряжения, при котором устройство работает.

Органическое светоизлучающее устройство такой конструкции, что на подложке последовательно предусматриваются анод, слой переноса дырок, излучающий слой, слой блокирования дырок или слой блокирования экситонов, слой переноса электронов и катод, может быть приведено в качестве пятого примера многослойного органического светоизлучающего устройства. Конструкция является такой, что между излучающим слоем и слоем переноса электронов вставляется слой для блокирования утечки дырки или экситона в направлении катода (слой блокирования дырок или слой блокирования экситонов). Использование соединения, имеющего исключительно высокий потенциал ионизации в слое блокирования дырок или в слое блокирования экситонов, является эффективным при улучшении эффективности излучения света.

Однако первый-пятый примеры многослойного органического светоизлучающего устройства образуют лишь основную конструкцию устройства, и конструкция органического светоизлучающего устройства с использованием бихризенового соединения в соответствии с настоящим изобретением ими не ограничивается.

Могут быть приведены разнообразные конструкции слоев, например, конструкция, в которой на границе раздела электрода и органического слоя предусматривается изолирующий слой, предусматривается адгезивный слой или интерференционный слой, слой переноса электронов или слой переноса дырок формируется из двух слоев, имеющих различные потенциалы ионизации, или излучающий слой имеет ламинированную структуру, сформированную из двух или более слоев.

Бихризеновое соединение, представленное любой из общих формул (1)-(4), используемое в органическом светоизлучающем устройстве в соответствии с настоящим изобретением, может использоваться в любом из первого - пятого примеров.

В органическом светоизлучающем устройстве в соответствии с настоящим изобретением, по меньшей мере, один вид бихризенового соединения, представленного любой из общих формул (1)-(4) по настоящему изобретению, вводится в слой, содержащий органическое соединение. В этом случае один вид бихризенового соединения по настоящему изобретению может вводиться в один слой, или два, или более видов соединений могут вводиться в сочетании.

В органическом светоизлучающем устройстве в соответствии с настоящим изобретением в качестве основного материала («материала-хозяина») для излучающего слоя особенно предпочтительно используется бихризеновое соединение по настоящему изобретению.

Альтернативно, бихризеновое соединение в соответствии с настоящим изобретением может использоваться в качестве добавочного материала («материала-гостя») для излучающего слоя.

Кроме того, бихризеновое соединение в соответствии с настоящим изобретением может использоваться в любом из соответствующих слоев, за исключением излучающего слоя, то есть в слое инжекции дырок, слое переноса дырок, слое блокирования дырок, слое блокирования экситонов, слое переноса электронов и слое инжекции электронов.

Далее описывается органическое светоизлучающее устройство в соответствии с настоящим изобретением.

Органическое светоизлучающее устройство в соответствии с настоящим изобретением имеет, по меньшей мере, анод и катод, служащие в качестве пары электродов, и слой органического соединения, расположенный между электродами. Каждый из слоев органического соединения имеет бихризеновое соединение, представленное любой из упоминаемых выше общих формул (1)-(4). Органическое светоизлучающее устройство представляет собой такое устройство, что светоизлучающий материал в виде органического соединения, расположенный между парой электродов, излучает свет.

Когда один из слоев органического соединения представляет собой излучающий слой, излучающий слой может формироваться только лишь бихризенового соединения в соответствии с настоящим изобретением, или он может содержать бихризеновое соединение в соответствии с настоящим изобретением частично. Когда излучающий слой может содержать бихризеновое соединение в соответствии с настоящим изобретением частично, бихризеновое соединение в соответствии с настоящим изобретением может представлять собой главный компонент излучающего слоя или может представлять собой вспомогательный компонент слоя.

Термин "главный компонент", как он используется в настоящем документе, относится к соединению, присутствующему в большом количестве, с точки зрения, например, массы или количества молей, по отношению ко всем соединениям, из которых формируется излучающий слой, и термин "вспомогательный компонент", как используется в настоящем документе, относится к соединению, присутствующему в малом количестве, с точки зрения любого такого параметра. Материал, используемый в качестве главного компонента, может также называться материалом-хозяином. Материалы, используемые в качестве вспомогательных компонентов, могут называться материалом-гостем (легирующим материалом), светоизлучающим вспомогательным материалом и материалом инжекции заряда. В настоящем документе материал-гость представляет собой соединение, которое играет роль главного излучающего материала внутри излучающего слоя.

С другой стороны, материал-хозяин представляет собой соединение, которое присутствует в качестве матрицы на периферии материала-гостя внутри излучающего слоя и играет, главным образом, роли переноса носителей и предоставления энергии возбуждения материалу-гостю.

В настоящем документе концентрация материала-гостя по отношению к материалу-хозяину составляет от 0,01 до 50 мас.%, а предпочтительно от 0,1 до 20 мас.% по отношению к общему количеству составляющих материалов излучающего слоя. Более предпочтительно для предотвращения концентрационного гашения концентрация материала-гостя желательно составляет 10 мас.% или меньше. Кроме того, материал-гость может однородно вводиться в слой, сформированный из материала-хозяина, может вводиться в слой с получением градиента концентрации или может частично вводиться в определенные области, с образованием областей, сформированных из слоя материала-хозяина, куда материал-гость не вводится.

Когда излучающий слой органического светоизлучающего устройства формируется из материала-хозяина и материала-гостя, переносящих носители, главный способ излучения включает следующие несколько стадий, где перенос энергии или излучение на каждой стадии осуществляется в конкуренции с разнообразными стадиями дезактивации:

(1) Перенос электрона и дырки в излучающем слое.

(2) Создание экситона из материала-хозяина.

(3) Перенос энергии возбуждения между молекулами материала-хозяина.

(4) Перенос энергии возбуждения от материала-хозяина к материалу-гостю.

(5) Излучение материалом-гостем (релаксация энергии возбуждения).

Излишне говорить, что квантовая эффективность излучения самого центрального светоизлучающего материала должна увеличиваться для повышения эффективности излучения света органического светоизлучающего устройства. С другой стороны, важно также увеличить эффективность переноса энергии возбуждения между материалом-хозяином и другим материалом-хозяином или между материалом-хозяином и материалом-гостем.

Известно, что механизм переноса энергии возбуждения между материалом-хозяином и материалом-гостем представляет собой каждый механизм из механизма Ферстера на основе диполь-дипольного взаимодействия и механизма Декстера на основе обменного взаимодействия электронов. В каждом из механизмов важно, чтобы энергия возбуждения материала-хозяина была больше, чем у материала-гостя, то есть чтобы запрещенная зона материала-хозяина была больше, чем у материала-гостя, чтобы энергия возбуждения могла переноситься. Термин "запрещенная зона", как используется в настоящем документе, относится к разнице между уровнем ВЗМО и уровнем нижней незанятой молекулярной орбитали (ННМО) соединения.

Хотя важно, чтобы запрещенная зона материала-хозяина была большой, когда запрещенная зона является чрезмерно большой, перенос энергии возбуждения к материалу-гостю осуществляется, но имеется высокая вероятность того, что инжекция носителя из слоя переноса дырок или слоя переноса электронов, соседнего с излучающим слоем, в излучающий слой будет ингибироваться. То есть относительно инжекции дырки барьер для инжекции дырки, который возникает из-за разницы между уровнем ВЗМО слоя переноса дырок и уровнем ВЗМО материала-хозяина для излучающего слоя, увеличивается, а следовательно, увеличивается препятствие, через которое дырка инжектируется. Подобно этому в случае инжекции электрона барьер инжекции электрона, который возникает из-за различия между уровнем ННМО (низшая незанятая молекулярная орбиталь) слоя переноса электронов и уровнем ННМО материала-хозяина для излучающего слоя, увеличивается, а следовательно, увеличивается препятствие, через которое инжектируется электрон. По этой причине инжекция обоих носителей требует дополнительного напряжения смещения, что приводит к увеличению напряжения, при котором работает органическое светоизлучающее устройство. Кроме того, в большой степени утрачивается баланс между обоими носителями в излучающем слое, что приводит к уменьшению эффективности излучения света устройством.

Ввиду всего того, что указано выше, когда принимаются во внимание как высокоэффективный перенос энергии возбуждения между материалом-хозяином и материалом-гостем, так и хорошие свойства инжекции носителей, существует предпочтительный диапазон величины запрещенной зоны материала-хозяина в зависимости от запрещенной зоны материала-гостя, то есть от цвета излучения.

В случае, например, синего флуоресцентного светоизлучающего устройства, в котором материал-гость излучает синий свет и который имеет длину волны максимального излучения от 430 до 470 нм, запрещенная зона материала-хозяина предпочтительно составляет примерно 3,0 эВ, или конкретно 3,0±0,2 эВ, или более предпочтительно от 3,0 до 3,1 эВ.

По этой причине бихризеновое соединение в соответствии с настоящим изобретением может предпочтительно использоваться в качестве материала-хозяина для синего излучающего слоя, поскольку соединение удовлетворяет величине запрещенной зоны в любом таком численном диапазоне.

Антраценовое соединение, использующее антраценовое кольцо в качестве своего ядра, в целом, известно как материал-хозяин для излучающего слоя синего флуоресцентного светоизлучающего устройства. Запрещенная зона антраценового соединения является относительно малой и составляет 3,0 эВ или меньше во многих случаях, поскольку запрещенная зона самого антраценового кольца является малой по сравнению с любым другим углеводородным ароматическим кольцом, имеющим количество атомов углерода, сравнимое с антраценовым кольцом. Когда такое антраценовое соединение используется в качестве материала-хозяина для излучающего слоя синего флуоресцентного светоизлучающего устройства или, в частности, синего светоизлучающего устройства, в котором используется материал-гость, излучающий синий свет, имеющий высокую чистоту синего цвета, эффективность, с которой энергия возбуждения переносится между материалом-хозяином и материалом-гостем, уменьшается, а следовательно, уменьшается и эффективность излучения света устройством. То, что упоминается выше, говорит, что такое антраценовое соединение имеет слишком малую запрещенную зону, чтобы служить в качестве материала-хозяина для синего излучающего слоя.

При этом хризен может быть приведен в качестве примера углеводородного ароматического кольца, имеющего атомы углерода, сравнимые по количеству с антраценом. Авторы настоящего изобретения отмечают, что запрещенная зона самого хризенового кольца больше, чем у антраценового кольца, и что хризеновое кольцо имеет широкую π-сопряженную поверхность, как в случае антраценового кольца. По этой причине запрещенная зона хризенового соединения, в котором используется хризеновое кольцо в качестве его ядра, больше, чем у антраценового соединения. Соответственно, даже когда соединение используется в качестве материала-хозяина для излучающего слоя синего светоизлучающего устройства, может ожидаться высокоэффективный перенос энергии возбуждения между материалом-хозяином и материалом-гостем. В дополнение к этому, также может ожидаться хорошая проводимость носителей, поскольку соединение имеет широкую π-сопряженную поверхность.

Бихризеновое соединение, в котором два хризеновых кольца соединяются друг с другом, представляет собой один из примеров хризенового соединения. Доступен двадцать один вид изомеров в зависимости от различий в положениях связывания. Физические свойства материала этих изомеров, такие как запрещенная зона, сильно изменяются в зависимости от положения связывания. В дополнение к этому, рабочие характеристики органического светоизлучающего устройства также сильно изменяются в зависимости от того, какой именно из изомеров используется в качестве материала-хозяина для его излучающего слоя.

Любое такое изменение возникает в результате большой разницы между изомерами по величине стерического отталкивания между двумя хризеновыми кольцами в бихризеновом соединении, то есть по двугранному углу между двумя хризеновыми кольцами. В реальности, когда структура каждого бихризенового соединения оптимизируется с помощью вычисления молекулярных орбиталей (B3LYP/6-31G*), двугранный угол между хризеновыми кольцами является таким, как показано в таблице 1 ниже. Необходимо отметить, что количество положений замещения хризенового кольца показано ниже:

Таблица 1
	Структурная формула	Двугранный угол
2,2'-бихризен		35,4°
3,3'-бихризен		37,8°
2,3'-бихризен		35,6°
6,6'- бихризен		72,3°

В 6,6'-бихризене атом водорода в пери-положении в 7-положении и атом водорода в пери-положении в 7'-положении подвергаются большому стерическому отталкива