Галогенсодержащие сераорганические соединения и их применение

Галогенсодержащие сераорганические соединения и их применение

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к галогенсодержащему сераорганическому соединению и его применению для борьбы с членистоногими паразитами.

Предшествующий уровень техники

К настоящему времени уже разработано и применяется на практике много пестицидных композиций для борьбы с членистоногими паразитами. Кроме того, в JP-A 2004-130306 раскрыто конкретное галогенсодержащее сераорганическое соединение.

Описание изобретения

Задачей настоящего изобретения является разработка нового соединения, обладающего эффективным действием против членистоногих паразитов, и его применение.

Авторы настоящего изобретения провели обширные исследования и обнаружили соединение, обладающее эффективным действием против членистоногих паразитов. В результате, было выяснено, что галогенсодержащее сераорганическое соединение, представленное следующей формулой (I), обладает эффективным действием против членистоногих паразитов, таких как вредные насекомые и вредные клещи. В результате чего и было создано настоящее изобретение.

А именно, настоящее изобретение предлагает:

(1) галогенсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I):

где m равен 0, 1 или 2, n равен 0, 1 или 2,

A представляет собой C3-C7циклоалкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E3, или C5-C7циклоалкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из групп E1-E3;

Q представляет собой C1-C5галогеналкильную группу, содержащую по меньшей мере один атом фтора, или атом фтора;

R¹ и R³ являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, атом галогена или атом водорода;

R² и R⁴ являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, группу -C(=G)R⁵, цианогруппу, атом галогена или атом водорода;

G представляет собой атом кислорода или атом серы;

R⁵ представляет собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильную группу, C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, или атом водорода;

группа E1 является группой одновалентных заместителей, состоящей из углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена, группы -OR⁶, -SR⁶, -S(=O)R⁶, -S(=O)₂R⁶, -C(=O)R⁷, -OC(=O)R⁸, атома галогена, цианогруппы и гидроксильной группы;

группа E2 является группой двухвалентных заместителей, у которых две валентности образованы на одном атоме, состоящей из =O, =NO-R⁶, =C=CH₂ и =C(R¹¹)R¹²;

группа E3 является группой двухвалентных заместителей, у которых две валентности образованы на разных атомах, состоящей из C2-C6алкиленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, C4-C6алкениленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, -G-T¹-G- и -G-T¹-G-T²-; где T¹ и T² являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой метиленовую группу или этиленовую группу;

группа L состоит из гидроксильной группы, C1-C4алкоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена, группы -N(R⁹)R¹⁰, C2-C5циклической аминогруппы, -C(=O)R⁷, -OC(=O)R⁸ и атома галогена;

R⁶ представляет собой углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, или C3-C6циклоалкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L;

R⁷ представляет собой гидроксильную группу, C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода;

R⁸ представляет собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C5циклическую аминогруппу, C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода;

R⁹ и R¹⁰ являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6алкинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C6циклоалкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, фенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или атом водорода; и

R¹¹ и R¹² являются одинаковыми или отличаются друг от друга и представляют собой C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, углеводородную группу с цепью С1-С4, необязательно замещенную атомом галогена, атом галогена, или атом водорода (далее в настоящем описании называемое "соединением настоящего изобретения");

(2) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно приведенному выше пункту (1), где Q является C1-C3галогеналкильной группой, содержащей по меньшей мере один атом фтора;

(3) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно приведенному выше пункту (1), где Q является C1-C5фторалкильной группой;

(4) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно приведенному выше пункту (1), где Q является C1-C3фторалкильной группой;

(5) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(4), где m равен 0;

(6) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(4), где m равен 1;

(7) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(6), где n равен 0;

(8) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(6), где n равен 1;

(9) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(6), где n равен 2;

(10) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является атомом водорода;

(11) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является C1-C4алкильной группой;

(12) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является цианогруппой;

(13) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является группой -C(=G)R⁵;

(14) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является группой -C(=G)R⁵, G является атомом кислорода, и R⁵ представляет собой аминогруппу, C1-C4алкиламиногруппу, необязательно замещенную атомом галогена, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, необязательно замещенную атомом галогена, или C2-C5циклическую аминогруппу;

(15) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(9), где R² является группой -C(=G)R⁵, G является атомом кислорода, и R⁵ является аминогруппой;

(16) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(15), где R¹ является атомом водорода или C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена;

(17) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(15), где R¹ является атомом галогена;

(18) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(17), где А является циклогексильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп Е1-Е3, или циклогексенильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из групп Е1-Е3;

(19) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(17), где A представляет собой циклогексильную или циклогексенильную группу, которая необязательно замещена одновалентной группой, выбранной из группы, состоящей из C2-C6алкинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, C2-C6алкинильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L, атомом галогена и цианогруппой;

(20) галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(17), где A является циклогексильной группой, необязательно замещенной группой, выбранной из группы E2;

(21) пестицидная композиция, которая включает галогенсодержащее сераорганическое соединение согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(20) в качестве активного ингредиента; и

(22) способ борьбы с членистоногим паразитом, который включает нанесение эффективного количества галогенсодержащего сераорганического соединения согласно любому из приведенных выше пунктов (1)-(20) на членистоногого паразита или на место, где членистоногий паразит обитает.

Иллюстративный вариант осуществления настоящего изобретения

Как использовано в данном описании, термин "галогеналкильная группа" означает алкильную группу, замещенную одним или более атомами галогена, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома и йода. Как использовано в данном описании, выражение "C1-C6" или другое подобное означает суммарное количество углеродных атомов, образующих каждую заместительную группу.

C3-C7циклоалкильная группа в выражении "C3-C7циклоалкильная группа, необязательно замещенная группой, выбранной из групп E1-E3", в формуле (I) является 3-7-членной насыщенной карбоциклической группой, и ее примеры включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, циклогептильную группу и циклооктильную группу.

C5-C7циклоалкенильная группа в выражении "C5-C7циклоалкенильная группа, необязательно замещенная группой, выбранной из групп E1-E3", в формуле (I) является 5-7-членной ненасыщенной карбоциклической группой, не содержащей максимального числа двойных связей, и ее примеры включают 1-циклопентенильную группу, 2-циклопентенильную группу, 3-циклопентенильную группу, 1-циклогексенильную группу, 2-циклогексенильную группу, 3-циклогексенильную группу, 1-циклогептенильную группу, 2-циклогептенильную группу, 3-циклогептенильную группу и 4-циклогептенильную группу.

C3-C7циклоалкильная группа или C5-C7циклоалкенильная группа может быть замещена двумя или более одновалентными группами, выбранными из группы E1, на разных углеродных атомах или на одном и том же углеродном атоме кольца, и два или более одновалентных заместителей, выбранных из группы E1, могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга. Примеры циклогексильной группы, замещенной двумя группами, выбранными из группы E1, показаны ниже.

Кроме того, C3-C7циклоалкильная группа или C5-C7циклоалкенильная группа может быть замещена двухвалентной группой, выбранной из группы E3, на разных углеродных атомах или на одном и том же углеродном атоме кольца. Примеры циклогексильной группы, замещенной группой, выбранной из группы E3, показаны ниже.

В группе E1, примеры "углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L" включают C1-C6алкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, такую как метильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2-пропинилоксиметильная группа, 2-бутинилоксиметильная группа, гидроксиметильная группа и другие подобные группы; C2-C6алкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, такую как винильная группа, 2,2-дифторвинильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа и другие подобные группы; и C2-C6алкинильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, такую как 3-метокси-1-пропинильная группа, 3-метокси-1-бутинильная группа, 4-метокси-1-бутинильная группа, 4-метокси-2-бутинильная группа, 3-метокси-1-пентинильная группа, 4-метокси-1-пентинильная группа, 5-метокси-1-пентинильная группа, 4-метокси-2-пентинильная группа, 5-метокси-2-пентинильная группа, 5-метокси-3-пентинильная группа, 3-гидрокси-1-пропинильная группа, 3-гидрокси-1-бутинильная группа, 4-гидрокси-1-бутинильная группа, 4-гидрокси-2-бутинильная группа, 3-гидрокси-1-пентинильная группа, 4-гидрокси-1-пентинильная группа, 5-гидрокси-1-пентинильная группа, 4-гидрокси-2-пентинильная группа, 5-гидрокси-2-пентинильная группа, 5-гидрокси-3-пентинильная группа, 3-метиламино-1-пропинильная группа, 3-метиламино-1-бутинильная группа, 4-метиламино-1-бутинильная группа, 4-метиламино-2-бутинильная группа, 3-метиламино-1-пентинильная группа, 4-метиламино-1-пентинильная группа, 5-метиламино-1-пентинильная группа, 4-метиламино-2-пентинильная группа, 5-метиламино-2-пентинильная группа, 5-метиламино-3-пентинильная группа, 3-диметиламино-1-пропинильная группа, 3-диметиламино-1-бутинильная группа, 4-диметиламино-1-бутинильная группа, 4-диметиламино-2-бутинильная группа, 3-диметиламино-1-пентинильная группа, 4-диметиламино-1-пентинильная группа, 5-диметиламино-1-пентинильная группа, 4-диметиламино-2-пентинильная группа, 5-диметиламино-2-пентинильная группа, 5-диметиламино-3-пентинильная группа, 3-фениламино-1-пропинильная группа, 3-фениламино-1-бутинильная группа, 4-фениламино-1-бутинильная группа, 4-фениламино-2-бутинильная группа, 3-фениламино-1-пентинильная группа, 4-фениламино-1-пентинильная группа, 5-фениламино-1-пентинильная группа, 4-фениламино-2-пентинильная группа, 5-фениламино-2-пентинильная группа, 5-фениламино-3-пентинильная группа, 3-метилфениламино-1-пропинильная группа, 3-метилфениламино-1-бутинильная группа, 4-метилфениламино-1-бутинильная группа, 4-метилфениламино-2-бутинильная группа, 3-метилфениламино-1-пентинильная группа, 4-метилфениламино-1-пентинильная группа, 5-метилфениламино-1-пентинильная группа, 4-метилфениламино-2-пентинильная группа, 5-метилфениламино-2-пентинильная группа, 5-метилфениламино-3-пентинильная группа, 3-(1-пирролидинил)-1-пропинильная группа, 3-(1-пирролидинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-пирролидинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-пирролидинил)-2-бутинильная группа, 3-(1-пирролидинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-пирролидинил)-1-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-пирролидинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)-3-пентинильная группа, 3-(1-пиперидинил)-1-пропинильная группа, 3-(1-пиперидинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-пиперидинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-пиперидинил)-2-бутинильная группа, 3-(1-пиперидинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-пиперидинил)-1-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-пиперидинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)-3-пентинильная группа, 3-(1-морфолинил)-1-пропинильная группа, 3-(1-морфолинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-морфолинил)-1-бутинильная группа, 4-(1-морфолинил)-2-бутинильная группа, 3-(1-морфолинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-морфолинил)-1-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)-1-пентинильная группа, 4-(1-морфолинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)-2-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)-3-пентинильная группа, 3-метоксикарбонил-1-пропинильная группа, 3-метоксикарбонил-1-бутинильная группа, 4-метоксикарбонил-1-бутинильная группа, 4-метоксикарбонил-2-бутинильная группа, 3-метоксикарбонил-1-пентинильная группа, 4-метоксикарбонил-1-пентинильная группа, 5-метоксикарбонил-1-пентинильная группа, 4-метоксикарбонил-2-пентинильная группа, 5-метоксикарбонил-2-пентинильная группа, 5-метоксикарбонил-3-пентинильная группа, 3-диметиламинокарбонил-1-пропинильная группа, 3-диметиламино-карбонил-1-бутинильная группа, 4-диметиламинокарбонил-1-бутинильная группа, 4-диметиламинокарбонил-2-бутинильная группа, 3-диметиламинокарбонил-1-пентинильная группа, 4-диметиламино-карбонил-1-пентинильная группа, 5-диметиламино-карбонил-1-пентинильная группа, 4-диметиламинокарбонил-2-пентинильная группа, 5-диметиламинокарбонил-2-пентинильная группа, 5-диметиламинокарбонил-3-пентинильная группа, 3-(1-пирролидинил)карбонил-1-пропинильная группа, 3-(1-пирролидинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-пирролидинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-пирролидинил)карбонил-2-бутинильная группа, 3-(1-пирролидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-пирролидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-пирролидинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-пирролидинил)карбонил-3-пентинильная группа, 3-(1-пиперидинил)карбонил-1-пропинильная группа, 3-(1-пиперидинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-пиперидинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-пиперидинил)карбонил-2-бутинильная группа, 3-(1-пиперидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-пиперидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-пиперидинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-пиперидинил)карбонил-3-пентинильная группа, 3-(1-морфолинил)карбонил-1-пропинильная группа, 3-(1-морфолинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-морфолинил)карбонил-1-бутинильная группа, 4-(1-морфолинил)карбонил-2-бутинильная группа, 3-(1-морфолинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-морфолинил)карбонил-1-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)карбонил-1-пентинильная группа, 4-(1-морфолинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)карбонил-2-пентинильная группа, 5-(1-морфолинил)карбонил-3-пентинильная группа, 3-карбокси-1-пропинильная группа, 3-карбокси-1-бутинильная группа, 4-карбокси-1-бутинильная группа, 4-карбокси-2-бутинильная группа, 3-карбокси-1-пентинильная группа, 4-карбокси-1-пентинильная группа, 5-карбокси-1-пентинильная группа, 4-карбокси-2-пентинильная группа, 5-карбокси-2-пентинильная группа, 5-карбокси-3-пентинильная группа, 3-ацетокси-1-пропинильная группа, 3-ацетокси-1-бутинильная группа, 4-ацетокси-1-бутинильная группа, 4-ацетокси-2-бутинильная группа, 3-ацетокси-1-пентинильная группа, 4-ацетокси-1-пентинильная группа, 5-ацетокси-1-пентинильная группа, 4-ацетокси-2-пентинильная группа, 5-ацетокси-2-пентинильная группа, 5-ацетокси-3-пентинильная группа, 3-метоксикарбонилокси-1-пропинильная группа, 3-метоксикарбонилокси-1-бутинильная группа, 4-метоксикарбонилокси-1-бутинильная группа, 4-метоксикарбонилокси-2-бутинильная группа, 3-метоксикарбонилокси-1-пентинильная группа, 4-метоксикарбонилокси-1-пентинильная группа, 5-метоксикарбонилокси-1-пентинильная группа, 4-метоксикарбонилокси-2-пентинильная группа, 5-метоксикарбонилокси-2-пентинильная группа, 5-метоксикарбонилокси-3-пентинильная группа, 2-бромэтинильная группа, 2-йодэтинильная группа, 3-фтор-1-пропинильная группа, 3,3-дифтор-1-пропинильная группа, 3,3,3-тридифтор-1-пропинильная группа, 3-фтор-1-пропинильная группа, 3,3-дифтор-1-пропинильная группа, 3,3,3-трифтор-1-пропинильная группа, 1-фтор-2-пропинильная группа, 1,1-дифтор-2-пропинильная группа, 3-фтор-1-бутинильная группа, 4-фтор-1-бутинильная группа, 3-фтор-1-пентинильная группа, 4-фтор-1-пентинильная группа, 5-фтор-1-пентинильная группа, этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 2-пентинильная группа, 3-пентинильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена" в группе E1 включают циклопропильную группу.

Примеры группы, представленной группой "-OR⁶" в группе E1, включают C1-C4алкоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как 2-пропинилоксильная группа, 2-бутинилоксильная группа и другие подобные группы; C3-C6алкенилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена; и C3-C6алкинилоксигруппу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры группы, представленной группой "-SR⁶" в группе E1, включают C1-C4алкилтиогруппу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры группы, представленной группой "-S(=O)R⁶" в группе E1, включают C1-C4алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры группы, представленной группой "-S(=O)₂R⁶" в группе E1, включают C1-C4алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры группы, представленной группой "-C(=O)R⁷" в группе E1, включают группу, в которой R⁷ является C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является C1-C4алкоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является C3-C6алкенилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является C3-C6алкинилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является аминогруппой, C1-C4алкиламиногруппой, необязательно замещенной атомом галогена, или ди(C1-C4алкил)аминогруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁷ является C2-C5циклической аминогруппой; группу, в которой R⁷ является гидроксильной группой; и группу, в которой R⁷ является атомом водорода.

Примеры группы, представленной группой "-OC(=O)R⁸" в группе E1, включают группу, в которой R⁸ является C1-C4алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является C1-C4алкоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является C3-C6алкенилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является C3-C6алкинилоксигруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является аминогруппой, C1-C4алкиламиногруппой, необязательно замещенной атомом галогена, или ди(C1-C4алкил)аминогруппой, необязательно замещенной атомом галогена; группу, в которой R⁸ является C2-C5циклической аминогруппой; и группу, в которой R⁸ является атомом водорода.

В группе E2, примеры "=NO-R⁶" включают метоксииминогруппу, этоксииминогруппу, изопропоксииминогруппу, циклопропилиминогруппу, 2,2,2-трифторэтоксииминогруппу, аллилиминогруппу и 3-пропинилиминогруппу.

Примеры "=C(R¹¹R¹²)" в группе E2 включают метилиденовую группу, этилиденовую группу, 1-метилэтилиденовую группу, пропилиденовую группу и дихлорметилиденовую группу.

В группе E3, примеры "C2-C6алкиленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают этан-1,2-диильную группу, пропан-1,2-диильную группу, пропан-1,3-диильную группу, бутан-1,4-диильную группу, 2,3-дихлорбутан-1,4-диильную группу и пентан-1,5-диильную группу.

В группе E3 примеры "C4-C6алкениленовой группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают 2-бутен-1,4-диильную группу и 3-пентен-1,5-диильную группу. Примеры группы, представленной "G-T¹-G-" в группе E3, включают -OCH₂O-, -SCH₂S-, -OCH₂CH₂O- и -SCH₂CH₂S-.

Примеры группы, представленной "-G-T¹-G-T²-" в группе E3, включают -OCH₂OCH₂-, -SCH₂SCH₂-, -OCH₂CH₂OCH₂- и -SCH₂CH₂SCH₂-.

Примеры "C1-C5галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора", включают C1-C5алкильную группу, замещенную только атомом фтора (атомами фтора), такую как фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1-дифторэтильная группа, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильная группа, 1,1-дифторпропильная группа, 2,2-дифторпропильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутильная группа, 1,1-дифторбутильная группа, 2,2-дифторбутильная группа, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-ундекафторпентильная группа, 1,1-дифторпентильная группа, 2,2-дифторпентильная группа и другие подобные группы; C1-C5 алкильную группу, замещенную атомом фтора (атомами фтора) и атомом хлора (атомами хлора), такую как хлордифторметильная группа, 1,2-дихлор-1,2,2-трифторэтильная группа, 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтильная группа, 1-хлор-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дихлор-2,3,3-трифторпропильная группа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа и другие подобные группы; и C1-C5 алкильную группу, замещенную атомом фтора (атомами фтора) и атомом брома (атомами брома), такую как 2,2-дибром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2-бром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2,3-дибром-3,3-дифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа, 1-бром-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 1-бром-2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 1,3-дибром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 3-бром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дибром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C1-C3галогеналкильной группы, содержащей по меньшей мере один атом фтора", включает C1-C3алкильную группу, замещенную только атомом фтора (атомами фтора), такую как трифторметильная группа, 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа, 1,1-дифторэтильная группа, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильная группа и другие подобные группы; C1-C3алкильную группу, замещенную атомом фтора (атомами фтора) и атомом хлора (атомами хлора), такую как хлордифторметильная группа, 1,2-дихлор-1,2,2-трифторэтильная группа, 1,1-дихлор-2,2,2-трифторэтильная группа, 1-хлор-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дихлор-2,3,3-трифторпропильная группа, 2,2-дихлор-3,3,3-трифторпропильная группа и другие подобные группы; и C1-C3алкильную группу, замещенную атомом фтора (атомами фтора) и атомом брома (атомами брома), такую как 2,2-дибром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2-бром-3,3,3-трифторпропильная группа, 2,3-дибром-3,3-дифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа, 1-бром-1,3,3,3-тетрафторпропильная группа, 1-бром-2,2,3,3,3-пентафторпропильная группа, 1,3-дибром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 3-бром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропильная группа, 2,3-дибром-2,3,3-трифторпропильная группа, 3-бром-3,3-дифторпропильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C1-C5фторалкильной группы" включают фторметильную группу, трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 1,1-дифторэтильную группу, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, 1,1-дифторпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутильную группу, 1,1-дифторбутильную группу, 2,2-дифторбутильную группу, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-ундекафторпентильную группу, 1,1-дифторпентильную группу и 2,2-дифторпентильную группу.

Примеры "C1-C3фторалкильной группы” включают фторметильную группу, трифторметильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 1,1-дифторэтильную группу и 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу.

Примеры "атома галогена" включают атом фтора, атом хлора и атом брома.

Примеры "углеводородной группы с цепью C1-C4, необязательно замещенной атомом галогена", включают C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C2-C4алкенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, и C2-C4алкинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена.

Примеры "C1-C4алкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, 1-метилэтильную группу (далее в данном описании в ряде случаев называемую изопропильной группой), 2,2-диметилпропильную группу, хлорметильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторметильную группу, 1,1,2,2-тетрафторэтильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу и 1,1-диметилэтильную группу (далее в данном описании в ряде случаев называемую трет-бутильной группой).

Примеры "C2-C4алкенильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», включают винильную группу, 2,2-дифторвинильную группу, 1,2,2-трифторвинильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 3,3-дифтор-2-пропенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1-бутенильную группу и 2-бутенильную группу.

Примеры "C2-C4алкинильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», включают этинильную группу, 1-пропинильную группу, 3,3,3-трифтор-1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 1-метил-2-пропинильную группу, 1-бутинильную группу, 2-бутинильную группу и 3-бутинильную группу.

Примеры "C1-C4алкоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, трифторметоксигруппу, бромдифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, пентафторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу и 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу.

Примеры "C3-C6алкенилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают 1-пропенилоксигруппу, 2-пропенилоксигруппу, 1-метил-2-пропенилоксигруппу, 1,1-диметил-2-пропенилоксигруппу и 2,2-дифтор-2-пропенилоксигруппу.

Примеры “C3-C6алкинилоксигруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают 2-пропинилоксигруппу, 1-метил-2-пропинилоксигруппу, 1,1-диметил-2-пропинилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 1-метил-2-бутинилоксигруппу, 1,1-диметил-2-бутинилоксигруппу и 3,3,3-трифтор-1-пропинилоксигруппу.

Примеры "C1-C4алкиламиногруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают N-метиламиногруппу, N-этиламиногруппу, N-пропиламиногруппу, N-(1-метилэтил)аминогруппу и N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу.

Примеры "ди(C1-C4алкил)аминогруппы, необязательно замещенной атомом галогена», включают N,N-диметиламиногруппу, N-этил-N-метиламиногруппу, N,N-диэтиламиногруппу, N-метил-N-пропиламиногруппу, N-этил-N-пропиламиногруппу, N,N-дипропиламиногруппу, N-метил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N-этил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N,N-ди(1-метилэтил)аминогруппу, N-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу и N-метил-N-этил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу.

Примеры "C2-C5циклической аминогруппы" включают 1-азиридиновую группу, 1-азетидиниловую группу, 1-пирролидиниловую группу, пиперидиновую группу и морфолиновую группу.

Примеры "углеводородной группы с цепью С1-С6, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают C1-C6алкильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, C2-C6алкенильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L, и C2-C6алкинильную группу, необязательно замещенную группой, выбранной из группы L.

Примеры "C1-C6алкильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают C1-C6алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, 1-метилэтильная группа, 2,2-диметилпропильная группа, хлорметильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1,2,2-тетрафторэтильная группа, 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа, 1,1-диметилэтильная группа и другие подобные группы; (C1-C4алкокси)C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, 1-метоксиэтильная группа, 1-этоксиэтильная группа, трифторметоксиметильная группа и другие подобные группы; (C3-C6алкенилокси)C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как (1-пропенилокси)метильная группа, (2-пропенилокси)метильная группа, (1-метил-2-пропенилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-пропенилокси)метильная группа, (2,2-дифтор-2-пропенилокси)метильная группа, 1-(1-пропенилокси)этильная группа, 1-(2-пропенилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-пропенилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-пропенилокси)этильная группа, 1-(2,2-дифтор-2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1-пропенилокси)этильная группа, 2-(2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-пропенилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-пропенилокси)этильная группа и 2-(2,2-дифтор-2-пропенилокси)этильная группа; (C3-C6алкинилокси)C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как (2-пропинилокси)метильная группа, (1-метил-2-пропинилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-пропинилокси)метильная группа, (2-бутинилокси)метильная группа, (1-метил-2-бутинилокси)метильная группа, (1,1-диметил-2-бутинилокси)метильная группа, (3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)метильная группа, 1-(2-пропинилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-пропинилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-пропинилокси)этильная группа, 1-(2-бутинилокси)этильная группа, 1-(1-метил-2-бутинилокси)этильная группа, 1-(1,1-диметил-2-бутинилокси)этильная группа, 1-(3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)этильная группа, 2-(2-пропинилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-пропинилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-пропинилокси)этильная группа, 2-(2-бутинилокси)этильная группа, 2-(1-метил-2-бутинилокси)этильная группа, 2-(1,1-диметил-2-бутинилокси)этильная группа, 2-(3,3,3-трифтор-1-пропинилокси)этильная группа и другие подобные группы; и (гидрокси)C1-C4алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как гидроксиметильная группа, 1-гидроксиэтильная группа, 1-гидрокси-1-метилэтильная группа, 2-гидроксиэтильная группа, 2-гидрокси-1-метилэтильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C2-C6алкенильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают C2-C6алкенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, такую как винильная группа, 2,2-дифторвинильная группа, 1,2,2-трифторвинильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-пропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C2-C6алкинильной группы, необязательно замещенной группой, выбранной из группы L", включают этинильную группу, такую как 1-этинильная группа, 2-бромэтинильная группа, 2-йод-этинильная группа, 2-(метоксикарбонил)этинильная группа и другие подобные группы; 1-пропинильную группу, такую как 1-пропинильная группа, 3-фтор-1-пропинильная группа, 3,3-дифтор-1-пропинильная группа, 3-(диметиламино)-1-пропинильная группа, 3,3,3-трифтор-1-пропинильная группа, 3-метокси-1-пропинильная группа, 3-(метоксикарбонил)-1-пропинильная группа и другие подобные группы; 2-пропинильную группу, такую как 2-пропинильная группа, 1-фтор-2-пропинильная группа, 1,1-дифтор-2-пропинильная группа; 1-бутинильную группу, такую как 1-бутинильная группа, 4-фтор-1-бутинильная группа, 4-метокси-1-бутинильная группа, 4-(диметиламино)-1-бутинильная группа, 4-(метоксикарбонил)-1-бутинильная группа и другие подобные группы; 2-бутинильную группу, такую как 2-бутинильная группа, 4-фтор-2-бутинильная группа, 4-метокси-2-бутинильная группа, 4-(диметиламино)-2-бутинильная группа, 4-(метоксикарбонил)-2-бутинильная группа и другие подобные группы; 3-бутинильную группу, такую как 3-бутинильная группа, 1,1-дифтор-3-бутинильная группа и другие подобные группы; 1-пентинильную группу, такую как 1-пентинильная группа, 5-фтор-1-пентинильная группа, 5-метокси-1-пентинильная группа, 5-(диметиламино)-1-пентинильная группа, 5-(метоксикарбонил)-1-пентинильная группа и другие подобные группы; и 2-пентинильную группу, такую как 2-пентинильная группа, 5-фтор-2-пентинильная группа, 5-метокси-2-пентинильная группа, 5-(диметиламино)-2-пентинильная группа, 5-(метоксикарбонил)-2-пентинильная группа и другие подобные группы.

Примеры "C3-C6циклоалкильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», включают циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дихлор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дифтор-1-метилциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу.

Примеры "фенильной группы, необязательно замещенной атомом галогена», вклю