Способ получения производных дифенилмочевины

Способ получения производных дифенилмочевины

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

247289

Сома Йоеетскик

Социалистических

Республик 0ЖA$f

- - " «;H fECKAg

- Н отме

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 09.Ч1.1967 (№ 1161996/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04.VII.1969. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 26.XI.1969

Кл. 12о, 17/03

МПК С 07с

УДК 547.495.2.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. Б. Писков, Л. И. Крис, Л. П. Хитенкова, Л. H. Поварова и А. И. Шмулевич

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ДИФЕНИЛМОЧЕВИНЫ

)-нн-со-нн- ,11 Ц

Изобретение относится к способу получения производных дифенилмочевины, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов или полупродуктов их синтезаа.

Известен способ получения симметричных дифенилмочевин путем взаимодействия мочевины с ароматическими аминами или их хлоргидратами. Однако в ряде случаев его применение дает весьма посредственные результаты. Так, диамидиновые производные дифенилмочевины получить этим способом не удается.

С целью получения диамидиновых производных дифенилмочевины общей формулы где R — м- и n — C(NH) NH>, вместо аминов или их солей мочевину подвергают взаимодействию с комплексной солью хлоргидрата амина с хлористым цинком.

Концентрированные растворы эквимолекулярных количеств комплексной соли амина с мочевиной нагревают при 100 — 130 С в течение б — 24 час, Для получения оптимальных выходов конкретные условия проведения реакции определяют в каждом случае отдельно.

Исходные комплексные соли хлоргидратов аминов получают либо восстановлением соот5 ветствующих нитросоединений цинком в солянокислом растворе, либо растворением аминов и хлористого цинка в 10>/о-ной соляной кислоте и упариванием полученного раствора до начала кристаллизации.

10 Пример 1. Получение м-диамидинового производного дифенилмочевины.

Смесь 0,1 г моль комплексной соли хлоргидрата м-аминобензамидина с хлористым цинком, 0,05 г ° моль мочевины и 10 мл воды

15 размешивают 12 час при 110 — 120 С, Содержимое колбы охлаждают до 60 С, разбавляют 30 мл воды и размешивают при 20 С в течение 30 мин. Осадок отфильтровываюг, промывают дважды небольшим количеством

20 воды, спиртом и эфиром. Сушат 2 — 3 час при

90 С. В случае необходимости продукт перекристаллизовывают из подходящего растворителя.

Выход продукта 85%, т. пл. 279 — 280 С

25 (из ВОДЫ) .

Найдено, %: С 34,44; Н 3,83; Cl 27,14;

N 16,25.

Ст.Н зС1зХсО ZnClz Н>0.

Вычислено, %: С 34,40; Н 3,85; Cl 27,10; чп N 16,08.

Аналогично с выходом 68р/р и т. пл. 320 С получают и-диамидиновое производное дифенилмочевины.

Пример 2. Получение комплексной соли дихлоргидрата м-аминобензамидина с хлористым цинком.

К раствору 60,5 г (0,3 г моль) м-нитроамидина в 600 мл 20р/р-ной соляной кислоты прибавляют в течение 6 час 65 г гранулированного цинка при 60 — 70 С. Раствор упаривают на водяной бане, остаток растворяют в 60 мл воды и разбавляют 180 мл концентрированной соляной кислоты. Оставляют на ночь в холодильнике. Выпавший осадок отфильтро247289 вывают, промывают эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе над едким натром. Выход

90 г (87р/,), т. пл. 235 С.

5 Предмет изобретения

Способ получения производных дифенилмочевины путем взаимодействия мочевины с солью амина, отличающийся тем, что, с целью

10 получения диамидиновых производных дифенилмочевины, в качестве соли амина применяют комплексную соль хлоргидрата амина с хлористым цинком с последующим выделением продукта известными приемами.

Составитель Л. Федоткина

Редактор О. С. Филиппова Техред T. П. Курилко Корректор Л. В. Юшина

Заказ 3086 1 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2