2473541 - Инсектицидные арилпирролидины

Инсектицидные арилпирролидины

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к новым арилпирролидинам формулы I

где X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают галоген, галоген-С_1-6алкил, NO₂, С_1-6алкил, С_1-6алкокси, CN, галоген-C_1-6алкокси, С_1-6алкилтио, C_1-6алкилсульфинил, С_1-6алкилсульфонил, галоген-С_1-6алкилтио, галоген-С_1-6алкилсульфинил, галоген-C_1-6алкилсульфонил, ОН, меркаптогруппы, NH₂, C_1-6алкилкарбониламиногруппы, галоген-С_1-6алкилкарбонил-амино, С_1-6алкоксикарбониламиногруппы, галоген-С_1-6алкоксикарбониламино;

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают галоген, галоген-С_1-6алкил, NO₂, С_1-6алкил, С_1-6алкокси, CN, галоген-C_1-6алкокси, C_1-6алкилтио, C_1-6алкилсульфинил, С_1-6алкилсульфонил, галоген-C_1-6алкилтио, галоген-С_1-6алкилсульфинил, галоген-C_1-6алкилсульфонил, гидроксильные группы, меркаптогруппы, NH₂, C_1-6алкилкарбониламиногруппы, галоген-С_1-6алкилкарбонил-амино, C_1-6алкоксикарбониламиногруппы, галоген-С_1-6алкоксикарбониламино; R означает галоген-С_1-6алкил; m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5; n равно 1, 2, 3, 4;

G означает группу

где R¹ и R² независимо друг от друга каждый означают Н, незамещенный C_1-6алкил, галоген-С_1-6балкил, -СН₂-R⁷; R³, R⁴ независимо друг от друга каждый означают Н; I равно 1, 2, 3; R⁵ означает Н; R⁶означает С_1-6алкилкарбонил, группы G6-G8

где k³ равно 0; k⁴ равно 0; R⁷ означает незамещенный 6-членный гетероарил с одним N; А означает С, N. Соединения проявляют инсектицидную активность, что позволяет использовать их в способе борьбы с насекомыми и/или клещами. 7 н.п. ф-лы, 13 табл., 8 пр.

Реферат

Настоящее изобретение относится к новым арилпирролидинам и использованию их в качестве инсектицидов.

В заявке на международный патент №2005/085216 описывается, что бензамидные соединения с изоксазолиновыми заместителями могут быть использованы в качестве средств для борьбы с вредителями.

Задача авторов изобретения состояла в разработке новых соединений, проявляющих более высокую активность и широкий спектр действия по отношению к таким животным вредителям, как насекомые и клещи. В результате этого авторами изобретения были найдены новые арилпирролидины, проявляющие очень хорошую или высокую активность и широкий спектр действия; они безвредны для таких полезных насекомых, как пчелы, при этом они действуют на насекомых вредителей, в частности на таких насекомых, которые приобрели устойчивость к таким инсектицидам, как фосфорорганические соединения и карбаматные препараты.

Соответствующие изобретению соединения представлены формулой (I)

где

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы, нитрогруппы, алкильные, алкоксильные группы, цианогруппы, галогеналкоксильные, алкилтиольные, алкилсульфинильные, алкилсульфонильные, галогеналкилтиольные, галогеналкилсульфинильные, галогеналкилсульфонильные, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы, галогеналкилкарбониламиногруппы, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы, галогеналкоксикарбонил-аминогруппы, алкилсульфониламиногруппы или галогеналкилсульфонил-аминогруппы,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы, нитрогруппы, алкильные, алкоксильные группы, цианогруппы, галогеналкоксигруппы, алкилтиольные, алкилсульфинильные, алкилсульфонильные, галогеналкилтиольные, галогеналкилсульфинильные, галогеналкилсульфонильные, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы, галогеналкилкарбониламиногруппы, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы, галогеналкоксикарбонил-аминогруппы, алкилсульфониламиногруппы или галогеналкилсульфонил-аминогруппы,

R означает алкильную или галогеналкильную группу,

m принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5,

n принимает значения 1, 2, 3 или 4,

G выбирают из группы, состоящей из

где

R¹ и R² независимо друг от друга каждый означают атом водорода, незамещенную или замещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную или алкилсульфонильную группу, галогеналкилсульфонильную группу или группу CH₂-R⁷ или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от двух до шести,

R³ и R⁴ независимо друг от друга каждый означают атом водорода, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную группу или вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от двух до шести,

l принимает значения 1, 2 или 3,

R⁵ означает атом водорода, алкильную, незамещенную или замещенную циклоалкильную группу, галогеналкильную группу, цианогруппу, алкенильную, алкинильную, алкилкарбонильную группу или группу CH₂-R⁷,

R⁶ означает формильную группу, цианогруппу, алкилкарбонильную, алкилтиокарбонильную, галогеналкилкарбонильную, галогеналкил-тиокарбонильную, алкиламинокарбонильную, алкиламино-тиокарбонильную, диалкиламинокарбонильную, диалкиламинотио-карбонильную, алкоксиаминокарбонильную, алкоксиамино-тиокарбонильную группу, алкоксикарбонильную, алкокситиокарбонильную, тиоалкоксикарбонильную, тиоалкокситиокарбонильную группу, группу CO-R⁷, CS-R⁷, алкилсульфонильную или галогеналкилсульфонильную группу, или же в альтернативном случае

R⁵ и R⁶ вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют цикл с числом членов от трех до шести, который включает по крайней мере один атом азота и может включать еще по крайней мере один другой гетероатом, выбираемый из серы и кислорода, при этом цикл может быть замещен кетогруппой или тиокетогруппой,

или из группы, состоящей из гетероциклов от G1 до G9

где

Z, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы, нитрогруппы, алкильные, алкоксильные группы, цианогруппы, галогеналкоксильные, алкилсульфонильные, галогеналкил-сульфонильные, гидроксильные группы или меркаптогруппы,

k¹ принимает значения 0, 1, 2, 3 или 4,

k² принимает значения 0, 1, 2 или 3,

k³ принимает значения 0, 1 или 2,

k⁴ принимает значения 0 или 1,

R⁷ означает фенильное или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено по крайней мере одним заместителем, выбираемым из атомов галогенов и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до шести, и

А означает атом углерода или азота.

В ряду соответствующих изобретению соединений формулы (I) предпочтительными являются соединения формулы (Ia)

где X, Y, R, A, G, n и m имеют приведенное выше значение.

В ряду соответствующих изобретению соединений формулы (I) или формулы (Ia) более предпочтительными являются соединения, у которых

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до шести, алкилсульфонил-аминогруппы с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкил-сульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до шести,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до шести, алкилсульфонил-аминогруппы с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкил-сульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до шести,

R означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести,

m принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5,

n принимает значения 0, 1, 2 или 4,

G выбирают из группы, состоящей из

или из группы, состоящей из гетероциклов от G1 до G9

где

R¹ и R² независимо друг от друга каждый означают атом водорода, незамещенную или замещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или группу CH₂-R⁷ или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от двух до шести,

R³ и R⁴ независимо друг от друга каждый означают атом водорода, цианогруппу, незамещенную или замещенную алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи или алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от двух до шести,

l принимает значения 1, 2 или 3,

R⁵ означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, незамещенную или замещенную циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппу, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести или группу CH₂-R⁷,

R⁶ означает формильную группу, цианогруппу, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, алкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, галогеналкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, алкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, алкиламинотиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, диалкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, диалкиламино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, алкоксиаминокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, алкоксиамино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, алкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, тиоалкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до шести, тиоалкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до шести, группу CO-R⁷, CS-R⁷, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, или же

Z, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы или меркаптогруппы,

k¹ принимает значения 0, 1, 2, 3 или 4,

k² принимает значения 0, 1, 2 или 3,

k³ принимает значения 0 или 1,

k⁴ принимает значения 0 или 1,

R⁷ означает фенильное или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено по крайней мере одним заместителем, выбираемым из атомов фтора, хлора, брома, иода, и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до шести, и

А означает атом углерода или азота.

Другими соответствующими изобретению соединениями формулы (I) или формулы (Ia), которым отдается предпочтение, являются соединения, у которых

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до шести, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы группы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до шести, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до шести, алкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до шести или галогеналкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до шести,

m принимает значения 0, 1, 2 или 3,

n принимает значения 0, 1, 2 или 3,

G выбирают из группы, состоящей из

или из группы, состоящей из гетероциклов от G1 до G9

где

R¹ и R² независимо друг от друга каждый означают атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, которая может быть замещена, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до шести или группу CH₂-R⁷ или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

R³ и R⁴ независимо друг от друга каждый означают атом водорода, цианогруппу, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, которая может быть замещена, или алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

l принимает значения 1 или 2,

R⁵ означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до семи, которая может быть замещена, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, цианогруппу, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до шести, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести или группу CH₂-R⁷,

R⁵ и R⁶ вместе с атомом азота, с которым они соединены, образуют цикл с числом членов от трех до шести, который включает по крайней мере один атом азота и может включать еще по крайней мере другой гетероатом, выбираемый из серы и кислорода, при этом цикл может быть замещен кетогруппой или тиокетогруппой,

k¹ принимает значения 0, 1, 2 или 3,

k² принимает значения 0, 1 или 2,

k³ принимает значения 0 или 1,

k⁴ принимает значения 0 или 1,

R⁷ означает фенильное или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено по крайней мере одним заместителем, выбираемым из атомов фтора, хлора, брома и алкильных групп с числом атомов углерода от одного до шести, и

А означает атом углерода или азота.

Среди этих соединений формулы (I) или формулы (Ia) более предпочтительными являются соединения, у которых

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до четырех, алкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилтиольные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфинильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, алкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилкарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, бензоиламиногруппы, алкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, галогеналкоксикарбониламиногруппы с числом атомов углерода в галогеналкоксильном остатке от одного до четырех, алкилсульфонил-аминогруппы с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкил-сульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех,

R означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех,

m принимает значения 0, 1, 2 или 3,

n принимает значения 0, 1, 2 или 3,

G выбирают из группы, состоящей из

или из группы, состоящей из гетероциклов от G1 до G9

где

R¹ и R² независимо друг от друга каждый означают атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до шести, которая может быть замещена, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или группу CH₂-R⁷ или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

R³ и R⁴ независимо друг от друга каждый означают атом водорода, цианогруппу, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, которая может быть замещена, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, которая может быть замещена, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до шести, которая может быть замещена, или алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех или же вместе означают алкиленовую группу с числом атомов углерода от трех до пяти,

l принимает значения 1 или 2,

R⁵ означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, циклоалкильную группу с числом атомов углерода от трех до шести, которая может быть замещена, галогеналкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппу, алкенильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, алкинильную группу с числом атомов углерода от двух до четырех, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех или группу CH₂-R⁷,

R⁶ означает формильную группу, цианогруппу, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, алкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, галогеналкилтиокарбонильную группу с числом атомов углерода в галогеналкильном остатке от одного до четырех, алкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, алкиламинотиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до четырех, диалкиламинокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, диалкиламино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильных остатках от двух до восьми, алкоксиаминокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, алкоксиамино-тиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, алкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до четырех, тиоалкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до четырех, тиоалкокситиокарбонильную группу с числом атомов углерода в тиоалкоксильном остатке от одного до четырех, группу CO-R⁷, CS-R⁷, алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, или же в альтернативном случае

Z, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы галогенов, галогеналкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, нитрогруппы, алкильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппы, галогеналкоксигруппы с числом атомов углерода от одного до четырех, алкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, галогеналкилсульфонильные группы с числом атомов углерода от одного до четырех, гидроксильные группы или меркаптогруппы,

k¹ принимает значения 0, 1, 2 или 3,

k² принимает значения 0, 1 или 2,

k³ принимает значения 0 или 1,

k⁴ принимает значения 0 или 1,

R⁷ означает фенильное или гетероциклическое кольцо, которое может быть замещено по крайней мере одним заместителем, выбираемым из атомов фтора, хлора, брома и из алкильных групп с числом атомов углерода от одного до четырех, и

А означает атом углерода или азота.

В одном из вариантов реализации изобретения соединения формулы (I) или формулы (Ia) представляют собой соединения, у которых

X, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы хлора, фтора, брома, трифторметильные, дифторметильные, фторметильные группы, нитрогруппы, метальные, этильные, пропильные, изопропильные, бутильные, трет-бутильные, 2-метилпропильные группы, метоксигруппы, этоксигруппы, пропоксигруппы, изопропоксигруппы, н-бутоксигруппы, трет-бутоксигруппы, 2-метилпропоксигруппы, цианогруппы, трифторметоксигруппы, дифторметоксигруппы, фторметоксигруппы, тиометильные, тиоэтильные, тиопропильные, тиоизопропильные, тиобутильные, тио-трет-бутильные, 2-метилтиопропильные, метилсульфинильные, этилсульфинильные, пропилсульфинильные, изопропил-сульфинильные, бутилсульфинильные, трет-бутилсульфинильные, 2-метил-пропилсульфинильные, метилсульфонильные, этилсульфонильные, пропил-сульфонильные, изопропилсульфонильные, бутилсульфонильные, трет-бутил-сульфонильные, 2-метилпропилсульфонильные, трифторметилтиольные, трифторметилсульфинильные, трифторметилсульфонильные, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, метилкарбониламиногруппы, этилкарбониламиногруппы, пропилкарбониламиногруппы, изопропилкарбонил-аминогруппы, бутилкарбониламиногруппы, трет-бутилкарбониламиногруппы, 2-метил-пропилкарбониламиногруппы, бензоиламиногруппы, метоксикарбонил-аминогруппы, этоксикарбониламиногруппы, пропоксикарбониламиногруппы, изопропоксикарбониламиногруппы, бутоксикарбониламиногруппы, трет-бутокси-карбониламиногруппы, 2-метилпропоксикарбониламиногруппы, трифторметокси-карбониламиногруппы, алкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех,

Y, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атомы хлора, фтора, брома, иода, трифторметильные, дифторметильные, фторметильные группы, нитрогруппы, метальные, этильные, пропильные, изопропильные, бутильные, трет-бутильные, 2-метилпропильные группы, метоксигруппы, этоксигруппы, пропоксигруппы, изопропоксигруппы, н-бутоксигруппы, трет-бутоксигруппы, 2-метилпропоксигруппы, цианогруппы, трифторметоксильные, дифторметоксильные, фторметоксильные, тиометильные, тиоэтильные, тиопропильные, тиоизопропильные, тиобутильные, тио-трет-бутильные, 2-метилтиопропильные группы, метилсульфинильные, этилсульфинильные, пропилсульфинильные, изопропилсульфинильные, бутилсульфинильные, трет-бутилсульфинильные, 2-метилпропилсульфинильные группы, метилсульфонильные, этилсульфонильные, пропилсульфонильные, изопропилсульфонильные, бутилсульфонильные, трет-бутилсульфонильные, 2-метилпропилсульфонильные группы, трифторметилтиольные, трифторметил-сульфинильные, трифторметилсульфонильные группы, гидроксильные группы, меркаптогруппы, аминогруппы, трифторметилкарбониламиногруппы, метилкарбониламиногруппы, этилкарбониламиногруппы, пропилкарбонил-аминогруппы, изопропилкарбониламиногруппы, бутилкарбониламиногруппы, трет-бутилкарбониламиногруппы, 2-метилпропилкарбониламиногруппы, 2,2,2-трихлорэтилкарбониламиногруппы, бензоиламиногруппы, метоксикарбониламиногруппы, этоксикарбониламиногруппы, пропоксикарбониламиногруппы, изопропоксикарбониламиногруппы, бутоксикарбониламиногруппы, трет-бутоксикарбониламиногруппы, 2-метил-пропоксикарбониламиногруппы, трифторметоксикарбониламиногруппы, алкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех или галогеналкилсульфониламиногруппы с числом атомов углерода от одного до четырех;

R означает метальную, этильную

Инсектицидные арилпирролидины

Патент 2473541