Производное пиперидина

Производное пиперидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Настоящее изобретение относится к производному пиперидина и его фармацевтически приемлемой соли и гидрату, которые пригодны в качестве фармацевтических композиций, в частности активных ингредиентов, таких как антигистамины.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Гистамины являются репрезентативными химическими медиаторами, которые индуцируют аллергические реакции, и гистамины высвобождаются из клеток, таких как тучные клетки и базофилы, когда вещества, которые вызывают аллергию, проникают в организм. Высвобожденные гистамины связываются с белком-рецептором для гистамина 1 типа (H1-рецептором), осуществляя фармакологические действия, такие как гипотензия, повышенная проницаемость сосудов, сокращение гладких мышц, расширение сосудов или гиперсекреция желез, и вовлекаются в проявление аллергических реакций и воспаления. Как описано выше, гистамины высвобождаются при различных заболеваниях человека, и аллергические заболевания и воспаление можно предупреждать или лечить путем контроля их действия. Средства для контроля высвобождения гистамина и средства для ингибирования связывания гистаминов с рецепторами (антигистаминами) коммерчески доступны в большом количестве, и эти средства применяют при заболеваниях, таких как бронхиальная астма, аллергический ринит, поллиноз, крапивница и атопический дерматит.

Однако антигистамины, как общеизвестно, проявляют некоторые нежелательные побочные эффекты, такие как седативное действие, сонливость, головокружение и чувство дискомфорта, основанные на действиях в центральной нервной системе; и сухость во рту, сухость слизистых оболочек и нарушение зрения, основанные на антихолинергических действиях; таким образом, существуют некоторые ограничения применения, такие как запрет приема антигистаминов перед вождением автомобилей, которые, в свою очередь, приводят к неудобству при применении. По этим причинам пациентам и медицинским учреждениям требуются антигистамины, которые не имеют таких проблем и обладают превосходными эффектами. Авторы настоящего изобретения обнаружили производное пиперидина по настоящему изобретению, имеющее меньшие побочные эффекты в центральной нервной системе и сильное антигистаминное действие.

Производные пиперидина, имеющие тиабензоазуленовый каркас, описаны в патентных публикациях 1-13, среди которых производные пиперидина, которые описаны в патентных публикациях 1-7, представляют собой соединения, которые отличаются от соединения по настоящему изобретению тем, что как R₁, так и R₂ в представленной ниже общей формуле (I) представляют собой водород. Кроме того, в патентной публикации 8 описано соединение, где R₁ в представленной ниже общей формуле (I) представляет собой алкил, который может быть замещен ацилом или гидрокси, и R₂ представляет собой водород или хлор. В патентных публикациях 9-13 описаны соединения, где R₁ представляет собой водород и R₂ представляет собой галоген, алкил или алкокси в представленной ниже общей формуле (I). Однако в патентной публикации 8 описано, что соединение обладает седативным действием, а в патентной публикации 9 описано, что соединение обладает антагонистическими действиями в отношении птоза и каталепсии и супрессивными действиями в отношении аномального падения температуры тела и тремора соответственно. Кроме того, соединения, описанные в патентных публикациях 10-13, обладают антигистаминным действием, однако в них не описано смягчение, как в случае соединений по настоящему изобретению, побочных эффектов в центральной нервной системе, таких как сонливость, которая является побочной реакцией общепринятых антигистаминов. Например, кетотифена фумарат, описанный в патентной публикации 10, широко используют в качестве антигистамина второго поколения, при его применении отмечаются побочные реакции, которые индуцируют сонливость. Как описано выше, до настоящего времени не были описаны производные пиперидина, имеющие тиабензозуленовый каркас, обладающие меньшими побочными эффектами в центральной нервной системе и сильными антигистаминными действиями, как у соединений по настоящему изобретению.

Патентная публикация 1: Патент Японии, опубликованный под № Hei-3-294277

Патентная публикация 2: Нерассмотренная патентная публикация Японии № 2001-519789

Патентная публикация 3: Нерассмотренная патентная публикация Японии № Hei-6-504992

Патентная публикация 4: патент Японии, опубликованный под № Hei-1-104069

Патентная публикация 5: патент Японии, опубликованный под № Sho-57-77673

Патентная публикация 6: рассмотренная патентная публикация Японии № Sho-57-60351

Патентная публикация 7: Нерассмотренная патентная публикация Японии № Hei-3-504855

Патентная публикация 8: патент Японии, опубликованный под № Sho-49-69677

Патентная публикация 9: патент Японии, опубликованный под № Sho-51-110572

Патентная публикация 10: Рассмотренная патентная публикация Японии № Sho-52-17030

Патентная публикация 11: Рассмотренная патентная публикация Японии № Sho-55-8984

Патентная публикация 12: патент Японии, опубликованный под № Sho-48-81869

Патентная публикация 13: патент Франции № 1437412

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ПРОБЛЕМЫ, РЕШАЕМЫЕ ИЗОБРЕТЕНИЕМ

Задачей настоящего изобретения является предоставление фармацевтической композиции, которая обладает меньшими побочными эффектами в центральной нервной системе, такими как сонливость, и превосходным действием, в частности в качестве активного ингредиента, такого как антигистамин.

СРЕДСТВА ДЛЯ РЕШЕНИЯ ПРОБЛЕМ

В результате обширных исследований антигистаминных соединений, обладающих характеристиками, упомянутыми выше, авторы настоящего изобретения выявили, что производное пиперидина, представленное структурной формулой (I), приведенной ниже, представляет собой соединение, пригодное в качестве лекарственного средства, которое обладает превосходным антигистаминным действием и смягчает побочные эффекты в центральной нервной системе, такие как сонливость. Таким образом, настоящее изобретение является усовершенствованием.

ЭФФЕКТЫ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Производное пиперидина по настоящему изобретению обладает превосходным антагонистическим действием на рецепторы гистамина и показывает низкое прохождение в головной мозг даже в тесте связывания рецепторов головного мозга, где мыши перорально вводят соединение, и следовательно, оно обладает эффектом смягчения побочных эффектов в центральной нервной системе, таких как сонливость. Таким образом, производное пиперидина имеет свойства, желаемые для активных ингредиентов фармацевтических композиций, таких как антигистамины, и является высоко полезным.

НАИЛУЧШИЕ СПОСОБЫ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Настоящее изобретение относится к производному пиперидина, и его фармацевтически приемлемымой соли и гидрату, где производное пиперидина соответствует следующей общей формуле (I):

где R₁ означает водород или заместитель, выбранный из следующих (a)-(j):

(a) галоген,

(b) циано,

(c) акриловая кислота (включая алкиловый сложный эфир и гидроксиалкиламид),

(d) уреидо,

(e) алкенил

(f) аминоалкил, который может быть замещен алкилкарбонилом или аминокарбонилом,

(g) карбонилалкил, замещенный гидрокси, алкокси или гидроксиалкиламино,

(h) карбонил, замещенный гидрокси, морфолино, алкокси, гидроксиалкиламиноалкокси или циклогексилоксикарбонилоксиалкокси,

(i) карбониламино, замещенный алкилом или алкокси,

(j) аминокарбонил, который может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из амино, гидрокси, алкокси, алкенила и алкила (который может быть замещен галогеном, тиолом, пиперидино, амино, алкокси, алкоксикарбонилом, аминокарбонилом, или одним или двумя гидрокси);

R₂ означает водород или заместитель, выбранный из следующих (k)-(s):

(k) циано,

(l) акриловая кислота (включая алкиловый сложный эфир и гидроксиалкиламид),

(m) алкил, который может быть замещен гидрокси или пиперидино,

(n) карбонилалкил, замещенный гидрокси, алкокси (который может быть замещен циклогексилоксикарбонилокси), пиперидино или гидроксиалкиламино,

(o) карбонил, замещенный гидрокси, алкокси, или гидроксиалкиламино,

(p) карбонилалкокси, замещенный гидрокси или алкокси,

(q) карбонилалкилсульфанил, замещенный гидрокси или алкокси,

(r) алкокси,

(s) галоген; и

R₃ означает водород или заместитель, выбранный из следующих (t)-(x):

(t) алкил, который может быть замещен карбокси, циано, пирролидилом, пиперидино, алкокси, алкилсульфанилом, или одним или двумя гидрокси,

(u) карбонил, замещенный алкилом или алкокси,

(v) карбонилалкоксиалкил, замещенный гидрокси или алкокси,

(w) карбонилалкил, замещенный алкилом, алкокси или алкилфенилом,

(x) аминоалкил, замещенный аминокарбонилом или алкансульфонилом,

где один из указанных выше R₁ и R₂ означает заместитель, отличный от водорода, A является незамещенным или представляет собой оксо, В означает углерод или кислород, один из X и Y означает углерод, а другой означает серу, пунктирная линия означает одинарную связь или двойную связь, при условии, что когда R₂ означает галоген или алкокси, A является незамещенным. R₁ означает заместитель, отличный от водорода, и В означает кислород.

В указанной выше общей формуле (I), термин "алкил" (включая "алкил" в алкиловом сложном эфире, алкилфениле, гидроксиалкиламиде, гидроксиалкиламино, алкилкарбониле, аминоалкиле, карбонилалкиле, гидроксиалкиламиноалкокси, гидроксиалкиламино, карбонилалкоксиалкиле, алкилсульфаниле и карбонилалкилсульфаниле) означает линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую 1-6 атомов углерода, и предпочтительно алкильная группа представляет собой, например, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, гексил, изогексил или сходные с ними. Также, алкановая группа алкансульфонила представляет собой насыщенный углеводород, соответствующий указанному выше алкилу.

Термин "алкокси" (включая "алкокси" в гидроксиалкиламиноалкокси, алкоксикарбониле, карбонилалкокси, карбонилалкоксиалкиле и циклогексилоксикарбонилоксиалкокси) означает линейную или разветвленную алкоксигруппу, имеющую 1-6 атомов углерода, и предпочтительно алкоксигруппа представляет собой, например, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, н-пентилокси, н-гексилокси или сходные с ними.

Термин "алкенил" означает линейную или разветвленную алкенильную группу, имеющую 2-4 атома углерода, и предпочтительно алкенильная группа представляет собой, например, винил, аллил, пропенил, изопропенил, 1-бутенил, 2-бутенил или сходные с ними. Термин "галоген" означает фтор, хлор, бром, йод или сходные с ними.

Аминоалкил (f) в R₁ может быть замещен алкилкарбонилом или аминокарбонилом, или аминоалкил (x) в R₃ замещен аминокарбонилом или алкансульфонилом, и его каждый заместитель замещен в части аминогруппы в аминоалкиле.

Среди соединений по настоящему изобретению, предпочтительными являются следующие соединения.

Гидрохлорид 2-циано-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулена [соединение 1]

Гидробромид 2-бром-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулена [соединение 2]

Этил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксилат [соединение 3]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновой кислоты [соединение 4]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновой кислоты [соединение 5]

Гидрохлорид этил-3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]акрилата [соединение 6]

Гидрохлорид 3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]акриловой кислоты [соединение 7]

2-Бром-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4H-1-тиабензо[f]азулен [соединение 8]

2-Циано-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен [соединение 9]

2-Трет-бутоксикарбониламино-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен [соединение 10]

2-Ацетиламино-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен [соединение 11]

Дигидрохлорид 2-аминометил-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулена [соединение 12]

Гидрохлорид 2-ацетиламинометил-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулена [соединение 13]

2-Уреидо-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен [соединение 14]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]акриловая кислота [соединение 15]

2-Трет-бутоксикарбониламино-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен [соединение 16]

2-Ацетиламино-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен [соединение 17]

2-Уреидо-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен [соединение 18]

Дигидрохлорид 2-аминометил-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулена [соединение 19]

Гидрохлорид 2-ацетиламинометил-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулена [соединение 20]

Этил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксилат [соединение 21]

Этил-3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]акрилат [соединение 22]

Гидрохлорид этил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]ацетата [соединение 23]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]уксусная кислота [соединение 24]

6-Циано-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен [соединение 25]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]карбоновая кислота [соединение 26]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-гидроксиэтил)амид (IUPAC: N-(2-гидроксиэтил)-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксамид) [соединение 27]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N,N-бис(2-гидроксиэтил)амида (IUPAC: гидрохлорид N,N-бис(2-гидроксиэтил)-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксамида) [соединение 28]

Дигидрохлорид 2-(2-гидроксиэтиламино)этил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксилата [соединение 29]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(3-гидроксипропил)амид (IUPAC: N-(3-гидроксипропил)-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксамид) [соединение 30]

Амид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновой кислоты (IUPAC: [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксамид) [соединение 31]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]уксусная кислота [соединение 32]

Дигидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-[2-(пиперидин-1-ил)этил]амида (IUPAC: дигидрохлорид N-(2-пиперидин-1-илэтил)-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксамида) [соединение 33]

Гидрохлорид этил-3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]акрилата [соединение 34]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]акриловая кислота [соединение 35]

Гидрохлорид этил-3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]акрилата [соединение 36]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]акриловая кислота [соединение 37]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-метоксиэтил)амида (IUPAC: гидрохлорид N-(2-метоксиэтил)-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксамида) [соединение 38]

Дигидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-аминоэтил)амида (IUPAC: дигидрохлорид N-(2-аминоэтил)-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксамида) [соединение 39]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-метоксиамида (IUPAC: гидрохлорид N-метокси-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксамида) [соединение 40]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(карбамоил)метиламид (IUPAC: N-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбонил}аминоацетамид) [соединение 41]

Гидрохлорид амида метилового сложного эфира [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-уксусная кислота (IUPAC: гидрохлорид метил-N-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбонил}аминоацетата) [соединение 42]

Гидрохлорид морфолинамида [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновой кислоты (IUPAC: гидрохлорид 1-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбонил}морфолина) [соединение 43]

Гидрохлорид этил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксилата [соединение 44]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота [соединение 45]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]акриловая кислота [соединение 46]

Этил-3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-10-оксо-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]акрилат [соединение 47]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-10-оксо-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]акриловая кислота [соединение 48]

2-Уреидометил-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен [соединение 49]

Этил [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-10-оксо-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксилат [соединение 50]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-10-оксо-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота [соединение 51]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]акриловая кислота-N-(2-гидроксиэтил)амид (IUPAC: N-(2-гидроксиэтил)-3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]акриламид) [соединение 52]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-гидроксиэтил)амид (IUPAC: N-(2-гидроксиэтил)-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксамид) [соединение 53]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]уксусной кислоты [соединение 54]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3- тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-гидроксиэтил)амид (IUPAC: N-(2-гидроксиэтил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 55]

Гидрохлорид 2-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]пропионовой кислоты [соединение 56]

Гидрохлорид 2-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]пропионовой кислоты [соединение 57]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]уксусной кислоты [соединение 58]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]уксусной кислоты [соединение 59]

Гидрохлорид 2-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]пропионовой кислоты [соединение 60]

Этил-[4-(1-этоксикарбонилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксилат [соединение 61]

Этил-[4-(пиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксилат [соединение 62]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]уксусная кислота-N-(2-гидроксиэтил)амид (IUPAC: N-(2-гидроксиэтил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}ацетамид) [соединение 63]

2-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]пропионовая кислота-N-(2-гидроксиэтил)амид (IUPAC: N-(2-гидроксиэтил)-{2-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]}пропионамид) [соединение 64]

2-Метил-2-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]пропионовая кислота [соединение 65]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]акриловая кислота-N-(2-гидроксиэтил)амид (IUPAC: N-(2-гидроксиэтил)-{3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]}акриламид) [соединение 66]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-гидроксиэтил)амид (IUPAC: N-(2-гидроксиэтил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 67]

2-Метил-2-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]пропионовая кислота [соединение 68]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-гидроксиэтил)-N-метиламида (IUPAC: гидрохлорид N-(2-гидроксиэтил)-N-метил-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамида) [соединение 69]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-гидроксипропил)амид (IUPAC: N-(2-гидроксипропил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 70]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(1-гидроксипроп-2-ил)амид (IUPAC: N-(1-гидроксипроп-2-ил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 71]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(1,2-дигидроксипропил)амид (IUPAC: N-(1,2-дигидроксипропил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 72]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(1,3-дигидроксипроп-2-ил)амид (IUPAC: N-(1,3-дигидроксипроп-2-ил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 73]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-гидрокси-N-метиламид (IUPAC: N-гидрокси-N-метил-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 74]

2-Этоксикарбониламино-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен [соединение 75]

2-Изопропоксикарбониламино-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен [соединение 76]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-фторэтил)амид (IUPAC: N-(2-фторэтил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 77]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-гидроксиамид (IUPAC: N-гидрокси-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 78]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2,2,2-трифторэтил)амид (IUPAC: N-(2,2,2-трифторэтил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 79]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-метил-1-гидроксипроп-2-ил)амид (IUPAC: N-(2-метил-1-гидроксипроп-2-ил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 80]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(3,3,3,2,2-пентафторпропил)амид (IUPAC: N-(3,3,3,2,2-пентафторпропил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 81]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-(2-меркаптоэтил)амид (IUPAC: N-(2-меркаптоэтил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 82]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-амино-N-(2-гидроксиэтил)амид (IUPAC: N-амино-N-(2-гидроксиэтил)-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 83]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-метил-N-метоксиамид (IUPAC: N-метил-N-метокси-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 84]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-пропиламид (IUPAC: N-пропил-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 85]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота-N-аллиламид (IUPAC: N-аллил-{[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]}карбоксамид) [соединение 86]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-10-оксо-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]уксусная кислота [соединение 87]

[4-(1-Этоксикарбонилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота [соединение 88]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота [соединение 89]

Этил-[4-(1-ацетилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксилат [соединение 90]

[4-(1-Ацетилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновая кислота [соединение 91]

Этил-{4-[1-(2-карбоксиэтил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил}карбоксилат [соединение 92]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-2-ил]пропионовая кислота [соединение 93]

{4-[1-(2-Цианоэтил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил}карбоновая кислота [соединение 94]

Этил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-6-ил]карбоксилат [соединение 95]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-6-ил]карбоновая кислота [соединение 96]

Этил-3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]пропионат [соединение 97]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]пропионовая кислота [соединение 98]

Гидрохлорид пиперидинамида 3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]пропионовой кислоты (IUPAC: гидрохлорид 1-{3-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]пропионил}пиперидина) [соединение 99]

3-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]пропионовая кислота [соединение 100]

Дигидрохлорид этил-{4-[1-(3-пирролидилпропил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил}карбоксилата [соединение 101]

{4-[1-(3-Пирролидилпропил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил}карбоновая кислота [соединение 102]

Гидрохлорид этил-[4-(1-этилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоксилата [соединение 103]

6-(2-Гидроксиметил)-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен [соединение 104]

Этил-{4-[1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил}карбоксилат [соединение 105]

Гидрохлорид этил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-6-ил]ацетата [соединение 106]

Гидрохлорид {4-[1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил}карбоновой кислоты [соединение 107]

Гидрохлорид [4-(1-этилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]карбоновой кислоты [соединение 108]

Этил-{4-{1-[4-(4-трет-бутилфенил)-4-оксобутил]пиперидин-4-илиден}-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил}карбоксилат [соединение 109]

Гидрохлорид этил-{4-[1-(2-этоксикарбонилметоксиэтил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил}карбоксилата [соединение 110]

Этил-{4-[1-(2-карбоксиметоксиэтил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил}карбоксилат [соединение 111]

2-Винил-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен [соединение 112]

Гидрохлорид этил-(4-пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)ацетата [соединение 113]

(4-Пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)уксусная кислота [соединение 114]

Этил-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-6-карбоксилат [соединение 115]

Гидрохлорид метил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-1-тиабензо[f]азулен-6-ил]ацетата [соединение 116]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-1-тиабензо[f]азулен-6-ил]уксусная кислота [соединение 117]

Гидрохлорид метил-{4-[1-(2-гидроксиэтил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}ацетата [соединение 118]

{4-[1-(2-Гидроксиэтил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}уксусная кислота [соединение 119]

4-[1-(4-Гидроксибутил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-карбоновая кислота [соединение 120]

4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-6-карбоновая кислота [соединение 121]

2-{4-[1-(2-Гидроксиэтил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}этанол [соединение 122]

Гидрохлорид метил-4-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]бутирата [соединение 123]

4-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]масляная кислота [соединение 124]

3-[4-(6-Карбоксиметил-10H-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-4-илиден)пиперидин-1-ил]пропионовая кислота [соединение 125]

Гидрохлорид метил-(4-пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)ацетата [соединение 126]

Гидрохлорид метил-[4-(1-этилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]ацетата [соединение 127]

[4-(1-Этилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]уксусная кислота [соединение 128]

Гидрохлорид метил-[4-(1-пропилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]ацетата [соединение 129]

[4-(1-Пропилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]уксусная кислота [соединение 130]

Гидрохлорид метил-[4-(1-изопропилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]ацетата [соединение 131]

[4-(1-Изопропилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]уксусная кислота [соединение 132]

Гидрохлорид этил-4-(1-пропилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-карбоксилата [соединение 133]

Гидрохлорид 4-(1-пропилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-карбоновой кислоты [соединение 134]

Гидрохлорид метил-4-(4-пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)бутирата [соединение 135]

Гидрохлорид 4-(4-пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)масляной кислоты [соединение 136]

Гидрохлорид пропил-(4-пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)ацетата [соединение 137]

Гидрохлорид метил-{4-[1-(3-гидроксипропил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}ацетата [соединение 138]

{4-[1-(3-Гидроксипропил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}уксусная кислота [соединение 139]

Гидрохлорид этил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]ацетата [соединение 140]

Гидрохлорид метил-4-[4-(1-этилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]бутирата [соединение 141]

4-[4-(1-Этилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]масляная кислота [соединение 142]

Гидрохлорид этил-3-(4-пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)акрилата [соединение 143]

3-(4-Пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)акриловая кислота [соединение 144]

Гидрохлорид этил-3-(4-пиперидин-4-илиден-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил)акрилата [соединение 145]

3-(4-Пиперидин-4-илиден-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил)акриловая кислота [соединение 146]

Гидрохлорид этил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]ацетата [соединение 147]

Гидрохлорид [4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]уксусной кислоты [соединение 148]

Гидрохлорид этил-4-(1-изопропилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-карбоксилата [соединение 149]

4-(1-Изопропилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-карбоновая кислота [соединение 150]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-6-ил]уксусная кислота [соединение 151]

Гидрохлорид этил-2-метил-2-(4-пиперидин-4-илиден-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил)пропионата [соединение 152]

Гидрохлорид 2-метил-2-(4-пиперидин-4-илиден-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил)пропионовой кислоты [соединение 153]

Гидрохлорид этил-2-[4-(1-этилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]-2-метилпропионата [соединение 154]

2-[4-(1-Этилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]-2-метилпропионовая кислота [соединение 155]

Гидрохлорид метил-5-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,l0-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]валерата [соединение 156]

5-[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил]валериановая кислота [соединение 157]

Этил-3-[4-(1-этилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]акрилат [соединение 158]

Гидрохлорид 3-[4-(1-этилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-ил]акриловой кислоты [соединение 159]

Этил-4-(1-этилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-6-карбоксилат [соединение 160]

4-(1-Этилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-3-тиабензо[f]азулен-6-карбоновая кислота [соединение 161]

5-(4-Пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)валериановая кислота [соединение 162]

Дигидрохлорид метил-{4-[1-(3-пиперидин-1-илпропил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}ацетата [соединение 163]

{4-[1-(3-Пиперидин-1-илпропил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}уксусная кислота [соединение 164]

Гидрохлорид метил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-илокси]ацетата [соединение 165]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-илокси]уксусная кислота [соединение 166]

Гидрохлорид метил-{4-[1-(2-оксопропил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}ацетата [соединение 167]

{4-[1-(2-Оксопропил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}уксусная кислота [соединение 168]

Гидрохлорид метил-{4-[1-(4-оксопентил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}ацетата [соединение 169]

{4-[1-(4-Оксопентил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}уксусная кислота [соединение 170]

Гидрохлорид метил-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-илсульфанил]ацетата [соединение 171]

[4-(1-Метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-илсульфанил]уксусная кислота [соединение 172]

Гидрохлорид этил-3-[4-(6-метоксикарбонилметил-10H-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-4-илиден)пиперидин-1-ил]пропионата [соединение 173]

Метил-{4-[1-(2-уреидоэтил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}ацетат [соединение 174]

{4-[1-(2-Уреидоэтил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}уксусная кислота [соединение 175]

Гидрохлорид 1-циклогексилоксикарбонилоксиэтил-4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-9,10-дигидро-4H-1-тиабензо[f]азулен-2-карбоксилата [соединение 176]

Гидрохлорид метил-{4-[1-(2-метансульфониламиноэтил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}ацетата [соединение 177]

{4-[1-(2-Метансульфониламиноэтил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}уксусная кислота [соединение 178]

Трет-бутил-4-(6-карбоксиметил-10H-9-окса-3-тиабензо[f)азулен-4-илиден)пиперидин-1-карбоксилат [соединение 179]

Гидрохлорид 1-циклогексилоксикарбонилоксиэтил-(4-пиперидин-4-илиден-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил)ацетата [соединение 180]

Гидрохлорид этил-4-[1-(2-этоксиэтил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4Н-1-тиабензо[f)азулен-2-карбоксилата [соединение 181]

4-[1-(2-Этоксиэтил)пиперидин-4-илиден]-9,10-дигидро-4Н-1-тиабензо[f]азулен-2-карбоновая кислота [соединение 182]

Дигидрохлорид 1-метил-4-[6-(2-пиперидин-1-илэтил)-10Н-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-4-илиден]пиперидина [соединение 183]

Гидрохлорид метил-4-{4-[1-(2,3-дигидроксипропил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}бутирата [соединение 184]

4-{4-[1-(2,3-Дигидроксипропил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}масляная кислота [соединение 185]

3-{4-[6-(2-Пиперидин-1-илэтил)-10H-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-4-илиден]пиперидин-1-ил}пропионовая кислота [соединение 186]

Гидрохлорид метил-4-{4-[1-(4-оксопентил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}бутирата [соединение 187]

4-{4-[1-(4-Оксопентил)пиперидин-4-илиден]-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-ил}масляная кислота [соединение 188]

Гидрохлорид метил-2-метил-2-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4,10-дигидро-9-окса-3-тиабензо[f]азулен-6-илсульфанил]пропионата [соединение 189]

Гидрохлорид 2-метил-2-[4-(1-метилпиперидин-4-илиден)-4