Фторсодержащее сераорганическое соединение и содержащая его пестицидная композиция

Фторсодержащее сераорганическое соединение и содержащая его пестицидная композиция

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники

Данное изобретение относится к фторсодержащему сераорганическому соединению и пестицидной композиции, содержащей соединение.

Уровень техники

До настоящего времени было разработано и применяется на практике множество пестицидных композиций для борьбы с членистоногими вредителями. Также, в JP-A 2005-179321 описано определенное галогенсодержащее сераорганическое соединение.

Описание изобретения

Объектом данного изобретения является новое соединение, оказывающее превосходное контролирующее действие на членистоногих вредителей, и его применение.

Авторы данного изобретения провели активные исследования для получения соединения, оказывающего превосходное контролирующее действие на членистоногих вредителей. В результате они обнаружили, что фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), оказывает превосходное контролирующее действие на членистоногих вредителей, таких как вредные насекомые или вредные клещи. Таким образом, было получено данное изобретение.

То есть в данном изобретении представлено:

(1) Фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I):

где G является атомом кислорода или атомом серы;

R² является атомом галогена, атомом водорода или C1-C4 углеводородной цепью, которая может быть замещена атомом галогена;

R³ и R⁴ независимо являются C1-C4 углеводородной цепью или атомом водорода;

R⁵ является атомом фтора или C1-C5 галогеналкилом, содержащим, по крайней мере, один атом фтора;

R⁶ является атомом галогена, цианогруппой, нитрогруппой или -(G¹)q-R⁸ группой;

R⁷ является аминогруппой, С1-C4 алкиламиногруппой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, ди(C1-C4 алкил)аминогруппой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, или С2-C5 циклической аминогруппой;

R⁸ является C1-C4 углеводородной цепью, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

m равно целому числу от 0 до 5, при условии, что R⁶ необязательно являются одинаковыми или отличными друг от друга, если m равно от 2 до 5;

n равно целому числу от 0 до 2;

p равно 0 или 1;

q равно 0 или 1; и

G¹ является атомом кислорода, атомом серы, -SO- группой или -SO₂- группой (далее обозначенной как «соединение в соответствии с данным изобретением»);

(2) Фторсодержащее сераорганическое соединение по (1), где p равно 0;

(3) Фторсодержащее сераорганическое соединение по (1) или (2), где G является атомом кислорода;

(4) Фторсодержащее сераорганическое соединение по (1) или (2), где G является атомом кислорода и R⁷ является аминогруппой;

(5) Фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из (1)-(4), где R² является атомом галогена;

(6) Фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из (1) до (5), где n равно 2;

(7) Пестицидная композиция, содержащая фторсодержащее сераорганическое соединение по любому из (1)-(6) в качестве активного ингредиента; и

(8) Способ контроля членистоногих вредителей, который включает нанесение эффективного количества фторсодержащего сераорганического соединения по любому из (1)-(6) на членистоногих вредителей или место, где обитают членистоногие вредители.

Иллюстративный вариант осуществления данного изобретения

Выражение "C1-C4" или подобное в данном описании означает общее количество атомов углерода, составляющих каждую группу заместителя.

Примеры «атома галогена» включают атом фтора, атом хлора и атом брома.

Примеры “C1-C4 углеводородной цепи, которая может быть необязательно замещена атомом галогена» включают C1-C4 алкильную группу, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, 1-метилэтильная группа (далее иногда обозначенная как изо-пропильная группа), 1,1-диметилэтильная группа (далее иногда обозначенная как трет-бутильная группа), хлорметильная группа, фторметильная группа, дифторметильная группа, трифторметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 1,1,2,2-тетрафторэтильная группа или 1,1,2,2,2-пентафторэтильная группа; C2-C4 алкенильную группу, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, такую как винильная группа, 2,2-дифторвинильная группа, 1,2,2-трифторвинильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 3,3-дифтор-2-пропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа или 2-бутенильная группа; и C2-C4 алкинильную группу, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, такую как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 3,3,3-трифтор-1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 1-бутинильная, 2-бутинильная или 3-бутинильная группа.

Примеры “C1-C4 углеводородной цепи” включают C1-C4 алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, 1-метилэтильная группа (далее иногда обозначенная как изо-пропильная группа) или 1,1-диметилэтильная группа (далее иногда обозначенная как трет-бутильная группа); C2-C4 алкенильную группу, такую как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа или 2-бутенильная группа; и C2-C4 алкинильную группу, такую как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа или 3-бутинильная группа.

Примеры “C1-C5 галогеналкильной группы, содержащей, по меньшей мере, один атом фтора” включают фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, 1-фторэтильную группу, 2-фторэтильную группу, 1,1-дифторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 1-фторпропильную группу, 1,1-дифторпропильную группу, 2-фторпропильную группу, 2,2-дифторпропильную группу, 3-фторпропильную группу, 3,3-дифторпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу, 2,2,2-трифтор-(1-трифторметил)этильную группу, 1,2,2,2-тетрафтор-трифтор-(1-трифторметил)этильную группу, 2,2,3,3-тетрафторпропильную группу, 1-фторбутильную группу, 1,1-дифторбутильную группу, 2-фторбутильную группу, 2,2-дифторбутильную группу, 3-фторбутильную группу, 3,3-дифторбутильную группу, 4-фторбутильную группу, 4,4-дифторбутильную группу, 4,4,4-трифторбутильную группу, 3,3,4,4,4-пентафторбутильную группу, 2,2,3,4,4-пентафторбутильную группу, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутильную группу, 1-фторпентильную группу, 1,1-дифторпентильную группу, 2-фторпентильную группу, 2,2-дифторпентильную группу, 3-фторпентильную группу, 3,3-дифторпентильную группу, 4-фторпентильную группу, 4,4-дифторпентильную группу, 5-фторпентильную группу, 5,5-дифторпентильную группу, 5,5,5-трифторпентильную группу, 4,4,5,5,5-пентафторпентильную группу, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентильную группу, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентильную группу и 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильную группу.

Примеры “-(G¹)_q-R⁸ группы”, где q равно 0, включают метильную группу, этильную группу, 1-метилэтильную группу, 1-этилэтильную группу, 1,1-диметилэтильную группу, пропильную группу, 1-метилпропильную группу, бутильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, йодметильную группу, дифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трифторметильную группу, дихлорметильную группу, трихлорметильную группу, 1-хлорэтильную группу, 1-бромэтильную группу, 1-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, пентафторэтильную группу, 2,2,2-трифтор-1-хлорэтильную группу, 3-фторпропильную группу, 3-хлорпропильную группу, 1-фтор-1-метилэтильную группу, 1-хлор-1-метилэтильную группу, 2-хлор-1,1-диметилэтильную группу, 2-фтор-1,1-диметилэтильную группу, гептафторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3-гексафторпропильную группу, 4-хлорбутильную группу, 4-фторбутильную группу, винильную группу, 1-метилвинильную группу, 1-пропенильную группу, 1-метил-1-пропенильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 2,2-дифторвинильную группу, 2-хлор-2-пропенильную группу, 3,3-дихлор-2-пропенильную группу, 2-бром-2-пропенильную группу, 3,3-дибром-2-пропенильную группу, 2-фтор-2-пропенильную группу, 3,3-дифтор-2-пропенильную группу, этинильную группу, 1-пропинильную и 3,3,3-трифтор-1-пропинильную группу.

Примеры “-(G¹)_q-R⁸ группы”, где q равно 1 и G¹ является атомом кислорода, включают метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, трифторметоксигруппу, бромдифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу, пентафторэтоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу и 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу.

Примеры “-(G¹)_q-R⁸ группы”, где q равно 1 и G¹ является атомом серы, включают метилтиогруппу, этилтиогруппу, трифторметилтиогруппу, хлордифторметилтиогруппу, бромдифторметилтиогруппу, дибромфторметилтиогруппу, 2,2,2-трифторэтилтиогруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтилтиогруппу и пентафторэтилтиогруппу.

Примеры “-(G¹)_q-R⁸ группы”, в которой q равно 1 и G¹ является -SO-группой, включают метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу и трифторметилсульфинильную группу.

Примеры “-(G¹)_q-R⁸ группы”, где q равно 1 и G¹ является -SO₂-группой, включают метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу и трифторметилсульфонильную группу.

Примеры “C1-C4 алкиламиногруппы, которая может быть необязательно замещена атомом галогена” включают N-метиламино группу, N-этиламино группу, N-пропиламино группу, N-(1-метилэтил)амино группу, и N-(2,2,2-трифторэтил)амино группу.

Примеры “ди(C1-C4 алкильной)аминогруппы, которая может быть необязательно замещена атомом галогена” включают N,N-диметиламиногруппу, N-этил-N-метиламиногруппу, N,N-диэтиламиногруппу, N-метил-N-пропиламиногруппу, N-этил-N-пропиламиногруппу, N,N-дипропиламиногруппу, N-метил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N-этил-N-(1-метилэтил)аминогруппу, N,N-ди(1-метилэтил)аминогруппу, N-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу и N-этил-N-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу.

Примеры “C2-C5 циклической аминогруппы” включают 1-азиридиногруппу, 1-азетидинильную группу, 1-пирролидинильную группу, 1-пиперидинильную группу и 1-морфолинильную группу.

Конкретные примеры соединения в соответствии с данным изобретением включают:

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом кислорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом кислорода и R⁷ является C1-C4 алкиламиногруппой, которая необязательно замещена атомом галогена, или ди(C1-C4 алкил)аминогруппу, которая необязательно замещена атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом кислорода и R⁷ является аминогруппой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом серы;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом серы и R⁷ является C1-C4 алкиламиногруппой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, или ди(C1-C4 алкил)аминогруппой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом серы и R⁷ является аминогруппой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R² является C1-C4 алкильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, C2-C4 алкенильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, C2-C4 алкинильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, атомом галогена или атомом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R² является атомом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R² является атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R² является атомом фтора или хлора;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R² является C1-C4 углеводородной цепью, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R² является C1-C4 алкильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R² является метильной группой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R² является C2-C4 алкенильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R² является C2-C4 алкинильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R³ и R⁴ независимо являются C1-C4 алкильной группой или атомом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R³ и R⁴ являются атомами водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R³ и R⁴ являются C1-C4 углеводородной цепью;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R³ и R⁴ являются C1-C4 алкильной группой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R³ является C1-C4 алкильной группой и R⁴ является атомом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R³ является метильной группой и R⁴ является атомом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R⁵ является атомом фтора;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R⁵ является C1-C5 галогеналкильной группой, содержащей, по меньшей мере, один атом фтора;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R⁵ является фторметильной группой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R⁵ является трифторметильной группой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R⁵ является 1,1,2,2,2-пентафторэтильной группой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R⁵ является 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильной группой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где R⁶ является атомом галогена, цианогруппой, нитрогруппой, C1-C4 алкильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, C2-C4 алкенильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, C2-C4 алкинильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-C4 алкоксигруппой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-C4 алкилтиогруппой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-C4 алкилсульфинильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена или C1-C4 алкилсульфонильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 1;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1 и R⁶ является атомом хлора в качестве заместителя в положении 4;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1 и R⁶ является атомом галогена в качестве заместителя в положении 4;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1 и R⁶ является трифторметильной группой в качестве заместителя в положении 4;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1 и R⁶ является этинильной группой в качестве заместителя в положении 4;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1 и R⁶ является нитрогруппой в качестве заместителя в положении 4;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 1 и R⁶ является цианогруппой в качестве заместителя в положении 4;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 2 и один из R⁶ является атомом галогена в качестве заместителя в положении 4;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 3;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 3 и один из R⁶ является атомом галогена в качестве заместителя в положении 4;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 3 и все R⁶ являются атомами галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 4;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где m равно 5;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где n равно 0;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где n равно 1;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где n равно 2;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом кислорода, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом кислорода, R⁷ является аминогруппой и R² является метильной группой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом кислорода, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом кислорода, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом фтора или хлора;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом серы, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом серы, R⁷ является аминогруппой и R² является метильной группой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом серы, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где G является атомом серы, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом фтора или хлора;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 0, G является атомом кислорода, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 0, G является атомом кислорода, R⁷ является аминогруппой и R² является метильной группой;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 0, G является атомом кислорода, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом галогена;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 0, G является атомом кислорода, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом фтора или хлора;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 0, G является атомом серы, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом водорода;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 0, G является атомом серы, R⁷ является аминогруппой, и R² представляет собой метильную группу;

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 0, G является атомом серы, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом галогена; и

фторсодержащее сераорганическое соединение, представленное формулой (I), где p равно 0, G является атомом серы, R⁷ является аминогруппой и R² является атомом фтора или хлора.

Далее в данном изобретении представлено промежуточное соединение для получения соединения в соответствии с данным изобретением (далее обозначенное как промежуточное соединение в соответствии с данным изобретением), которое применяют в способе получения соединения в соответствии с данным изобретением, описанным ниже, способом, описанным ниже, и которое представлено формулой (II):

где Z¹ представляет атомом галогена, гидроксильную группу или C1-C5 алкоксигруппу;

R² является C1-C4 углеводородной цепью, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, атомом галогена или атомом водорода;

R³ и R⁴ независимо являются C1-C4 углеводородной цепью или атомом водорода;

R⁵ является C1-C5 галогеналкильной группой, содержащей, по меньшей мере, один атом фтора, или атомом фтора;

R⁶ является атомом галогена, цианогруппой, нитрогруппой или -(G¹)_q-R⁸ группой;

R⁸ является C1-C4 углеводородной цепью, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

m равно целому числу от 0 до 5, при условии, что R⁶ необязательно могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, если m равно от 2 до 5;

n равно целому числу от 0 до 2;

p равно 0 или 1;

q равно 0 или 1; и

G¹ является атомом кислорода, атомом серы, -SO-группой или -SO₂-группой.

Конкретные примеры промежуточного соединения в соответствии с данным изобретением включают:

соединение, представленное формулой (II), где Z¹ является атомом галогена;

соединение, представленное формулой (II), где Z¹ является гидроксильной группой;

соединение, представленное формулой (II), где Z¹ является C1-C5 алкоксигруппой;

соединение, представленное формулой (II), где Z¹ является метоксигруппой;

соединение, представленное формулой (II), где R² является атомом водорода;

соединение, представленное формулой (II), где R² является атомом галогена;

соединение, представленное формулой (II), где R² является атомом фтора или хлора;

соединение, представленное формулой (II), где R² является C1-C4 углеводородной цепью, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

соединение, представленное формулой (II), где R² является C1-C4 алкильную группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

соединение, представленное формулой (II), где R² является метильной группой;

соединение, представленное формулой (II), где R² является C2-C4 алкенильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

соединение, представленное формулой (II), где R² является C2-C4 алкинильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена;

соединение, представленное формулой (II), где R³ и R⁴ являются атомами водорода;

соединение, представленное формулой (II), где R³ и R⁴ являются C1-C4 углеводородной цепью;

соединение, представленное формулой (II), где R³ и R⁴ являются C1-C4 алкильными группами;

соединение, представленное формулой (II), где R³ является алкильной группой и R⁴ является атомом водорода;

соединение, представленное формулой (II), где R³ является метильной группой и R⁴ является атомом водорода;

соединение, представленное формулой (II), где R⁵ является атомом фтора;

соединение, представленное формулой (II), где R⁵ является C1-C5 галогеналкоксигруппой, содержащей, по меньшей мере, один атом фтора;

соединение, представленное формулой (II), где R⁵ является фторметильной группой;

соединение, представленное формулой (II), где R⁵ является трифторметильной группой;

соединение, представленное формулой (II), где R⁵ является 1,1,2,2,2-пентафторэтильной группой;

соединение, представленное формулой (II), где R⁵ является 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильной группой;

соединение, представленное формулой (II), где p равно 0;

соединение, представленное формулой (II), где p равно 1;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 1;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 1 и R⁶ является атомом хлора в качестве заместителя в положении 4;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 1 и R⁶ является атомом галогена в качестве заместителя в положении 4;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 1 и R⁶ является трифторметильной группой в качестве заместителя в положении 4;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 1 и R⁶ является этинильной группой в качестве заместителя в положении 4;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 1 и R⁶ является нитрогруппой в качестве заместителя в положении 4;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 1 и R⁶ является цианогруппой в качестве заместителя в положении 4;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 2;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 2 и один из R⁶ является атомом галогена в качестве заместителя в положении 4;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 3;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 3 и один из R⁶ является атомом галогена в качестве заместителя в положении 4;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 3 и все R⁶ являются атомами галогена;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 4;

соединение, представленное формулой (II), где m равно 5;

соединение, представленное формулой (II), где n равно 0;

соединение, представленное формулой (II), где n равно 1; и

соединение, представленное формулой (II), где n равно 2.

Затем представлены способы получения соединения в соответствии с данным изобретением.

Способ получения 1

Соединение, представленное формулой (I-2) (далее обозначенное как соединение (I-2)), которое является соединением в соответствии с данным изобретением, где R² является C1-C4 углеводородной цепью, которая может быть необязательно замещена атом галогена, может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (I-1) (далее обозначенного как соединение (I-1)) с соединением, представленным формулой (a) (далее обозначенным как соединение (a)), как показано ниже:

где R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, G, p, m и n такие, как определены выше, R^2-1 является C1-C4 алкильной группой, C2-C4 алкенильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, или C2-C4 алкинильной группой, которая может быть необязательно замещена атомом галогена, и X¹ является уходящей группой, такой как атом хлора, атом брома, атом йода, метансульфонильная группа, п-толуолсульфонильная группа или трифторметансульфонильная группа.

Реакцию обычно проводят в присутствии основания в растворителе.

Примеры растворителей, применяемых в реакции в соответствии с данным изобретением, включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диметоксиэтан, амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид, органические соединения серы, такие как диметилсульфоксид или сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан или гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол или ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан или хлорбензол, вода и их смеси.

Примеры основания, применяемого в данной реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия или карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия или трет-бутоксид калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан или 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, применяемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-1).

Количество соединения (a), применяемого в данной реакции, обычно составляет от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-1).

Температура реакции обычно составляет от -50 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-2) может быть выделено, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстрагированием полученной смеси с органическим растворителем с последующей концентрацией. Выделенное соединение (I-2) может быть далее очищено хроматографией, перекристаллизацией или подобными, при необходимости.

Способ получения 2

Соединение, представленное формулой (I-3) (далее обозначенное как соединение (I-3)), которое является соединения в соответствии с данным изобретением, где R² является атомом галогена, может быть получено взаимодействием соединения (I-1) с галогенирующим агентом (b) в присутствии основания, как показано ниже:

где R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, G, p, m и n такие, как определены выше, и R^2-2 является атомом галогена.

Реакцию обычно проводят в присутствии основания в растворителе.

Примеры растворителя, применяемого в реакции, включают простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диметоксиэтан, амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, органические соединения серы, такие как диметилсульфоксид и сульфолан, алифатические углеводороды, такие как гексан или гептан, ароматические углеводороды, такие как толуол или ксилол, галогенированные углеводороды, такие как 1,2-дихлорэтан или хлорбензол, воду и их смеси.

Примеры основания, применяемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия или карбонат калия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия или трет-бутоксид калия, и органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан или 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, применяемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-1).

Примеры галогенирующего агента (b), применяемого в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как четыреххлористый углерод или гексахлорэтан, галогены, такие как фтор, хлор, бром или йод, N-галогенированный сукцинимид, такой как N-хлорсукцинимид, N-бромсукцинимид или N-йодсукцинимид, соли N-фторпиридиния, такие как трифторметансульфонат 1-фтор-2,4,6-триметилпиридиния или бистетрафторборат 1,1'-дифтор-2,2'-бипиридиния, и неорганические соли, такие как хлорид меди (II) или бромид меди (II).

Количество галогенирующего агента (b), применяемого в реакции, составляет обычно от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-1).

Температура реакции обычно составляет от -100 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-3) может быть выделено, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстрагированием полученной смеси органическим растворителем с последующей концентрацией. Выделенное соединение (I-3) может быть далее очищено хроматографией, перекристаллизацией или подобными, при необходимости.

Способ получения 3

Соединение (I-3) может быть получено взаимодействием соединения (I-1) с галогенирующим агентом (c), как показано ниже:

где R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R^2-2, G, p, m и n такие, как определены выше.

Реакцию обычно проводят без растворителя или в растворителе.

Примеры растворителя, применяемого в реакции, включают галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, четыреххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан, дихлорметан и дихлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол или ксилол, алифатические нитрилы, такие как ацетонитрил или пропионитрил, алифатические карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, сероуглерод, воды и их смеси.

Примеры галогенирующего агента (c), применяемого в реакции, включают галогены, такие как фтор, хлор, бром или йод, гидрогалогенид, такой как гидрофторид, гидрохлорид, гидробромид или гидройодид, соединения серагалогенидов, такие как тионилхлорид, тионилбромид или сульфурилхлорид, и соединения фосфоргалогенидов, такие как треххлористый фосфор, трехбромистый фосфор, пятихлористый фосфор или хлорокись фосфора.

Количество галогенирующего агента (c), применяемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (I-1).

Температура реакции обычно составляет от -100 до 200°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-3) может быть выделено, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстрагированием полученной смеси органическим растворителем с последующей концентрацией. Выделенное соединение (I-3) может быть далее очищено хроматографией, перекристаллизацией или подобными, при необходимости.

Способ получения 4

Соединение, представленное формулой (I-4) (далее обозначенное как соединение (I-4)), которое является соединением в соответствии с данным изобретением, где G является атомом кислорода, может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (f) (далее обозначенного как соединение (f)), с соединением, представленным формулой (g) (далее обозначенным как соединение (f)), как показано ниже:

где R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, p, m и n такие, как определены выше, и X² является атомом галогена.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Примеры растворителя, применяемого в реакции, включают амиды кислоты, такие как N,N-диметилформамид, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир или тетрагидрофуран, органические соединения серы, такие как диметилсульфоксид или сульфолан, галогенированные углеводороды, такие как хлороформ, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан или хлорбензол, ароматические углеводороды, такие как толуол или ксилол, вода, и их смеси.

Примеры основания, применяемого в реакции, включают неорганические основания, такие как гидрид натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия или карбонат калия, или органические основания, такие как триэтиламин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан или 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен.

Количество основания, применяемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (f).

Количество соединения (g), применяемого в реакции, обычно составляет от 1 до 10 молей на 1 моль соединения (f).

Температура реакции обычно составляет от -20 до 100°C, и время реакции обычно составляет от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение (I-4) может быть выделено, например, выливанием реакционной смеси в воду и экстрагированием полученной смеси органическим растворителем с последующей концентрацией. Выделенное соединение (I-4) может быть далее очищено хроматографией, перекристаллизацией или подобными, при необходимости.

Способ получения 5

Соединение (I-4) может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (d) (далее обозначенного как соединение (d)) с соединением (g), как показано ниже:

где R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, p, m и n такие, как определены выше.

Реакцию обычно проводят в присутствии конденсирующего агента в растворителе.

Примеры растворителя, применя