Способ получения p-ctиpил-x-r-l-циkлoгekcehилketoha
Патент 247941
Классы МПК
Способ получения p-ctиpил-x-r-l-циkлoгekcehилketoha
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик.зь.. я
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 12.11.1968 (№ 1217558/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 10.VII 1969. Бюллетень ¹ 23
Дата опубликования списания 23.1.1970
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
6 (088.8) Авторы изооретения
E. Ф. Пишнамаззаде и И, А.. Гусейнов
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-СТИРИЛ-Х-R-1-ЦИКЛОГЕКСЕН ИЛКЕТОНА
СО-ОН=СН
Изобретение относится к способу получения
13-стирил-Х-R-1-циклогексснилкетона общей формулы где Х вЂ” положение алкильного заместителя, R — Н или алкил, который может найти применение в промышленности органического синтеза.
Известен способ получения Р-стирил-1-циклогексенилкетона путем взаимодействия метил-1-циклогексенилкетона с бензальдегидом при температуре 0 С в спиртовом растворе металлического натрия. Выход целевого продукта 40%.
С целью увеличения выхода р-стирил-Х-R-1циклогексенилкетона предложен способ, заключающийся в том, что замещенный или незамещенный в положении Х алкилом метил-1циклогексенилкето н подвергают,взаимодействию с бензальдегидом при температуре
20 — 30 С в среде спиртового раствора едкого кали. Выход целевого .продукта около 90% .
Пример 1. К смеси, состоящей из 13,64 г (0,11 моль) метил-1-циклогексенилкетона и свежеперегнанного 16,96 г (0,16 моль) бензальдегида, добавляют по каплям 2 мл насыщенного раствора КОН в метиловом спирте и перемешивают 2 час при температуре
20 — 30 С.
5 По окончании реакции смесь нейтрализуют
10% -ным раствором серной кислоты и нижшш слой отделяют, обрабатывают водой и сушат над Na SO>. Высушенный продукт подвергаюг вакуумной разтонке, 10
Получают 21 г (90%) (3-стирил-1-циклогексенилкетона с т. кип. 143 — 147 С (1,5 мм рг. ст.); пр 1,5990; d4 1,08011; МКр 66,99; вычислено 64,75.
15 Найдено, .%: С 84,78; Н 7,70.
С1„-H t O
Вычислено, %: С 84.90; Н 7,54.
При стоянии Р-стирил-1-циклогексенилкетон полностью кристаллизуется. Кристаллы, полу2О ченные путем перекристаллизации изооктаном, имеют т. пл. 68 С.
П р и и е р 2. Аналогичным способом спнтезированы Р-стирил-Х-алкил-1-циклогексенилкетон (P-стирил-Х-метил-1-циклогексенилкетон) и другие, характеристика которы приведена в таблице. Вещество имеет т. ки i.
150 — 156 С (1,5 ми рт. ст.); пр 1,5900; dj
1,0575; ЯУд 72,12; вычислено 69,36. Выхсд зо 86%.
247941
Вычислено, МР, Найдено, о, Т. кип., С (мы рт. cm.) Бруттоформула о х
QJ
< > х х
Я
120
Формула о
Ы =т эх х х
C( о
Х .О оа
СΠ— СН=СН
143 †1 (1,5) 1,0811 66,99
64,75
7,70 С„Нг,О
1,5990
7,54
84,90
84,78
C0 — СН=CH
150 — 156 (1,5) 8,04 С,„Н,вО
1,0575 72,12
69,36
1,5900
84,95
7,96
85,11
86 сн
Со-СН=СН
162 †1 (1,5) 79 — 85
8, 12 Сг НеоО
1,0282 77,89
73,97
1,5820
85,41
8,33
167 †1 (1,5) СΠ— CH=CH
8,66 С„Н О
1,0223 82,34
78,60
84,73
1,5770
85,03
8,01
77 — 84
CH(CH,) Сн, C0 — СН=СН
Составитель В. Бурцева
Редактор Л. Г. Герасимова Техред 3. Н. Тараненко Корректор Р. И. Крючкова
Заказ 3722/8 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Найдено, о в: С 85,11; Н 8,04.
С,вН„О
Вычислено, о в: С 84,95; Н 7,96.
Предмет изобретения
Способ получения Р-стирил-Х-R-1-циклогексенилкетона общей формулы где Х вЂ” погложение алкильного заместителя, R — Н или алкил, путем, взаимодействия замещенного или незамещенного в положении Х алкилом метил-1-циклогексенилкетона с бен5 зальдегидом в присутствии спиртового раствора щелочного агента, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве щелочного агента применяют спиртовой раствор едкого кали.