Способ получения p-ctиpил-x-r-l-циkлoгekcehилketoha

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик.зь.. я

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.11.1968 (№ 1217558/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 10.VII 1969. Бюллетень ¹ 23

Дата опубликования списания 23.1.1970

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

6 (088.8) Авторы изооретения

E. Ф. Пишнамаззаде и И, А.. Гусейнов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-СТИРИЛ-Х-R-1-ЦИКЛОГЕКСЕН ИЛКЕТОНА

СО-ОН=СН

Изобретение относится к способу получения

13-стирил-Х-R-1-циклогексснилкетона общей формулы где Х вЂ” положение алкильного заместителя, R — Н или алкил, который может найти применение в промышленности органического синтеза.

Известен способ получения Р-стирил-1-циклогексенилкетона путем взаимодействия метил-1-циклогексенилкетона с бензальдегидом при температуре 0 С в спиртовом растворе металлического натрия. Выход целевого продукта 40%.

С целью увеличения выхода р-стирил-Х-R-1циклогексенилкетона предложен способ, заключающийся в том, что замещенный или незамещенный в положении Х алкилом метил-1циклогексенилкето н подвергают,взаимодействию с бензальдегидом при температуре

20 — 30 С в среде спиртового раствора едкого кали. Выход целевого .продукта около 90% .

Пример 1. К смеси, состоящей из 13,64 г (0,11 моль) метил-1-циклогексенилкетона и свежеперегнанного 16,96 г (0,16 моль) бензальдегида, добавляют по каплям 2 мл насыщенного раствора КОН в метиловом спирте и перемешивают 2 час при температуре

20 — 30 С.

5 По окончании реакции смесь нейтрализуют

10% -ным раствором серной кислоты и нижшш слой отделяют, обрабатывают водой и сушат над Na SO>. Высушенный продукт подвергаюг вакуумной разтонке, 10

Получают 21 г (90%) (3-стирил-1-циклогексенилкетона с т. кип. 143 — 147 С (1,5 мм рг. ст.); пр 1,5990; d4 1,08011; МКр 66,99; вычислено 64,75.

15 Найдено, .%: С 84,78; Н 7,70.

С1„-H t O

Вычислено, %: С 84.90; Н 7,54.

При стоянии Р-стирил-1-циклогексенилкетон полностью кристаллизуется. Кристаллы, полу2О ченные путем перекристаллизации изооктаном, имеют т. пл. 68 С.

П р и и е р 2. Аналогичным способом спнтезированы Р-стирил-Х-алкил-1-циклогексенилкетон (P-стирил-Х-метил-1-циклогексенилкетон) и другие, характеристика которы приведена в таблице. Вещество имеет т. ки i.

150 — 156 С (1,5 ми рт. ст.); пр 1,5900; dj

1,0575; ЯУд 72,12; вычислено 69,36. Выхсд зо 86%.

247941

Вычислено, МР, Найдено, о, Т. кип., С (мы рт. cm.) Бруттоформула о х

QJ

< > х х

Я

120

Формула о

Ы =т эх х х

C( о

Х .О оа

СΠ— СН=СН

143 †1 (1,5) 1,0811 66,99

64,75

7,70 С„Нг,О

1,5990

7,54

84,90

84,78

C0 — СН=CH

150 — 156 (1,5) 8,04 С,„Н,вО

1,0575 72,12

69,36

1,5900

84,95

7,96

85,11

86 сн

Со-СН=СН

162 †1 (1,5) 79 — 85

8, 12 Сг НеоО

1,0282 77,89

73,97

1,5820

85,41

8,33

167 †1 (1,5) СΠ— CH=CH

8,66 С„Н О

1,0223 82,34

78,60

84,73

1,5770

85,03

8,01

77 — 84

CH(CH,) Сн, C0 — СН=СН

Составитель В. Бурцева

Редактор Л. Г. Герасимова Техред 3. Н. Тараненко Корректор Р. И. Крючкова

Заказ 3722/8 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, о в: С 85,11; Н 8,04.

С,вН„О

Вычислено, о в: С 84,95; Н 7,96.

Предмет изобретения

Способ получения Р-стирил-Х-R-1-циклогексенилкетона общей формулы где Х вЂ” погложение алкильного заместителя, R — Н или алкил, путем, взаимодействия замещенного или незамещенного в положении Х алкилом метил-1-циклогексенилкетона с бен5 зальдегидом в присутствии спиртового раствора щелочного агента, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве щелочного агента применяют спиртовой раствор едкого кали.