Смеси жирных кислот и их применение

Иллюстрации

Показать все

Изобретение относится к смеси алкиловых эфиров жирных кислот для применения в качестве сырья для получения биотоплива, содержащей по меньшей мере 50% масс. алкиловых эфиров насыщенных жирных кислот, содержащих 6-14 атомов углерода, алкилового эфира миристоленовой кислоты и алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот, содержащих более 14 атомов углерода, менее 10% масс. алкилового эфира миристиновой кислоты и алкиловых эфиров насыщенных жирных кислот, содержащих более 18 атомов углерода. При этом 1) указанные алкиловые эфиры жирных кислот содержат алкиловый эфир лауриновой кислоты (С12:0), и где указанный алкиловый эфир лауриновой кислоты составляет от 5% до 20% масс. от массы смеси; или 2) где указанная смесь содержит от 15% до 40% алкиловых эфиров жирных кислот, содержащих 6-14 атомов углерода и от 60% до 85% алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот, содержащих более 18 атомов углерода. Также изобретение относится к способу получения указанной смеси. Настоящее изобретение предоставляет топливную смесь, которая с меньшей вероятностью замерзает в условиях холодного климата. 4 н. и 23 з.п. ф-ы, 13 пр., 1 табл.

Реферат

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

В настоящей заявке заявлен приоритет предварительной патентной заявки США №60/817558, озаглавленной «Смеси жирных кислот и их применение», поданной 28 июня 2006, которая включена в данное описание изобретения посредством ссылки во всей ее полноте, включая фигуры.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Предложены масла; смеси масел или жирных кислот; применения таких смесей, включая применения в качестве топлив; и способы получения масел или смесей жирных кислот.

ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Следующее описание предшествующего уровня техники предложено только в качестве помощи в понимании изобретения и не признается как описывающее или составляющее уровень техники для изобретения.

Растительные масла использовались в качестве альтернативных видов топлива и сырья для получения биодизельных топлив. Обычно используемые масла экстрагируют из растений, растущих в большом количестве в конкретном регионе. Поэтому соевое масло представляет интерес в качестве источника биодизельного топлива в Соединенных Штатах, в то время как рапсовое масло представляет интерес в европейских странах; а страны с тропическим климатом используют кокосовое масло или пальмовое масло (Knothe et al., публикация on-line на www.biodiesel.org/resources/reportsdatabase/reports/gen/19961201_gen-162.pdf).

Композиция триглицеридов, имитирующая масло из VS-320, мутанта Cuphea viscossima, описана в Geller et al. (Transactions of the American Society of Agricultural Engineers 42:859-862, 1999). "Имитированный аналог масла VS-320", описанный в Geller, имеет триглицеридную композицию из 4,2% С6:0; 40,20% С8:0; 36,90% С10:0; 4,80% С12:0; 6,80% С14:0; 3,33% С16:0; 0,00% С18:0; 1,37% С18:1; 2,05% С18:2 и 0,00% С18:3 (смотри Таблицу 1). Geller et al. (1999) сделал вывод, что "данная модель предполагает, что увеличение уровня С8:0 в растительных маслах, так же как и последующее понижение уровня средне- и длинноцепочечных триглицеридов, может приводить к более эффективному, лучше действующему альтернативному дизельному топливу".

В Stournas et al. (JACOS, 1995, 72: 433-437) раскрыты характеристики различных масел в качестве топлив и указано "принимая во внимание воспроизводимость определений точки застывания ±3°С, большинство добавленных компонентов не влияли в значительной степени на точку застывания -12°С базового топлива. Основными исключениями являются насыщенные жирные спирты с C12 и более длинными алкильными цепочками, которые существенно повышают точку застывания; также наблюдались незначительные негативные воздействия некоторых эфиров с более длинной цепью. Следует отметить, что присутствие двойной связи во всех олеатных производных резко улучшает его свойство хладотекучести по сравнению с соответствующими стеаратами" и "если учитывать как воспламеняемость, так и свойство хладотекучести, третичные диметиламины лучше выполняют свои функции; однако третичные амиды также имеют интересные перспективы, так как их получение из глицеридов натуральных растительных масел может быть более простым, чем получение из аминов, как показали некоторые новые исследования."

В Mittelbach (Bioresource Technology, 1996, 56: 7-11) обсуждаются технические характеристики и контроль качества дизельного топлива, полученного из растительных масел, и указано "одним параметром, который еще не включен в Австрийские стандарты для RME, но может быть необходим при определении основных стандартов для метиловых эфиров жирных кислот, является йодное число, которое описывает содержание ненасыщенных жирных кислот и зависит только от происхождения растительного масла. В Германии определено значение 115, которое соответствует рапсовому маслу, но исключает разные виды масел, таких как подсолнечное масло и соевое масло. Может быть необходимым ограничение ненасыщенных жирных кислот из-за того, что нагревание более ненасыщенных жирных кислот приводит к полимеризации глицеридов. Это может приводить к образованию отложений или к ухудшению качества смазывающего масла. Этот эффект возрастает с количеством двойных связей в цепочке жирных кислот. Поэтому представляется, что лучше ограничить содержание более ненасыщенных жирных кислот, таких как линоленовая кислота, чем ограничить степень ненасыщенности йодным числом."

В Graboski (Prog. Energy Combustion Sci, 1998, 24: 125-164) обсуждается "статус дизельных топлив, полученных из жиров и масел в отношении свойств топлива, характеристики двигателя и выбросов" и указано "снижение длины цепочки и/или увеличение разветвлений цепочки могло бы улучшить свойства хладотекучести топлива. Длина цепочки и степень разветвления могут быть изменены посредством как селекции растений и генноинженерных подходов, так и путем химической обработки биодизельного топлива для расщепления некоторых двойных связей или образования разветвленных изомеров. Незначительные практические исследования были выполнены в области химической обработки. Очевидно, что свойства хладотекучести биодизельного топлива представляют собой область, нуждающуюся в существенном исследовании".

В Goodrum et al. (Bioresource Technology, 1996, 56:55-60) рассматриваются "физические свойства низкомолекулярных триглицеридов для разработки моделей биодизельного топлива" и указано "масла, которые содержат значительные фракции низкомолекулярных триглицеридов, могут быть пригодны для непосредственного применения в качестве топливных наполнителей. Действительно, сырье из видов Cuphea (Graham, 1989), содержит масла, главным образом состоящие из таких триглицеридов (в частности трикаприлин и трикаприн). Современные технологии переноса ДНК также могли обеспечить перенос генов, контролирующих синтез низкомолекулярных триглицеридов из таких видов, как Cuphea, в другие более традиционные масличные культуры. Композиция масел затем может быть генетически модифицирована для оптимальных требуемых свойств биодизельного топлива".

В Knothe (Fuel Processing Technology, 2005, 86: 1059-1070) указано "насыщенные жирные соединения имеют значительно более высокие точки плавления, чем ненасыщенные жирные соединения (Таблица 1), и в смеси они кристаллизуются при более высокой температуре, чем ненасыщенные. Такие биодизельные топлива, полученные из жиров или масел со значительными количествами насыщенных жирных соединений, имеют более высокие точки помутнения и точки застывания".

В Kinney et al. (Fuel Processing Technology, 2005, 86: 1137-1147) обсуждаются проблемы, касающиеся модификации соевого масла для усиления производительности биодизельных смесей. В данной статье упоминаются смеси, раскрытые в Geller et al., 1999, и указано "так как точка плавления биодизельного топлива, полученного из таких короткоцепочечных жирных кислот, является довольно высокой, могут потребоваться дополнительные стадии демаргаринизации для улучшения свойств хладотекучести". В Kinney et al. также указано "изменения жирнокислотного профиля, которые повышают содержание насыщенных жирных кислот, увеличивают окислительную стабильность, но ухудшают хладотекучесть, … присутствие двойных связей в жирных кислотах будет понижать цетановое число; следовательно, способы сдвига жирнокислотного пула растительного масла в направлении насыщенных группировок улучшают воспламеняемость полученного биодизельного топлива, но, как и с окислительной стабильностью, могут ухудшаться свойства хладотекучести".

В патенте US №4364743 ("патент '743") раскрыто "синтетическое топливо из эфиров жирных кислот, которое обеспечивает новый источник энергии при сжигании в одиночку или в комбинации с другими известными топливами", и что "эфиры получают предпочтительно посредством реакции трансэтерификации, используя различные масла, такие как соевое масло, пальмовое масло, сафлоровое масло, арахисовое масло, кукурузное масло, масло из семян хлопчатника, льняное масло, ойтисиковое масло, тунговое масло, кокосовое масло, касторовое масло, перилловое масло, рапсовое масло, подсолнечное масло, лярд, сало, рыбьи жиры, ворвань, жиры морских и наземных животных и жиры из растительных источников".

В патенте US №5389113 ("патент '113") раскрыты "смеси, содержащие а) 58-95% масс. по меньшей мере одного эфира с йодным числом от 50 до 150, полученные из жирных кислот, содержащих 12-22 атомов углерода, и низших алифатических спиртов, содержащих 1-4 атомов углерода, б) 4-40% масс. по меньшей мере одного эфира жирных кислот, содержащих 6-14 атомов углерода, и низших алифатических спиртов, содержащих 1-4 атомов углерода, и в) 0,1-2% масс. по меньшей мере одного полимерного эфира."

В публикации патентной заявки US №2006026963 раскрыты "нуклеиновокислотные конструкции и способы получения масляных композиций из измененных семян" и указано "способ для увеличения уровня олеиновой кислоты и снижения уровня насыщенных жирных кислот в растительном семени, включающий 1) уменьшение длины первой гетерологичной последовательности FAD2, пока величина супрессии гена FAD2 из растения, трансформированного первой гетерологичной последовательностью FAD2, по меньшей мере частично не снижается по отношению к величине супрессии гена FAD2 в растительной клетке, содержащей аналогичный генетический фон и вторую гетерологичную последовательности FAD2, где вторая гетерологичная последовательность FAD2 состоит из более эндогенной последовательности FAD2, чем первая гетерологичная последовательность FAD2; 2) экспрессию гетерологичной FATB последовательности, способной по меньшей мере частично снижать экспрессию гена FATB в растительной клетке относительно супрессии FATB в растительной клетке с аналогичным генетическим фоном, но без гетерологичной последовательности FATB; 3) выращивание растения, содержащего геном с первой гетерологичной последовательностью FAD2 и гетерологичной последовательностью FATB; и 4) культивирование растения, которое производит семена с пониженным содержанием насыщенных жирных кислот по сравнению с семенами из растения, имеющего аналогичный генетический фон, но не имеющего первой гетерологичной последовательности FAD2 и гетерологичной последовательности FATB".

КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Заявитель обнаружил, что смеси растительных масел могут быть выбраны так, чтобы эта смесь имела нужные свойства для использования в качестве альтернативных топлив или в качестве исходного сырья для и биодизельного топлива. Например, такие смеси могут быть выбраны так, чтобы при использовании в качестве топлива в холодном климате смесь с гораздо меньшей вероятностью замерзала. Смеси также могут быть выбраны так, чтобы эта смесь была стабильна при высоких температурах. Кроме того, смеси могут быть выбраны так, чтобы достичь требуемых свойств возгорания, при использовании в качестве топлива в транспортном средстве. Некоторые конкретные примеры свойств смеси масел или жирных кислот по изобретению описаны ниже. Понятно, что смеси масел или жирных кислот в рамках изобретения могут иметь любую комбинацию свойств, раскрытых в нижеприведенных воплощениях. В частности, авторы изобретения обнаружили, что некоторые смеси жирных кислот имеют неожиданно полезные свойства для получения биотоплив. Например, авторами изобретения обнаружено, что конкретные пропорции среднецепочечных жирных кислот и мононенасыщенных жирных кислот могут обладать неожиданно полезными свойствами, например в отношении к характеристкам в условиях холодной погоды. В некоторых воплощениях жирнокислотных смесей, имеющих сбалансированное количество среднецепочечных жирных кислот (например С8, С10 и С12) и мононенасыщенных жирных кислот (предпочтительно С16:1 и С18:1), авторы изобретения обнаружили, что присутствие С16:0 и С18:0 может оказывать особенно неблагоприятные эффекты на свойства хладотекучести, и, следовательно, пониженные уровни С16:0 и С18:0 в биодизельном топливе могут выгодными для характеристик в условиях холодной погоды; и что С14:0, С18:2, C18:3, С20, С22 и С24 также могут отрицательно влиять на свойства хладотекучести; таким образом, уменьшение данных жирных кислот в биодизеле также может быть полезным.

Термин "масло" при использовании в данном описании изобретения относится к веществу, состоящему главным образом из триглицеридов жирных кислот. Растительные масла могут быть экстрагированы из разных частей растения, включая семена, плоды или листья растений. Обычно они жидкие при комнатных температурах. В некоторых воплощениях масла получают из канолы, рапса, пальмы, пальмовых ядер, кокоса, тукума, подсолнечника, сафлора, оливы, макадамии, бабассу, клещевины, арахиса, хлопчатника, льняного семени, льна, кохуны и ятрофы. В дополнительных воплощениях масла могут быть получены из генетически модифицированного растения.

Триглицериды являются главными компонентами растительных масел и животных жиров. Триглицериды могут быть твердыми или жидкими при комнатной температуре. Триглицерид, также называемый триацилглицерином (TAG), представляет собой химическое соединение, образованное одной молекулой глицерина и тремя жирными кислотами. Глицерин представляет собой трехосновный спирт (содержащий три гидроксильные группы), который может объединяться с жирными кислотами, в количестве вплоть до трех, с образованием моноглицеридов, диглицеридов и триглицеридов, при объединении с одной, двумя или тремя жирными кислотами соответственно. Моноглицериды, диглицериды и триглицериды классифицируют как эфиры, которые представляют собой соединения, получаемые при реакции между кислотами и спиртами, при которой высвобождается вода в качестве побочного продукта. Жирные кислоты можно комбинировать с любой из трех гидроксильных групп с образованием сложноэфирной связи и получением широкого разнообразия соединений. Кроме того, жирные кислоты, имеющие различные длины, можно комбинировать с индивидуальной молекулой глицерина. Таким образом, полученный диглицерид или триглицерид может содержать разные жирные кислоты в одной и той же молекуле триглицерида.

Жирные кислоты состоят из углерода, водорода и кислорода, организованных в виде каркаса из углеродной цепи с карбоксильной группой на одном конце. Жирные кислоты могут быть насыщенными жирными кислотами (SFAs) и не иметь двойных связей углерод-углерод, мононенасыщенными (MUFAs) и иметь одну углерод-углерод двойную связь, или полиненасыщенными жирными кислотами (PUFAs) и иметь более одной углерод-углерод двойной связи. Количество атомов углерода в цепи жирных кислот и число двойных связей углерод-углерод обычно выражают в виде "число атомов углерода:число двойных связей углерод-углерод". Например, олеиновая кислота, которая имеет 18 атомов углерода и одну двойную связь, может быть представлена как "С18:1" или "18:1."

"Среднецепочечные жирные кислоты" при использовании в данном описании изобретения относятся к жирным кислотам, содержащим 6-14 атомов углерода, предпочтительно 8-12 атомов углерода.

"Длинноцепочечные жирные кислоты" при использовании в данном описании изобретения относятся к жирным кислотам, содержащим более 14 атомов углерода, или более 16 атомов углерода, или даже более 18 атомов углерода.

В одном аспекте предложены смеси жирных кислот.

В некоторых предпочтительных воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, лауриновая кислота составляет 6-20% смеси; более предпочтительно 6-10% смеси.

В некоторых предпочтительных воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, каприловая кислота (С8:0), каприновая кислота (С10:0) и лауриновая кислота (С12:0), взятые вместе, составляют 20-40% смеси; или 20-30% смеси; или 30-40% смеси; или 25-35% смеси. В других воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, каприловая кислота (С8:0), каприновая кислота (С10:0) и лауриновая кислота (С12:0) вместе составляют 60-85% смеси; или 60-70% смеси; или 70-85% смеси; или 65-75% смеси. В других воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, каприловая кислота (С8:0), каприновая кислота (С10:0) и лауриновая кислота (С12:0) вместе составляют 40-60% смеси; или 40-50% смеси; или 50-60% смеси; или 45-55% смеси.

В некоторых предпочтительных воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, мононенасыщенные жирные кислоты составляют 5-95% смеси; предпочтительно мононенасыщенные жирные кислоты составляют более 10%, или более 15%; или более 20%; или более 25%; или более 30%; или более 35%; или более 40%; или более 45; или более 50%; или более 60%; или более 65%; или более 70%; или более 80%; или более 85% смеси.

В некоторых предпочтительных воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, олеиновая кислота (С18:1) и пальмитолеиновая кислота (16:1), взятые вместе, составляют 20-85% смеси; или 20-40% смеси; или 20-30% смеси; или 30-40% смеси; или 25-35% смеси; или 40-60% смеси; или 35-55% смеси; или 55-65% смеси; или 60-85% смеси; или 60-70% смеси; или 70-85% смеси; или 65-75% смеси.

В некоторых предпочтительных воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, каприловая кислота (С8:0), каприновая кислота (С10:0), лауриновая кислота (С12:0), олеиновая кислота (C18:1) и пальмитолеиновая кислота (16:1), взятые вместе, составляют более 50% смеси; или более 55% смеси; или более 60% смеси; или более 65% смеси; или более 70% смеси; или более 75% смеси; или более 80% смеси; или более 85% смеси; или более 90% смеси.

В некоторых предпочтительных воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, стеариновая (18:0) и пальмитиновая кислота (16:0), взятые вместе, составляют менее 25% смеси; более предпочтительно менее 15% смеси; более предпочтительно менее 10% смеси; более предпочтительно менее 8% смеси; более предпочтительно менее 6% смеси; более предпочтительно менее 5% смеси; более предпочтительно менее 4% смеси; более предпочтительно менее 3% смеси; более предпочтительно менее 2% смеси; или менее 1% смеси; или менее 0.5% смеси; или в некоторых предпочтительных воплощениях смесь жирных кислот по существу не содержит стеариновой (18:0) и пальмитиновой кислот (16:0).

В некоторых предпочтительных воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, миристиновая кислота (14:0) составляет менее 25% смеси; более предпочтительно менее 15% смеси; более предпочтительно менее 10% смеси; более предпочтительно менее 8% смеси; более предпочтительно менее 6% смеси; более предпочтительно менее 5% смеси; более предпочтительно менее 4% смеси; более предпочтительно менее 3% смеси; более предпочтительно менее 2% смеси; или менее 1% смеси; или менее 0,5% смеси; или в некоторых предпочтительных воплощениях смесь жирных кислот по существу не содержит миристиновой кислоты (14:0).

В некоторых предпочтительных воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, линолевая кислота (18:2) и линоленовая кислота (18:3), взятые вместе, составляют менее 25% смеси; более предпочтительно менее 15% смеси; более предпочтительно менее 10% смеси; более предпочтительно менее 8% смеси; более предпочтительно менее 6% смеси; более предпочтительно менее 5% смеси; более предпочтительно менее 4% смеси; более предпочтительно менее 3% смеси; более предпочтительно менее 2% смеси; или менее 1% смеси; или менее 0,5% смеси; или в некоторых предпочтительных воплощениях смесь жирных кислот по существу свободна от линолевой кислоты (18:2) и линоленовой кислоты (18:3).

В некоторых предпочтительных воплощениях смесей жирных кислот, предлагаемых в данном описании изобретения, арахидоновая кислота (С20:0), бегеновая кислота (С22:0) и лигноцериновая кислота (С24:0), взятые вместе, составляют менее 25% смеси; более предпочтительно менее 15% смеси; более предпочтительно менее 10% смеси; более предпочтительно менее 8% смеси; более предпочтительно менее 6% смеси; более предпочтительно менее 5% смеси; более предпочтительно менее 4% смеси; более предпочтительно менее 3% смеси; более предпочтительно менее 2% смеси; или менее 1% смеси; или менее 0,5% смеси; или в некоторых предпочтительных воплощениях смесь жирных кислот по существу свободна от арахидоновой кислоты (С20:0), бегеновой кислоты (С22:0) и лигноцериновой кислоты (С24:0).

В некоторых аспектах предлагается смесь жирных кислот, где насыщенные жирные кислоты, имеющие 8-12 атомов углерода, и мононенасыщенные жирные кислоты, имеющие 12-18 атомов углерода, составляют 80-100% смеси, каприловая кислота (С8:0) и каприновая кислота (С10:0) составляют 5-80% смеси, лауриновая кислота составляет менее 20% смеси, и полиненасыщенные жирные кислоты и насыщенные жирные кислоты, имеющие более 12 атомов углерода, взятые вместе, составляют менее 20% смеси. В некоторых предпочтительных воплощениях вышеуказанной смеси жирных кислот каприловая кислота (С8:0), каприновая кислота (С10:0) и лауриновая кислота (С12:0), взятые вместе, составляют 20-40% смеси; предпочтительно лауриновая кислота (С12:0) составляет 6-20% смеси, более предпочтительно лауриновая кислота (С12:0) составляет 6-10% смеси. В некоторых предпочтительных воплощениях смеси олеиновая кислота (С18:1) и пальмитолеиновая кислота (16:1), взятые вместе, составляют 50-85% смеси.

В некоторых аспектах предлагается смесь жирных кислот, где насыщенные жирные кислоты, имеющие 8-12 атомов углерода, и мононенасыщенные жирные кислоты, имеющие 12-18 атомов углерода, составляют 80-100% смеси, каприловая кислота (С8:0) и каприновая кислота (С10:0) составляют 5-80% смеси, лауриновая кислота составляет менее 20% смеси, и полиненасыщенные жирные кислоты и насыщенные жирные кислоты, имеющие более 12 атомов углерода, взятые вместе, составляют менее 20% смеси. В некоторых предпочтительных воплощениях вышеуказанной смеси жирных кислот каприловая кислота (С8:0), каприновая кислота (С10:0) и лауриновая кислота (С12:0), взятые вместе, составляют 20-40% смеси; предпочтительно лауриновая кислота (С12:0) составляет 6-20% смеси, более предпочтительно лауриновая кислота (С12:0) составляет 6-10% смеси; и олеиновая кислота (С18:1) и пальмитолеиновая кислота (16:1) взятые вместе составляют 50-85% смеси. В других предпочтительных воплощениях вышеуказанной смеси каприловая кислота (С8:0), каприновая кислота (С10:0), и лауриновая кислота (С12:0), взятые вместе, составляют 60-85% смеси; предпочтительно лауриновая кислота (С12:0) составляет 6-20% смеси, более предпочтительно лауриновая кислота (С12:0) составляет 6-10% смеси; и олеиновая кислота (С18:1) и пальмитолеиновая кислота (16:1), взятые вместе, составляют 20-40% смеси.

В один аспект изобретения включены смеси двух или более масел, где по меньшей мере 50% масс. жирных кислот представляют собой среднецепочечные жирные кислоты, и где каприловая кислота (С8:0) составляет вплоть до 25% готовой смеси и менее 20% составляют длинноцепочечные жирные кислоты.

В родственном аспекте изобретение включает смеси жирных кислот, где по меньшей мере 50% масс. жирных кислот представляют собой среднецепочечные жирные кислоты, и где каприловая кислота (С8:0) составляет вплоть до 25% готовой смеси и менее 20% составляют длинноцепочечные жирные кислоты.

В некоторых воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению эти смеси содержат по меньшей мере 60% среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 65% среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере среднецепочечных 70% жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 75% среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 80% среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 85% среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 90% среднецепочечных жирных кислот или предпочтительно по меньшей мере 95% среднецепочечных жирных кислот.

В конкретных воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению эти смеси содержат 5-25% каприловой кислоты (С8:0); 10-25% каприловой кислоты (С8:0); 10-20% каприловой кислоты (С8:0) или 15-25% каприловой кислоты (С8:0).

В конкретных воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению эти смеси содержат 30-60% каприновой кислоты (С10:0); 25-55% каприновой кислоты (С10:0); 30-50% каприновой кислоты (С10:0) или 40-50% каприновой кислоты (С10:0).

В конкретных воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению эти смеси содержат 5-35% лауриновой кислоты (С12:0); 10-20% лауриновой кислоты (С12:0); 15-25% лауриновой кислоты (С12:0); 20-30% лауриновой кислоты (С12:0) или 25-35% лауриновой кислоты (С12:0).

В других воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению эти смеси содержат менее 15% длинноцепочечных жирных кислот, предпочтительно менее 10% длинноцепочечных жирных кислот, предпочтительно менее 7% длинноцепочечных жирных кислот, предпочтительно менее 5% длинноцепочечных жирных кислот или предпочтительно менее 3% длинноцепочечных жирных кислот.

В других воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению эти смеси содержат менее 15% мононенасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 10% мононенасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 7% мононенасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 5% мононенасыщенных жирных кислот или предпочтительно менее 2% мононенасыщенных жирных кислот.

В других воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению эти смеси включают в себя менее 10% полиненасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 7% полиненасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 5% полиненасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 3% полиненасыщенных жирных кислот или предпочтительно менее 1% полиненасыщенных жирных кислот.

В конкретных воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению капроновая кислота (6:0) может составлять от примерно 0 до примерно 5% масс. смеси; каприловая кислота (8:0) может составлять от примерно 5 до примерно 25% масс. смеси; каприновая кислота (10:0) может составлять от примерно 30 до примерно 60% масс. смеси; лауриновая кислота (12:0) может составлять от примерно 5 до примерно 30% масс. смеси; миристиновая кислота (14:0) может составлять от 0 до примерно 5% масс. смеси; пальмитиновая кислота (16:0) может составлять от 0 до примерно 5% масс. смеси; пальмитолеиновая кислота (16:1) может составлять от 0 до примерно 10% масс. смеси; стеариновая кислота (18:0) может составлять от 0 до примерно 5% масс. смеси; олеиновая кислота (18:1) может составлять от 0 до примерно 10% масс. смеси; линолевая кислота (18:2) может составлять от 0 до примерно 5% масс. смеси; линоленовая кислота (18:3) может составлять от 0 до примерно 1% масс. смеси; арахидоновая кислота (20:0) может составлять от 0 до примерно 3% масс. смеси; бегеновая кислота (22:0) может составлять от 0 до примерно 3% масс. смеси; эруковая кислота (22:1) может составлять от 0 до примерно 5% масс. смеси и лигноцериновая кислота (24:0) может составлять от 0 до примерно 3% масс. смеси.

В некоторых воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению триглицериды масел или жирных кислот превращаются в алкиловые эфиры жирных кислот. В конкретных воплощениях алкиловые эфиры представляют собой метиловые эфиры, этиловые эфиры, пропиловые эфиры, изопропиловые эфиры или бутиловые эфиры. В предпочтительных воплощениях алкиловые эфиры представляют собой метиловые эфиры.

В одном воплощении изобретения предложена смесь алкиловых эфиров жирных кислот, содержащая по меньшей мере 50% масс. алкиловых эфиров насыщенных жирных кислот, содержащих 6-14 атомов углерода, алкилового эфира миристоленовой кислоты и алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот, содержащих более 14 атомов углерода, менее 10% масс. алкилового эфира миристиновой кислоты и алкиловых эфиров насыщенных жирных кислот, содержащих более 18 атомов углерода; и где: 1) указанные алкиловые эфиры жирных кислот содержат алкиловый эфир лауриновой кислоты (С12:0), и где указанный алкиловый эфир лауриновой кислоты составляет от 5% до 20% масс. от массы смеси; или 2) где указанная смесь содержит от 15% до 40% алкиловых эфиров жирных кислот, содержащих 6-14 атомов углерода и от 60% до 85% алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот, содержащих более 18 атомов углерода.

В более конкретном воплощении указанная непосредственно выше смесь содержит по меньшей мере 50% масс. алкиловых эфиров насыщенных жирных кислот, содержащих 8-12 атомов углерода, алкилового эфира миристоленовой кислоты и алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот, содержащих более 14 атомов углерода.

В некоторых воплощениях смесей масел по изобретению эти масла получают из растительных масел или животных жиров. В предпочтительных воплощениях масло выбирают из группы, состоящей из канолы, рапсового масла, пальмового масла, пальмоядерного, кокосового, тукумы, подсолнечного, сафлорового, куфеи, оливкового, макадамии, бабассу, касторового, арахисового, хлопкового, льняного, масла из льняного семени, кохунового и масла ятрофы. В некоторых воплощениях смесей масел по изобретению эти масла получают из генетически модифицированного растения. В конкретных воплощениях масло получают из генетически модифицированного растения, где растение было модифицировано так, чтобы оно продуцировало увеличенное количество среднецепочечных жирных кислот по сравнению с нативным растением. В дополнительных воплощениях одно или более масло из нативного растения или растений может быть смешано с одним или более маслом, полученным из генетически модифицированных растений.

В некоторых воплощениях смесей масел или жирных кислот по изобретению масляная смесь или жирнокислотная смесь пригодна в качестве топлива для двигателя внутреннего сгорания. В других воплощениях масляную смесь или смесь жирных кислот используют в качестве сырья в получении присадки к топливу, функциональной жидкости, антифризной присадки к топливу, биодизельного топлива, авиационного топлива, топлива для обогрева дома или заменителя керосина.

В родственном аспекте изобретение включает смеси алкиловых эфиров жирных кислот, где по меньшей мере 50% алкиловых эфиров жирных кислот представляют собой алкиловые эфиры среднецепочечных жирных кислот и менее 20% представляют собой алкиловые эфиры длинноцепочечных жирных кислот.

В конкретных воплощениях смесей алкиловых эфиров жирных кислот по изобретению такие смеси включают по меньшей мере 60% алкиловых эфиров среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 65% алкиловых эфиров среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 70% алкиловых эфиров среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 75% алкиловых эфиров среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 80% алкиловых эфиров среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 85% алкиловых эфиров среднецепочечных жирных кислот, предпочтительно по меньшей мере 90% алкиловых эфиров среднецепочечных жирных кислот или предпочтительно по меньшей мере 95% алкиловых эфиров среднецепочечных жирных кислот.

В других воплощениях смесей алкиловых эфиров жирных кислот по изобретению эти смеси включают менее 15% алкиловых эфиров длинноцепочечных жирных кислот, предпочтительно менее 10% алкиловых эфиров длинноцепочечных жирных кислот, предпочтительно менее 7% алкиловых эфиров длинноцепочечных жирных кислот, предпочтительно менее 5% алкиловых эфиров длинноцепочечных жирных кислот или предпочтительно менее 3% алкиловых эфиров длинноцепочечных жирных кислот.

В других воплощениях смесей алкиловых эфиров жирных кислот по изобретению эти смеси включают менее 15% алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 10% алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 7% алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 5% алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот, или предпочтительно менее 2% алкиловых эфиров мононенасыщенных жирных кислот.

В других воплощениях смесей алкиловых эфиров жирных кислот по изобретению эти смеси включают менее 10% алкиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 7% алкиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 5% алкиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот, предпочтительно менее 3% алкиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот или предпочтительно менее 1% алкиловых эфиров полиненасыщенных жирных кислот.

В конкретных воплощениях смесей алкиловых эфиров жирных кислот по изобретению алкиловые эфиры жирных кислот выбирают из группы, состоящей из метиловых эфиров, этиловых эфиров, пропиловых эфиров и бутиловых эфиров. В других воплощениях алкиловые эфиры жирных кислот выбирают из группы, состоящей из изопропилового эфира, трет-бутилового эфира или вторичного бутилового эфира. В предпочтительных воплощениях алкиловые эфиры жирных кислот представляют собой метиловые эфиры. В некоторых воплощениях метиловый эфир капроновой кислоты (6:0) может составлять 0 до примерно 5% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир каприловой кислоты (8:0) может составлять от примерно 5 до примерно 35%, или от примерно 10 до примерно 30%, или от примерно 15 до примерно 25% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир каприновой кислоты (10:0) может составлять от примерно 20 до примерно 60%, или от примерно 30 до примерно 50%, или от примерно 40 до примерно 50% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир лауриновой кислоты (12:0) может составлять от примерно 5 до примерно 30%, или от примерно 10 до примерно 30%, или от примерно 15 до примерно 25% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир миристиновой кислоты (14:0) может составлять от 0 до примерно 5% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир пальмитиновой кислоты (16:0) может составлять от 0 до примерно 5% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир пальмитолеиновой кислоты (16:1) может составлять от 0 до примерно 10% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир стеариновой кислоты (18:0) может составлять от 0 до примерно 5% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир олеиновой кислоты (18:1) может составлять от 0 до примерно 10% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир линолевой кислоты (18:2) может составлять от 0 до примерно 5% по массе от общей смеси метиловых эфира жирных кислот; метиловый эфир линоленовой кислоты (18:3) может составлять от 0 до примерно 1% по массе от общей смеси метилового эфира жирных кислот; метиловый эфир арахидоновой кислоты (20:0) может составлять от 0 до примерно 3% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир бегеновой кислоты (22:0) может составлять от 0 до примерно 3% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; метиловый эфир эруковой кислоты (22:1) может составлять от 0 до примерно 5% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот; и метиловый эфир лигноцериновой кислоты (24:0) может составлять от 0 до примерно 3% по массе от общей смеси метиловых эфиров жирных кислот.

В дополнительных воплощениях вышеуказанных аспектов по изобретению смеси масел, или жирных кислот, или алкиловых эфиров жирных кислот имеют точку плавления менее или равную 0°С, предпочтительно менее или равную -10°С, предпочтительно менее или равную -15°С, предпочтительно менее или равную -20°С или предпочтительно менее или равную -25°С.

В дополнительных воплощениях вышеуказанных аспектов по изобретению смеси масел, или жирных кислот, или алкиловых эфиров жирных кислот имеют точку помутнения менее или равную 0°С, предпочтительно менее или равную -10°С, предпочтительно менее или равную -15°С, предпочтительно менее или равную -20°С или предпочтительно менее или равную -25°С.

В дополнительных воплощениях вышеуказанных аспектов по изобретению смеси масел, или жирных кислот, или алкиловых эфиров жирных кислот имеют точку застывания менее или равную 0°С, предпочтительно менее или равную -10°С, предпочтительно менее или равную -15°С, предпочтительно менее или равную -20°С или предпочтительно менее или равную -25°С.

В некоторых воплощениях вышеуказанных аспектов изобретения смеси масел, или жирных кислот, или алкиловых эфиров жирных кислот пригодны для применения в качестве топлива в двигателе внутреннего сгорания, в качестве топливной присадки, функциональных жидкостей, антифризной присадки к топливу, топлива для отопления домов, авиационного или реактивного топлива или заменителя керосина.

Выражение "пригодный для применения в двигателе внутреннего сгорания" относится к свойствам топлива, которые позволяют применять его для приведения в действие двигателя внутреннего сгорания. В некоторых воплощениях пригодное топливо имеет цетановое число 40-100; 40-80; или предпочтительно 40-70; или предпочтительно 40-60; или предпочтительно 40-55; или предпочтительно