Способ получения 3-алкиламиноиндолов или их моно- или дизамещенных

Способ получения 3-алкиламиноиндолов или их моно- или дизамещенных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

248689

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ос(ос советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 04.111.1968 (№ 1222813/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07d

УДК 547.752.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 18 т/11,1969. Б(оллетснь ¹ 24

Дата опубликования описания 25.XII.1969

Комитет по дела(в изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

H H. «рандйерг, H. M. Пржевальский и т. А. Иванова

Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева (да(, ((((е1(й" г ч «т р в р7« \! "ь q ° -1 л LX;;(« „: « (4 «!

Ц1 (1т0ТР "

Ав оры изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛАМИНОИНДОЛОВ ИЛИ ИХ

МОНО- ИЛИ ДИЗАМЕЩЕННЬ|Х

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Предлагается способ получения 3-алкиламиноиндолов или их моно- или дизамещенных по аминогруппе, заключающийся в том, что соль фенилгидразина подвергают взаимодействию с солью циклического виниламина при нагреьании до температуры -100 С в среде нейтрального апротонного растворителя, например диметилформамида, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 2-MeTHëòðèïòàìèí.

В 50 лгл диметилформамида пропускают сухой хлористый водород. После поглощения

1,4 г (0,0381 люль) (по привесу) газа к полученному раствору добавляют 3,16 г (0,0381 люль) и-метилпирролина и 5,5 г (0,0381 моль) хлоргидрата фенилгидразина.

Раствор нагревают на кипящей водяной бане

3 час. Затем в вакууме водоструйного насоса отгоняют весь растворитель. Остаток обрабатывают небольшим количеством воды и подщелачивают избытком твердого едкого патра.

Выделившееся масло экстрагируют горячим бензолом. После высушивания бензольного экстракта растворитель отгоняют, а остаток перегоняют.

Т. кип. 210 †2 С, т. пл. 107 С (из бензина); пикрат т. пл. 217 С (из спирта). Выход продукта 5 г (78% от теории).

Пример 2. 2-Метил-3-(3 "-метил-3 "-метилампнопропил) -индол получают аналогично из 1,2,6-трпметил-4,5,6,1-тетрагпдропиридина и хлоргидрата фенилгидразина с выходом 75%; т. кип. 161 — 162 C/0,5 мм рт. ст,; пикрат т. пл.

118 — 119-"С (из хлороформа).

Пример 3. 2-Метил-3-(3 "-метил-3 "-диметиламинопропил)-индол.

Раствор 3,2 г (0,0! 2 моль) йодметилата

10 1,2,б-триметил4,5,6,1-ТеТ рагидропиридина и

1,74 г (0,012 моль) хлорп(драта фенплгидразпна В 50 аял диъ(етилфоръ(ампда на(ревают на кипящей водяной бане в течение 3 (Qc. Выделя(от продукт аналогично предыдущему.

15 Т. кип. 171 — 172 C/1 мм рт. ст.; ппкрат т. пл.

135 — 136=C (из хлороформа) . Выход 2,0 ". (72о/с от теоРии).

Способ получения З-алки.тампноиндолов или их моно- пли дизамещенных, отлис(а(ои(ийся

25 тем, что соль фенилгидразпна подвергают взаимодействию с солью циклического виниламина при нагревании до температуры 100 С в среде нейтрального апротонного растворителя, например диметилформамида, с последую30 щим выделением целевого продукта известным способом.