Способ получения производных 2-бензрп1ганййла "

Способ получения производных 2-бензрп1ганййла "

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

24369 0

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сею Соеетеиив

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 08 1 т .1968 (№ 1232452/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 18.VII.1969. Бгол7етснь № 24

Дата опубликования описания 25.XII.1969

Комитет по делам изобретений и открытиИ при Совете Министров

СССР

МПК С 07d

УДК 547.752.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

В. И. Шведов, В. В. Алексеев и А. Н. Гринев

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

Hg4 ПА "- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-БЕН

15

Известен способ получения 2-бензилиндолов по методу Фишера, заключающийся в том, что соответствующие фенилгидразоны сплавляют с пятикратным по весу количеством безводного хлористого цинка при температуре 180 С.

В результате реакции получается смесь продуктов, трудно разделимая.

Для упрощения процесса и расширения сырьевой базы предлагается новый способ, по которому широкодоступные 2-бензоилиндол илп его производные обрабатывают гидразингидратом и щелочью в растворе диэтиленгликоля с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 2-Бензил-З-метилиндол.

Растворяют при нагревании 2,35 г (0,01 моль) 2-бензоил-3-метилиндола в 25 мл диэтиленгликоля и прибавляют 2,5 мл гидразингидрата. Реакционный раствор кипятят 20

1 час. Затем раствор охлаждают и прибавляют к нему 2 г КОН. Постепенно температуру реакционного р а створа поднимают до 185—

195 С. Нагревание ведут прн той же температуре в течение 2 час. Раствор охлаждают, вы- 25 ливают в ледяную воду и нейтрализуют уксусной кислотой. Кристаллы 2-бензил-3-метилиндола отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход количественный; т. пл. 96 — 97 С (из мстанола). 30

Найдено, огго: С 87,13; 87,07; Н 6,80; 6,81;

N 6,47; 6,25.

С „Н,.N.

Вычислено, %: С 86,83; Н 6,83; N 6,33.

П р им е р 2. 2-(n-Метоксибензил)-3-метилнндол.

Для опыта берут 5,3 г (0,02 люль) 2-(гг-метоксибензоил) -З-метилиндола, 50 мл диэтиленгликоля, 6 лгл гндразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход количественный; т. пл. 92,5 — 93 С (из петролейного эфира).

Найдено, 7О: С 81,11; 81,41; Н 6,74; 6,95;

N 5,31; 5,52.

С„Н,-,NO.

Вычислено, огго: С 81,26; Н 6,81; N 5,56.

Пример 3. 2-(n-Метоксибензил) -3,5-диметнлиндол.

Для опыта берут 5,6 г (0,02 моль) 2-(n-метоксибензоил) -3,5-диметилиндола, 50 мл диэтиленгликоля, G мл гидразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 95%; т. пл. 112 — 113 С (пз петролейного эфира).

Найдено, огго: С 81,30; 81,22; Н 6,99; 7,08;

N 5,08; 5,07.

С I-I»NO.

Вычислено, огго: С 81,47; Н 7,21; N 5,27.

Пример 4. 2- (n-Метоксибензил) -3-метилиндо 7.

248690

Составитель А. Нестеренко

Техред А. А. Камышннкова Корректор Л. В. Юшина

Редактор С. Лазарева

Заказ 3427/15 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Для опыта берут 5 г (0,02 моль) 2- (и-метоксибензоил) -З-метилиндола, 50 мл диэтиленгликоля, 6 мл гидразингидрата и 6 г едкого кали.

Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 95 /о, т. пл. 84 — 85 С (из гексана).

Найдено, %.. С 86„76; 86,50; Н 7,26; 7,50;

N 6,02; 6,23.

С1тН тИ.

Вычислено, %. С 86,76; Н 7,28; N 5,95.

Пример 5. 1,3,5-Триметил-2-бензилиндол.

Для опыта берут 2,6 г (0,01 моль) 1,3,5-триметил-2-бензоилиндола, 25 мл диэтиленгликоля, 2,5 мл гидразингидрата, 2,5 г едкого кали.

Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 96 /о, т. пл. 92 — 93 С (из метанола).

Найдено, %.. С 86,91; 86,96; Н 7,68; 7,92;

N 5,87; 5,70, 5 CisHisN

Вычислено, %. С 86,70; Н 7,68; N 5,61.

Предмет изобретения

Способ получения производных 2-бензилинто дола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, 2-бензоилиндол или его производные обрабатывают гидразингидратом и щелочью в растворе диэтиленгликоля с последующим выде15 лением целевого продукта известным способом.