Способ получения 1-арил-2-хлорпропана
Патент 249356
Авторы
Классы МПК
Способ получения 1-арил-2-хлорпропана
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Сониалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено:26.И.1967 (№ 1167965/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано Оо.И11,1969. Бюллетень М 25
Дата опубликования описания 26.Xl1.1969
Кл. 12о, 2/01
МПК С 07с
УДК 547.53.024 113. .07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете тлиннстров
СССР
Авторы изобретения М. Н. Магеррамов, Д. А. Гусейнов, Ш. Т. Ахмедов, Э. 3. Зохраббекова и С. М. Фархадова
Заявитель Азербайджанский государственный университет имени С. М. Кирова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛ-2-ХЛОРПРОПАНА
1,2-дпфенилпропан, в качестве промежуточного — l -фенил-2-хлорпропан.
Отличие предложенного способа заключается в ведении процесса при температуре
25 — 80 С в присутствии обезноженного ЕеС1з в количестве 10 — 25 о от веса хлористого аллила, что позволяет получить в качестве основного продукта 1-фенил-2-хлор пропан с
10 выходом до 59,5 /с, Таблица 1
Бзято, z
Содержание
1-арил2-х «орпропана и остатка в органическом слое, О, Получено, z
В6!ход
1-арил2-хло рпропанз, % от теории о
C о
:И о о
Ф - о а о v о с а о о
М
Ароматический углеводород о
i»
Я o
Г»
v o
f» o
» оста2-хлорток пропан
78 9,6
92 9,6
106 9,6
Бензол
2,4 25
0,96 10
0,96 10
0,96 10
83,9 4,9
100,0, 2,0
Толуол
Этилбензол
Кумол о-Ксилол
112,0 3,5
5,0
120 9,6
106 9,6
106 9,6
106 9,6 !
124,0
113,3
115,0
114,1
4,1
1,92 20
0,96 10
1,44 15 м-Ксилол и-Ксилол
1,5
2,3
Известен способ получения 1-арил-2-хлорпропана в качестве промежуточного продукта, состоящий во взаимодействии ароматических углеводородов с хлористым аллилом при температуре минус 15 — минус 20 С в присутствии сублимированного хлорного железа в количестве 50% от веса хлористого аллила.
В качестве основного продукта .получают
0 а со (Х 1» о
И с <
v о Ф л ! ос о О з-i
1,2
0,56
0,56, 1,56
0,12
0,10
0,6
11,4
12,5
i0,2
10,1
4,9
11,6
12,38
6,9
2,0
4,8
6,0
2,2
5,0
7,06
49,7
59,2
50,2
51,0
54,1
56,1
59,5
2493ой
Таблица 2
CI, %
Температура кипения при 1,5 .им
pm. cm., С пзо пр т1 20
Формула и название вычислено вычислено найдено найдено
С,Н,— СН вЂ” СН вЂ” СНз (С1
1,5188
53 — 54
1,0346
45 02 22 63
44,81
22,97
1-Фенил-2-хлорпропа и
С На — С,Н,— СН,— СН вЂ” С На
CI
1,5210
66 — 69
50,21
1,0223
49 65 21,40
21,67
1-Толил-2-хлорпропа н
С,Нв — С,Н вЂ” СНа — СН вЂ” СН»
1,5180
74 — 78
54,08
53,16 19,21
1,0010
19,45
1-(Этилфенил)-2-хлорпропан
СяН7 СвН4 СНя СН СНа (CI
1,5120
81 — 85
60,70
59,98 18,54
0,9760
18,66
1- К умил-2-хл орпроп а н
1,0120 (СН,),С,Н вЂ” СН,— СН вЂ” СН
CI!
1-(п-Ксилил)-2-хлорпропан
1,5219
76 — 77
54 76 19,40
54,26
19,45 (СН ),С,H,— — СН,— СН вЂ” СН
1-(л-Kсилпл)-2-хлорпропан
76 — 78
1,5234
1,0149
54,26
54,96 19,41
19,45 (СН,),C,Н, СН, СН СН, CI
1,5239
1,0152
78 — 80
54,26
19,45
54,99 19,39
1-(о-Кснлнл)-2-хлорпропан
Составитель В. А. Безбородова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. К. Малова Корректор В. И, )Колудева
Заказ 3346, 13 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва РК-35, Раушская наб., д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример. К смеси ароматического углеводорода и хлорного железа (в количестве
10 — 25 /в от веса взятого хлористого аллила) при температуре 25 — 80 С, постоянно леремешивая, прибавляют по .каплям, в течение
0,5 час хлористый аллил (1 моль на 8 моль ароматического углеводорода). После внесения хлористого аллила реакционную смесь перемешивают еще 1 час. Затем продукт реакции отделяют от катализатора, промывают водой до нейтральной реакции и высушивают над хлористым кальцием. Высушенный органический слой после отгонки избытка исходных компонентов подвергают вакуумной разгонке.
В табл, 1 приведены условия опытов и выход полученных продуктов при хлорпропилировании ароматических углеводородов с хлористым аллилом в присутствии хлорного железа (мольное соотношение ароматический углеводород: хлористый аллил 8: 1, продолжительность реакции 1,5 час).
40 Как видно из табл, 1, 1-арил-2-хлорпропаны образуются с хорошим выходом (24,1 — 59,5 /в ) при сравнительно мягких условиях.
В табл. 2,приведены физико-химические константы синтезированных 1-арил-2-хлорпро45 панов.
Предмет изобретения
Слособ получения 1-арил-2-хлорпропана взаимодействием ароматических углеводородов .с хлористым аллилом в присутствии катализатора FeC1, с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого . продукта,.в качестве катализатора берут обезноженный FeCI3 в количестве 10 — 25 4 от веса хлористого аллила и процесс ведут при температуре 25 — 80 С.