Способ получения м-(р-диэтиламиноэтил)-2- метокси-4-амино-5- хлорбензамида

Способ получения м-(р-диэтиламиноэтил)-2- метокси-4-амино-5- хлорбензамида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 16Х.1968 (№ 1240724/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 05 т 111.1969. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 25.Х I 1.1969

Кл. 12о, 16

МПК С 07С

УДК, 547.298.1.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете тйииистров

СССР

Авторы изобретения

О. М. Лернер и Ф. Ю. Рачинский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(P-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛ)-2МЕТОКСИ-4-АМИН О-5-ХЛОРБЕНЗАМИДА

Изобретение огносится к области получения

N-(P-диэтиламиноэтил)-2 - метокси-4 - амино5-хлорбензамида, который может найти применение в фармацевтической промышленности.

Согласно изобретению N-(II-диэтиламиноэтил) -2-метокси-4-амино-5-хлорбензамид получают конденсацией метилового эфира 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты с р-диэтиламиноэтиламином.

Метиловый эфир 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты получают при обработке метанольного раствора метилового эфира 2метокси-4-ацетиламино-5-хлорбензойной кислоты разбавленной серной кислотой.

Пример, а) Получение метилового эфира

2-метокси-4-ацетиламино-5-хлорбензойной кислоты.

В смесь 33,5 г (0,15 моль) метилового эфира 2-метокси-4-ацетиламинобензойной кислоты и 200 мл, сухого хлороформа в течение 1—

2 час при 18 — 22 С постепенно пропускают ток сухого хлора до проскока. Полученный раствор упаривают в вакууме водоструйного насоса, Сухой остаток кристаллизуют из 200 мл метанола. Получают 33,2 г (85%) метилового эфира 2-метокси-4-ацетиламино-5-хлорбензойной кислоты с т. пл. 152 — 153 С. Литературные данные: т. пл, 153 С. б) Получение метилового эфира 2-метокси4-амино-5-хлорбензойной кислоты, Смесь 35 г метилового эфира 2-метоксп-4ацетиламино-5-хлорбензойной кислоты, 100 лг г

5 метанола и 15 мл 20%-ной серной кислоты кипятят с обратным холодильником 5 час. После охлаждения выделяют 21 г продукта с т. пл.

134 — 137 С. Обработкой маточника раствором бикарбоната натрия дополнительно получают

1о 3,9 г продукта с т. пл. 135 — 137 С. Общий выход 24,9 г (85%). Полученный метиловый эфир 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты очищают кристаллизацией из водного метанола. Т. пл, 137 — 139 С.

15 Найдено, 0 . N 6,73, 6,72.

СоНгсС1КОз.

Вычислено, %; N 6,52. в) Получение N- (р-диэтплампноэтил) -2-мет20 окси-4-амино-5-хлорбензамида.

Смесь 10,8 г (0,05 люль) метплового эфира

2-метоксп-4-а гпно-5-хлорбензойной кислоты, 6,5 г (0,056 лголь) Р-диэтиламиноэтиламина, 25 3,3 г (0,016 моль) триизопропилата алюминия и 30 мл ксилола при энергичном перемешивании нагревают до 130 С ti в течение 3 час постепенно повышают температуру до 165 С, одновременно отгоняя при температуре в парах зп 60 — 85 С смесь метанол †изопропан. Далее

249307

Предмет изобретения

Найдено, /þ. Сl 11,75, 11,80; N 13,83.

С14НааС1ИзОв.

Вычислено, /ю. Сl 11,84; N 14,10.

Составитель А. В. НестерЕнко

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. К. Малова

Корректор С. М. Сигал

Заказ 3345J4 Тираж 480 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 массу.,нагревают до 170 — 175 С и отгоняют 5—

10 лл ксилола, после чего реакция считается законченной. Выделившийся после охлаждения продукт отфильтровывают, тщательно отжимают на фильтре. Получают 13,25 г (88 /ю) сырого N- (P-диэтиламиноэтил) -2-метокси-4амино-5-хлорбензамида, который очищают кристаллизацией из водного этанола. Т. пл.

144 — 145 Ñ. Литературные данные: т. пл. 144 С.

Способ получения N- (P-диэтиламиноэтил) -2метокси-4-амино-5-хлорбензамида путем кон5 денсации производных 5-хлорбензойной кислоты с р-диэтиламиноэтиламином с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целе10 вого продукта, в качестве производного 5хлорбензойной кислоты используют метиловый эфир 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты.