Окисленные и малеированные соединения и композиции

Окисленные и малеированные соединения и композиции

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Перекрестная ссылка на родственные заявки

Данная заявка является частичным продолжением заявки США № 11/669713, поданной 31 января 2007 г., которая целиком включена сюда в качестве ссылки.

Область техники

Данное изобретение относится к соединениям, являющимся как окисленными, так и малеированными, и способам получения и использования таких соединений. Данное изобретение также относится к композициям, которые содержат окисленные и малеированные соединения, и способам получения и использования таких композиций.

Известный уровень техники

Талловое масло представляет собой смесь преимущественно кислотных соединений, найденных в деревьях хвойных пород, которую получают как побочный продукт целлюлозно-бумажной промышленности. Его получают, например, в виде смолистой очень темно-желтой маслянистой жидкости как подкисленный побочный продукт переработки древесины хвойных пород методом Крафта или сульфатным методом. Талловое масло, также известное как “tallol” или “liquid resin”, перед очисткой обычно представляет собой смесь смоляных кислот, жирных кислот, стеролов, высокомолекулярных спиртов и других материалов с алкильными цепями (т.е. смоляных кислот, жирных кислот и неомыляемых веществ или “нейтральных соединений”). Перегонка сырого таллового масла может быть использована для выделения смеси жирных кислот в диапазоне C_16-20. Коммерчески доступные продукты таллового масла XTOL^® 100, XTOL^® 300 и XTOL^® 304 (все производства фирмы Georgia-Pacific Chemicals LLC, Atlanta, GA), например, все содержат насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты в диапазоне C_16-20, а также незначительные количества смоляных кислот. Следует понимать, что поскольку талловое масло имеет природное происхождение, его состав может меняться. Основными жирными кислотами, присутствующими в талловых маслах, однако, являются олеиновая, линолевая, стеариновая и пальмитиновая кислоты.

Талловое масло находит различные применения в промышленности. Например, оно может быть использовано как вспенивающий агент в процессе флотации для регенерации низкосортных медь-, свинец- и цинксодержащих руд и в качестве растворителя или смачивающего агента в различных процессах производства тканей и синтетического волокна. Подвергнутые перегонке жирные кислоты могут быть использованы в мылах, моющих средствах и дезинфицирующих средствах и в качестве основы для консистентных смазок, текстильных масел, смазочно-охлаждающих жидкостей и полировальных составов для металлов. Смоляные кислоты могут быть использованы при полимеризации и в составлении рецептур резиновых смесей, в качестве замасливателя для придания водостойкости бумаге, и в адгезивах и печатных красках.

Сущность изобретения

Данное изобретение предусматривает композиции, содержащие соединения, которые являются как малеированными, так и окисленными. В некоторых вариантах исполнения малеированные и окисленные соединения являются кислотами димерного типа на основе жирных кислот, смоляных кислот или их смесей. В некоторых вариантах исполнения малеированные и окисленные соединения являются кислотами тримерного типа на основе жирных кислот, смоляных кислот или их смесей. В некоторых вариантах исполнения жирные кислоты, смоляные кислоты или их смеси получают из таллового масла, растительного масла, животного масла, масла, вырабатываемого водорослями, масла, вырабатываемого микроорганизмами, или их смесей.

Данное изобретение также предусматривает способы получения композиций, содержащих малеированные и окисленные соединения. В некоторых вариантах исполнения композиции получают путем окисления и малеирования источника жирных кислот, смоляных кислот или их смесей. В некоторых вариантах исполнения источником жирных кислот, смоляных кислот или их смесей является талловое масло, растительное масло, животное масло, масло, вырабатываемое водорослями, масло, вырабатываемое микроорганизмами или их смеси.

Данное изобретение также предусматривает способы использования окисленных и малеированных соединений и композиций. В некоторых способах соединения и композиции в соответствии с некоторыми вариантами исполнения изобретения могут быть использованы в качестве эмульгаторов. В некоторых способах соединения и композиции в соответствии с некоторыми вариантами исполнения изобретения могут быть использованы в качестве ингибиторов коррозии.

Настоящее изобретение предусматривает окисленную и малеированную композицию. В некоторых вариантах исполнения композиция содержит одну или больше из окисленной и малеированной деценовой кислоты; окисленной и малеированной додеценовой кислоты; окисленной и малеированной цис-9-тетрадеценовой кислоты; окисленной и малеированной цис-9-гексадеценовой кислоты; окисленной и малеированной олеиновой кислоты; окисленной и малеированной линолевой кислоты; окисленной и малеированной линоленовой кислоты; окисленной и малеированной цис-6,цис-9,цис-12,цис-15-октадекатетраеновой кислоты; окисленной и малеированной рицинолеиновой кислоты; окисленной и малеированной цис-9-эйкозеновой кислоты; окисленной и малеированной цис-11-эйкозеновой кислоты; окисленной и малеированной эйкозадиеновой кислоты; окисленной и малеированной эйкозатриеновой кислоты; окисленной и малеированной арахидоновой кислоты; окисленной и малеированной эйкозапентаеновой кислоты; окисленной и малеированной эруковой кислоты; окисленной и малеированной докозадиеновой кислоты; окисленной и малеированной 4,8,12,15,19-докозапентаеновой кислоты; окисленной и малеированной докозагексаеновой кислоты; и окисленной и малеированной тетракозеновой кислоты.

В некоторых вариантах исполнения композиция имеет кислотное число от примерно 50 до примерно 400 мг KOH/г. В некоторых вариантах исполнения композиция имеет вязкость от примерно 1000 до примерно 27000 сП при 25ºC.

В определенных вариантах исполнения композиция является окисленной и малеированной композицией таллового масла. Окисленная и малеированная композиция таллового масла содержит одну или больше окисленных и малеированных жирных кислот, смоляных кислот или их комбинации. В некоторых вариантах исполнения окисленную и малеированную композицию таллового масла выбирают из сырого таллового масла; жирной кислоты таллового масла; и остатков от перегонки таллового масла. В определенных вариантах исполнения окисленная и малеированная композиция таллового масла содержит соединения, имеющие по меньшей мере три кислотные функциональные группы. В других вариантах исполнения окисленная и малеированная композиция таллового масла содержит соединения, имеющие по меньшей мере шесть кислотных функциональных групп.

Настоящее изобретение также предусматривает композицию таллового масла, содержащую соединения, имеющие по меньшей мере три кислотные функциональные группы. В некоторых вариантах исполнения композиция содержит соединения, имеющие по меньшей мере шесть кислотных функциональных групп. Композиция таллового масла содержит одну или больше окисленных и малеированных жирных кислот, смоляных кислот или их комбинации. В некоторых вариантах исполнения композиция таллового масла дополнительно содержит одну или больше из свободной жирной кислоты, смоляной кислоты, малеированной, но не окисленной жирной кислоты, малеированной, но не окисленной смоляной кислоты, окисленной, но не малеированной жирной кислоты, окисленной, но не малеированной смоляной кислоты, окисленной и частично малеированной жирной кислоты и окисленной и частично малеированной смоляной кислоты.

В определенных вариантах исполнения композиция таллового масла содержит одно или больше из следующих:

Настоящее изобретение далее предусматривает композицию, содержащую соединение формулы I:

где L выбирают из простой связи, -O- или -OO-; n равно 0 или 1; и R' представляет собой соединение формулы II:

где a, b, c, d и e, каждый независимо, обозначает число от 0 до 20; w, x, y и z, каждый независимо, обозначает 0 или 1; R¹-R¹⁰, каждый независимо, выбраны из L, H, алкила, алкенила, алкинила, алкокси, амино, гидрокси, и ; и где по меньшей мере один из R¹-R¹⁰ представляет собой L; где сумма a, b, c, d, e, w, x, y и z является числом от 8 до 22; и где по меньшей мере один из w, x, y и z равен 1; и где соединение формулы I содержит по меньшей мере один R', где по меньшей мере один из R¹-R¹⁰ представляет собой или . В некоторых вариантах исполнения сумма a, b, c, d, e, w, x, y и z равна 16. В определенных вариантах исполнения соединение содержит по меньшей мере три кислотные функциональные группы. В других вариантах исполнения композиция имеет кислотное число от примерно 50 до примерно 400 мг KOH/г. В некоторых вариантах исполнения композиция имеет вязкость от примерно 1000 до примерно 27000 сП при 25ºC.

В некоторых вариантах исполнения соединение формулы I выбирают из

Настоящее изобретение также предусматривает композицию, содержащую соединение формулы I:

где L выбирают из простой связи, -O- или -OO-; n обозначает число, выбранное из 0, 1, 2, 3, 4 и 5; и R' представляет собой соединение формулы II:

(II)

где a, b, c, d и e, каждый независимо, обозначает число от 0 до 20; w, x, y и z, каждый независимо, обозначает 0 или 1; R¹-R¹⁰, каждый независимо, выбирают из L, H, алкила, алкенила, алкинила, алкокси, амино, гидрокси и X; и где по меньшей мере один из R¹-R¹⁰ представляет собой L; где X обозначает α,β-ненасыщенную карбоновую кислоту или ангидрид; где сумма a, b, c, d, e, w, x, y и z является числом от 8 до 22; и где по меньшей мере один из w, x, y и z равен 1; и где соединение формулы I содержит по меньшей мере один R', где по меньшей мере один из R¹-R¹⁰ представляет собой X.

Настоящее изобретение далее предусматривает продукт, получаемый в результате процесса окисления и малеирования композиции, содержащей углеводородную структуру основной цепи, имеющей по меньшей мере один участок ненасыщенности, такую как ненасыщенная жирная кислота. В некоторых вариантах исполнения композицию окисляют и затем малеируют. В других вариантах исполнения композицию малеируют и затем окисляют. В определенных вариантах исполнения композиция представляет собой масло растительного происхождения, масло животного происхождения, масло, вырабатываемое водорослями, или масло, вырабатываемое микроорганизмами. В некоторых вариантах исполнения растительное или животное масло выбирают из масла канолы; касторового масла; масла какао; кокосового масла; кукурузного масла; масла семян хлопчатника; масла крамбе; льняного масла; оливкового масла; пальмоядрового масла; пальмового масла; арахисового масла; рапсового масла; сафлорового масла; соевого масла; подсолнечного масла; таллового масла; коровьго масла; свиного жира; твердого животного жира; желтого жира и рыбьего жира.

Настоящее изобретение предусматривает способ получения окисленной и малеированной композиции. Способ включает (a) обеспечение композиции, содержащей одну или больше углеводородных структур основной цепи, имеющей по меньшей мере один участок ненасыщенности, таких как ненасыщенные жирные кислоты, смоляная кислота или их смеси; (b) малеирование композиции; и (c) окисление композиции. В некоторых вариантах исполнения композицию выбирают из сырого таллового масла; жирной кислоты таллового масла и остатков от перегонки таллового масла.

Настоящее изобретение далее предусматривает способы использования окисленной и малеированной композиции. В одном варианте исполнения описывается способ эмульгирования раствора, включающий объединения раствора с эффективным количеством окисленной и малеированной композиции. В других вариантах исполнения предусматривается способ ингибирования коррозии металлической поверхности, включающий введение металлической поверхности в контакт с эффективным количеством окисленной и малеированной композиции. В некоторых вариантах исполнения предусматривается способ уменьшения коррозии металлической поверхности, включающий введение в контакт металлической поверхности с эффективным количеством окисленной и малеированной композиции.

Детали одного или больше неограничивающих вариантов исполнения изобретения приводятся на сопровождающих чертежах и в описании ниже. Другие варианты исполнения изобретения будут понятны рядовому специалисту в данной области техники после рассмотрения данного описания.

Описание чертежей

Фиг. 1 представляет собой времяпролетный масс-спектр окисленной и малеированной TOFA.

Фиг. 2 представляет собой времяпролетный масс-спектр окисленного XTOL^® 690.

Фиг. 3 представляет собой ¹³C спектр ЯМР окисленного XTOL^® 690.

Фиг. 4 представляет собой ¹³C спектр ЯМР окисленной и малеированной TOFA.

Фиг. 5 представляет собой ¹³C спектр ЯМР окисленного XTOL^® 692.

Фиг. 6 представляет собой ¹³C спектр ЯМР малеированного XTOL^® MTO.

Детальное описание

I. Определения

Если не указано иное, все технические и научные термины, используемые тут, имеют значения, общеизвестные специалистам в области техники, к которой принадлежит данное изобретение. Все патенты, заявки, опубликованные заявки и другие публикации целиком включены сюда в качестве ссылок. В тех случаях, когда используемый тут термин имеет множество определений, преимуществом пользуются приведенные в данном разделе, если не указано иное.

“Окисленное и малеированное соединение” (тут и далее “окмал-соединение”) представляет собой соединение или его соль, содержащее по меньшей мере две или больше углеводородные структуры основных цепей, где по меньшей мере одна из структур основных цепей замещена по меньшей мере одним из α,β-ненасыщенной карбоновой кислоты или ангидрида, и где далее каждая структура основной цепи связана с одной другой структурой основной цепи мостиковой группой, выбранной из простой связи, простой эфирной связи или перекисной связи, расположенной в неконцевом положении каждой структуры основной цепи. В некоторых вариантах исполнения углеводородная структура основной цепи представляет собой C₁₀-C₂₄ углеводород. В некоторых вариантах исполнения углеводородная основная цепь представляет собой C₁₀-C₂₄ жирную кислоту или смоляную кислоту. В некоторых вариантах исполнения α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид является малеиновым ангидридом, фумаровой кислотой, акриловой кислотой или метакриловой кислотой (здесь акриловая кислота и метакриловая кислота обозначаются в общем совокупно или альтернативнно как (мет)акриловая кислота). В некоторых вариантах исполнения α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид представляет собой ненасыщенную карбоновую кислоту или ангидрид биогенного происхождения. Неограничивающие примеры окмал-соединений включают димеры и тримеры жирных кислот, смоляных кислот и их смеси, связанные в промежуточном положении на основной цепи жирной кислоты или смоляной кислоты простой связью, простой эфирной связью или перекисной связью, где каждая из жирных кислот и смоляных кислот замещена малеиновым ангидридом, фумаровой кислотой или (мет)акриловой кислотой.

“Окисленная и малеированная композиция” (тут и далее “окмал-композиция”) представляет собой композицию, содержащую одно или больше окмал-соединений, где в тех случаях, когда композиция содержит более одного окмал-соединения, окмал-соединения могут быть одинаковыми или разными. Неограничивающие примеры окмал-композиций включают талловые масла, которые были малеированы и окислены; животные масла, которые были малеированы и окислены; растительные масла, которые были малеированы и окислены; масла водорослей, которые были малеированы и окислены; и масла микробного происхождения, которые были малеированы и окислены. В некоторых вариантах исполнения окмал-композиции могут также включать один или больше непрореагировавших или частично прореагировавших продуктов, таких как немалеированные димеры, тримеры и т.д. жирных кислот, смоляных кислот и их смеси.

Фраза “соединение, которое было подвергнуто малеированию и окислению” используется взаимозаменяемо с “малеированным и окисленным соединением”. Фраза “композиция, которая была малеирована и окислена” используется взаимозаменяемо с “малеированная и окисленная композиция”. Фраза “окисленный и малеированный” используется взаимозаменяемо с “малеированный и окисленный”.

При использовании тут фраз “например”, “такой как” и т.п. подразумевается, что за ними следует фраза “и без ограничений”, если четко не указано иное. Таким образом, “например, талловое масло” означает “например, и без ограничений, талловое масло”. Аналогично, все приведенные тут примеры являются неограничивающими, если четко не указано иное.

В используемом тут значении термины “малеированный”, “малеирование” и т.п. относятся к модификации углеводородной структуры основных цепей, имеющих один или больше участков ненасыщенности (например, C₁₈-жирные кислоты, такие как линолевая кислота и олеиновая кислота), которая вводит дополнительные карбоксильные фрагменты в молекулы в результате реакции с одной или больше α,β-ненасыщенной карбоновой кислотой или ангидридом. В некоторых вариантах исполнения α,β-ненасыщенную карбоновую кислоту или ангидрид выбирают из малеинового ангидрида, фумаровой кислоты, акриловой кислоты и метакриловой кислоты (тут акриловая кислота и метакриловая кислота в общем обозначаются совокупно или альтернативно как (мет)акриловая кислота). В некоторых вариантах исполнения α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид представляет собой ненасыщенную карбоновую кислоту или ангидрид биогенного происхождения.

В используемом тут значении “кислотная функциональная группа” в дополнение к ее традиционному значению также охватывает группы, которые являются гидролизуемыми, такие как ангидридные группы.

В используемом тут значении термины “карбоксильный фрагмент” и “карбоксильные фрагменты” должны также включать ангидридную структуру, образованную в результате реакции конденсации между двумя карбоксильными группами.

В используемом тут значении “жирная кислота таллового масла”, или “TOFA”, согласно промышленным стандартам, охватывает композиции, которые включают не только жирные кислоты, но и смоляные кислоты и/или неомыляемые вещества. TOFA обычно получают как фракцию перегонки сырого таллового масла, и потому она содержит смесь насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, смоляных кислот и их смесей.

В используемом тут значении “алкильная”, “алкенильная” и “алкинильная” углеродные цепи, если они не определены конкретно, должны интерпретироваться в широком смысле, например, охватывать замещенные или незамещенные, линейные, разветвленные и циклические “цепи”.

В используемом тут значении “полиолефиновые олигомеры” в дополнение к их традиционному значению также охватывают олигомеры, имеющие один участок ненасыщенности.

В используемом тут значении “примерно” должно учитывать отклонения, вызванные ошибкой эксперимента.

II. Соединения

Предусматривается, что окмал-соединения по настоящему изобретению содержат по меньшей мере две или больше углеводородных структур основных цепей, где по меньшей мере одна структура основной цепи замещена по меньшей мере одной α,β-ненасыщенной карбоновой кислотой или ангидридом, и где далее каждая структура основной цепи связана с одной другой структурой основной цепи мостиковой группой, выбранной из простой связи, простой эфирной связи или перекисной связи, расположенных в неконцевых положениях каждой структуры основной цепи.

Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана из, например, замещенных и незамещенных линейных, разветвленных и полициклических углеводородов. Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана, например, из жирных кислот и смоляных кислот. Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана из, например, C₁₀-C₂₂ жирных кислот. Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана из, например, C₁₆-C₂₂ жирных кислот. Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана из, например, C₁₆-C₁₈ жирных кислот. Углеводородная структура основной цепи может быть, например, C₁₈ жирной кислотой. Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана из, например, олеиновой, линолевой и линоленовой кислот.

В некоторых вариантах исполнения углеводородную структуру основной цепи выбирают из полиолефиновых олигомеров, содержащих по меньшей мере один реакционноспособный аллильный участок. В некоторых вариантах исполнения полиолефиновые олигомеры содержат по меньшей мере один участок ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения полиолефиновые олигомеры содержат по меньшей мере два участка ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения полиолефиновые олигомеры содержат по меньшей мере три участка ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения полиолефиновые олигомеры содержат от 10 до 24 атомов углерода и по меньшей мере один участок ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения полиолефиновые олигомеры содержат от 10 до 24 атомов углерода и от одного до пяти участков ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения полиолефиновые олигомеры содержат от 10 до 24 атомов углерода и от одного до трех участков ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения полиолефиновые олигомеры содержат 16-18 атомов углерода и от одного до трех участков ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения полиолефиновые олигомеры содержат 16 или 18 атомов углерода и два участка ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения углеводородная структура основной цепи может быть выбрана из неприродных жирных кислот, например, жирных кислот, имеющих нечетное число атомов в цепи или 14 атомов углерода в цепи. В некоторых вариантах исполнения углеводородные структуры основной цепи выбирают из неприродных жирных кислот, содержащих от 1 до 3 участков ненасыщенности, например, 2, или, например, 3 участка ненасыщенности.

В некоторых вариантах исполнения α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид могут быть α,β-ненасыщенной карбоновой кислотой или ангидридом биогенного происхождения. Неограничивающие примеры α,β-ненасыщенных карбоновых кислот или ангидридов биогенного происхождения включают итаконовую кислоту, итаконовый ангидрид, аконитовую кислоту, аконитовый ангидрид, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, цитраконовую кислоту, цитраконовый ангидрид, мезаконовую кислоту, муконовую кислоту, глутаконовую кислоту, метилглутаконовую кислоту, травматическую кислоту и фумаровую кислоту. Кислоты и ангидриды включают любые изомеры (например, энантиомеры, диастереомеры и цис-/транс-изомеры) и соли. В некоторых вариантах исполнения α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид могут быть малеиновым ангидридом, фумаровой кислотой или (мет)акриловой кислотой.

В определенных вариантах исполнения все углеводородные структуры основных цепей окмал-соединения являются малеированными. В других вариантах исполнения только некоторые, например только одна из углеводородных структур основных цепей окмал-соединения, являются малеированными. В некоторых вариантах исполнения две углеводородные структуры основных цепей окмал-соединения являются малеированными. В некоторых вариантах исполнения, по меньшей мере одна из углеводородных структур основных цепей окмал-соединения является малеированной.

Окмал-соединения, входящие в объем изобретения, включают окисленные и малеированные ненасыщенные соединения жирных кислот формулы I:

где L выбирают из простой связи, -O- или -OO-; n обозначает число, выбранное из 0, 1, 2, 3, 4 и 5; и R' представляет собой соединение формулы II:

где a, b, c, d и e независимо обозначают число от 0 до 20; w, x, y и z независимо равны 0 или 1; R¹-R¹⁰, каждый независимо, выбирают из L, H, алкила, алкенила, алкинила, алкокси, амино, гидрокси и X; где по меньшей мере один из R¹-R¹⁰ является X ; и где по меньшей мере один из R¹-R¹⁰ представляет собой L; где X представляет собой α,β-ненасыщенную карбоновую кислоту или ангидрид; где сумма a, b, c, d, e, w, x, y и z является числом от 8 до 22; и где по меньшей мере один из w, x, y и z равен 1. В некоторых вариантах исполнения сумма a, b, c, d, e, w, x, y и z является числом от 12 до 18, тогда как В других вариантах исполнения сумма a, b, c, d, e, w, x, y и z равна 16. В некоторых вариантах исполнения X выбирают из малеинового ангидрида, фумаровой кислоты и (мет)акриловой кислоты. В некоторых вариантах исполнения X выбирают из и . В некоторых вариантах исполнения n равен 0 или 1. В некоторых вариантах исполнения каждый R' не требует присутствия замещения на X, при условии, что по меньшей мере один из R' в соединении формулы I содержит по меньшей мере один X.

В некоторых вариантах исполнения окмал-соединения имеют две или три углеводородные структуры основных цепей (например, две или три R' структуры формулы II) и все углеводородные структуры основных цепей принадлежат к одному типу. Например, без ограничений, каждая из двух или трех углеводородных структур основных цепей может быть жирной кислотой. В некоторых вариантах исполнения окмал-соединения содержат две или три углеводородные структуры основных цепей, где все углеводородные структуры основных цепей являются одинаковыми. Формулы 3-5, 9-11, 15-17, 24 и 25 ниже являются примерами окмал-соединений, имеющих структуры основных цепей, выбранные из одинаковых жирных кислот. Неограничивающие примеры окисленных и малеированных жирных кислот, имеющих две углеводородные структуры основных цепей, являющихся одинаковыми, включают окисленную и малеированную деценовую кислоту; окисленную и малеированную додеценовую кислоту; окисленную и малеированную цис-9-тетрадеценовую кислоту; окисленную и малеированную цис-9-гексадеценовую кислоту; окисленную и малеированную олеиновую кислоту; окисленную и малеированную линолевую кислоту; окисленную и малеированную линоленовую кислоту; окисленную и малеированную цис-6,цис-9,цис-12,цис-15-октадекатетраеновую кислоту; окисленную и малеированную рицинолеиновую кислоту; окисленную и малеированную цис-9-эйкозеновую кислоту; окисленную и малеированную цис-11-эйкозеновую кислоту; окисленную и малеированную эйкозадиеновую кислоту; окисленную и малеированную эйкозатриеновую кислоту; окисленную и малеированную арахидоновую кислоту; окисленную и малеированную эйкозапентаеновую кислоту; окисленную и малеированную эруковую кислоту; окисленную и малеированную докозадиеновую кислоту; окисленную и малеированную 4,8,12,15,19-докозапентаеновую кислоту; окисленную и малеированную докозагексаеновую кислоту и окисленную и малеированную тетракозеновую кислоту.

В некоторых вариантах исполнения окмал-соединения имеют две разные углеводородные структуры основных цепей. Например, без ограничений, одна из углеводородных структур может быть выбрана из жирных кислот, и одна может быть выбрана из смоляных кислот. Формулы 6-8, 12-14 и 18-20 ниже являются примерами окмал-соединений, имеющих одну углеводородную структуру основной цепи смоляной кислоты и одну углеводородную структуру основной цепи жирной кислоты. В качестве другого неограничивающего примера углеводородные структуры основных цепей могут быть двумя разными жирными кислотами. Например, без ограничений, одна из углеводородных структур основных цепей может быть олеиновой кислотой и одна углеводородная структура основных цепей может быть линолевой кислотой.

Неограничивающие конкретные примеры структур окмал-соединений в соответствии с изобретением проиллюстрированы Формулами 3-27 ниже. Эти примеры изображают одну из ожидаемых изомерных форм, причем следует ожидать, что могут быть получены другие изомеры (например, цис- и транс-изомеры), которые, соответственно, входят в объем изобретения.

II. Композиции

Предлагаемые окмал-композиции по настоящему изобретению содержат одно или больше окмал-соединений, причем в случаях, когда композиция содержит более одного окмал-соединения, окмал-соединения могут быть одинаковыми или разными. Неограничивающими примерами окмал-композиций являются композиции, содержащие одно или больше из раскрытых выше окмал-соединений, такие как композиции, содержащие одну или больше из окисленной и малеированной деценовой кислоты; окисленной и малеированной додеценовой кислоты; окисленной и малеированной цис-9-тетрадеценовой кислоты; окисленной и малеированной цис-9-гексадеценовой кислоты; окисленной и малеированной олеиновой кислоты; окисленной и малеированной линолевой кислоты; окисленной и малеированной линоленовой кислоты; окисленной и малеированной цис-6,цис-9,цис-12,цис-15-октадекатетраеновой кислоты; окисленной и малеированной рицинолеиновой кислоты; окисленной и малеированной цис-9-эйкозеновой кислоты; окисленной и малеированной цис-11-эйкозеновой кислоты; окисленной и малеированной эйкозадиеновой кислоты; окисленной и малеированной эйкозатриеновой кислоты; окисленной и малеированной арахидоновой кислоты; окисленной и малеированной эйкозапентаеновой кислоты; окисленной и малеированной эруковой кислоты; окисленной и малеированной докозадиеновой кислоты; окисленной и малеированной 4,8,12,15,19-докозапентаеновой кислоты; окисленной и малеированной докозагексаеновой кислоты; и окисленной и малеированной тетракозеновой кислоты. В некоторых вариантах исполнения окмал-композиция содержит одну или больше из окисленной и малеированной олеиновой кислоты; окисленной и малеированной линолевой кислоты; окисленной и малеированной линоленовой кислоты; окисленной и малеированной цис-9-эйкозеновой кислоты и окисленной и малеированной цис-11-эйкозеновой кислоты. В другом варианте исполнения композиция содержит одну или больше из окисленной и малеированной олеиновой кислоты; окисленной и малеированной линолевой кислоты и окисленной и малеированной линоленовой кислоты. В следующем варианте исполнения композиция содержит окисленную и малеированную олеиновую кислоту. В следующем варианте исполнения композиция содержит одно или больше соединений формулы 3-27.

В некоторых вариантах исполнения окмал-композиции являются источником жирных кислот, смоляных кислот и смесей жирных кислот и смоляных кислот, которые были окислены и/или малеированы. Источники жирных кислот, смоляных кислот и их смеси могут быть, например, любым природным или синтетическим маслом, включая масла, вырабатываемые водорослями и микроорганизмами, которые содержат по меньшей мере один участок ненасыщенности. В определенных случаях продукты перегонки или остаток после перегонки таких масел может служить источником жирных кислот, смоляных кислот и их смесей (например, подвергнутое перегонке талловое масло и остатки от перегонки таллового масла). В некоторых вариантах исполнения природное или синтетическое масло содержит один участок ненасыщенности, два участка ненасыщенности или больше. В некоторых вариантах исполнения природное или синтетическое масло содержит по меньшей мере один участок ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения природное или синтетическое масло содержит от 10 до 24 атомов углерода и по меньшей мере один участок ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения природное или синтетическое масло содержит от 16 до 22 атомов углерода и от одного до пяти участков ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения природное или синтетическое масло содержит от 16 до 22 атомов углерода и от одного до трех участков ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения природное или синтетическое масло содержит 18 атомов углерода и два участка ненасыщенности. В других вариантах исполнения эти масла могут содержать жирную кислоту, имеющую 14 атомов углерода и три участка ненасыщенности. В некоторых вариантах исполнения эти масла могут содержать в качестве одного основного компонента линолевую кислоту, ненасыщенную длинноцепочечную жирную кислоту, и могут также содержать другие ненасыщенные жирные кислоты и смоляные кислоты. В другом варианте исполнения эти масла могут содержать в качестве одного основного компонента олеиновую кислоту.

Природные источники жирных кислот, смоляных кислот и их смесей включают композиции масел на растительной и животной основе. Например, масла на растительной и животной основе, имеющие двойные связи, т.е. участки ненасыщенности, в своих углеводородных цепях, могут быть окислены и малеированы для получения окмал-композиций в соответствии с изобретением. В зависимости от уровня малеирования композиции могут также содержать непрореагировавшие или частично прореагировавшие продукты, такие как свободная жирная кислота и смоляная кислота, малеированная, но не окисленная жирная кислота и смоляная кислота, окисленная, но не малеированная жирная кислота и смоляная кислота и окисленная и частично малеированная жирная кислота и смоляная кислота. Неограничивающие примеры масел на растительной и животной основе включают масло канолы; касторовое масло; масло какао; кокосовое масло; кукурузное масло; масло семян хлопчатника; масло крамбе; льняное масло; оливковое масло; пальмоядро