Патент ссср 250056

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

р се -..-- -.

j вате;:, . библ(,(е. ф,» .((. ((.,(,, ф=Ж L :! . (! (, (;,(I! 1 !!

/ ;(:((- !(((,(, ((((! ( (,

° .": ( (((Д „(!! (., !!

1:(ЦО 1 ( (j ...-, (! ((С 11

1 ((.((! - .. i:i 1 . i:. I I!,(i (I l l (((1 (/!!

1 1 1 1;,! ( (! !! (, (:(ТО! ((: 1( . 1)!1(()!.. С((СТ, ., ! j !i.. ! (! (, !!

1. (!!

1 !., (( (( (!! !! I 1 (: i (С! (I (! (1.,((; !3., ! ! . (! 1:((!: (Е а„(Я! ! (;:: . »: !,!. С (! ((I f )1(3(HQ!

1 i!i) II(,(!(,, !.l I!f) i( (1 ((;1((. (1 ((1С(. .., . 2

f !

1 (1 ! (((;,:, !» .((!, 1 ((, (!

1:(:- ((; 1,,(! (((! ((.,: I Ð:È.

,:1 . С ;, 111 !

1 ! (!

„! (; (Таблица

Т. пл., С

Rs

191 — 192

178 †1 го1-гог

151 †1

141-142

177 †1

СН.

СН, СН, СН.

СН, С,Н, СН, С,Н, СН, С,Н, Сьнв-й

С,Н, Н

Н

Снз

СН, СН.

СН, Н

Н

Н

Н

Н

С!

С!

Cl

С!

Cl

С!

СН,СН,— СН, с СН, СН,-СН,"

183 †1

161 †1

136 †1

СНа

СвН.

СН.

У

C=CHs

С,Н, С,Н, СН, СН, Н

С!

С,Н, СН, Н

СаНа .СНз — СНз

134 — 136

c,í, сн,— сн, .СН, СН,— СН, СНз

СаНа

С!

С!

С!

Cl

С!

Cl

С!

Cl

Cl

Cl

Cl

SCHs

SCHs

SCHs

SCHs

$СНа

SCHs

$СНа

$СНа

OCHs

ОСНз

ОСНа

OCHs

Ns

Na

Хв !

"!в

Np

СН,ЫН

CsHsNH

СанаИН

С!

С!

С!

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н .

Н

Н

Н

Н

СаНь

Н

Н

Н

Н

С,Н, СэНт-и

Сент-и

СзНт-и

СаНт-и

Сьнв-и

СНаСНаСНаОСНз

СНаСНа$Снз

СН,CN

СНаСНаОН

СНаСН=СНа

СНз

СаНт-и

СНз

Сент и

СН,С,Н, СНаСН=-СНа

СНаСНаОН

СНе

СНе

СН, СвНь

СН

СзНт-и

Сань

Снз

СаНь

Сант-tc

СаНт-и

Сана

СНз

СаНь (Снв) зСМ

СаНь

СНз

CHs

CHs

СНе

СНа

СНз

Сна

СН

СН

СНз

СН

СНа

СаНа

СаНь

CHs.

СНз

Снз

Сань

СНз

СНа

СН

СНз

СНе

CHs

СНз

СНз

СНе

СНа

CHs

CHs

СН

СН

С,Н, СН.

С,Н, СаНт-и

СьНв-+

СН, СН.

СН, СН,, СН.

СНз

СН, СН.

С.Н, С,Н, СН.

СН, СН, СаНь

СНз

СНз

C,Í, СНз

СН

СНз

СаНа

СаНь

СН

СНз

СНз

CHs

СНз

CHs

161 †1

188 †1

156

148 †1

1г1

149 †1

124 †1

127 †1

166 †1

148 †1

136 †1

124 †1

141 †1

118 †1

1О3-1О5

126 †1

83 — 85

99 — 100

129 †1

103 †1

91 — 92

90 — 91

132 †1

84 — 85

77 — 79

128 — 129

92 — 94

90 — 91

91 — 92

81 — 82

109 †1

92 — 93

189 †1

Н

Н

Н

С2Н„

Cl осн, осн.

ОСНз осн, осн, осн, осн, осн, ОСН, Н

Н сзнз

Н

Н

Cl

С1

С!

С1

Сl

Сl

С1

Cl

Сl

Cl

Cl

С1

CI

Cl

С1

Cl

Cl

С1

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

С1

Сl

Cl

Cl

С1

С1

Cl

Cl

Cl

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

С (Г(Н. ) Äi 1Г,! (СН ).ОС2Н,:, 1СН2) зосзн1-и

СзН;-и

С.:!,.

С! 12С1-12СХ !

СЧ >зОСНз (C 12) з .,С! !з

Н ! t .е!з

Снз

i CI-(Л з 0 C

Г Г .! 1

Снз

"..Н;

СзН;-(2 (CII ).,ОГ II,, (СН2) зБС1-1з

Н

С,,1-1„.ГГ (СН!,0ÑH, 11

Сзн, Н

СН, Сзн.Сзн-, Н

Снз

С211, Сз! 1-,—, СЦ, C2H„,.ÑH

Сб С:! сз14=- . 2С! . С,Г СН н сн С

° " СН

СзН,=и,С1-12 .б ",С1„

H

С,Н,-и

С214 (СН2) зОСНз !

Снз) зосзнзН

Снз

С.Н трет, (СН2) 3ОСНз

EjjooS6

Т. пл., С

Rt х осн, осн, осн, есн, осн, 149 †1

114

105

Сзнги

С Hs-u

Сзна-и

СьНц-и сн. сн, сн, Снз сн.н сн.

СаНь сн, н н н н н

129 †1

106 †1

100 н н н н сан, н н н н н н

83 — 84

110 †1

69 — 70

121 †1 сн

91 — 92

110 †1

212 †2

122 †1

129 †1

93 — 94 н н н н н н н н,сн,— сн, с сн, сн,— сн сн„,сн,— сн, l сн,— сн, СНа сн =,сн — сн "сн, — сн, 191 †1

$СНз н

139 — 141

$СНз

127 †1

Инсан

Инс н, н н

СаНь

Сана-и

СНз

С-Нз

85-87

100 †1 .

СаН, СаНь ос,н. ос,н.

$сн, $снз

SCH, $сн, $сн, $СНз

$сн, $сн.

$сн.

$сн.

SCHs

$СНз

$сн, SCH, $сн.

SCH, $снз

SCsHs

$ Сань

SCsHz-n

SCsHg"я

Из

Из

Из

Из

Из

Из

Иэ

Из

Из

Иэ

Из

Иь

Ns н н н н н н н н н н н н н н н н н с,н, с,н, н с,н. сн, Сьнь-и (СНа) sOCHs (СНа) з$СНз н

СНз

СаНь

СаН, Сзнги

СНаСНаСИ н сн

Сьнги

СаНь

СаНь

СаНь

СаНь

СаНь н сн (СНа) зОСНз н

СзН7-и (СНа) зОСНв н (сн) осн

СНз

СНз сн

СаНь

Н, СНа — Сн,, с сн, сн,— сн, сн, сн, сн, снз сн, сн, сн. сн. сн. сн. сн. сн. сн. сн, сн. сн. сн, сн.

СНз

СНз

СНз

СНз

СНз

СНз сн, сн

СНз

СНз

СНз

СНз сн

СНз

СНз

CHs н,,сн,— сн„ сн,— сн, сн.

СаНь сн, сн. сн, сн, сн, сн, с,н, с.н, с.н. с,н. с,н, СаНь

CsHs-u

СзН7-и

СзН7-и

Сьнаги

СНз сн, СНз сн

СНз

СНз

СНз сн

СаНь

СаНь

СаНь.-и

СьН7-и

Сьна-и

СьНц-и

СьНаа-и

CsHss-и

Продолжейиб

126 †1

83 — 84

96 — 97

71 — 72

193(рзээ.)

102 †1

92 — 93

128 †1

69 — 70

78 — 79

164 †1

109 — 1П

97 — 98

120

280056

1 3 G J) j(i1 <) х в

На посевах )?ч?(Г(е. ..

Cl4

С? 1, СН;, СН, С,il, (,) i

С.?1,, (::! < и

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Cl

Cl

Cl

С!

С!

Cl

С!

Cl

ОСН

СН»

СаН, CsH7-и

l-!

СНа

С„.Н, С.Н, Н

С!4 (.14

Г.??, С?? „

Сi ls

HB посевах )((в<" и. .!(В)

Cs-Í,-п

СН;, ) (..ii (С.,?-? -, у C,?1.

СН, r,-.,i i,;;

Н

Н

Cl

Cl

SCHs

СНа

СН

На посевах Вв<.;?

СНЗ

СНа

Cl

С?4 f (.;.r? i ri,С?-!а CI-ls

С СН.„

СНа-- CHs

C l Is С14

С2?-!а С.14

СНа — СН=СН., !

CsHs !

С!

SCHs

Н

На посевах хлопчат?Ив;а

Н CsH>-и

СН

SCHs

SCHs

OCHs

ЯсН, СНх

CI ls

".;Hs

СН;

СН, С..Н.;

СН

СНs

С Н

С Н

Н

Н

9

Известен ряд замещенных бис-алкиламинотриазинов. Некоторые из них оказались на практике хорошими гербицидами, например

2,4-бис-этиламино-б-хлортриазин, 2-этиламино-4-изопропиламино-б-хлортриазин, 2-метиламино-4-изопропиламино - 6 - метилмеркаптотриазин и 2,4-бис-изопропаноламт(но-б-метилмеркаптотриазин. Эти соединения содер)кат две аминогруппы с 1 — 3 атомами углерода.

Однако до сих пор неизвестны 2-амино-4-алкиламинотриазины с сильными гербицидными свойствами.

Патентуемые триазины с третичным атомом углерода у аминогруппы и непосрсдственно соединенной циайогруппой являются сильнымп гербицидами, тем более что все соедчнения, содержащие вместо цианогруппы карбоксиамидную, карбоксильную или карбоалкоêñ)Iгруппу, не оказывают фитотоксического действия, например 2-хлор-4-eT>lzaMHH0-6- (1-метил1-карбамоилэтил) -амино-с-триазин или 2-хлор4-этиламино-6- (1-метил-l - карбоксиэтил) -амино-с-триазин, Гербицидиое действие соедин ir!)1?1 об Испяется, следователы)о, нал?н?ием. (I).:? и )rp () )!-,I, lip)I i(?)(0?))T 3 T?I?)0IT C Tp)=.Tl rI?II ).;,(0 i 0;! да, l j)!<1?)<).)?.1)ламипо pi!?1.()I?!i i. Г< !

5 гр у j!:! . (. ?11 — — (С11.-,) „— (. ?х-: з) иr i j i <:? пес э(1)ф -): )1?В??1

1);3,(;!Га?Отсл В почве бl: !рс;.

10 Г! l; ..Игуех? ые x))up lj)().))ç? I).,(,) (j(: ?;.: .. !)),)00 ки;, !?збип атс)?ь??(з?ъ(:?,011 . Г??3(? е !, ?!?!:! pi) . . ?, )i?i

??Ос ».:! . Иу?суруз!<и В атоъ! Оии (. 0 ii LT. ?) i, с Г1100!!I, с 2,4-бис-этн ?а.,(И) о-б-х.(ор lj? (?!3)I?!0)T, ПО :IË1Å?ÎГ ПЕРЕД ЦИ. (ПР )!)1)

0?TI? ИлзлаГлlотся В п(ПIВС, l i fj(j ?S, Is!! i их fr "(< п

В ??ОС. ?ЕДУ?ОЦI ИС ? 0 TL ПСС(;ИЗВ T(,»), .0 ()!О?<?)

СЕ I (ПЯ Э)0)1 ИОЛС Е<Þ f 3 :3,, 20 Ь 3< Виси)? Ости От с1J)(!(?!:!. )(рс ), j?l!

Г(") r) ?!!??Ä1??!< СОС)

1:00 (0T)C) )3??0 Иа РаЗЛ??<)??).. ; ?;У;!)ЛУ?<: Х. - : ) л?00) р.? ?) чс) 0sj 1-3 та 0,л, r <

250056

Соединения формулы {I) в зависимости от заместителей обладают высокой до- или постэмергентной активностью. В большинстве случаев это кристаллические вещества, легко растворимые во многих органических растворителях, что отличает их от известных хлор-бисалкиламинотриазинов, трудно растворимых во всех обычно применяемых растворителях. Поэтому новые соединения можно в виде растворов легко разбрызгивать с самолетов.

Из растворителей для этих соединений можно применять, например, спирты, кетоны, углеводороды, галогенирова нные углеводороды, например хлорнафталин, минеральные масла (например, зельное), растительные масла или смеси перечисленных веществ.

Соединения триазина можно также использовать на твердых носителях, например на глине, каолине, кизельгуре, бентоните, тальке, измельченном известняке, древесном угле, древесной муке и т. д.

Действующее вещество можно смешивать с носителем в сухом виде, Можно также наносить на носитель в виде растворов или эмульсий и затем сушить.

Для лучшего сцепления к носителям можно добавить известные клеящие вещества — клей, казеин, соли альгиновой кислоты и т. п. Можно, смешав соединения триазина с носителем, суспендирующим средством и стабилизаторами, получить пасту или измельчить их в порошок„а затем из порошка приготовить суспензию в воде.

В качестве смачивателей, эмульгаторов и стабилизаторов можно использовать анионные, катионные или неионогенные вещества, ализариновое масло, соли жирных кислот, алкиларилсульфонаты, вторичные алкилсульфаты, соли канифольных кислот, полиэтиленовые эфиры спиртов жирного ряда, жирные кислоты или жирные амины, соединения (производные) четвертичного аммония, лигнинсульфокислоты, сапонин, желатину, казеин отдельно или в смеси.

П р и м ер 1. В шаровой мельнице измельчают до пылеобразного состояния смесь из

10 ч. 2-метиламино-4- (1-метил-1-цианоэтил)амйно-6-хлор-с-триазина, 89 ч. бентонита и 1 ч. высокодиспер спой прокаленной кремнекислоты. Смесь можно использовать в качестве средства для опыливания.

Пример 2. Смесь из 2-этиламино-4-(1циано-1 - метилпропил)-амино - 6-метоксн - стриазина и 90 ч. кизельгура измельчают в шаровой мельнице до тонкого, помола. Смесь можно использовать в качестве средетва для опылнвания.

П р имер 3. Подготовляют смесь из 20 ч, 2-изопропиламино-4- (1-циано-1 - метнлэтил)амина-6-метилмеркапто-с.-триази:.а, 70 ч. хлорбензола и 10 ч. октилфенилпо.|игликолевого эфира из ди-трет-бутилфенола и 10 — 12 молей окиси этилена (-Гостапаль CV). Препарат дает стойкнс водные дисперсии.

50 амино-6-азидо-с-триазин

65

Пример 4. Приготовляют раствор из

25 ч. 2-изопропиламино.-4- (1-циано-1-метилэтил)-амнно-6-хлортриазина в 150 ч. циклогексанона, 15 ч. ксилола и 10 ч. замещенной нафталиндисульфокислоты, например Некаля ВХ.

Смесь образует с водой стабильную эмульсию.

Пример 5. Растворяют 50 ч. 2-этиламино4-(1-циано-1 - метилэтил) - амино-6 - азидотриазина в 450 ч. керосина. Раствор можно использовать немедленно для распыливания.

Пример 6. Для проверки гербицидного действия соединений проведены следующие испытания. а) Обработка почвы после посева.

В теплице при 21 С посеяли различные семена в горшочках, на следующий день полили водой, а после полудня обработали дисперсией, полученной вливанием раствора гербицида в равный объем воды. Затем при нормальном. поливе наблюдали за всходами и через две недели после посева отмечали угнетение роста растений, б) Обработка почвы после всходов.

В той же теплице при 21 С в почву посеяли различные семена, После появления всходов в почву внесли упомянутую в пункте «а» дисперсию. Через две недели отмечали степень угнетения растений. в) Опыт, oI1HcBHHbIH в п. «б» повторили c тем отличием, что водную дисперсию действующего начала внесли не в почву, а на листья.

Результаты испытаний приведены ниже.

Развитие растений оценивается по шкале, где

«О» означает нормальный рост растений, а

«9» — полное повреждение растения, Концентрация действующего начала в опыте

«а» составляла 20 кг/га, а в опытах «б» и «в» по 10 и 1 кг/га. При этом были взяты следующие соединения:

I. 2-амина-4- (1-метил-1-цианоэтил) - амино6-хлор-с-триазин.

П. 2-метиламино-4-(1-метил - 1-цианоэтил)амино-6-хлор-с-триазин.

III, 2-этнламино-4-(1-метил - 1-цианоэтил)а мино-б-хлор-с-триазин.

IV, 2-этиламино-4-(1-метил - 1-цнано-н-пропил)-амино-6-хлор-с-триазин.

V. 2-метиламино-4-(1-метил - 1-цианоэтнл)V I. 2-этила мино-4- (1 - метил-1 - циа ноэтил)а м и н о-6- аз ндо- с-тр и а зин.

VII. 2-этиламино-4-(1-метил - 1-цианоэтил)а мино-6-метилмеркапто-с-триазин.

VI I I. 2,4-бис-этиламино-6-хлор-с-триазин.

IX. 2-этиламино-4-изопропиламино - 6-хлорс-триазин, Х. 2-этиламино-4-трет-бутиламино - 6-метилмеркаптотриазин.

Пример 7, В горшочки с землей посеяли семена овса, горчицы, льна. После того как всходы достигли высоты 8 см, их обработали

0,5% -ной эмульсией 2-этиламино-4- (1-1-метилl.-цианоэтил) -амино-6-метокси-с - триазина. Через 18 дней все растения погибли. .14 центрацию действующего начала в кг/аа, сни. жающую развитие растения на 5О%. б) Обработка после всходов.

Посев проводили в пластмассовые горшочки

5 диаметром 9 сл. После набухании семян обрабатывали гербицидами в различных концентрациях. Через 10 дней определяли фитотоксичность и PD,;0 по методу, описанному в и. «а».

При применении пырея ползучего в качест10 ве тест-растения обрезали побеги па уровне земли и отмечали дальнейший рост через три недели.

Б табл. 3 и 4 приведены значения PD» n

18 взятые растения (табл. 3 в соответствии " и. «а», а таол, 2 — с и. «б»). !

I(овмту «аь кукуруза

Взятое вещество

Горчица Сахарная свекла

Горох

Райграс

Овес

Лен ч

А

И

1V

VI

VI I

Ср. ЧШ

Ср. IX

Ср. Х

9

9

9

9 ! 9

9 !

8

8

7

6 ! !

9

9

9

9

4

7

5

К овыту «б»

Лен Горчица !

Взятое вещество

Райграс

Овес аг/га

VI

VIl

Ср. VIII

Cp IX

Ср. Х

13

Пример 8. Для проверки гербицидного действия были проведены следующие испытания:

a) обработка почвы после внесения семян.

В пластмассовые горшочки (38y,l3X6 см) с компостом Джона Иннеса высеяли рядками семена опытных растений. Посев, полив и опрыскивание героицидами осуществляли в те же дни, При этом внесли в различных концентрациях соединения формулы (I) и через

14 дней определили фитотоксическое действие, Оценку проводили по 10-балльной шкале, где

«О» обозначает нормальное развитие, а «9»вЂ” полную гибель растения. Фитотоксичность для каждого вида растений выражали в,процентах, и определяли величину PD», т, е, кон10 1

10

10

10

10

4

4

7

6

7

8

2

5

8!

9

9

9

9

9

9

3!

8

9

9

9

9

9

9

9

9

g

250056

К опыту «в>

Взятое вещество кг/га райграс

Овес

Кукуруза

10

10

7! 1

Пример 9. Для проверки героицидного действия соединений их применяли в виде растворов или сусиензий в смеси равных объемов, воды и ацетона, содержащей, кроме того, 1% диспергатора и 2% глицерина. Испытывали кукурузу, пшеницу, райграс, горох, лен, горчицу, сахарную свеклу, Прн обработке листьев соединения наносили с помощью распылителей. Распыляющее устройство позволяло наносить 1 или 10 кг/га действующего начала в объеме 630 л/час.

В конце срока испытания (7 дней при обработке листьев и 11 дней при обработке почвы после появления всходов) отмечали результаты. Фитотоксическее действие оценивали также по 10-балльной шкале: «О» обозначает отсутствие какого-либо действия, «9» — полную гибель растения, B т!а 60.л . — 11 нрпведены данные о фитотоксичности всех се >н видов растений при копцентрации действующего начала 1 кг/га, а также о строении использованных при этом соединений. В табл. 5 дается сравнение с известными соединениями, 50

Пример 10. Проверку способности соединений разлагаться в почве производили следующим образом.

Воздушно сухую глину доводили до 20%-но55 го влагосодержания. В порции этого материала по 2 кг вносили растворы действующего на; чала в 5 мл ацетона дозой в 0,3 кг/га, Материал хранили в пластмассовых коробках при постоянной температуре- Я -Я. Через опреде60 ленные интервалы отбирали образцы и вносилп в горшочки с еянцами сахарной свеклы.

Горшочки увлажняли снизу и хранили в теплице при 21 C. Фитотоксичность определяли через неделю после пересадки, В табл. 12 при65 веден процент гибели оастений, 1

1! 11

ИЕНаР

Нй Я ), !!

\/! о

) !

)«7! !

I » l." -,; 1

C7 cI!! 8!f if

hc

)-»

o !

11" ° );; -. 1

BXBhGd 1 n С С» =- С"

)/ 1 y/ h! )/

С

) 1

1 l

)/» Я о о

1 „

l.

) «/ )f! iI! l. . "

- )1 Ч

С:»

) hi»

)"» «C7 . "1

С» С:7

\// °

»III VmOd

С7!!

7) . 11

1) /,. 1! !) С.

1/!

e I OX!I e i1;

»

) . «7

) ) / h /, / 1 /

С» ° !!

С:"

;1 1

С«!

l, -1

) !„) / ) /, C Pl

/ : )»

a.goal

-oaHy

)-1;-» p 1

1-» СЧ

C) С« 1/

Г» С".7 С.) )/ )/, i

) h !

) Cp!

1 . 1 1 ) С.»

, ), !!

II.!Idogo

БЖД

) С

1 .1! /Н»"1 1 О » !

Р» „. «"1 1 .) hÎ

С» С/»

ЧНЭИ)),"

Ч) )=1 CG Г

Н11 I!1 1,1

77 — )» )" 1

С)) /»

/1,!, ); ) (!

С) ) 1

1 —:

„1

l

«)!! !

l) l

/ 1 U U — U

U U U U U

-) (g С! с х (1

С/; Q

<..) .1

Я U /) )/»

)-» 1-» )"»

СI

p -I

С M )/) .О! —

ЕННЗЯз

r!!!!

-Г1гХНД 1

I!

НИЛЛ,BI-. !

-IIQk"

М

l !

/

С)

С)1

f с)

«) () б

) /

)1!

1 .1 :1 Г ) I i

;)Б0!I. ;!

1 111. /1

)1, 1

;..1!

1 /

Г- 1«

)н )

) C:) hC7

С)

С)

)/!

С)

CJ

С»

J» ! х х

С» х

250056

6,9

5,.9

СьНь

6,6

CHs

СьНт

6,9

S,6

С9Нь

СаНь

СьНь

7,0

4,0

СНь

СьНь

3,0 и-CsHs

Н

4,3

СНь

СНь

5,9

4,4

CHs

СНь

CHs

6,9

4,6

СНь

С9Нь

7,1

6,0

СН.

СНь и-СьНт

7,0

5,0

CHs

С9Н, СНь

6,1

СНь

СНь

С9Нь

С9Нь

6,7

4,6

СьНь и-СьНт

7,3

6,9

4,3

СН, СН

СНь

СьНь

7,0

4,6

7,0

СН

4,3

5,3

3,7

CHs

CHs

СНь

СНь

7,1

3,1 и-СьНт

СНь

СьНь.7,0

3,9

4,1

СНь и-Сант

С Нь и-СьНт

СьНь

6,9

С9Нь

3,1

С9Нь и-CsH9

5,7

СН, 2,7

CHs

5,6

Снь

2>4

С9Нь б,б

СНь

0,7

СНь

6,0

СНь

2,7

С9Нь б,б

СНь

1,4 и-СьНт

6,9

СНь

2,3

СНь и-СьНп

С9Нь

6,6

CHs

2,9

СьНь

6,0

3,7

С,Н

6,1

При Х=C1; R9-=Í и-СьНт (СНа) ьОСНз (СНь) SOCH3 (СНь) ьОСНз (СН9) ьОСНз (СН,),ОС,Н, ОСНз

ОСьНь

CHs

СНь

СНь

СНь

С,Н, СНь

CHs

СНь — МН,.

ХС вЂ” NH

КС и-СьНт и-СьНт и-СеНт и-СьНт н-СьНт и-С9Нт и-СьНт и-CsH7

6-СьНт и" С>Н9 и-Сана и-СьНп и-СьНц н-С,Нп н-СьНц н-СьНи

СН,.

С9Нь и-СьНт

С9Нь

CHs

СНь

СН

Обработка листьев

6,1

6,1

5,9

6,9

6,4

6,3

6,4

6,4

Таблица 5

Обработка почвы

1,1

1,9

2,3

2,3

1,9

2,4

1,1

1,1

250856

6,0

4„3

3,6

3»3

3,9

3,4

1,9

3,4

9 .3,.

С»11: и-С

6,9

7,6

„ I I »

СН

СН

СН

С1-1(, Сне

СК-. (Т .Н»

6,0

СНз

С2Н„Н

5 9

6,!

СI j»

С:Н„и-С Н

Снд

С,1-1,; сн:

С Н„. (р с 2 6

l 3

1,4

1,6

0,6

),3

1,9

1,3

23

1,4 I,0

6

6,.7

6,;. и

6,6

6,4

Й,7

» лии, аботи.. очвы

7,4

7,0

6,7

7>4

7,4

7 0

-1

/ g

7,0

1,9 сн, 6,7

1,3

При (X=Ng, Р=Н) (СН ) эОСНд (СН2) А «Ъ (CI-I) ОС(-1, IIpv X=SCH,, "Г, =-Н и Сзн7

Н

CH„СН„и-C H-, и-С.Н.

1-1

СНз

С2Н«

u-C„;H;

2! 1«

СН.-, С Н, и-C;Ib сн, с,,н., и-сЯ-, Н

C H;,(I(- С:Н,.-,.) сн."

С нз

CH CH=CH„ (СН ) зБС1-4 (СНг) «ОСЫ» сн.,сн он ос.,-н., СН:, С (--(»

CH,)

Сн сн, С (-! сн, С1 1а

Снз с (-f

» Н

Н („Н.

С 1-1з

Сг1з ,СН» СН,, С1-1., С11,, С(1,СН;

Сг1д

C I-(;„

r-! т"

h l

СН„;

С Н,.-, сн."

СН

CI Iq

CH;i сн;

„-Н,-, СН", сн:

С11., (ч-(, СН;

СI I

СН;, С„.Н;

С»Н„С.Н;, и-С:,) i;

v C:!);, и-С;.;(-),, и-(„I (;

u-C.! -)n и-С,)!, я-Сд 1-11

B-(.;,) )(;, (Н-С„-.Н:! я-С»)-1;.

С1-1

С»1-:,, и-С;,Т!

CIi;, Сн„СН;, (1СИ.

Сй;

С.,1 . с н,.-, С,,H

C Iи-С,;:1;

v-С-., lu-С,((;.

vv!,. (i-, c-.(), С.))

C: I i.; и-С,. ( сн и-С-,! 1 и-С- -) : сн,. сп;

СI-:I, СН..

СН,.:

О 6 работ к (( ( диетьеи

О й)1 а 6Qт и,(,.(!!.I! ò!;Ñä » 7

1 !

» 1

i i!!, . ( ( (О

7, i

3 1

1, -4 ( à6ëèöà 6

Обработка почвы

5,1

4,9

6,4

4 3

6,2

2,3

5,0

3,9

5,4

3,9

3,0

Ф Ъ ф J

4 6

2,1

0,9

4,3

1,3

1,3

4 6

1,1

4,0

3 4

2БОО06 а блп)1,» 8

При Х= SCqHI!, Н(= Н!! )()«)або ()а! (I(cтьев! ) -i1 Й -O с;.,

r "; С .. 11!

R2 (С,,!1-, 4,!

7, i

7 4

СН сн., сн„

1 1 "((((в б

I1р(1 Х =- Оснз, R = H

7,4

714

7,.6

СН;;

CH„ :,7 сн»

С««.:

7, "!

СНг сн.1) 4

C)-Iг

СНг

;,-!,дГ,,(IJ

СН„

С1-4

С! (!) С (!г

»!

ICi (г

1 аб i(;!)Я )(j

П))и Х=-0СН;; B =È

С(б«) абот((а !

Л (. !„ „ Г

Сбряботка

ПО)i! b!

С.Н;

СН,;

С H (Х=-«!НС.!!2)

СН, r2 и !) 111!

7 О 1) а Г „- ° !

1 i) p а OO т и и (пстьев!

Н а(и(1!

--1;!Н (Сна)-.С;4

---1;Я(СН:) СК

--«4)Н (С«-«)!) С;! —.»«НС Н» .-П НС, H-, 0 — М«(с Н;, ! 1 ° Се! (7 — БСНг — -,!! IC2! I; —.111С H„,r ! г

«,, !

4, !.

С!

«»«г

С!

С! п б

СгH»

H сн, сг««6 ее-СгН7 Н с,н. сн.

С„-Н;

ЕЕ-СЭ««7

Снг с-,н„. сн, С!!Н5(R =Сгна) (сн ) осн„. (сн..),0ñí:. (" 1 2) з(гс (15 (! Сра(!нение с сое;(н((ен)(ями трнязина)

3 8 г» Е т Ц 1 Е; и,", Н Р 0) !в((НИ

CI-4 (,Н, сн,, С1«г

С:Н»

C Ц ..-с.н,, ЕЕ С:Н7

:.-С,Н7

I,««;, (H (Об«)аботка,, б(забо к1! листьев И! 0 !! В Iл

Таблица 12

Соединения

30

95

95

Тираж «ЙРО 9Ob.

Подписное

Заказ «Ц ХО

ЙНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова д. 4

Предприятие, Патент", Москва Г-59, Бережковская наб., 24

СЦ вЂ” NH CgHs) — NH — C(CH ) g — CN

Cl (— МНСН««) — NH — С (СНа) д — CN

Cl (— NHC H -изо) — N H — С (СНЭ) > — CN

CHAN(— NHC H5) — NH.

Н

ЫС

Cl(— ««НС,Нь) — ИНС««Н«-изо (сравн.) Предмет, изобретения

Гербицидный состав на основе с-триазина, 20 эамещенного цианалкиламиногруппой, отличиюи(ийся тем, что, с целью усиления гербицидного действия при меньшем содержании активного компонента и более быстрой его дезактивации в почве, в качестве последнего бе- 25 рут соединение общей, зрмулы

Х !

С б 30 йв !! р2 Г,Г

N- С C — - NH- C— - CN., I I )

Р

Повреждение растений через неделю, @ в которой Х вЂ” атом галогена, нр:!,:! хлора, низшая алкокси —, низш;: 1 .« . .„. Р каптогруппи, N3 — или группа—

1(1i

))й

К- — одинаковые или различны: 1:. н«а. означающие водород, низшие ал ., кенилы с прямой или разветвл «:... замещенные группой — 0H. — 0 . :«л.: — CN; R — означает низшую алк«.!«:, г«.,нпу; R и R4 — одинаковые илн р««.. : .e рйдикалы представляют прямыс нл о:ч: вленные алкилы, алкенилы илп арал<и . с 1 — О атомами углерода, способные тн,;.- сге образовывать 5 — 7-членпое кольцо.