Средства против морщин

Средства против морщин

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники

Настоящее изобретение относится к средству, сокращающему число морщин, и также относится к препарату для наружного применения на коже, конкретно, косметическому средству или подобному, содержащему средство, сокращающее число морщин. Настоящее изобретение также относится к новому соединению, обладающему эффектом сокращения числа морщин.

Уровень техники

Признаки ухудшения состояния кожи, такие как морщины, старческие пятна, потускнение и обвисание, которые вызываются такими факторами, как старение, стресс и воздействие ультрафиолетовых лучей, очень легко осознаются по виду как признаки старения. Поэтому люди сильно интересуются явлением старения кожи, и разрабатываются различные средства с целью сохранения приятного внешнего вида кожи.

Морщины являются одним из проявлений старения кожи. Однако в настоящее время механизм образования морщин полностью не выяснен, поскольку это сложный механизм, и экспериментальное воспроизведение весьма затруднительно. Примеры механизма образования морщин включают повреждения клеток ультрафиолетовым излучением и т.п. и апоптоз клеток, усиливаемый повреждениями, гидролиз волоконных компонентов, таких как коллаген, из-за усиления экспрессии протеаз, таких как металлопротеазы матрикса (ММР), и дезорганизация волоконных пучков из-за усиления цитокинов. В частности, ММР имеют ряд функций, таких как деградация внеклеточного матрикса, образованного коллагеном, протеогликаном, эластином и т.п., и деградация белков, экспрессированных на поверхности клеток, и включают большое число подтипов. ММР1 разрушает коллаген типа I и коллаген типа III, как основные компоненты дермального матрикса кожи. ММР2 и ММР9 разрушают коллаген типа IV и ламинин, как основные компоненты мембран, и эластин, как компонент дермального матрикса, например. ММР3 и ММР10 разрушают, например, протеогликан, коллаген типа IV и ламинин. Такие разрушающие действия вызывают сокращение и дегенерацию внеклеточного матрикса, которые признаны одними из важных факторов образования морщин, потускнения и т.п. кожи (см. патентную литературу 1). Далее, известно, что цитокины зоны воспаления, такие как TNF-, IL-1 и IL-6, вовлекаются в образование морщин и потускнение через индукцию выработки ММР (см. патентную литературу 2). Как описано выше, такие факторы, которые серьезно вовлечены в явления старения кожи, такие как морщины и потускнение, являются не совсем независимыми факторами и также предположительно влияют друг на друга. Такая ситуация делает сложным механизм образования морщин.

Широко известно, что ретиноевая кислота проявляет эффект сокращения числа морщин, которые являются одним из проявлений старения кожи и появляются в результате фотостарения из-за облучения ультрафиолетовым излучением (см. непатентную литературу 1). В Соединенных Штатах ретиноевая кислота одобрена как фармацевтическое средство для лечения морщин и акне и используется в качестве лекарственного средства для омолаживания кожи у большого числа пациентов. В Японии, напротив, ретиноевая кислота не одобрена из-за связанных с ней проблем безопасности, таких как раздражение кожи. Также предприняты некоторые попытки по сокращению числа морщин с использованием смеси коллагена и гиалуроновой кислоты (см. патентную литературу 3 и 4) и, кроме того, аскорбиновой кислоты (см. патентную литературу 5), токоферола (см. патентную литературу 6) или подобного средства, известного как средство, сокращающее число морщин. Однако материал, сокращающий число морщин, который дает достаточно удовлетворительные результаты, не найден, например, по следующим причинам: средство, сокращающее число морщин, не оказывает достаточного эффекта сокращения числа морщин; и средство, сокращающее число морщин, может вызывать проблемы, в смысле безопасности или устойчивости, такие как проявление побочного действия лекарственного средства при концентрации, при которой проявляется эффект сокращения числа морщин. Таким образом, существует большая потребность в разработке нового средства, сокращающего число морщин.

Что касается аминокислот, то существует большое число аминокислот, в том числе встречающихся в природе и в природе не встречающихся. Известно, что такие аминокислоты служат в качестве функциональных полимеров, ответственных за сохранение биологической структуры и биологических реакций, и кроме того, они проявляют различную биологическую активность. Ожидается, что встречающиеся в природе аминокислоты или их производные не только обладают биологической активностью, но также являются высоко безопасными и поэтому широко используются в области, например, пищевых продуктов, косметических средств и фармацевтических средств. В частности, в области косметических средств известно, что аланин проявляет отбеливающее действие на кожу (см. патентную литературу 7), производные -аминокислот обнаруживают ингибирующее действие на паракератоз, сокращающее действие на поры или предупреждающее/ослабляющее действие на шероховатость кожи (см. патентную литературу 8), цистеиновая кислота или гомоцистеиновая кислота обнаруживает промотирующее действие на отшелушивание кожи или стимулирующее действие на обновление эпидермиса (см. патентную литературу 9), N-ациламинокислоты обнаруживают промотирующее действие на рост волос и удерживают влагу (см. патентную литературу 10), и незаменимые аминокислоты, такие как глутамин, обнаруживают стимулирующее действие на клетки (см. патентную литературу 11). Кроме того, известно, что аланин оказывает действие, сокращающее число морщин (см. патентную литературу 12).

Список цитированной литературы

Патентная литература

[ПЛ (PTL) 1] JP 2001-192317 A

[ПЛ 2] JP 2005-089304 A

[ПЛ 3] JP 33-500 A

[ПЛ 4] JP 2007-191396 A

[ПЛ 5] JP 2003-267856 A

[ПЛ 6] JP 62-19511 A

[ПЛ 7] JP 11-049629 A

[ПЛ 8] JP 2006-327971 A

[ПЛ 9] JP 09-110627 A

[ПЛ 10] JP 11-080105 A

[ПЛ 11] JP 61-289016 A

[ПЛ 12] JP 11-49628 A

Непатентная литература

[НПЛ (NPL) 1] Development technology for anti-aging, whitening, and moisture-retaining cosmetics, CMC Publishing Co., Ltd., Masato Suzuki (ed.)

Сущность изобретения

Техническая проблема

Настоящее изобретение осуществлено с учетом вышеуказанных обстоятельств. Целью настоящего изобретения является средство, сокращающее число морщин, которое подходит для ингредиента для препарата для наружного применения на коже и имеет новую основу.

Решение проблемы

Авторы настоящего изобретения провели широкие исследования по поиску новой основы с сокращающим действием на морщины. В результате авторы обнаружили, что соединение, представленное приведенной далее общей формулой (1), стереоизомер соединения и его фармакологически приемлемая соль обладают превосходным действием по сокращению числа морщин, образовавшихся под воздействием ультрафиолетовых лучей и подобного. Таким образом осуществлено настоящее изобретение.

Иными словами, настоящее изобретение представляет собой следующее.

<1> Средство, сокращающее число морщин, включающее соединение, представленное приведенной далее общей формулой (1), стереоизомер соединения или его фармакологически приемлемая соль.

[Хим. ф-ла 1]

В приведенной формуле R₁ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₂ представляет собой -SH, -SO₃H, -S-S-X₁, -S-X₂, -SO-X₃, -SO₂-X₄, -SO₂-NY₁-X₅ или -SO₂-NY₂-Y₃, при условии, что каждый из Х₁-Х₅ представляет собой независимо алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом, и каждый из Y₁-Y₃ представляет собой независимо атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₃ представляет собой атом водорода или ацильную группу с линейной или разветвленной алкильной цепью с 1-8 атомами углерода; R₄ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

<2> Средство, сокращающее число морщин, согласно разделу <1>, в котором соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой соединение, представленное приведенной далее общей формулой (2).

[Хим. ф-ла 2]

В приведенной формуле R₅ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₆ представляет собой -S-X₂, при условии, что Х₂ представляет собой алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом; R₇ представляет собой атом водорода или ацильную группу с линейной или разветвленной алкильной цепью с 1-8 атомами углерода; R₈ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

<3> Средство, сокращающее число морщин, согласно разделу <1>, в котором соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой соединение, представленное приведенной далее общей формулой (3).

[Хим. ф-ла 3]

В приведенной формуле R₉ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₁₀ представляет собой -S-X₂, при условии, что Х₂ представляет собой алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом; R₁₁ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

<4> Средство, сокращающее число морщин, согласно разделу <1>, в котором соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой соединение, представленное приведенной далее общей формулой (4).

[Хим. ф-ла 4]

В приведенной формуле R₁₂ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₁₃ представляет собой алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом; R₁₄ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; и m равен целому числу от 0 до 3.

<5> Средство, сокращающее число морщин, согласно разделу <1>, в котором соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой соединение, представленное приведенной далее общей формулой (5).

[Хим. ф-ла 5]

В приведенной формуле R₁₅ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₁₆ представляет собой -SO₃H или -SO₂-X₄, при условии, что Х₄ представляет собой алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом; R₁₇ представляет собой атом водорода или ацильную группу с линейной или разветвленной алкильной цепью с 1-8 атомами углерода; R₁₈ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

<6> Средство, сокращающее число морщин, согласно разделу <1>, в котором соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой соединение, представленное приведенной далее общей формулой (6).

[Хим. ф-ла 6]

В приведенной формуле R₁₉ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₂₀ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

<7> Соединение, представленное приведенной далее общей формулой (5), стереоизомер соединения или его фармакологически приемлемая соль.

[Хим. ф-ла 7]

В приведенной формуле R₁₅ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₁₆ представляет собой -SO₃H или -SO₂-X₄, при условии, что Х₄ представляет собой алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом; R₁₇ представляет собой атом водорода или ацильную группу с линейной или разветвленной алкильной цепью с 1-8 атомами углерода; R₁₈ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

<8> Соединение, представленное приведенной далее общей формулой (6), стереоизомер соединения или его фармакологически приемлемая соль.

[Хим. ф-ла 8]

В приведенной формуле R₁₉ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₂₀ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

<9> Препарат для наружного применения на коже, включающий сокращающее число морщин средство согласно любому из разделов <1>-<6> в количестве 0,001-20 мас.%.

<10> Препарат для наружного применения на коже согласно разделу <9>, представляющий собой препарат для наружного применения на коже для косметического применения.

<11> Способ сокращения числа морщин, включающий введение в область, где требуется сокращение числа морщин, соединения, представленного приведенной далее общей формулой (1), стереоизомера соединения или его фармакологически приемлемой соли.

[Хим. ф-ла 9]

В приведенной формуле R₁ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₂ представляет собой -SH, -SO₃H, -S-S-X₁, -S-X₂, -SO-X₃, -SO₂-X₄, -SO₂-NY₁-X₅ или -SO₂-NY₂-Y₃, при условии, что каждый из Х₁-Х₅ представляет собой независимо алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом, и каждый из Y₁-Y₃ представляет собой независимо атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₃ представляет собой атом водорода или ацильную группу с линейной или разветвленной алкильной цепью с 1-8 атомами углерода; R₄ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

Выгодные действия изобретения

Согласно настоящему изобретению можно получить новое средство, сокращающее число морщин. Кроме того, можно получить препарат для наружного применения на коже и косметическое средство, содержащие новое средство, сокращающее число морщин. Кроме того, можно получить новое соединение, обладающее сокращающим действием на морщины.

Краткое описание чертежей

Фиг.1 представляет собой диаграмму, иллюстрирующую сокращающее действие на число морщин соединения 1 по настоящему изобретению с использованием модели фотостарения.

Фиг.2 представляет собой диаграмму, иллюстрирующую сокращающее действие на число морщин соединения 2 по настоящему изобретению с использованием модели фотостарения.

Фиг.3 представляет собой диаграмму, иллюстрирующую сокращающее действие на число морщин соединения 3 по настоящему изобретению с использованием модели фотостарения.

Фиг.4 представляет собой диаграммы, иллюстрирующие действие соединений 1 и 2 по настоящему изобретению на выработку проколлагена.

Фиг.5 представляет собой диаграммы, иллюстрирующие действие соединений 3 и 4 по настоящему изобретению на выработку проколлагена.

Фиг.6 представляет собой диаграммы, иллюстрирующие действие соединений 5 и 6 по настоящему изобретению на выработку проколлагена.

Фиг.7 представляет собой диаграммы, иллюстрирующие действие соединений 7 и 8 по настоящему изобретению на выработку проколлагена.

Описание воплощений

(1) Соединение, представленное общей формулой (1), содержащееся в сокращающем число морщин средстве по настоящему изобретению

Активный ингредиент сокращающего число морщин средства по настоящему изобретению представляет собой соединение, представленное приведенной далее общей формулой (1), стереоизомер соединения или его фармакологически приемлемую соль.

[Хим. ф-ла 10]

В общей формуле (1) R₁ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₂ представляет собой -SH, -SO₃H, -S-S-X₁, -S-X₂, -SO-X₃, -SO₂-X₄, -SO₂-NY₁-X₅ или -SO₂-NY₂-Y₃, при условии, что каждый из Х₁-Х₅ представляет собой независимо алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом, и каждый из Y₁-Y₃ представляет собой независимо атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₃ представляет собой атом водорода или ацильную группу с линейной или разветвленной алкильной цепью с 1-8 атомами углерода; R₄ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2. В данном описании вышеуказанная ароматическая группа включает ароматическую углеводородную группу, такую как толуильная группа, ксилильная группа, бензильная группа или нафтилметильная группа, а также ароматическую группу, такую как фенильная группа, пиридильная группа, нафтильная группа или бифенильная группа.

Подходящие примеры такого соединения, представленного общей формулой (1), включают соединение, представленное общей формулой (2), описанное далее, и соединение, представленное общей формулой (5), описанное далее. Соединение, представленное общей формулой (2), предпочтительно представляет собой соединение, представленное общей формулой (3), и еще более предпочтительно соединение, представленное общей формулой (4). Кроме того, соединение, представленное общей формулой (5), представляет собой предпочтительно соединение, представленное общей формулой (6). В соединении из числа соединений, представленных общей формулой (1), в которой R₂ представляет собой тиольную группу, тиольные группы соединяются через дисульфидную связь с образованием димера. Такой димер также включен в общую формулу (1) настоящего изобретения. Нечего и говорить, что средство, сокращающее число морщин, содержащее соединение, которое включено в общую формулу (1) и не включено ни в одно соединение, представленное общей формулой (2), и соединение, представленное общей формулой (5), также является сокращающим число морщин средством по настоящему изобретению.

Конкретные примеры каждого из Y₁-Y₃ в R₁ и R₂ включают атом водорода, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, бутильную группу, пентильную группу, гексильную группу, гептильную группу и октильную группу. Из них предпочтительной является линейная или разветвленная алкильная группа с 1-4 атомами углерода, и более предпочтительны атом водорода, метильная группа и этильная группа.

Конкретные примеры каждого из Х₁-Х₆ в R₂ включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, бутильную группу, пентильную группу, гексильную группу, гептильную группу, октильную группу, фенильную группу, толуильную группу, бензильную группу, фенетильную группу, фенилпропильную группу, пиридильную группу, хинолильную группу, нафтильную группу, бифенильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, 2-гидроксипропильную группу, 3-гидроксипропильную группу и 2,3-дигидроксипропильную группу.

R₂ предпочтительно представляет собой -SO₃H, -S-X₂ или -SO₂X₄.

Конкретные примеры R₃ включают атом водорода, ацетильную группу, пропионильную группу, бутирильную группу, изобутирильную группу, валерильную группу, изовалерильную группу, пивалоильную группу, гексаноильную группу и октаноильную группу. Из них предпочтительными являются атом водорода, ацетильная группа и пропионильная группа.

Конкретные примеры R₄ включают фенильную группу, толуильную группу, этилфенильную группу, пропилфенильную группу, бутилфенильную группу, пентилфенильную группу, гексилфенильную группу, метоксифенильную группу, этоксифенильную группу, пропилоксифенильную группу, бутилоксифенильную группу, пентилоксифенильную группу, гексилоксифенильную группу, гидроксифенильную группу, аминофенильную группу, фторфенильную группу, трифторметилфенильную группу, хлорфенильную группу, дихлорфенильную группу, нитрофенильную группу, цианофенильную группу, (N-метиламино)фенильную группу, (N-этиламино)фенильную группу, (N-пропиламино)фенильную группу, (N-бутиламино)фенильную группу, N,N-(диметиламино)фенильную группу, N,N-(диэтиламино)фенильную группу, N,N-(дипропиламино)фенильную группу, N,N-(дибутиламино)фенильную группу, ацетилфенильную группу, пропионилфенильную группу, бутирилфенильную группу, карбоксифенильную группу, метоксикарбонилфенильную группу, этоксикарбонилфенильную группу, пропилоксикарбонилфенильную группу, нафтильную группу, метилнафтильную группу, метоксинафтильную группу, гидроксинафтильную группу, аминонафтильную группу, фторнафтильную группу, трифторметилнафтильную группу, ацетилнафтильную группу, карбоксинафтильную группу, метоксикарбонилнафтильную группу, этоксикарбонилнафтильную группу, бифенильную группу, пиридильную группу и хинолильную группу. Из них предпочтительными являются фенильная группа, толуильная группа, этилфенильная группа, пропилфенильная группа, метоксифенильная группа, этоксифенильная группа, фторфенильная группа, трифторметилфенильная группа, нафтильная группа, бифенильная группа и подобные группы.

Соединение, представленное общей формулой (1), можно получить способом, описанным далее. Такое соединение обнаруживает, например, превосходную возможность эффекта сокращения числа морщин и/или профиль проникновения соединения в кожу. В результате соединение имеет преимущество в смысле наличия превосходного эффекта сокращения числа морщин, образовавшихся под воздействием ультрафиолетовых лучей и т.п. Кроме того, соединение имеет слабые раздражающее и сенсибилизирующее свойства и подобные и, следовательно, в высшей степени безопасно для кожи. Кроме того, соединение хорошо растворяется не только в неполярном растворителе, но также в полярном растворителе, и, следовательно, совсем отсутствует или имеется небольшая опасность, что количество самого соединения в смеси ограничивается. Такие соединения обладают промотирующим действием на выработку проколлагена и проявляют действие, снижающее число морщин. Кроме того, действие снижения числа морщин также оценивают, выражая через вышеуказанное ингибирующее действие на ММР или IL-1 или IL-6.

Из соединений, представленных общей формулой (1), описываются соединения, представленные приведенными далее общими формулами (2), (3) и (4).

[Хим. ф-ла 11]

В общей формуле (2) R₅ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₆ представляет собой -S-X₂, при условии, что Х₂ представляет собой алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом; R₇ представляет собой атом водорода или ацильную группу с линейной или разветвленной алкильной цепью с 1-8 атомами углерода; R₈ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

[Хим. ф-ла 12]

В общей формуле (3) R₉ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₁₀ представляет собой -S-X₂, при условии, что Х₂ представляет собой алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом; R₁₁ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; m равен целому числу от 0 до 3; и n равен целому числу 1 или 2.

[Хим. ф-ла 13]

В общей формуле (4) R₁₂ представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную алкильную группу с 1-8 атомами углерода; R₁₃ представляет собой алифатическую углеводородную группу с 1-8 атомами углерода или ароматическую группу с 5-12 атомами углерода, в которой атом водорода или атом углерода может быть замещен гетероатомом; R₁₄ представляет собой, необязательно, незамещенную или замещенную ароматическую группу или полициклическую конденсированную ароматическую группу с 5-12 атомами углерода; и m равен целому числу от 0 до 3.

Как описано выше, общая формула (2) является предпочтительной формой общей формулы (1), общая формула (3) является более предпочтительной формой общей формулы (1), и общая формула (4) является еще более предпочтительной формой общей формулы (1).

Конкретные примеры соединения, представленного общей формулой (4), включают (N-бензоил)цистеин, (N-толуил)цистеин, (N-метоксибензоил)цистеин, (N-бифенилкарбонил)цистеин, (N-бензилкарбонил)цистеин, (N-бензоил-S-метил)цистеин, (S-метил-N-толуил)цистеин, [N-(этилбензоил)-S-метил]цистеин,

[S-метил-N-(пропилбензоил)]цистеин,

[N-(бутилбензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(метоксибензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(этоксибензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(пропилоксибензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(бутилоксибензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(гидроксибензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(аминобензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(N'-метиламинобензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(N'-этиламинобензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(N',N'-диметиламинобензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(N',N'-диэтиламинобензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(фторбензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(трифторметилбензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(хлорбензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(дихлорбензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(нитробензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(цианобензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(карбоксибензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(метоксикарбонилбензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(этоксикарбонилбензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(ацетилбензоил)-S-метил]цистеин,

[S-метил-N-(пропионилбензоил)]цистеин,

[N-(бутирилбензоил)-S-метил]цистеин,

[N-(нафтоил)-S-метил]цистеин,

[N-(метилнафтоил)-S-метил]цистеин,

[N-(метоксинафтоил)-S-метил]цистеин,

[N-(гидроксинафтоил)-S-метил]цистеин,

[N-(аминонафтоил)-S-метил]цистеин,

[N-(ацетилнафтоил)-S-метил]цистеин,

[N-(фторнафтоил)-S-метил]цистеин,

[N-(метоксикарбонилнафтоил)-S-метил]цистеин,

[N-(бифенилкарбонил)-S-метил]цистеин,

[N-(метоксибифенилкарбонил)-S-метил]цистеин,

[N-(бензилкарбонил)-S-метил]цистеин,

[N-(фенилэтилкарбонил)-S-метил]цистеин,

[N-(фенилпропилкарбонил)-S-метил]цистеин,

[N-(толуил)метилкарбонил]цистеин,

[N-(толуилэтилкарбонил)-S-метил]цистеин,

[N-(толуилпропилкарбонил)-S-метил]цистеин,

[S-метил-N-(пиридилкарбонил)]цистеин,

[S-метил-N-(хинолилкарбонил)]цистеин,

метиловый эфир [(N-бензоил-S-метил)цистеина],

этиловый эфир [(N-бензоил-S-метил)цистеина],

пропиловый эфир [(N-бензоил-S-метил)цистеина],

метиловый эфир [(S-метил-N-толуоил)цистеина],

этиловый эфир [(S-метил-N-толуоил)цистеина],

пропиловый эфир [(S-метил-N-толуоил)цистеина],

метиловый эфир [S-метил-N-(метоксибензоил)цистеина],

этиловый эфир [S-метил-N-(метоксибензоил)цистеина],

пропиловый эфир [S-метил-N-(метоксибензоил)цистеина],

метиловый эфир [N-(бифенилкарбонил)-S-метилцистеина],

этиловый эфир [N-(бифенилкарбонил)-S-метилцистеина],

пропиловый эфир [[N-(бифенилкарбонил)-S-метил]цистеина],

метиловый эфир [[N-(бензилкарбонил)-S-метил]цистеина],

этиловый эфир [[N-(бензилкарбонил)-S-метил]цистеина],

пропиловый эфир [[N-(бензилкарбонил)-S-метил]цистеина],

(N-бензоил-S-этил)цистеин, (N-бензоил-S-пропил)цистеин,

(N-бензоил-S-бутил)цистеин, (N-бензоил-S-фенил)цистеин,

(N-бензоил-S-бензил)цистеин,

(N-бензоил-S-фенилэтил)цистеин,

(N-бензоил-S-пиридил)цистеин,

(N-бензоил-S-хинолил)цистеин,

(N-бензоил-S-нафтил)цистеин, (N-бензоил-S-бифенил)цистеин,

(S-этил-N-толуил)цистеин, (S-пропил-N-толуил)цистеин,

(S-бутил-N-толуил)цистеин, (S-фенил-N-толуил)цистеин,

(S-бензил-N-толуил)цистеин, (S-фенилэтил-N-толуил)цистеин,

(S-пиридил-N-толуил)цистеин, (S-хинолил-N-толуил)цистеин,

(S-нафтил-N-толуил)цистеин, (N-толуил-S-бифенил)цистеин,

(S-этил-N-метоксибензоил)цистеин,

(N-метоксибензоил-S-пропил)цистеин,

(S-бутил-N-метоксибензоил)цистеин,

(N-метоксибензоил-S-фенил)цистеин,

(S-бензил-N-метоксибензоил)цистеин,

(N-метоксибензоил-S-фенилэтил)цистеин,

(N-метоксибензоил-S-пиридил)цистеин,

(N-метоксибензоил-S-хинолил)цистеин,

(N-метоксибензоил-S-нафтил)цистеин,

(S-бифенил-N-метоксибензил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-этил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-пропил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-бутил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-фенил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-бензил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-фенилэтил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-пиридил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-хинолил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-нафтил)цистеин,

(N-бифенилкарбонил-S-бифенил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-этил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-пропил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-бутил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-фенил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-бензил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-фенилэтил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-пиридил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-хинолил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-нафтил)цистеин,

(N-бензилкарбонил-S-бифенил)цистеин,

метиловый эфир [(S-этил-N-толуил)цистеина],

метиловый эфир [(S-пропил-N-толуил)цистеина],

метиловый эфир [(S-бутил-N-толуил)цистеина],

метиловый эфир [(S-фенил-N-толуил)цистеина],

метиловый эфир [(S-бензил-N-толуил)цистеина],

метиловый эфир [(S-фенилэтил-N-толуил)цистеина],

метиловый эфир [(S-пиридил-N-толуил)цистеина],

метиловый эфир [(S-хинолил-N-толуил)цистеина],

метиловый эфир [(S-нафтил-N-толуил)цистеина],

метиловый эфир [(N-толуил-S-бифенил)цистеина],

метиловый эфир [(S-этил-N-метоксибензоил)цистеина],

метиловый эфир [(N-метоксибензоил-S-пропил)цистеина],

метиловый эфир [(S-бутил-N-метоксибензоил)цистеина],

метиловый эфир [(N-метоксибензоил-S-фенил)цистеина],

метиловый эфир [(S-бензил-N-метоксибензоил)цистеина],

метиловый эфир [(N-метоксибензоил-S-фенилэтил)цистеина],

метиловый эфир [(N-метоксибензоил-S-пиридил)цистеина],

метиловый эфир [(N-метоксибензоил-S-хинолил)цистеина],

метиловый эфир [(N-метоксибензоил-S-нафтил)цистеина],

метиловый эфир [(S-бифенил-N-метоксибензоил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-этил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-пропил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-бутил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-фенил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-бензил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-фенилэтил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-пиридил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-хинолил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-нафтил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бифенилкарбонил-S-бифенил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-этил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-пропил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-бутил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-фенил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-бензил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-фенилэтил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-пиридил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-хинолил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-нафтил)цистеина],

метиловый эфир [(N-бензилкарбонил-S-бифенил)цистеина],

(N-бензоил)гомоцистеин, (N-толуил)гомоцистеин,

(N-метоксибензоил)гомоцистеин,

(N-бифенилкарбонил)гомоцистеин,

(N-бензилкарбонил)гомоцистеин, (N-бензоил)метионин,

[N-толуил)]метионин, [N-(этилбензоил)]метионин,

[N-(пропилбензоил)]метионин, [N-(бутилбензоил)]метионин,

[N-(метоксибензоил)]метионин, [N-(этоксибензоил)]метионин,

[N-(пропилоксибензоил)]метионин,

[N-(бутилоксибензоил)]метионин,

[N-(гидроксибензоил)]метионин,

[N-(аминобензоил)]метионин,

[N-(N'-метиламинобензоил)]метионин,

[N-(N'-этиламинобензоил)]метионин,

[N-(N',N'-диметиламинобензоил)]метионин,

[N-(N',N'-диэтиламинобензоил)]метионин,

[N-(фторбензоил)]метионин,

[N-(трифторметилбензоил)]метионин,

[N-(хлорбензоил)]метионин, [N-(дихлорбензоил)]метионин,

[N-(нитробензоил)]метионин, [N-(цианобензоил)]метионин,

[N-(карбоксибензоил)]метионин,

[N-(метоксикарбонилбензоил)]метионин,

[N-(этоксикарбонилбензоил)]метионин,

[N-(ацетилбензоил)]метионин,

[N-(пропионилбензоил)]метионин,

[N-(бутирилбензоил)]метионин, [N-(нафтоил)]метионин,

[N-(метилнафтоил)]метионин,

[N-(метоксинафтоил)]метионин,

[N-(гидроксинафтоил)]метионин,

[N-(аминонафтоил)]метионин, [N-(ацетилнафтоил)]метионин,

[N-(фторнафтоил)]метионин,

[N-(карбоксинафтоил)]метионин,

[N-(метоксикарбонилнафтокси)]метионин,

[N-(бифенилкарбонил)]метионин,

[N-(метоксибифенилкарбонил)]метионин,

N-(бензилкарбонил)метионин, N-(фенилэтилкарбонил)метионин,

N-(фенилпропилкарбонил)метионин,

[N-(толуилметил)карбонил]метионин,

[N-(толуилэтил)карбонил]метионин,

[N-(толуилпропил)карбонил]метионин,

N-(пиридилкарбонил)метионин, N-(хинолилкарбонил)метионин,

метиловый эфир [(N-бензоил)метионина], этиловый эфир [(N-бензоил)метионина], пропиловый эфир [(N-бензоил)метионина], метиловый эфир [(N-толуил)метионина], этиловый эфир [(N-толуил)метионина], пропиловый эфир [(N-толуил)метионина],

метиловый эфир [N-(метоксибензоил)метионина],

этиловый эфир [N-(метоксибензоил)метионина],

пропиловый эфир [N-(метоксибензоил)метионина],

метиловый эфир [N-(бифенилкарбонил)метионина],

этиловый эфир [N-(бифенилкарбонил)метионина],

пропиловый эфир [N-(бифенилкарбонил)метионина],

метиловый эфир [N-(