Композиция из окисленных и малеинированных производных

Композиция из окисленных и малеинированных производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ПОДОБНЫЕ ПРИМЕНЕНИЯ

Данное изобретение претендует на приоритет Заявки на Временный патент США №61/025239, внесенный в реестр 31 января 2008 г., который полностью включен в данное изобретение посредством ссылки.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Данное изобретение относится к соединениям, которые являются производными окисленных и малеинированных соединений, и способам получения и использования таких соединений. Данное изобретение также относится к композициям, которые содержат окисленные и малеинированные соединения, и способам получения и использования таких композиций.

ИЗВЕСТНЫЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Талловое масло представляет собой смесь преимущественно кислотных соединений, найденных в деревьях хвойных пород, которые получают как побочный продукт целлюлозно-бумажной промышленности. Его получают, например, в виде смолистой очень темно-желтой маслянистой жидкости в виде обработанного кислотой побочного продукта переработки древесины хвойных пород методом Крафта или сульфатным методом. Талловое масло, также известное как "tallol" или "liquid resin", перед очисткой обычно представляет собой смесь смоляных кислот, жирных кислот, стеролов, высокомолекулярных спиртов и других материалов с алкильными цепями (т.е. смоляных кислот, жирных кислот и неомыляемых веществ или «нейтральных соединений»). Перегонку сырого таллового масла можно использовать для выделения смеси жирных кислот в диапазоне C_16-20. Коммерчески доступные продукты таллового масла, например XTOL® 100, XTOL® 300 и XTOL® 304 (все производства фирмы Georgia-Pacific Chemicals LLC, Atlanta, GA), все содержат насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты в диапазоне C_16-20, а также незначительные количества смоляных кислот. Следует понимать, что, поскольку талловое масло имеет природное происхождение, его состав может меняться. Основными жирными кислотами, присутствующими в талловых маслах, однако, являются олеиновая, линолевая, стеариновая и пальмитиновая кислоты.

Талловое масло находит различные применения в промышленности. Например, оно может быть использовано как вспенивающий агент в процессе флотации для регенерации низкосортных медь-, свинец- и цинксодержащих руд и в качестве растворителя или смачивающего агента в различных процессах производства тканей и синтетического волокна. Подвергнутые перегонке жирные кислоты могут быть использованы в мылах, моющих средствах и дезинфицирующих средствах и в качестве основы для консистентных смазок, текстильных масел, смазочно-охлаждающих жидкостей и полировальных составов для металлов. Смоляные кислоты могут быть использованы при полимеризации и в составлении рецептур резиновых смесей, в качестве замасливателя для придания водостойкости бумаге и в адгезивах и печатных красках.

Сущность изобретения

Данное изобретение предусматривает композиции, содержащие производные соединения, которые являются как малеинированными, так и окисленными. В некоторых вариантах осуществления производные соединения являются производными кислот димерного типа на основе жирных кислот, смоляных кислот или их смесей. В некоторых вариантах осуществления производные соединения являются производными кислот димерного типа на основе жирных кислот, смоляных кислот или их смесей. В некоторых вариантах осуществления жирные кислоты, смоляные кислоты или их смеси получают из таллового масла, растительного масла, животного масла, масла, вырабатываемого водорослями, масла, вырабатываемого микроорганизмами, или их смесей.

Данное изобретение также предусматривает способы получения композиций, содержащих производные малеинированных и окисленных соединений. В некоторых вариантах осуществления композиции получают в виде производных исходных жирных кислот, смоляных кислот или их смесей, которые подверглись окислению и малеинированию. В некоторых вариантах осуществления источником жирных кислот, смоляных кислот или их смесей является талловое масло, растительное масло, животное масло или их смеси. Данное изобретение предусматривает использование производных соединений и композиций согласно изобретению. В некоторых способах соединения и композиции в соответствии с некоторыми вариантами осуществления изобретения могут быть использованы в качестве эмульгаторов. В некоторых способах соединения и композиции в соответствии с некоторыми вариантами исполнения изобретения могут быть использованы в качестве ингибиторов коррозии. В некоторых способах соединения и композиции в соответствии с некоторыми вариантами осуществления изобретения могут быть использованы в качестве сшивающих агентов. В некоторых способах соединения и композиции в соответствии с некоторыми вариантами осуществления изобретения могут быть использованы в качестве добавок к цементу. В некоторых способах соединения и композиции в соответствии с некоторыми вариантами осуществления изобретения могут быть использованы в качестве противозадирных агентов. В некоторых способах соединения и композиции в соответствии с некоторыми вариантами осуществления изобретения могут быть использованы в качестве флотационных собирателей в способе обратной флотации руды при добыче полезных ископаемых.

Данное изобретение обеспечивает композицию, содержащую оксидированное и малеинированное соединение, имеющее один или несколько фрагментов производных карбоновых кислот. По некоторым вариантам осуществления один или несколько фрагментов производных карбоновых кислот являются карбоновыми кислотами, которые прореагировали с рицинолевой кислотой, полиамином, аминоспиртом, имидазолином, агентом, хелатирующим металл, ацетиленовым спиртом, морфолином, фосфатным эфиром, аминокислотой, ксантогенатом, тиофосфатным эфиром, гидроксаминовой кислотой, сульфонатом и сульфатом.

По некоторым вариантам полиамины выбирают из следующих: этилендиамин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, тетраэтиленпентамин, изофорон диамин, аминоэтил пиперазин, пиперазин, гидроксиэтилэтилендиамин, диаминобензол, лизин, орнитин, ксилилендиамин, гексаметилендиамин, бис(гексаметилен)триамин, диаминобензолсульфоновая кислота, диаминопропан, диаминоциклогексан, полилизин, полиорнитин, полиаллиламин, амин НН, Джеффамины, дипропилентриамин, трипропилентетрамин, 1,2-бис(3-аминопропиламино)этан, бис(гексаметилен)триамин, 1,3-пропандиамин, кадаверин, путресцин, спермин, спермидин, гистамин, триптамин, агматин, цитозин и серотонин.

По некоторым вариантам аминоспирты выбирают из следующих: моноэтаноламин, аминоэтилэтаноламин, диэтаноламин, моноизопропаноламин и диизопропаноламин.

По другим вариантам, аминокислоты выбирают из аминокислот природного и неприродного происхождения.

Кроме того, настоящее изобретение предусматривает композицию окисленного и малеинированного производного.

Здесь также предусматривается продукт, полученный по способу химического модифицирования окисленной и малеинированной (окмал) композиции.

Кроме того, здесь обеспечиваются способы применения производных окмал-композиций. По одному варианту осуществления описывается способ эмульгирования раствора, включающий объединения раствора с эффективным количеством композиции окмал-производного. По некоторым вариантам осуществления предусматривается способ уменьшения коррозии металлической поверхности, включающий приведение в контакт металлической поверхности с эффективным количеством композиции окмал-производного. По дополнительным вариантам осуществления предусматривается способ уменьшения коррозии металлической поверхности, включающий приведение в контакт металлической поверхности с эффективным количеством композиции окмал-производного. По другому варианту осуществления обеспечивается способ флотации руды, способ, включающий введение композиции флотационного собирателя в ячейку обратной флотации, причем композиция содержит эффективное количество композиции окмал-производного. По некоторым вариантам обеспечивается способ модифицирования цемента, способ, включающий введение цементной добавки в цемент, причем цементная добавка включает композицию окисленного и малеинированного производного.

Подробности одного или больше неограничивающих вариантов осуществления изобретения приводятся в сопровождающих графических материалах и в описании ниже. Другие варианты исполнения изобретения будут понятны рядовому специалисту в данной области техники после рассмотрения данного описания.

ОПИСАНИЕ ГРАФИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ

Фиг.1 иллюстрирует влияние pH и типа флотационного собирателя на эффективность сепарации по методу обратной флотации при дозировке собирателя 1,0 фунт/т.

Фиг.2 иллюстрирует влияние pH и типа флотационного собирателя на эффективность сепарации P₂O₅ по методу обратной флотации при дозировке собирателя 1,0 фунт/т.

Фиг.3 иллюстрирует влияние pH и типа флотационного собирателя на качество P₂O₅ по методу обратной флотации при дозировке собирателя 1,0 фунт/т.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ

Способы получения и применения окисленных и малеинированных соединений и композиций можно найти в Заявке на патент США №61/025239, озаглавленной «Окисленные и малеинированные соединения и композиции», внесенной в реестр 31 января 2008 г. и полностью включенной в данное изобретение посредством ссылки.

I. Определения

Если не указано иное, все технические и научные термины, используемые в данном документе, имеют значения, общеизвестные специалистам в области техники, к которой принадлежит данное изобретение. Все патенты, заявки, опубликованные заявки и другие публикации целиком включены сюда в качестве ссылок. В тех случаях, когда используемый тут термин имеет множество определений, преимуществом пользуются приведенные в данном разделе, если не указано иное.

«Окисленное и малеинированное соединение» (здесь и далее «окмал-соединение») представляет собой соединение или его соль, содержащее, по меньшей мере, две или более структуры углеводородных скелетов, где, по меньшей мере, одна из структур скелетов замещена, по меньшей мере, одним из α,β-ненасыщенной карбоновой кислоты или ангидрида и где, более того, каждая структура скелета связана с одной другой структурой скелета мостиковой группой, выбранной из простой связи, простой эфирной связи или пероксидной связи, расположенной в неконцевом положении каждой структуры основной цепи. По некоторым вариантам осуществления структура углеводородного скелета представляет собой углеводород цепи C₁₀-С₂₄. По некоторым вариантам осуществления структура углеводородного скелета представляет собой жирную кислоту или смолистую кислоту с цепью С₁₀-C₂₄. По некоторым вариантам осуществления α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид является малеиновым ангидридом, фумаровой кислотой, акриловой кислотой или метакриловой кислотой (здесь акриловая кислота и метакриловая кислота обозначаются в общем совокупно или альтернативно как (мет)акриловая кислота). По некоторым вариантам осуществления α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид представляет собой ненасыщенную карбоновую кислоту или ангидрид биогенного происхождения. Неограничивающие примеры окмал-соединений включают димеры и тримеры жирных кислот, смоляных кислот и их смесей, связанных в промежуточном положении скелета жирной кислоты или смоляной кислоты простой связью, простой эфирной связью или пероксидной связью, где каждая из жирных кислот и смоляных кислот замещена малеиновым ангидридом, фумаровой кислотой или (мет)акриловой кислотой.

«Окисленная и малеинированная композиция» (здесь и далее «окмал-композиция») представляет собой композицию, содержащую одно или более окмал-соединений, причем в тех случаях, когда композиция содержит более одного окмал-соединения, окмал-соединения могут быть одинаковыми или разными. Неограничивающие примеры окмал-композиций включают талловые масла, которые были малеинированы и окислены; животные масла, которые были малеинированы и окислены; растительные масла, которые были малеинированы и окислены; масла водорослей, которые были малеинированы и окислены; и масла микробного происхождения, которые были малеинированы и окислены. По некоторым вариантам осуществления окмал-композиции могут также включать один или больше непрореагировавших или частично прореагировавших продуктов, таких как немалеинированные димеры, тримеры и т.д. жирных кислот, смоляных кислот и их смеси.

Фраза «соединение, которое было подвергнуто малеинированию и окислению» используется взаимозаменяемо с «малеинированным и окисленным соединением». Фраза «композиция, которая была малеинирована и окислена» используется взаимозаменяемо с «малеинированная и окисленная композиция». Фраза «окисленный и малеинированный» используется взаимозаменяемо с «малеинированный и окисленный».

Фраза «химически модифицированная малеинированная и окисленная композиция» используется взаимозаменяемо с «окисленная и малеинированная производная композиция». Фраза «химически модифицированное малеинированное и окисленное соединение» используется взаимозаменяемо с «окисленное и малеинированное производное соединение». Фраза «химически модифицированная окмал-композиция» используется взаимозаменяемо с «окмал-производная композиция». Фраза «химически модифицированное окмал-соединение» используется взаимозаменяемо с «окмал-производное соединение».

При использовании здесь фраз «например», «такой как» и т.п. подразумевается, что за ними следует фраза «и без ограничений», если четко не указано иное. Таким образом, «например, талловое масло» означает «например и без ограничений талловое масло». Аналогично, все приведенные тут примеры являются неограничивающими, если четко не указано иное.

В используемом здесь значении термины «малеинированный», «малеинирование» и т.п. относятся к модифицированию структуры углеводородного скелета, имеющей один или больше участков ненасыщенности (например, C₁₈-жирные кислоты, такие как линолевая кислота и олеиновая кислота), которое вводит дополнительные карбоксильные фрагменты в молекулы в результате реакции с одной или больше α,β-ненасыщенной карбоновой кислотой или ангидридом. По некоторым вариантам осуществления α,β-ненасыщенную карбоновую кислоту или ангидрид выбирают из малеинового ангидрида, фумаровой кислоты, акриловой кислоты и метакриловой кислоты (тут акриловая кислота и метакриловая кислота в общем обозначаются совокупно или альтернативно как (мет)акриловая кислота). По некоторым вариантам осуществления α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид представляет собой ненасыщенную карбоновую кислоту или ангидрид биогенного происхождения.

В используемом здесь значении «кислотная функциональная группа» в дополнение к ее традиционному значению также охватывает группы, которые являются гидролизуемыми, такие как ангидридные группы.

В используемом здесь значении термины «карбоксильный фрагмент» и «карбоксильные фрагменты» должны также включать ангидридную структуру, образованную в результате реакции конденсации между двумя карбоксильными группами.

В используемом здесь значении «жирная кислота таллового масла» или «ЖКТМ» согласно промышленным стандартам охватывает композиции, которые включают не только жирные кислоты, но и смоляные кислоты и/или неомыляемые вещества. ЖКТМ обычно получают как фракцию перегонки сырого таллового масла, и потому она содержит смесь насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, смоляных кислот и их смесей.

Как использовано здесь, «фрагменты нежирных карбоновых кислот» имеют в виду карбоксильные фрагменты, полученные в результате малеинирования.

В используемом здесь значении «алкильная», «алкенильная» и «алкинильная» углеродные цепи, если они не определены конкретно, должны интерпретироваться в широком смысле, например охватывать замещенные или незамещенные, линейные, разветвленные и циклические «цепи».

В используемом здесь значении «полиолефиновые олигомеры» в дополнение к их традиционному значению также охватывают олигомеры, имеющие один участок ненасыщенности.

В используемом здесь значении «примерно» должно учитывать отклонения, вызванные ошибкой эксперимента.

II. Окмал-соединения и композиции

Настоящее изобретение относится к производным окмал-композиций (т.е. химически модифицированным) и производным окмал-соединений (т.е. химически модифицированным).

Предусматривается, что окмал-соединения по настоящему изобретению содержат, по меньшей мере, две или больше структур углеводородных скелетов, где, по меньшей мере, одна структура скелета замещена, по меньшей мере, одной α,β-ненасыщенной карбоновой кислотой или ангидридом и где, более того, каждая структура скелета связана с другой структурой скелета мостиковой группой, выбранной из простой связи, простой эфирной связи или пероксидной связи, расположенных в неконцевых положениях каждой структуры скелета.

Структура углеводородного скелета может быть выбрана из, например, замещенных и незамещенных линейных, разветвленных и полициклических углеводородов. Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана, например, из жирных кислот и смоляных кислот. Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана, например, из жирных кислот с цепью C₁₀-C₂₂.

Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана, например, из жирных кислот с цепью C₁₆-C₂₂. Углеводородная структура основной цепи может быть выбрана, например, из жирных кислот с цепью C₁₆-C₁₈. Основная углеводородная цепь может быть, например, C₁₈-жирной кислотой. Структура углеводородного скелета может быть выбрана из, например, олеиновой, линолевой и линоленовой кислот.

В некоторых вариантах осуществления углеводородную структуру основной цепи выбирают из полиолефиновых олигомеров, содержащих, по меньшей мере, один реакционноспособный аллильный участок. В некоторых вариантах осуществления полиолефиновые олигомеры содержат, по меньшей мере, один участок ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления полиолефиновые олигомеры содержат, по меньшей мере, два участка ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления полиолефиновые олигомеры содержат, по меньшей мере, три участка ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления полиолефиновые олигомеры содержат от 10 до 24 атомов углерода и, по меньшей мере, один участок ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления полиолефиновые олигомеры содержат от 10 до 24 атомов углерода и от одного до пяти участков ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления полиолефиновые олигомеры содержат от 10 до 24 атомов углерода и от одного до трех участков ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления полиолефиновые олигомеры содержат 16-18 атомов углерода и от одного до трех участков ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления полиолефиновые олигомеры содержат 16 или 18 атомов углерода и два участка ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления основная цепь углеводородной структуры может быть выбрана из жирных кислот неприродного происхождения, например жирных кислот, имеющих нечетное число атомов в цепи или 14 атомов углерода в цепи. В некоторых вариантах осуществления основные цепи углеводородных структур выбирают из неприродных жирных кислот, содержащих от 1 до 3 участков ненасыщенности, например 2 или, например, 3 участка ненасыщенности.

В некоторых вариантах осуществления α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид могут быть α,β-ненасыщенной карбоновой кислотой или ангидридом биогенного происхождения. Неограничивающие примеры α,β-ненасыщенных карбоновых кислот или ангидридов биогенного происхождения включают итаконовую кислоту, итаконовый ангидрид, аконитовую кислоту, аконитовый ангидрид, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, цитраконовую кислоту, цитраконовый ангидрид, мезаконовую кислоту, муконовую кислоту, глутаконовую кислоту, метилглутаконовую кислоту, трауматовую кислоту и фумаровую кислоту. Кислоты и ангидриды включают все изомеры (например, энантиомеры, диастереомеры и цис-/трансизомеры) и соли. В некоторых вариантах осуществления α,β-ненасыщенная карбоновая кислота или ангидрид могут быть малеиновым ангидридом, фумаровой кислотой или (мет)акриловой кислотой.

В определенных вариантах осуществления все структуры углеводородного скелета окмал-соединений являются малеинированными. В других вариантах осуществления только некоторые, например, только одна структура углеводородного скелета окмал-соединения является малеинированной. В некоторых вариантах исполнения, две основные углеводородные цепи окмал-соединения являются малеинированными. В некоторых вариантах осуществления, по меньшей мере, одна из основных углеводородных цепей окмал-соединения является малеинированной.

В некоторых вариантах осуществления окмал-соединения содержат две или три основные углеводородные цепи, где все основные углеводородные цепи являются одинаковыми. Например, без ограничений, каждая из двух или трех основных углеводородных цепей может быть жирной кислотой. В некоторых вариантах осуществления окмал-соединения содержат две или три основные углеводородные цепи, где все основные углеводородные цепи являются одинаковыми. Формулы 3-5, 9-11, 15-17, 24 и 25 ниже являются примерами окмал-соединений, имеющих основные цепи, выбранные из одинаковых жирных кислот. Неограничивающие примеры окисленных и малеинированных жирных кислот, имеющих два углеводородных скелета, являющихся одинаковыми, включают: окисленную и малеинированную деценовую кислоту; окисленную и малеинированную додеценовую кислоту; окисленную и малеинированную цис-9-тетрадеценовую кислоту; окисленную и малеинированную цис-9-гексадеценовую кислоту; окисленную и малеинированную олеиновую кислоту; окисленную и малеинированную линолевую кислоту; окисленную и малеинированную линоленовую кислоту; окисленные и малеинированные цис-6-, цис-9-, цис-12-, цис-15-октадекатетраеновые кислоты; окисленную и малеинированную рицинолеиновую кислоту; окисленную и малеинированную цис-9-эйкозеновую кислоту; окисленную и малеинированную цис-11-эйкозеновую кислоту; окисленную и малеинированную эйкозадиеновую кислоту; окисленную и малеинированную эйкозатриеновую кислоту; окисленную и малеинированную арахидоновую кислоту; окисленную и малеинированную эйкозапентаеновую кислоту; окисленную и малеинированную эруковую кислоту; окисленную и малеинированную докозадиеновую кислоту; окисленную и малеинированную 4,8,12,15,19-докозапентаеновую кислоту; окисленную и малеинированную докозагексаеновую кислоту; и окисленную и малеинированную тетракозеновую кислоту.

В некоторых вариантах осуществления окмал-соединения имеют две разные основные углеводородные цепи. Например, без ограничений, одна из углеводородных структур может быть выбрана из жирных кислот, и одна может быть выбрана из смоляных кислот. Формулы 6-8, 12-14 и 18-20 ниже являются примерами окмал-соединений, имеющих один углеводородный скелет смоляной кислоты и один углеводородный скелет жирной кислоты. В качестве другого неограничивающего примера могут служить углеводородные скелеты, которые могут быть двумя разными жирными кислотами. Например, без ограничений, одним из углеводородных скелетов может быть олеиновая кислота, и одним из углеводородных скелетов может быть линолевая кислота.

Неограничивающие примеры отдельных структур окмал-соединений иллюстрируются нижеприведенными формулами 3-27. Эти примеры иллюстрируют одну из изомерных форм, однако можно получить и другие изомеры (например, цис- и трансизомеры).

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

;

; и

.

Предлагаемые окмал-композиции по настоящему изобретению содержат одно или больше окмал-соединений, причем в случаях, когда композиция содержит более одного окмал-соединения, окмал-соединения могут быть одинаковыми или разными. Неограничивающими примерами окмал-композиций являются композиции, содержащие одно или больше из раскрытых выше окмал-соединений, такие как композиции, содержащие одну или больше из окисленной и малеинированной деценовой кислоты; окисленной и малеинированной додеценовой кислоты; окисленной и малеинированной цис-9-тетрадеценовой кислоты; окисленной и малеинированной цис-9-гексадеценовой кислоты; окисленной и малеинированной олеиновой кислоты; окисленной и малеинированной линолевой кислоты; окисленной и малеинированной линоленовой кислоты; окисленной и малеинированной цис-6-, цис-9-, цис-12-, цис-15-октадекатетраеновой кислоты; окисленной и малеинированной рицинолеиновой кислоты; окисленной и малеинированной цис-9-эйкозеновой кислоты; окисленной и малеинированной цис-11-эйкозеновой кислоты; окисленной и малеинированной эйкозадиеновой кислоты; окисленной и малеинированной эйкозатриеновой кислоты; окисленной и малеинированной арахидоновой кислоты; окисленной и малеинированной эйкозапентаеновой кислоты; окисленной и малеинированной эруковой кислоты; окисленной и малеинированной докозадиеновой кислоты; окисленной и малеинированной 4,8,12,15,19-докозапентаеновой кислоты; окисленной и малеинированной докозагексаеновой кислоты; и окисленной и малеинированной тетракозеновой кислоты. В некоторых вариантах осуществления окмал-композиция содержит одну или больше из окисленной и малеинированной олеиновой кислоты; окисленной и малеинированной линолевой кислоты; окисленной и малеинированной линоленовой кислоты; окисленной и малеинированной цис-9-эйкозеновой кислоты; и окисленной и малеинированной цис-11-эйкозеновой кислоты. В другом варианте осуществления композиция содержит одну или больше из окисленной и малеинированной олеиновой кислоты; окисленной и малеинированной линолевой кислоты; и окисленной и малеинированной линоленовой кислоты. В следующем варианте осуществления композиция содержит окисленную и малеинированную олеиновую кислоту. В следующем варианте осуществления композиция содержит одно или больше соединений формулы 3-27.

В некоторых вариантах осуществления окмал-композиции являются источником жирных кислот, смоляных кислот и смесей жирных кислот и смоляных кислот, которые были окислены и/или малеинированы. Источники жирных кислот, смоляных кислот и их смеси могут быть, например, любым природным или синтетическим маслом, включая масла, вырабатываемые водорослями и микроорганизмами, которые содержат, по меньшей мере, один участок ненасыщенности. В определенных случаях, продукты перегонки или остаток после перегонки таких масел может служить источником жирных кислот, смоляных кислот и их смесей (например, дистиллированное талловое масло и кубовые остатки таллового масла). В некоторых вариантах осуществления природное или синтетическое масло содержит один участок ненасыщенности, два участка ненасыщенности или больше. В некоторых вариантах осуществления природное или синтетическое масло содержит, по меньшей мере, один участок ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления природное или синтетическое масло содержит от 10 до 24 атомов углерода и, по меньшей мере, один участок ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления природное или синтетическое масло содержит от 16 до 22 атомов углерода и от одного до пяти участков ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления природное или синтетическое масло содержит от 16 до 22 атомов углерода и от одного до трех участков ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления природное или синтетическое масло содержит 18 атомов углерода и два участка ненасыщенности. В других вариантах осуществления эти масла могут содержать жирную кислоту, имеющую 14 атомов углерода и три участка ненасыщенности. В некоторых вариантах осуществления эти масла могут содержать в качестве одного основного компонента линолевую кислоту, ненасыщенную длинноцепочечную жирную кислоту, и могут также содержать другие ненасыщенные жирные кислоты и смоляные кислоты. В другом варианте осуществления эти масла могут содержать в качестве одного основного компонента олеиновую кислоту.

Природные источники жирных кислот, смоляных кислот и их смесей включают композиции масел на растительной и животной основе. Например, масла на растительной и животной основе, имеющие двойные связи, т.е. участки ненасыщенности, в своих углеводородных цепях, могут быть окислены и малеинированы для получения окмал-композиций в соответствии с изобретением. В зависимости от степени малеинирования композиции могут также содержать непрореагировавшие или частично прореагировавшие продукты, такие как свободная жирная кислота и смоляная кислота, малеинированная, но не окисленная, жирная кислота и смоляная кислота, окисленная, но не малеинированная, жирная кислота и смоляная кислота и окисленная и частично малеинированная жирная кислота и смоляная кислота. Неограничивающие примеры масел на растительной и животной основе включают: масло канолы; касторовое масло; масло какао; кокосовое масло; кукурузное масло; масло семян хлопчатника; масло крамбе; льняное масло; оливковое масло; пальмоядровое масло; пальмовое масло; арахисовое масло; рапсовое масло; сафлоровое масло; соевое масло; подсолнечное масло; талловое масло; тунговое масло; коровье масло; свиной жир; твердый животный жир; желтый жир; и рыбий жир (например, сельдяной жир, жир менгады (menhaden) и сардинный жир). Масла могут быть окислены и/или малеинированы непосредственно, или если они находятся в комбинированной форме, такой как триглицериды, то могут быть омылены до составляющих их жирных кислот перед реакциями окисления и/или малеинирования. В определенных вариантах осуществления источник жирных кислот, смоляных кислот и/или их смесей представляет собой масло на растительной или животной основе, выбранное из рыбьего жира, кукурузного масла, соевого масла и таллового масла.

В определенных вариантах осуществления источник жирных кислот, смоляных кислот и/или их смесей представляет собой масло на растительной или животной основе, выбранное из талловых масел и продуктов на основе таллового масла. В некоторых вариантах осуществления продукты на основе таллового масла представляют собой малеинированные продукты на основе таллового масла. В некоторых вариантах осуществления продукты на основе таллового масла представляют собой окисленные продукты на основе таллового масла. В более общем виде, неограничивающие примеры источников жирных кислот, смоляных кислот и их смесей на основе таллового масла включают различные продукты на основе таллового масла, такие как, без ограничения, само талловое масло, неочищенное талловое масло, продукты перегонки таллового масла, жирные кислоты таллового масла (ЖКТМ (TOFA)), TOFA, которые были малеинированы в диапазоне приблизительно от 6% до 25%, смоляные кислоты, кубовые остатки таллового масла, и специальные продукты таллового масла, такие как поставляемые компанией Georgia-Pacific Chemicals LLC, Atlanta, GA. Например, продукты перегонки таллового масла, имеющие более чем примерно 90% жирных кислот таллового масла и менее чем примерно 6% смоляной кислоты, такие как, например, XTOL® 100, XTOL® 101, XTOL® 300 и XTOL® 304; продукты перегонки таллового масла, такие как XTOL® 520, XTOL® 530 и XTOL® 542; продукты перегонки таллового масла, имеющие, по меньшей мере, примерно 90% смоляной кислоты и меньше чем примерно 5% жирной кислоты таллового масла, такие как LYTOR® 100 и LYTOR® 101; смеси талловых масел из кубовых остатков перегонки жирных кислот таллового масла и дистиллированного таллового масла, смеси, которые подверглись малеинированию, такие как XTOL® 690, XTOL® 692; композиции окисленного неочищенного таллового масла, такие как XTOL® MTO; и их смеси.

Источники жирных кислот, смоляных кислот и их смеси могут содержать различные количества жирных кислот, смоляных кислот и их смесей, включая различные количества разных жирных кислот и смоляных кислот. Например, TOFA может содержать олеиновую кислоту, линолевую кислоту и линоленовую кислоту, а также смоляные кислоты, так как абиетиновая и пимаровая кислота. В некоторых случаях композиции могут дополнительно содержать неомыляемые вещества или нейтральные соединения, такие как углеводороды, высшие спирты и стеролы.

В определенных вариантах осуществления смесь жирной кислоты и смоляной кислоты таллового масла может быть использована в качестве источника жирных кислот и смоляных кислот (т.е. источника углеводородных структур основных цепей), используемого для окисления и малеинирования. Такая смесь может содержать, например, примерно от 20% до 99% жирной кислоты таллового масла (например, 20%, 25%, 30%, 45%, 50%, 60%, 75%, 82%, 90% и 99%) и примерно от 1% до 55% смоляной кислоты (например, 1%, 2,5%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 40%, 50% и 55%). В некоторых вариантах осуществления смесь может содержать примерно от 45% до 90% жирной кислоты таллового масла. В некоторых вариантах осуществления смесь может содержать примерно 30% жирной кислоты таллового масла и примерно 30% смоляной кислоты. В другом варианте осуществления отношение жирной кислоты таллового масла к смоляной кислоте может составлять примерно от 3:2 до 4:1 (например, 3:2, 4:2, 3:1 и 4:1).

В качестве одного неограничивающего примера, окмал-композиция может быть композицией неочищенного таллового масла, подвергнутой окислению и малеинированию (см. Пример 3). В качестве другого неограничивающего примера, окмал-композиция может быть композицией жирной кислоты таллового масла (ТОРА), подвергнутой окислению и малеинированию (см. Пример 4).

В некоторых вариантах осуществления окмал-композиции являются источником продукта на основе малеинированного таллового масла, подвергнутого окислению. В качестве одного неограничивающего примера, окмал-композиция представляет собой XTOL® 690, подвергнутый окислению (см. Пример 1). В качестве одного неограничивающего примера, окмал-композиция представляет собой XTOL® 692, подвергнутый окислению (см. Пример 1).

В некоторых вариантах исполнения окмал-композиция является источником продукта на основе окисленного таллового масла, подвергнутого малеинированию. В качестве одного неограничивающего примера, окмал-композиция представляет собой XTOL® МТО, подвергнутый малеинированию (см. Пример 2).

В другом варианте осуществления окмал-композиция может содержать соединение кислоты, имеющей, по меньшей мере, первую основную цепь и вторую основную цепь, соединенные связывающей группой. Связывающая группа может быть простой связью, простой эфирной связью или пероксидной связью. В некоторых вариантах осуществления первая и вторая основные цепи могут быть независимо выбраны из малеинированной ненасыщенной жирной кислоты или малеинированной смоляной кислоты. В некоторых варианта