Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян
Изобретение относится к химии азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве. Ростстимулирующее средство в качестве основного активного компонента содержит соединение гетероциклического ряда - 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5. Изобретение повышает продуктивность сельскохозяйственных культур и обладает ростстимулирующей активностью. 4 табл.
Реферат
Изобретение относится к созданию ростстимулирующих азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Известно применение азометинов 1,2,4-триазинов в качестве ростстимулирующего средства (патент РФ №2146251, кл. С07D 253/06, A01N 43/707; 10.03.2000. Бюл. №7; патент США №4337082).
Недостатком является незначительная ростстимулирующая активность соединений и ограниченная область применения.
Близким по структуре (прототипом) является гексагидро-1,2,4-триазинон-3 (патент РФ №237891, кл. A01N 43/707, А01Р 21/00; 27.01.2010. Бюл. №3).
Недостатком является невысокая ростстимулирующая активность соединений и узкая сфера применения.
Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.
Сущность изобретения заключается в создании биологически активного ростстимулирующего средства, содержащего в качестве основного компонента соединение гетероциклического ряда - 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5, полученного на основе монохлоруксусной кислоты (МХУ К).
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Двустадийный метод получение 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и 10 мл 75%-ного раствора этанола, охлаждали в ледяной бане до 0-5°С и постепенно прибавляли через капельную воронку 3 мл (0,03 моль) охлажденного этилового эфира МХУК в 5 мл 75%-ного раствора этанола. Реакционную массу выдерживали один час, затем повышали температуру до 80°С и кипятили в течение трех часов. Реакционную смесь экстрагировали гексаном, выпаривали досуха в вакууме, полученный продукт перекристаллизовывали из спирта.
Полученный гидразид гидразиноуксусной кислоты представляет собой бесцветные кристаллы. Молекулярная масса 106; температура плавления 78-80°С; выход 83%.
4-Амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 получали конденсацией гидразида гидразиноуксусной кислоты в муравьиной кислоте в течение трех часов. Выход целевого продукта составил 66%.
Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5:
Т.пл. °С: 149-151.
ИК-спектр, см-1: 1630, 1460, 3400.
Масс-спектр, m/e: 113, 71, 42.
Элементный анализ, %:
Найдено (N): 49,96
Вычислено (N): 41,56
Пример 2. Одностадийный метод получения 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 20 мл муравьиной кислоты; 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и постепенно через капельную воронку добавляли 3 мл (0,03 моль) МХУК в 5 мл 75%-ном растворе этанола. Реакционную смесь выдерживали один час, затем кипятили в течение четырех часов до удаления муравьиной кислоты. По окончании реакции добавили 10 мл воды и выпарили досуха.
Полученный продукт промыли ацетоном и высушили на воздухе. Выход целевого продукта 48%.
Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 идентичны характеристикам соединения, полученного выше.
Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.
Семена пшеницы, огурцов, редиса, вики раскладывал в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 0,1, 1, 10 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-кратная. Эффективность соединений определяли через двое суток по длине (l) и массе (m) этиолированных проростов. Результаты опыта приведены в таблице 1.
Таблица 1 | |||||||||
Биологическая эффективность заявленного ростстимулирующего средства в лабораторных опытах, % | |||||||||
Вариант опыта | Концентрация, мг/л | Пшеница | Огурцы | Редис | Вика | ||||
l | m | l | m | l | m | l | m | ||
контроль | вода | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
прототип | 1 | 117 | 114 | 108 | 109 | 112 | 110 | 105 | 102 |
10 | 117 | 112 | 102 | 100 | 108 | 110 | 100 | 102 | |
ростстимулирующее средство | 0,1 | 124 | 125 | 122 | 110 | 120 | 112 | 109 | 109 |
1,0 | 118 | 117 | 118 | 111 | 122 | 122 | 110 | 112 | |
10,0 | 116 | 112 | 110 | 104 | 117 | 113 | 100 | 100 |
Пример 4. Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средства.
Семена кукурузы и подсолнечника в течение 20 ч замачивали в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л), затем обработанные препаратами семена кукурузы, подсолнечника высевались в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4-кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяли эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.
Таблица 2 | |||
Масса растений в вегетационных испытаниях, % | |||
Вариант опыта | Концентрация, мг/л | Подсолнечник | Кукуруза |
контроль | вода | 100 | 100 |
прототип | 1 | 109 | 112 |
10 | 117 | 113 | |
Ростстимулирующее средство | 1 | 121 | 123 |
10 | 120 | 119 |
Пример 5.
Обработанные препаратами в концентрации 10 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводили учет эффективности соединений путем замеров длины (l) и массы (m) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-кратная.
Таблица 3 | |||||||
Ростстимулирующая активность заявленного ростстимулирующего средства | |||||||
Вариант опыта | Концентрация, мг/л | ячмень | пшеница | рожь | |||
l | m | l | m | l | m | ||
контроль | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
прототип | 10 | 110 | 105 | 117 | 113 | 119 | 112 |
ростстимулирующее средство | 10 | 110 | 117 | 114 | 121 | 107 | 126 |
Пример 6.
Семена пшеницы, ячменя, проса раскладывали в чашки Петри и замачивали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 27°С. Через три дня определяли энергию прорастания семян, а через семь дней - схожесть семян в сравнении с контролем и взятым прототипом. Результаты испытаний приведены в таблице 4.
Таблица 4 | |||||||
Влияние соединений на всхожесть и энергию прорастания | |||||||
Варианты ответов | Концентрация, мг/л | Всхожесть, % | Энергия прорастания, % | ||||
пшеница | ячмень | просо | Пшеница | ячмень | просо | ||
контроль | вода | 89 | 82 | 79 | 49 | 54 | 52 |
прототип | 1 | 92 | 87 | 84 | 57 | 62 | 62 |
10 | 90 | 90 | 89 | 60 | 67 | 60 | |
ростстимулирующее средство | 1 | 160 | 97 | 98 | 72 | 80 | 79 |
10 | 100 | 96 | 100 | 79 | 80 | 81 |
Приведенные в таблицах 1, 2, 3, 4 данные показывают, что новое заявленное соединение в концентрации 1-10 мг/л проявляет ростстимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (l) и массы (m) проростков и растений.
Заявленное новое ростстимулирующее средство по степени эффективности превосходит взятый прототип.
Таким образом, заявленное новое соединение обладает ростстимулирующей активностью и представляет практический интерес в качестве ростстимулирующего средства при предпосевной обработке семян.
Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве активного ингредиента 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5.