Способ получения производных ы-
Патент 251581
Классы МПК
Способ получения производных ы-
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАН И Е 25I58I
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 2
Заявлено 16Х.1968 (№ 1241532j23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 10,1Х.1969. Бюллетень № 28
Дата опубликования описания 25.11.1970
МПК С 07d
УДК 547.741.07(088,8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
В. И. Шведов, И. А, Харизоменова и А. H. Гринев
Заявитель
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ПРОИЗВОДНЬ|Х М-(3 -КАРБЭТОКСИ-2 -ТИ ЕН ИЛ)-П И РРОЛА
СсНзОС
Изобретение относится к способу получения новых производных пиррола, которые могут найти применение IB качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных веществ.
Предложен, способ получения производных
N- (3 -карбэтокси-2 -тиенил) -пиррола общей формулы где Кт — Н, Alk, Ar, COOR, где R — Alk;
Кз — Н, Alk, Аг, C0OR;
R> и Кз (СНз) 4 (CH9) з заключающийся в том, что 2-амино-3-карбэтоюситиофвн конденсируют с 2,5-диметокситетрагидрофураном |в среде ледяной уюсусной кислоты. Выход целевого продукта 59,5 — 72%.
П р и.м е р 1. Получение N- (3 -карбэтокси4,5 -диметил-2 -тиенил)-пиррола.
Смесь 15,2 г (0,076 моль) 2-амино-3-карбэтокси-4,5-диметилтиофена, 10 г (0,076 моль)
2,5-димегокситетрагидрофурана и 35 мл ледяной уксусной кислоты перемешивают и кипягят с обрагным холодильником в течение
l час. Уксуоную кислоту отгоняют в вакууме.
Фракционной перегонкой остатка получают
13,95 г (70,0%) N-(3 -карбэтокси-4,5 -диметил-2 -тиенил) -пиррола, т. кип. 192 С/18 м.» рт. ст.
Найдено, %. С 62,38, 62,75; Н 6,30, 6,34;
Х 5,70, 5,51; $13,41, 13,48.
Вычислено %: С 62,62; Н 6,06; N 5,61;
S 12,86.
Пример 2. Получение N-(3 -карбэтокси5 -этил-2 -тиенил) -пиррола.
Для опыта берут 30,4 г (0,152 моль)
2-амино-3 - карбэтокси - 5 - этилтиофена, 20 г (0,152 моль) 2.5-диметоксптетрагидрофурана
15 и 70 мл ледяной уксусной кислоты. Реакцию и выделение вещества проводят .в условиях примера 1. Выход N- (3 -карбэтокси-5 -этил-2 тиенил) -пиррола 28,32 г (72,0%), т. кип.
219 С)40 мм рт. ст.
20 Найдено, %: С 62,55, 62,84: Н 6,04, 6,07;
Х 5,98, 5,99; S 12,59, 13,11, Вычислено, % С 62.62; Н 6,06; N 5,61;
S 12,86.
Пример 3. Получение N-(4,5,6,7 -тетра2s гидро-3 -карбэтокси-2 -тионафтенил) - пиррола.
Для опыта берут 34,1 г (0,152 моль) 2-амино-3-карбэтокси-4,5,6,7 — теграгпдротионафтена, 20 г (0,152 моль) 2,5-диметокситетрагидрофурана и 70 мл ледяной уксусной кислоты. зо Реакцию и выделение вещества проводят в
251581 где К4 — Н, Alk, Ar, COOR;
R — Н, Alk, Ar, COOR;
С2Нэ ОС и
О %4
1 г известным способом.
Составитель М. Мещерякова
Редактор Л. К. Ушакова Техред 3. H. Тараненко Корректор B. И. )Колудева
Заказ 36/3 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Я-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 условиях примера 1. Выход И-(4,5,6,7 -тетрагидро-3 -карбэтокси-2 - тианафтенил) - пирр ола
27,73 г (59,5о/о), т. кип. 217 С/18 мм рт. ст.
Найдено, /o: С 65,90, 65,74; Н 6,47, 6,35;
N 5,42, 5,16; S 11,73, 11,82.
Вычислено, /о, С 65,42; Н 6,22; N 5,08;
$11,64.
Предмет изобретения
Способ получения производных N-(3 -карбэтокси-2 -тиенил) -пиррола общей формулы
Кт и Кг (СН2) 4 —, (СН2) з отличающийся тем, что, 2-амино-3-карбэтокситиофен конденсируют с 2,5-диметокситетрагидрофураном la ледяной уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта