Бисамидные производные и их применение в качестве инсектицидных соединений

Бисамидные производные и их применение в качестве инсектицидных соединений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Настоящее изобретение относится к некоторым бисамидным производным, к способам и промежуточным продуктам для их получения, к содержащим их инсектицидным, акарицидным, нематоцидным и моллюскоцидным композициям и к их применению для борьбы с насекомыми-, клещами-, нематодами- и моллюсками-вредителями и их уничтожения.

Бисамидные производные, обладающие инсектицидной способностью, раскрыты, например, в EP 1714958, JP 2006/306771, WO 06/137376, WO 06/137395 и WO 07/017075.

Согласно изобретению неожиданно было установлено, что бисамидные производные, которые содержат некоторые карбинольные заместители, обладают инсектицидной способностью.

Поэтому настоящее изобретение относится к соединению формулы (I):

в которой

A¹, A², A³ и A⁴ независимо друг от друга обозначают C-X или азот при условии, что не более двух из A¹, A², A³ и A⁴ обозначают азот;

каждый X независимо обозначает водород, галоген, цианогруппу, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил или C₁-C₄-алкоксигруппу;

R¹ и R² независимо друг от друга обозначают водород, C₁-C₄-алкил или C₁-C₄-алкилкарбонил-;

G¹ и G² независимо друг от друга обозначают кислород или серу;

Q¹ обозначает арил или арил, содержащий от 1 до 5 заместителей R³, которые могут быть одинаковыми или разными, или Q¹ обозначает гетероциклил или гетероциклил, содержащий от 1 до 5 заместителей R³, которые могут быть одинаковыми или разными;

Q² обозначает арил или арил, содержащий от 1 до 5 заместителей R⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, или Q² обозначает гетероциклил или гетероциклил, содержащий от 1 до 5 заместителей R⁴, которые могут быть одинаковыми или разными;

каждый R³ независимо обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, C₂-C₄-алкенил, C₂-C₄-галогеналкенил, C₂-C₄-алкинил, C₂-C₄-галогеналкинил, C₃-C₆-циклоалкил, C₃-C₆-галогенциклоалкил, гидроксигруппу, C₁-C₃-алкоксигруппу, C₁-C₃-галогеналкоксигруппу, C₁-C₃-алкилтиогруппу, C₁-C₃-галогеналкилтиогруппу, C₁-C₃-алкилсульфинил-, C₁-C₃-галогеналкилсульфинил-, C₁-C₃-алкилсульфонил-, C₁-C₃-галогеналкилсульфонил-, N-C₁-C₄-алкиламиногруппу, N,N-ди-(C₁-C₄-алкил)аминогруппу, C₁-C₄-алкилкарбонил-, C₁-C₄-алкилкарбонилоксигруппу, C₁-C₄-алкоксикарбонил-, C₁-C₄-алкилкарбониламиногруппу или фенил;

каждый R⁴ независимо обозначает галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, C₂-C₄-алкенил, C₂-C₄-галогеналкенил, C₂-C₄-алкинил, C₂-C₄-галогеналкинил, C₃-C₆-циклоалкил, C₃-C₆-галогенциклоалкил, гидроксигруппу, C₁-C₃-алкоксигруппу или C₁-C₃-галогеналкоксигруппу;

R⁵ обозначает C₁-C₄-перфторалкил;

Y¹ и Y⁴ независимо друг от друга обозначают галоген, цианогруппу, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-алкокси-C₁-C₄-алкил-, C₁-C₃-алкилтиогруппу, C₁-C₃-галогеналкилтиогруппу, C₁-C₃-алкилсульфинил-, C₁-C₃-галогеналкилсульфинил-, C₁-C₃-алкилсульфонил- или C₁-C₃-галогеналкилсульфонил-; и

Y² и Y³ независимо друг от друга обозначают водород, галоген или C₁-C₄-алкил; или к его соли или N-оксиду.

Соединения формулы (I) могут существовать в различных геометрических изомерных или оптических изомерных или таутомерных формах. В объем настоящего изобретения входят все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех соотношениях, а также изотопозамещенные формы, такие как дейтерированные соединения.

Каждый алкильный фрагмент, по отдельности или в виде части большей группы (такой как алкоксигруппа, алкилкарбонил, алкоксикарбонил) обладает линейной или разветвленной цепью и означает, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, или трет-бутил. Алкильные группы предпочтительно представляют собой C₁-C₆-алкильные группы, более предпочтительно - C₁-C₄-алкильные и наиболее предпочтительно - C₁-C₃-алкильные группы.

Алкенильные и алкинильные фрагменты (по отдельности или в виде части большей группы) могут находиться в виде линейных или разветвленных цепей и алкенильные фрагменты, если это является подходящим, могут находиться в (Е)-или (Z)-конфигурации. Примерами являются винил, аллил и пропаргил. Алкенильные и алкинильные группы предпочтительно представляют собой C₂-C₆-алкенильные или -алкинильные группы, более предпочтительно - C₂-C₄- и наиболее предпочтительно - C₂-C₃-алкенильные или -алкинильные группы.

Галоген означает фтор, хлор, бром или йод.

Галогеналкильные группы (по отдельности или в виде части большей группы, такой как галогеналкоксигруппа или галогеналкилтиогруппа) представляют собой алкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, трифторметил, хлордифторметил, 2,2,2-трифторэтил или 2,2-дифторэтил. Перфторалкильные группы (по отдельности или в виде части большей группы, такой как перфторалкилтиогруппа) представляют собой особый тип галогеналкильной группы; они представляют собой алкильные группы, которые полностью замещены атомами фтора, и представляют собой, например, трифторметил, пентафторэтил или гептафторпроп-2-ил.

Галогеналкенильные и галогеналкинильные группы (по отдельности или в виде части большей группы) представляют собой алкенильные или алкинильные группы соответственно, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и представляют собой, например, 2,2-дифторвинил, 1,2-дихлор-2-фторвинил или 1-хлорпроп-2-ин-1-ил.

Циклоалкильные группы могут быть моно- или бициклическими и необязательно могут быть замещены одним или большим количеством метильных групп. Циклоалкильные группы предпочтительно содержат от 3 до 8 атомов углерода, более предпочтительно - от 3 до 6 атомов углерода. Примерами моноциклических циклоалкильных групп являются циклопропил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.

Галогенциклоалкильные группы представляют собой циклоалкильные группы, которые замещены одним или большим количеством одинаковых или разных атомов галогенов и необязательно могут быть замещены одним или большим количеством метильных групп. Примерами моноциклических галогенциклоалкильных групп являются 2,2-дихлорциклопропил-, 2,2-дихлор-1-метилциклопропил и 2-хлор-4-фторциклогексил.

В контексте настоящего описания термин "арил" означает кольцевую систему, которая может быть моно-, би- или трициклической. Примеры таких колец включают фенил, нафталинил, антраценил, инденил и фенантренил. Предпочтительной арильной группой является фенил.

Термин "гетероарил" означает ароматическую кольцевую систему, содержащую по меньшей мере один гетероатом и содержащую одно кольцо или два или большее количество конденсированных колец. Предпочтительно, если одно кольцо содержит до трех гетероатомов, а бициклические системы - до четырех гетероатомов, которые предпочтительно выбраны из группы, включающей азот, кислород и серу. Примеры таких групп включают пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, фуранил, тиофенил, оксазолил, изоксазолил, оксадиазолил, тиазолил, изотиазолил, тиадиазолил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил и тетразолил. Предпочтительной гетероарильной группой является пиридин. Примерами бициклических групп являются бензотиофенил, бензимидазолил, бензотиадиазолил, хинолинил, циннолинил и хиноксалинил.

Термин "гетероциклил" включает гетероарил и в дополнение к этому его ненасыщенные или частично ненасыщенные аналоги, такие как пиперидинил, 1,3-диоксоланил, 1,3-диоксанил, тетрагидрофуранил и морфолинил.

Предпочтительными значениями A¹, A², A³, A⁴, X, R¹, R², R⁵, G¹, G², Q¹, Q², Y¹, Y², Y³ и Y⁴ являются приведенные ниже в любой комбинации.

Предпочтительно, если A¹ обозначает C-X.

Предпочтительно, если A² обозначает C-X.

Предпочтительно, если A³ обозначает C-X.

Предпочтительно, если A⁴ обозначает C-X.

Предпочтительно, если каждый X независимо обозначает водород, галоген, цианогруппу, метил, трифторметил или метоксигруппу, более предпочтительно, если каждый X независимо обозначает водород, фтор, цианогруппу, трифторметил или метоксигруппу, еще более предпочтительно, если каждый X обозначает водород, фтор или цианогруппу, и еще более предпочтительно, если каждый X обозначает водород или фтор, наиболее предпочтительно, если каждый X обозначает водород.

Предпочтительно, если R¹ обозначает водород, метил, этил или ацетил, более предпочтительно - водород, метил или этил, еще более предпочтительно - водород или метил, наиболее предпочтительно - водород.

Предпочтительно, если R² обозначает водород, метил, этил или ацетил, более предпочтительно - водород, метил или этил, еще более предпочтительно - водород или метил, наиболее предпочтительно - водород.

Предпочтительно, если R⁵ обозначает трифторметил.

Предпочтительно, если G¹ обозначает кислород.

Предпочтительно, если G² обозначает кислород.

Предпочтительно, если Q¹ обозначает арил или арил, содержащий от 1 до 5 заместителей R³, которые могут быть одинаковыми или разными, или Q¹ обозначает гетероарил или гетероарил, содержащий от 1 до 5 заместителей R³, которые могут быть одинаковыми или разными, более предпочтительно - фенил, пиридил, фуранил, тиофенил, пиразолил или 1,2,3-тиадиазолил, или фенил, пиридил, фуранил, тиофенил, пиразолил или 1,2,3-тиадиазолил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, бром, хлор, фтор, метил, трифторметил, метоксигруппу, трифторметоксигруппу, метилтиогруппу, метилсульфинил, метилсульфонил или фенил, еще более предпочтительно - фенил или пиридил, или фенил или пиридил, содержащий от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, бром, хлор, фтор, метил, трифторметил, метоксигруппу, трифторметоксигруппу, метилтиогруппу, метилсульфинил, метилсульфонил и фенил, наиболее предпочтительно - фенил или пиридил, содержащий 1 или 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей хлор, фтор и метил.

Предпочтительно, если Q² обозначает арил или арил, содержащий от 1 до 5 заместителей R⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, или Q² обозначает гетероарил или гетероарил, содержащий от 1 до 5 заместителей R⁴, которые могут быть одинаковыми или разными, более предпочтительно, если Q² обозначает фенил или пиридил, или фенил или пиридил, содержащий от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей гидроксигруппу, бром, хлор, фтор, метил, трифторметил или метоксигруппу, еще более предпочтительно, если Q² обозначает фенил или пиридил, или фенил или пиридил, содержащий 1 или 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей хлор, фтор, метил, трифторметил или метоксигруппу.

Предпочтительно, если Y¹ обозначает галоген, цианогруппу, метил, этил, метоксиметил или трифторметил, более предпочтительно - бром, хлор, цианогруппу, метил, этил, метоксиметил или трифторметил, еще более предпочтительно - бром, метил или этил, и еще более предпочтительно - метил или этил, наиболее предпочтительно - метил.

Предпочтительно, если Y² обозначает водород, фтор, хлор или метил, наиболее предпочтительно - водород.

Предпочтительно, если Y³ обозначает водород, фтор, хлор или метил, наиболее предпочтительно - водород.

Предпочтительно, если Y⁴ обозначает галоген, цианогруппу, метил, этил или трифторметил, более предпочтительно - бром, хлор, цианогруппу, метил, этил или трифторметил, еще более предпочтительно - бром, метил или этил, и еще более предпочтительно - метил или этил, наиболее предпочтительно - метил.

Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Ia), в которой A¹, A², A³, A⁴ обозначают CH.

Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Ib), в которой A¹ обозначает C-F и A², A³ и A⁴ обозначают CH.

Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Ic), в которой A² обозначает C-F и A¹, A³ и A⁴ обозначают CH.

Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Id), в которой A³ обозначает A-F и A¹, A² и A⁴ обозначают CH.

Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (Ie), в которой A⁴ обозначает C-F и A¹, A² и A³ обозначают CH.

Предпочтительным вариантом осуществления являются соединения формулы (If), в которой A¹ обозначает C-CN и A², A³ и A⁴ обозначают CH.

Некоторые промежуточные продукты являются новыми и образуют еще один объект настоящего изобретения. Одной такой группой новых промежуточных продуктов являются соединения формулы (II′)

в которой A¹, A², A³, A⁴, R², R⁵, G², Q², Y¹, Y², Y³ и Y⁴ являются такими, как определено для формулы (I); или их соли или N-оксиды. Предпочтения для A¹, A², A³, A⁴, X, R², R⁵, G², Q², Y¹, Y², Y³ и Y⁴ являются такими же, как и предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I).

Другой группой новых промежуточных продуктов являются соединения формулы (IV)

в которой R⁵, Q², Y¹, Y², Y³ и Y⁴ являются такими, как определено для формулы (I); или их соли или N-оксиды. Предпочтения для R⁵, Q², Y¹, Y², Y³ и Y⁴ являются такими же, как и предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I).

Другой группой новых промежуточных продуктов являются соединения формулы (V)

в которой R¹⁰ обозначает C₁-C₆-алкил и R⁵, Q², Y¹, Y², Y³ и Y⁴ являются такими, как определено для формулы (I); или их соли или N-оксиды. Предпочтительно, если R¹⁰ обозначает метил. Предпочтения для R⁵, Q², Y¹, Y², Y³ и Y⁴ являются такими же, как и предпочтения, указанные для соответствующих заместителей соединений формулы (I).

Соединения, приведенные ниже в таблицах 1-36, иллюстрируют соединения, предлагаемые в настоящем изобретении.

Таблица 1:

В таблице 1 приведены 40 соединений формулы (Ia), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-метоксифенил- и Q¹ обладает приведенными ниже значениями.

Номер соединения	Q1
1.01	5-бромфуран-2-ил
1.02	2-бромфенил
1.03	5-бромпирид-3-ил
1.04	2-хлор-4-фторфенил
1.05	3-хлор-2-фторфенил,
1.06	5-хлор-2-фторфенил
1.07	3-хлор-2-метилфенил
1.08	2-хлор-4-нитрофенил
1.09	2-хлор-5-нитрофенил
1.10	2-хлорфенил
1.11	3-хлорфенил
1.12	2-хлорпирид-3-ил
1.13	2-хлорпирид-4-ил
1.14	6-хлорпирид-3-ил

Номер соединения	Q1
1.15	5-хлортиофен-2-ил
1.16	3-хлор-5-трифторметилпирид-2-ил
1.17	4-циано-2-фторфенил,
1.18	4-цианофенил
1.19	2,5-дихлорфенил
1.20	2,3-дифторфенил
1.21	1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил
1.22	2-фторфенил
1.23	4-фторфенил
1.24	2-фторпирид-3-ил
1.25	2-фтор-3-трифторметилфенил
1.26	2-фтор-5-трифторметилфенил
1.27	4-фтор-3-трифторметилфенил
1.28	фуран-2-ил
1.29	2-метоксифенил
1.30	2-метилфенил
1.31	3-метилпирид-2-ил
1.32	4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-ил
1.33	4-нитрофенил
1.34	фенил
1.35	1,2,3-тиадиазол-4-ил
1.36	тиофен-2-ил
1.37	2-трифторметоксифенил
1.38	4-трифторметоксифенил
1.39	2-трифторметилфенил
1.40	4-трифторметилфенил

Таблица 2:

В таблице 2 приведены 40 соединений формулы (Ia), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-трифторметилфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 3:

В таблице 3 приведены 40 соединений формулы (Ia), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-хлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 4:

В таблице 4 приведены 40 соединений формулы (Ia), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 5:

В таблице 5 приведены 40 соединений формулы (Ia), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 6:

В таблице 6 приведены 40 соединений формулы (Ia), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает фенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 7:

В таблице 7 приведены 40 соединений формулы (Ia), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 8:

В таблице 8 приведены 40 соединений формулы (Ia), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают бром, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 9:

В таблице 9 приведены 40 соединений формулы (Ib), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-метоксифенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 10:

В таблице 10 приведены 40 соединений формулы (Ib), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-трифторметилфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 11:

В таблице 11 приведены 40 соединений формулы (Ib), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-хлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 12:

В таблице 12 приведены 40 соединений формулы (Ib), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 13:

В таблице 13 приведены 40 соединений формулы (Ib), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 14:

В таблице 14 приведены 40 соединений формулы (Ib), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает фенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 15:

В таблице 15 приведены 40 соединений формулы (Ib), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 16:

В таблице 16 приведены 40 соединений формулы (Ib), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают бром, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 17:

В таблице 17 приведены 40 соединений формулы (Ic), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-метоксифенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 18:

В таблице 18 приведены 40 соединений формулы (Ic), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-трифторметилфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 19:

В таблице 19 приведены 40 соединений формулы (Ic), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-хлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 20:

В таблице 20 приведены 40 соединений формулы (Ic), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 21:

В таблице 21 приведены 40 соединений формулы (Ic), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 22:

В таблице 22 приведены 40 соединений формулы (Ic), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает фенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 23:

В таблице 23 приведены 40 соединений формулы (Ic), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 24:

В таблице 24 приведены 40 соединений формулы (Ic), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают бром, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 25:

В таблице 25 приведены 40 соединений формулы (Id), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-метоксифенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 26:

В таблице 26 приведены 40 соединений формулы (Id), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-трифторметилфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 27:

В таблице 27 приведены 40 соединений формулы (Id), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-хлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 28:

В таблице 28 приведены 40 соединений формулы (Id), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 29:

В таблице 29 приведены 40 соединений формулы (Id), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 30:

В таблице 30 приведены 40 соединений формулы (Id), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает фенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 31:

В таблице 31 приведены 40 соединений формулы (Id), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 32:

В таблице 32 приведены 40 соединений формулы (Id), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают бром, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 33:

В таблице 33 приведены 40 соединений формулы (Ie), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-метоксифенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 34:

В таблице 34 приведены 40 соединений формулы (Ie), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-трифторметилфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в 20 таблице 1.

Таблица 35:

В таблице 35 приведены 40 соединений формулы (Ie), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-хлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 36:

В таблице 36 приведены 40 соединений формулы (Ie), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 37:

В таблице 37 приведены 40 соединений формулы (Ie), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 38:

В таблице 38 приведены 40 соединений формулы (Ie), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает фенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 39:

В таблице 39 приведены 40 соединений формулы (Ie), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 40:

В таблице 40 приведены 40 соединений формулы (Ie), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают бром, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 41:

В таблице 41 приведены 40 соединений формулы (If), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-метоксифенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 42:

В таблице 42 приведены 40 соединений формулы (If), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-трифторметилфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 43:

В таблице 43 приведены 40 соединений формулы (If), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-хлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 44:

В таблице 44 приведены 40 соединений формулы (If), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 4-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 45:

В таблице 45 приведены 40 соединений формулы (If), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3-фторфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 46:

В таблице 46 приведены 40 соединений формулы (If), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает фенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 47:

В таблице 47 приведены 40 соединений формулы (If), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают метил, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Таблица 48:

В таблице 48 приведены 40 соединений формулы (If), в которой R¹ и R² обозначают водород, R⁵ обозначает трифторметил, G¹ и G² обозначают кислород, Y² и Y³ обозначают водород, Y¹ и Y⁴ обозначают бром, Q² обозначает 3,5-дихлорфенил- и Q¹ обладает значениями, приведенными в таблице 1.

Соединения, предлагаемые в настоящем изобретении, можно получить по различным методикам.

1) Соединения формулы (I), в которой G¹ и G² обозначают кислород, можно получить путем обработки соединения формулы (II), в которой G² обозначает кислород, карбоновой кислотой формулы Q¹-COOH, хлорангидридом карбоновой кислоты формулы Q¹-COHal, в которой Hal обозначает Cl, F или Br, или сложным эфиром формулы Q¹-COR, в которой R обозначает C₁-C₆-алкоксигруппу.

Если используют карбоновую кислоту, такие реакции обычно проводят в присутствии реагента сочетания, такого как N,N′-дициклогексилкарбодиимид ("ДЦК"), 1-этил-3-[3-диметиламинопропил]карбодиимидгидрохлорид ("ЭДК") или бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфонийхлорид ("BOP-Cl"), в присутствии основания, такого как пиридин, триэтиламин, 4-(диметиламино)-пиридин или диизопропилэтиламин, и необязательно в присутствии нуклеофильного катализатора, такого как гидроксибензотриазол. Если используют хлорангидрид кислоты, такие реакции обычно проводят в щелочной среде (например, в присутствии пиридина, триэтиламина, 4-(диметиламино)-пиридина или диизопропилэтиламина), также необязательно в присутствии нуклеофильного катализатора. Если используют сложный эфир, в некоторых случаях можно превратить сложный эфир непосредственно в амид путем нагревания сложного эфира вместе с амином при проведении термической реакции.

2a) Соединения формулы (IIa), в которой G² обозначает кислород, можно получить путем обработки амина формулы (IV) хлорангидридом кислоты формулы (III), в которой G² обозначает кислород, в щелочной среде (например, в присутствии органического основания, такого как пиридин, триэтиламин, 4-(диметиламино)-пиридин, диизопропилэтиламин, или избытка амина HNR²Q², или в присутствии поглотителя кислоты, такого как карбонат натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия или гидрокарбонат калия). Реакцию предпочтительно можно проводить в подходящем растворителе, предпочтительно - в апротонном растворителе, например, простом эфире (таком как тетрагидрофуран или диэтиловый эфир), галогенированном углеводороде (таком как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода или 1,1,1-трихлорэтан), галогенированном или негалогенированном ароматическом соединении (таком как толуол или хлорбензол) или в их смеси.

2b) Соединения формулы (II), в которой G² обозначает кислород и R¹ обозначает водород, можно пол