PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Пиразольные соединения и их использование в способе борьбы с беспозвоночными вредителями, в способе защиты материала размножения растений, в способе лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования, в материале размножения растений и сельскохозяйственные композиции, содержащие пиразольные соединения

Патент 2516290

Пиразольные соединения и их использование в способе борьбы с беспозвоночными вредителями, в способе защиты материала размножения растений, в способе лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования, в материале размножения растений и сельскохозяйственные композиции, содержащие пиразольные соединения (патент 2516290)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Пиразольные соединения и их использование в способе борьбы с беспозвоночными вредителями, в способе защиты материала размножения растений, в способе лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования, в материале размножения растений и сельскохозяйственные композиции, содержащие пиразольные соединения

Иллюстрации

Пиразольные соединения и их использование в способе борьбы с беспозвоночными вредителями, в способе защиты материала размножения растений, в способе лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования, в материале размножения растений и сельскохозяйственные композиции, содержащие пиразольные соединения (патент 2516290)
Пиразольные соединения и их использование в способе борьбы с беспозвоночными вредителями, в способе защиты материала размножения растений, в способе лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования, в материале размножения растений и сельскохозяйственные композиции, содержащие пиразольные соединения (патент 2516290)
Показать все

Изобретение относится к пиразольным соединениям формул I и II, их солям, N-оксидам для подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями, к способу защиты материала для размножения растений к способу лечения или защиты животных от инвазии, к сельскохозяйственной композиции. Указанные соединения представляют собой:

где А означает пиразольный радикал формул A1, А2 или A3

# означает место присоединения к остальной части формул I или II; X1 означает S, О или NR13; X2 означает OR2a, NR2bR2a, S(O)mR2d; X3 означает неподеленную пару или кислород; R1, R2 и R3 означают, среди прочего, водород, R41, R42, R43, R51, R52, R53, R61, R62, R63 принимают значения, определенные в п.1 формулы изобретения. Изобретение позволяет повысить пестицидную активность и расширить спектр активности в отношении вредителей. 6 н. и 72 з.п. ф-лы, 4 табл, 29 пр.

Реферат

Настоящее изобретение относится к новым пиразольным соединениям, которые можно применять для подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями, в частности членистоногими вредителями. Изобретение также относится к способу борьбы с беспозвоночными вредителями путем применения этих соединений. Настоящее изобретение также относится к семенам и к сельскохозяйственной и ветеринарной композиции, включающим указанные соединения.

Предпосылки к созданию изобретения

Беспозвоночные вредители и, в частности, членистоногие и нематоды, поражают растущие и собранные сельскохозяйственные культуры и нападают на деревянные дома и торговые помещения и сооружения, вызывая, таким образом, большой экономический ущерб относительно пищевых ресурсов и имущества. В то время как известно большое количество пестицидных агентов, вследствие способности целевых вредителей развивать устойчивость к указанным агентам, существует постоянная потребность в новых агентах для борьбы с беспозвоночными вредителями, такими как насекомые, паукообразные и нематоды. Следовательно, цель настоящего изобретения заключается в обеспечении соединений, которые имеют хорошую пестицидную активность и показывают широкий спектр активности в отношении большого числа разнообразных беспозвоночных вредителей, особенно в отношении насекомых, паукообразных и нематод, ведение борьбы с которыми вызывает трудности.

В WO 2003/106427 описываются N-ариламиды пиразолкарбоновых кислот, где пиразольное кольцо несет 2-пиридильный радикал в орто-положении к карбоксамидной группе. Данные соединения упоминаются в качестве пригодных для борьбы с беспозвоночными вредителями.

В WO 2004/046129 описываются 2-((1-арилпиразол-5-ил)карбониламино-замещенные бензамидные соединения, которые упоминаются в качестве пригодных для борьбы с беспозвоночными вредителями.

В JP 2007-77106 описываются N-ариламиды 1-(3-хлоропиридин-2-ил)-пиразол-5-илкарбоновой кислоты, которые упоминаются в качестве пригодных для борьбы с беспозвоночными вредителями.

В CN 1927838 описываются ароматические и гетероароматические N-пиридинилкарбоксамиды, пригодные в качестве агрохимических бактерицидов и фунгицидов.

Цель настоящего изобретения заключается в обеспечении соединений, которые имеют хорошую пестицидную активность, в частности инсектицидную активность, и показывают широкий спектр активности в отношении большого количества разнообразных беспозвоночных вредителей, особенно в отношении насекомых, ведение борьбы с которыми вызывает трудности.

Обнаружено, что этих целей можно достичь с помощью соединений формул I и II, приведенных ниже, и с помощью их солей, в частности их сельскохозяйственно- или ветеринарно-приемлемых солей.

В первом аспекте настоящее изобретение касается способа борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает обработку вредителей, их пищевых ресурсов, их места распространения или их места размножения, или растения, семян, почвы, участка, материала или окружающей среды, в которой вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, почв, поверхностей или пространств, подлежащих защите от нападения или инвазии вредителями, пестицидно эффективным количеством пиразольного соединения формул I или II или его соли или N-оксида:

где

А означает пиразольный радикал формул А1, А2 или A3

# означает место присоединения к остальной части формул I или II;

X1 означает S, О или NR1a;

X2 означает OR2a, NR2bR2c, S(O)mR2d;

X3 означает неподеленную пару или кислород;

R1 означает водород, CN, C1-C10-алкил, C1-C10-галоалкил, C3-C10-циклоалкил, C3-C10-галоциклоалкил, C3-C10-циклоалкилметил, C3-C10-галоциклоалкилметил, C2-C10-алкенил, C2-C10-галоалкенил, C2-C10-алкинил, C3-C10-галоалкинил, C1-C4-алкилен-CN, ORa, C1-C4-алкилен-ORa, C(Y)Rb, C1-C4-алкилен-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C4-алкилен-С(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C1-C4-алкилен-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C4-алкилен-C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, фенил, гетарил, фенил-C1-C4-алкил и гетарил-C1-C4-алкил, где ароматическое кольцо четырех упомянутых последними радикалов может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 идентичных или разных заместителей Rx;

R2 означает водород, галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-галоалкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-галоалкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галоалкилсульфонил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галоциклоалкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галоалкенил, C2-C4-алкинил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил;

R3 означает водород, галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-галоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-галоалкилтио, C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-галоалкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галоалкилсульфонил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галоциклоалкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-галоалкенил, C2-C4-алкинил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил;

m означает 0, 1 или 2;

R41, R42, R43 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, CN, NO2, C1-C10-алкила, C3-C10-циклоалкила, C5-C10-циклоалкенила, C3-C10-циклоалкилметила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, где алифатические или циклические фрагменты в 6 упомянутых последними радикалах могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 идентичных или разных заместителя Ry,

ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, фенила, фенил-C1-C4-алкила, фенокси-C1-C4-алкила, 5-членного гетарила и гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклил и ароматическое кольцо 5 упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 идентичных или разных заместителей Rx;

R51 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, CN, NO2, C1-C10-алкила, C3-C10-циклоалкила, C5-C10-циклоалкенила, C3-C10-циклоалкилметила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, где алифатические или циклические фрагменты в 6 упомянутых последними радикалах могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 идентичных или разных заместителя Ry,

ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, фенила, фенил-C1-C4-алкила, фенокси-C1-C4-алкила, 5-членного гетарила и гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклил и ароматическое кольцо 5 упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 идентичных или разных заместителей Rx;

R52, R53 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, CN, NO2, C1-C10-алкила, C3-C10-циклоалкила, C5-C10-циклоалкенила, C3-C10-циклоалкилметила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, где алифатические или циклические фрагменты в 6 упомянутых последними радикалах могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 идентичных или разных заместителя Ry,

ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, гетероциклила, фенила, фенил-C1-C4-алкила, фенокси-C1-C4-алкила и гетероциклил-C1-C4-алкила, где гетероциклил и ароматическое кольцо 5 упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 идентичных или разных заместителей Rx;

R61, R63 выбирают из группы, состоящей из водорода, NO2, C1-C10-алкила, C3-C10-циклоалкила, C5-C10-циклоалкенила, C3-C10-циклоалкилметила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, где алифатические или циклические фрагменты в 6 упомянутых последними радикалах могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 идентичных или разных заместителя Ry,

ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, гетероциклила, фенила, фенил-C1-C4-алкила, фенокси-C1-C4-алкила и гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклил и ароматическое кольцо 5 упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 идентичных или разных заместителей Rx;

R62 выбирают из группы, состоящей из водорода, NO2, C1-C10-алкила, C3-C10-циклоалкила, С5-С10-циклоалкенила, С3-С10-циклоалкилметила, C2-C10-алкенила, C2-C10-алкинила, где алифатические или циклические фрагменты в 6 упомянутых последними радикалах могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 идентичных или разных заместителя Ry,

ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, фенила, фенил-C1-C4-алкила, фенокси-C1-C4-алкила, 5-членного гетарила и гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклил и ароматическое кольцо 5 упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 идентичных или разных заместителей Rx;

Y означает О или S;

R1a выбирают из водорода, C1-C10-алкила, C1-C4-галоалкила, C3-C10-циклоалкила, C3-C10-циклоалкилметила, C3-C10-галоциклоалкила, C2-C10-алкенила, C2-C10-галоалкенила, C2-C10-алкинила, C1-C10-алкокси-C1-C4-алкила, ORa, фенила, гетарила, фенил-C1-C4-алкила и гетарил-C1-C4-алкила, где ароматическое кольцо в четырех упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 заместителя, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси;

R2a выбирают из C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, фенила, гетарила, фенил-C1-C4-алкила и гетарил-C1-C4-алкила, где ароматическое кольцо в четырех упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 заместителя, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси;

R2b, R2c независимо друг от друга выбирают из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галоалкилкарбонила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-галоалкилсульфонила, фенила, фенилкарбонила, фенилсульфонила, гетарила, гетарилкарбонила, гетарилсульфонила, фенил-C1-C4-алкила и гетарил-C1-C4-алкила, где ароматическое кольцо в восьми упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси; или

R2b и R2c вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может нести дополнительный гетероатом, выбираемый из О, S и N в качестве атома - члена кольца, и который может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси;

R2d выбирают из C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, фенила, гетарила, фенил-C1-C4-алкила и гетарил-C1-C4-алкила, где ароматическое кольцо в четырех упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси;

Ra, Rb, Rc независимо друг от друга выбирают из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкилметила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, фенила, гетарила, фенил-C1-C4-алкила и гетарил-C1-C4-алкила, где ароматическое кольцо в четырех упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 заместителя, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси;

Rd выбирают из C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкилметила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, фенила, гетарила, фенил-C1-C4-алкила и гетарил-C1-C4-алкила, где ароматическое кольцо в четырех упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси;

Re, Rf независимо друг от друга выбирают из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкилметила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галоалкилкарбонила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-галоалкилсульфонила, фенила, фенилкарбонила, фенилсульфонила, гетарила, гетарилкарбонила, гетарилсульфонила, фенил-C1-C4-алкила и гетарил-C1-C4-алкила, где ароматическое кольцо в восьми упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси; или

Re и Rf вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может нести дополнительный гетероатом, выбираемый из О, S и N в качестве атома - члена кольца, и который может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси;

Rg, Rh независимо друг от друга выбирают из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, фенила, гетарила, фенил-C1-C4-алкила и гетарил-C1-C4-алкила, где ароматическое кольцо в четырех упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 заместителя, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси;

Ri выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-циклоалкилметила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, фенила и фенил-C1-C4-алкила, где фенильное кольцо в двух упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси и C1-C4-галоалкокси;

Rx выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-галоалкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-галоалкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-галоалкилсульфонила, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-галоалкилкарбонила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила и C1-C4-алкокси-С1-С4-алкила,

Ry независимо друг от друга выбирают из C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-галоалкилтио, C1-C4-алкилсульфинила, C1-C4-галоалкилсульфинила, C1-C4-алкилсульфонила, C1-C4-галоалкилсульфонила, C3-C6-циклоалкила, C3-C6-галоциклоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила и C1-C10-алкилкарбонила.

Во втором аспекте, настоящее изобретение обеспечивает способ борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает обработку вредителей, их пищевых ресурсов, их места распространения или их места размножения, или растения, материала размножения растения (такого как семена), почвы, участка, материала или окружающей среды, в которой вредители растут или могут расти, или материалов, растений, материалов размножения растения (таких как семена), почв, поверхностей или пространств, подлежащих защите от нападения или инвазии вредителями, пестицидно эффективным количеством пиразольного соединения формул I или II или его соли или N-оксида или пестицидно эффективным количеством сельскохозяйственной композиции, содержащей, по меньшей мере, одно пиразольное соединение формул I или II или его соль или N-оксид.

В третьем аспекте, настоящее изобретение обеспечивает способ защиты семян и/или растений, которые вырастают из него, от инвазии беспозвоночными вредителями, который включает обработку семян пестицидно эффективным количеством соединения формул I или II или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или N-оксида. Дополнительным объектом настоящего изобретения являются семена, включающие, по меньшей мере, одно соединение формул I или II и/или его сельскохозяйственно-приемлемую соль или N-оксид.

Изобретение далее обеспечивает способ лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами, который включает приведение животного в контакт с паразитоцидно эффективным количеством соединения формул I или II, или его ветеринарно-приемлемой соли или N-оксида, как определено выше. Приведение животного в контакт с соединением I или II, его солью или ветеринарной композицией в соответствии с изобретением означает нанесение или введение ее животному.

Соединения формул I и II и их соли до настоящего времени еще не были описаны; исключение составляют соединения формулы I, где

- А означает формулу А2, X1 означает О, R1, R2, R3, R42 и R62 каждый означает водород, и R53 означает 2-гидроксифенил, 2-гидрокси-5-метилфенил, 2-гидрокси-5-этилфенил, 2-гидрокси-6-хлорфенил, 2-гидрокси-4,5-диметилфенил, 2-гидрокси-3,4-диметилфенил или 2-гидрокси-3,5-диметилфенил,

- А означает формулу A3, X1 означает О, R1, R2, R3, R43 и R63 каждый означает водород, и R53 означает фенил, 4-фторфенил, 4-метоксифенил, 4-бромфенил, 4-хлорфенил, 4-метилфенил, 4-этоксифенил, 2,4-диметилфенил, 2-гидроксифенил, 2-гидрокси-5-метилфенил, 2-гидрокси-6-этилфенил, 2-гидрокси-5-хлорфенил, 2-гидрокси-4,5-диметилфенил, 2-гидрокси-3,4-диметилфенил или 2-гидрокси-3,5-диметилфенил,

- X1 означает О, R1, R2 и R3 каждый означает водород и А означает 1-(фенилметил)-3-нитропиразол-5-ил, 1-метилпиразол-5-ил, 1-метил-4-хлорпиразол-5-ил, 1-этил-4-бромпиразол-3-ил, 1-этил-3-метилпиразол-4-ил, 1-метил-3-трифторметилпиразол-4-ил, 1-фенил-6-бензоиламинопиразол-4-ил, 1-(4-хлорфенил)-3-фениламинокарбонил-5-метилпиразол-4-ил, 1-фенил-5-[(4-метилфенил)карбонил]аминопиразол-4-ил, 4-йодпиразол-3-ил, 1-метилпиразол-3-ил, 5-хлор-1-метилпиразол-3-ил, 5-нитропиразол-3-ил, 1-(4-хлорфенил)-5-трифторметилпиразол-4-ил, 1-фенил-3-тиофен-2-илпиразол-4-ил, 1-фенил-3,5-диметилпиразол-4-ил, 4-бром-5-нитропиразол-3-ил или 5-циклопропил-1-(1,1-диоксотетрагидротиофен-3-ил)-1Н-пиразол-3-ил;

а также следующие соединения:

- пиридин-3-иламид 1-(4-хлорфенил)-5-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,

- пиридин-3-иламид 1-фенил-3-тиофен-2-ил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,

- пиридин-3-иламид 3,5-диметил-1-фенил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.

Следовательно, новые пиразольные соединения формул I и II и их соли, в частности их сельскохозяйственно- или ветеринарно-приемлемые соли, и их N-оксиды также являются частью изобретения.

Другим объектом настоящего изобретения является сельскохозяйственная композиция, содержащая, по меньшей мере, одно новое пиразольное соединение формул I или II, как определено выше, и/или его сельскохозяйственно-приемлемую соль или N-оксид и, по меньшей мере, один жидкий или твердый носитель.

Другим объектом настоящего изобретения является ветеринарная композиция, содержащая, по меньшей мере, одно новое пиразольное соединение формул I или II, как определено выше, и/или его ветеринарно-приемлемую соль или N-оксид и, по меньшей мере, один ветеринарно-приемлемый жидкий или твердый носитель.

Настоящее изобретение далее относится к материалу размножения растения, такому как семена, включающему, по меньшей мере, одно соединение формул I или II, как определено в настоящем описании.

Настоящее изобретение далее относится к применению соединений формул I или II, как определено в настоящем описании, для борьбы с беспозвоночными вредителями.

В соединениях формул I или II заместители на А или пиридильном кольце могут содержать один или несколько центров хиральности. В этом случае соединения формул I или II, в зависимости от заместителей, могут находиться в виде различных энантиомеров или диастереомеров. В случае формулы II, соединение II может также существовать в виде цис- или трансизомера относительно оси N=C. Настоящее изобретение касается каждого возможного стереоизомера соединений общих формул I или II, то есть как индивидуальных энантиомеров или диастереомеров, так и их смесей.

Соединения формул I или II могут быть аморфными, или могут существовать в одном или нескольких разных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь различные макроскопические свойства, такие как стабильность, или могут показывать различные биологические свойства, такие как активность.

Настоящее изобретение включает и аморфные, и кристаллические соединения формул I или II, смеси различных кристаллических состояний соответствующего соединения I или II, так же как и их аморфные или кристаллические соли.

Соли соединений формулы I или II предпочтительно являются сельскохозяйственно- и ветеринарно-приемлемыми солями. Они могут быть образованы обычным способом, например, путем взаимодействия соединения с кислотой, содержащей соответствующий анион, если соединение формулы I имеет основную функциональность, или путем взаимодействия кислотного соединения формул I или II с пригодным основанием.

Сельскохозяйственно-пригодные соли соединений I и II охватывают главным образом соли тех катионов, или кислотно-аддитивные соли тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не оказывают неблаготворного действия на пестицидное действие соединений I или II. Таким образом, пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно натрия и калия, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также ион аммония, который, при необходимости, может нести от одного до четырех C1-C4-алкильных заместителей и/или один фенильный или бензильный заместитель, предпочтительно ион диизопропиламмония, тетраметиламмония, тетрабутиламмония, триметилбензиламмония, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(C1-C4-алкил)сульфоксония.

Анионы пригодных кислотно-аддитивных солей означают главным образом хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, и анионы C1-C4-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы путем взаимодействия соединений формул (I) и (II) с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислотой, бромисто-водородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой.

Ветеринарно-приемлемые соли соединений формулы (I) охватывать главным образом соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, которые известны и общеприняты в уровне техники для образования солей для применения в ветеринарии. Пригодные кислотно-аддитивные соли, например, образованные соединениями формул I или II, содержащими основный атом азота, например, аминогруппу, включают соли с неорганическими кислотами, например, гидрохлориды, сульфаты, фосфаты, и нитраты, и соли органических кислот, например, уксусной кислоты, малеиновой кислоты, например, кислые однозамещенные соли или дизамещенные соли малеиновой кислоты, дималеиновой кислоты, фумаровой кислоты, например, кислые однозамещенные соли или дизамещенные соли фумаровой кислоты, дифумаровой кислоты, метансульфеновой кислоты, метансульфоновой кислоты и янтарной кислоты.

Термин "N-оксид" включает любое соединение формул I или II, которое кроме азота пиридина, который несет фрагмент X3, имеет, по меньшей мере, один третичный атом азота, который окислен до N-оксидного фрагмента.

Термин "беспозвоночный вредитель", использованный здесь, охватывает популяции животных, таких как насекомые, паукообразные и нематоды, которые могут нападать на растения, таким образом, вызывая значительное повреждение пораженных растений, также как и эктопаразитов, которые могут инвазировать животных, например, млекопитающих, птиц или рыбу, таким образом, вызывая значительное поражение инвазированных животных.

Термин "материал размножения растения", использованный здесь, включает все генеративные части растения, такие как семена, и вегетативный материал растения, такой как черенки и клубни (например, картофель), который можно использовать для разведения растения. Таковые включают семена, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, ростки, побеги и другие части растений. Также могут быть включены саженцы и молодые растения, которые должны быть пересажены после прорастания или после появления на поверхности почвы. Этот материал размножения растения может быть обработан профилактически соединением для защиты растений либо при, либо до высадки или пересадки.

Термин "культурные растения", использованный здесь, включает растения, которые модифицированы путем бридинга, мутагенеза или генной инженерии. Генетически модифицированными растениями являются растения, чей генетический материал путем применения технологии рекомбинантных ДНК был модифицирован настолько, что подобная модификация не может быть получена без труда при естественных условиях путем кроссбридинга, мутаций или естественной рекомбинации. Типично, один или несколько генов встраиваются в генетический материал генетически модифицированного растения с целью улучшения определенных свойств растения. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются, целевую пост-транзитную модификацию белка(-ов) (олиго- или полипептидов), например, с помощью гликозилирования или присоединения полимера, такого как пренилированные, ацетилированные или фарнезилированный фрагменты или PEG фрагменты (например, как раскрыто в Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug; 17(4):720-8., Белок Eng Des Sel. 2004 Jan; 17(1): 57-66, Nat. Protoc. 2007; 2(5): 1225-35, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct; 10(5): 487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb; 16(1): 113-21).

Термин "культурные растения", использованный здесь, далее включает растения, которым придана устойчивость к применению особых классов гербицидов, таких как ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD); ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS), такие как сульфонилмочевины (см., например, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) или имидазолиноны (см., например, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (EPSPS), такие как глифосат (см., например, WO 92/00377); ингибиторы глутаминсинтетазы (GS), такие как глюфозинат (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) или оксиниловые гербициды (см., например, US 5,559,024), в результате обычных методов бридинга или генной инженерии. Некоторым культурным растениям придана устойчивость к гербицидам путем обычных методов бридинга (мутагенез), например, Clearfield® сурепица (Canola) является устойчивой к имидазолинонам, например, имазамоксу. Методы генной инженерии применяли для придания культурным растениям, таким как соевые бобы, хлопок, кукуруза, свекла и рапс, устойчивости к гербицидам, таким как глифосат и глюфозинат, некоторые из которых доступны для приобретения под торговыми названиями RoundupReady® (глифосат) и LibertyLink® (глюфозинат).

Термин "культурные растения", использованный здесь, далее включает растения, которые, путем применения технологии рекомбинантных ДНК, являются способными синтезировать один или несколько инсектицидных белков, в особенности тех, которые известны из бацилл, одного из родов бактерий, в частности из bacillus thuringiensis, таких как ä-эндотоксины, например, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) или Cry9c; растительных инсектицидных белоков (VIP), например, VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A; инсектицидных белков бактерий, колонизирующих нематод, например, Photorhabdus spp.или Xenorhabdus spp.; токсинов, вырабатываемых животными, таких как токсины скорпиона, токсины паукообразных, токсины осы, или другие специфические нейротоксины насекомых; токсинов, вырабатываемых грибами, таких как токсины Streptomycetes, растительные лектины, такие как лектины гороха или ячменя; агглютининов; ингибиторов протеиназы, таких как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; белков, инактивирующих рибосому (RIP), таких как рицин, маис-RIP, абрин, луфинн, сапорин или бриодин; ферментов метаболизма стероидов, таких как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-IDP-гликозил-трансфераза, холестериноксидаза, экдизон или HMG-CoA-редуктаза; блокаторов ионных каналов, таких как блока-горы натриевых или кальциевых каналов; ферментов - эстераз ювенильного гормона; рецепторов диуретического гормона (рецепторов геликокинина); стильбенсинтазы, дибензилсинтазы, хитиназы или глюканазы. В контексте настоящего изобретения эти инсектицидные белки или токсины следует ясно понимать также как претоксины, гибридные белки, укороченные или иным способом модифицированные белки. Гибридные белки характеризованы новой комбинацией белковых доменов (см., например, WO 02/015701). Дополнительные примеры таких токсинов или генетически-модифицированных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А 374753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427529, EP-A 451878, WO 03/018810 и WO 03/052073. Способа получения таких генетически модифицированных растений обычно известны специалисту в данной области техники и описываются, например, в публикациях, упомянутых выше. Эти инсектицидные белки, содержащиеся в генетически модифицированных растениях, придают растениям, вырабатывающим эти белки, защиту от вредителей из определенных таксономических групп членистоногих насекомых, в частности жуков (Coleoptera), мух (Diptera), и бабочек и мотыльков (Lepidoptera), и от нематод-паразитов растений (Nematoda).

Термин "культурные растения", использованный здесь, далее включает растения, которые, путем применения технологии рекомбинантных ДНК являются способными синтезировать один или несколько белков для увеличения своей устойчивости к или переносимости бактериальных, вирусных или грибковых патогенов. Примерами таких белков являются так называемые "патогенез-связанные белки" (PR белки, см., например, ЕР-А 0392225), гены устойчивости растения к болезням (например, культивары картофеля, которые экспрессируют гены устойчивости, действующие в отношении Phytophthora infestans, производные мексиканского дикого картофеля Solanum bulbocastanum) или Т4-лизоцим (например, культивары картофеля, способные синтезировать эти белки, которые повышают устойчивость в отношении бактерий, таких как Erwinia amylvora).

Способы получения таких генетически модифицированных растений в целом известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше.

Термин "культурные растения", использованный здесь, далее включает растения, которые, путем применения технологии рекомбинантных ДНК, способны синтезировать один или несколько белков для увеличения продуктивности (например, производства биомассы, урожая зерна, крахмалистости, масличности или белковистости), переносимости засухи, солености или других ограничивающих рост факторов окружающей среды, или переносимости вредителей и грибов, бактериальных или вирусных патогенов этих растений.

Термин "культурные растения", использованный здесь, далее включает растения, которые, путем применения технологии рекомбинантных ДНК, содержат модифицированное количество веществ или новых веществ, в особенности, для улучшения питания человека или животных, например, масличные культуры, которые вырабатывают способствующие укреплению здоровья длинноцепочечные омега-3 жирные кислоты или ненасыщенные омега-9 жирные кислоты (например, рапс Nexera®).

Термин "культурные растения", исп