PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Органические соединения

Патент 2518462

Органические соединения (патент 2518462)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Органические соединения

Иллюстрации

Органические соединения (патент 2518462)
Органические соединения (патент 2518462)
Органические соединения (патент 2518462)
Органические соединения (патент 2518462)
Показать все

Изобретение относится к соединениям формулы (Iа) и (Ib), где X представляет собой S или O, один из X1 и X2 представляет собой СR3' и второй представляет собой N или независимо СR3', n представляет собой целое число 1, 2 или 3; R1 представляет собой C1-6-галогеналкил, R2 выбран из галогена и C1-C6-галогеналкила; R3' представляет собой H, C1-C6-алкил, галоген, цианогруппу, или фенил, незамещенный или замещенный галогеном, C1-C6-алкоксигруппой, C1-C6-галогеналкоксигруппой, C1-C6-галогеналкильной группой; Z представляет собой галоген, радикал Q или группу -C(O)-NR5R6; R5 представляет собой H или C1-C4-алкил, R6 представляет собой H; Q', C1-C6-алкил, незамещенный или замещенный галогеном, цианогруппой, C1-C4-алкоксигруппой, C1-C4-алкоксикарбонилом, C2-C4-алканоилом, аминокарбонилом, N-моно- или N,N-ди-C1-C2-алкиламинокарбонилом, C1-C4-алкилтиогруппой, группой -C(O)NHR7 или радикалом Q"; или C3-C6-циклоалкил, замещенный группой -C(O)NHR7; или C2-C4-алкинил; Q, Q'и Q" являются такими, как указано в формуле изобретения; R7 представляет собой C1-C6-алкил, который является незамещенным или замещенным галогеном, цианогруппой, пиридилом; или представляет собой C2-C4-алкинил. Также изобретение относится к композиции для борьбы с эктопаразитами, содержащей соединение формулы (Iа) или (Ib), и к применению соединений формулы (Iа) или (Ib) для изготовления композиции. Технический результат - соединения формулы (Iа) и (Ib), обладающие активностью против эктопаразитов. 4 н. и 7 з.п. ф-лы, 4 табл., 4 пр.

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к новым изоксазолинам, их N-оксидам и солям, способам их получения, их применению для контроля эктопаразитов, особенно насекомых и клещей, у животных, отличных от человека, особенно плодовитого крупного рогатого скота и домашних животных, и, кроме того, к пестицидным композициям, которые содержат одно или несколько таких соединений.

Уровень техники

В международной заявке на патент WO 2007/075459 описаны производные изоксазолина формулы (А) в качестве растительных инсектицидов:

в которых, среди прочих, каждый A1, А2 и В1-В3 представляет собой С(R3), A3 представляет собой N, R1 представляет собой галогеналкил и Q представляет собой гетероциклический радикал.

Соединения главным образом используются для борьбы с беспозвоночными паразитами в сельском хозяйстве. Многие продукты являются коммерчески доступными для этих целей, но все еще существует потребность в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, безопасными для окружающей среды или имеющими различные способы действия. Неожиданно было обнаружено, что новые производные с модифицированной гетероциклической боковой цепью имеют улучшенные свойства для борьбы с паразитами.

Сущность изобретения

Настоящее изобретение относится к соединению формулы:

включая все их геометрические и стереоизомеры, N-оксиды и соли, и содержащим их композициям, и их применению для борьбы с паразитами, где

X представляет собой S(O)m, О или NR5' и Х1 и Х2 каждый независимо друг от друга представляет собой CR3' или N,

n представляет собой целое число от 0 до 4; m представляет собой целое число от 0 до 2;

B1, В2 и В3 каждый независимо выбран из группы, состоящей из CR2' и N;

каждый R2' независимо друг от друга представляет собой Н или R2;

каждый R3' независимо друг от друга представляет собой Н или R3;

R1 представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, каждый незамещенный или замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R4;

R4 представляет собой галоген, C1-С6-алкил, С1-С6-алкоксигруппу, С1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, цианогруппу или нитрогруппу;

каждый R2 независимо представляет собой галоген, С1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-галогеналкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-галогеналкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппу, C1-С6 алкоксикарбонил, цианогруппу (-CN) или нитрогруппу (-NO2);

каждый R3 независимо представляет собой Н, галоген, C1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-галогеналкоксигруппу, С1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-галогеналкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, аминогруппу, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппу, C1-С6-алкоксикарбонил, цианогруппу, нитрогруппу или незамещенный или галоген-, C1-С6-алкил-, С1-С6-галогеналкил-, C1-С6-алкокси-, C1-С6-галогеналкокси-, амино-, циано- или нитрозамещенный фенил, пиридил или пиримидил;

Z представляет собой галоген, радикал Q или группу -C(W)-NR5R6;

Q представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, или С6-C10-карбоциклическую кольцевую систему или 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, каждая из которых является незамещенной или замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-С6-алкила, C1-С6-галогеналкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галогенциклоалкила, C1-С6-алкоксигруппы, C1-С6-галогеналкоксигруппы, C1-С6-алкилтиогруппы, C1-С6-галогеналкилтиогруппы, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-галогеналкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, С1-С6-галогеналкилсульфонила, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, N-моно- или N,N-ди-С1-С4-алкиламиногруппы, C1-С6-алкоксикарбонила, сульфонамидогруппы, N-моно- или N,N-ди-С1-С4-алкилсульфонамидогруппы, C1-С6-алкилкарбониламиногруппы, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламинокарбонила, С2-С6-алканоила, группы -(alk)-C(W')NR5''R7, фенила, бензила, бензоила, феноксигруппы, пиридила, пиридил-(alk)-, пиримидила и пиримидил-(alk)-, где фенил, бензил, бензоил, феноксигруппа, пиридил и пиримидил каждый является незамещенным или замещен галогеном, C1-С6-алкилом, C1-С6-галогеналкилом, C1-С6-алкоксигруппой, C1-С6-галогеналкоксигруппой, цианогруппой, нитрогруппой или аминогруппой;

(alk) представляет собой линейный или разветвленный C1-С6-алкилен,

W и W' каждый независимо друг от друга представляет собой О или S,

R5, R5' и R5'' каждый независимо друг от друга представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил, С4-С7-циклоалкилалкил, С1-С6-алкилкарбонил или C1-С6-алкоксикарбонил;

R6 представляет собой Н; Q', где Q' независимо имеет значение Q; или представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, каждый является незамещенным или замещен галогеном, C1-С6-алкоксигруппой, C1-С6-алкилтиогруппой, C1-С6-алкилсульфинилом, C1-С6-алкилсульфонилом, цианогруппой, нитрогруппой, аминогруппой, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, C1-С6-алкоксикарбонилом, С2-С6-алканоилом, C1-С6-алкилкарбониламиногруппой, аминокарбонилом, N-моно- или N,N-ди-С1С6-алкиламинокарбонилом, группой -C(W')NR5''R7 или радикалом Q'', где Q'' независимо имеет значение Q; или

R5 и R6 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное кольцо, которое необязательно содержит другой гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, S и О, и где кольцо является незамещенным или замещено С1-С2-алкилом, C1-С2-алкилом, C1-С2-алкоксигруппой, галогеном, цианогруппой, нитрогруппой; и

R7 представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, который может быть незамещенным или замещен галогеном, C1-С6-алкоксигруппой, C1-С6-алкилтиогруппой, C1-С6-алкилсульфинилом, C1-С6-алкилсульфонилом, цианогруппой, нитрогруппой, аминогруппой, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппой, пиридилом, пиримидилом или тиазолилом, или пиридилом, пиримидилом или тиазолилом, моно- или дизамещенным галогеном, цианогруппой, C1-С2-алкилом или C1-С2-галогеналкилом.

В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления по изобретению описано соединение формулы (I), где:

X представляет собой S(O)m, О или NR5' и X1 и Х2 каждый независимо друг от друга представляет собой CR3' или N,

n представляет собой целое число от 0 до 4; m представляет собой целое число от 0 до 2;

В1, В2 и В3 каждый независимо выбран из группы, состоящей из CR2' и N;

каждый R2' независимо друг от друга представляет собой Н или R2;

каждый R3' независимо друг от друга представляет собой Н или R3;

R1 представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, каждый является незамещенным или замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R4;

R4 представляет собой галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, цианогруппу или нитрогруппу;

каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкоксигруппу, С1-С6-галогеналкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-галогеналкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппу, С2-С6 алкоксикарбонил, цианогруппу (-CN) или нитрогруппу (-NO2);

каждый R3 независимо представляет собой Н, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-галогеналкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-галогеналкилтиогруппу, C1-С6 алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, аминогруппу,

N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппу, С2-С6-алкоксикарбонил, цианогруппу или нитрогруппу;

Z представляет собой галоген, радикал Q или группу -C(W)-NR5R6;

Q представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, или С6-С10-карбоциклическую кольцевую систему или 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, каждая из которых является незамещенной или замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-С6-алкила, С1-С6-галогеналкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галогенциклоалкила, C1-С6-алкоксигруппы, C1-С6-галогеналкоксигруппы, С1-С6-алкилтиогруппы, C1-С6-галогеналкилтиогруппы, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-галогеналкилсульфинила, С1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-галогеналкилсульфонила, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, N-моно- или N,N-ди-С1-С4-алкиламиногруппы, C1-С6-алкоксикарбонила, сульфонамидогруппы, N-моно- или N,N-ди-С1-С4-алкилсульфонамидогруппы, С1-С6-алкилкарбониламиногруппы, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламинокарбонила, С2-С6-алканоила и незамещенного или галоген-, C1-С6-алкил-, С1-С6-галогеналкил-, C1-С6-алкокси-, C1-С6-галогеналкокси-, циано-, нитрозамещенного фенила, бензила, бензоила или феноксигруппы;

W представляет собой О или S,

R5 и R5' каждый независимо друг от друга представляет собой Н, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил, С4-С7-циклоалкилалкил, С2-С6-алкилкарбонил или С2-С6-алкоксикарбонил; и

R6 представляет собой Н; Q', где Q' независимо имеет значение Q; или представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, каждый является незамещенным или замещен галогеном, C1-С6-алкоксигруппой, C1-С6-алкилтиогруппой, С1-С6-алкилсульфинилом, C1-С6-алкилсульфонилом, цианогруппой, нитрогруппой, аминогруппой, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламиногруппой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С2-С6-алкоксикарбонилом, С2-С6-алканоилом, С2-С6-алкилкарбониламиногруппой, аминокарбонилом, N-моно- или N,N-ди-С1С6-алкиламинокарбонилом или радикалом Q'', где Q'' независимо имеет значение Q; или

R5 и R6 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное кольцо, которое необязательно содержит другой гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, S и О, и где кольцо является незамещенным или замещено C1-С2-алкилом, С1-С2-алкилом, C1-С2-алкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой.

Настоящее изобретение также относится к композиции, включающей соединение формулы (I), его N-оксид или соль, и по крайней мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя.

В одном варианте осуществления, настоящее изобретение также относится к композиции для борьбы с паразитами, в частности эктопаразитами, включающей соединение формулы (I), его N-оксид или соль в биологически эффективном количестве и по крайней мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанная композиция необязательно также содержит по крайней мере одно дополнительное биологически активное соединение или агент в биологически эффективном количестве.

Настоящее изобретение также относится к описанной выше композиции в форме композиции-приманки, где твердый разбавитель и/или жидкий разбавитель включает один или несколько пищевых материалов, причем указанная композиция необязательно включает аттрактант и/или увлажнитель.

Настоящее изобретение также относится к приманке для борьбы с паразитами, в частности с эктопаразитами, включающей указанную композицию-приманку и емкость, подходящую для хранения указанной композиции-приманки, где емкость содержит по крайней мере одну открывающуюся стенку для проникновения паразитов при открывании, так, что беспозвоночные паразиты получают доступ к указанной композиции-приманке из расположения вне емкости, и где емкость далее подходит для помещения непосредственно или вблизи места потенциальной или известной активности паразитов.

Настоящее изобретение также относится к способу борьбы с паразитами, включающему контактирование паразитов или их окружения с соединением формулы (I), его N-оксидом или солью в биологически эффективном количестве (например, в виде описанной здесь композиции). Настоящее изобретение также относится к такому способу, где паразиты или их окружение контактируют с композицией, включающей соединение формулы (I), его N-оксид или соль в биологически эффективном количестве, и по крайней мере один дополнительный компонент выбран из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанная композиция необязательно также включает по крайней мере одно дополнительное биологически активное соединение или агент в биологически эффективном количестве.

Настоящее изобретение также относится к композиции для защиты животного от насекомых-паразитов, включающей соединение формулы (I) его N-оксид или соль в паразитицидно эффективном количестве, и по крайней мере один носитель. Настоящее изобретение также относится к описанной выше композиции в форме для перорального введения. Настоящее изобретение также относится к способу защиты животного от насекомых-паразитов, включающему введение животному соединения формулы (I), его N-оксида или соли в паразитицидно эффективном количестве.

Подробное описание изобретения

В приведенном выше описании термин "алкил", используемый отдельно или в сочетании слов, таком как "алкилтиогруппа" или "галогеналкил", включает линейный или разветвленный алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изо-пропил или различные бутильные, пентильные или гексильные изомеры.

Радикал (alk) обозначает, например, линейный или разветвленный С1-С6-алкилен, например, метилен, 1,1- или 1,2-этилен или линейный или разветвленный пропилен, бутилен, пентилен или гексилен. (alk) представляет собой предпочтительно линейный или разветвленный С1-С4-алкилен, более предпочтительно С1-С2-алкилен, наиболее предпочтительно метилен, или 1,2-этилен, и в частности, метилен.

"Алкенил" включает линейные или разветвленные алкены, такие как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, и различные бутенильные, пентенильные и гексенильные изомеры. "Алкенил" также включает полиены, такие как 1,2-пропандиенил и 2,4-гексадиенил.

"Алкинил" включает линейные или разветвленные алкины, такие как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и различные бутинильные, пентинильные и гексинильные изомеры. "Алкинил" также может включать группы, включающие несколько тройных связей, такие как 2,5-гексадиинил.

"Алкоксигруппа" включает, например, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу и различные бутокси-, пентокси- и гексилоксиизомеры. "Алкилтиогруппа" включает разветвленные или линейные алкилтиогруппы, такие как метилтиогруппа, этилтиогруппа и различные пропилтио-, бутилтио-, пентилтио- и гексилтиоизомеры.

"Алкилсульфинил" включает оба энантиомера алкилсульфинильной группы. Примеры "алкилсульфинила" включают СН3S(О)-, СН3СН2S(O)-, СН3СН2СН2S(O)-, (СН3)2СНS(O)- и различные бутилсульфинильные, пентилсульфинильные и гексилсульфинильные изомеры.

Примеры "алкилсульфонила" включают СН3S(O)2-, СН3СН2S(O)2-, СН3СН2СН2S(O)2-, (СН3)2СНS(O)2-, и различные бутилсульфонильные, пентилсульфонильные и гексилсульфонильные изомеры.

"N-Алкиламиногруппа", "N,N-диалкиламиногруппа" и им подобные определены аналогично приведенным выше примерам.

"Циклоалкил" включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Термин "алкилциклоалкил" обозначает алкильный заместитель в циклоалкильной группе и включает, например, этилциклопропил, изопропилциклобутил, 3-метилциклопентил и 4-метилциклогексил. Термин "циклоалкилалкил" обозначает циклоалкильный заместитель в алкильной группе. Примеры "циклоалкилалкила" включают циклопропилметил, циклопентилэтил и другие циклоалкильные группы, связанные с линейными или разветвленными алкильными группами.

Термин "галоген", отдельно или в сочетании слов, таком как "галогеналкил", включает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, при использовании в сочетании слов, таком как "галогеналкил", указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или различными. Примеры "галогеналкила" включают F3C-, ClCH2-, CF3CH2- и CF3CCl2-. Термины "галогенциклоалкил", "галогеналкоксигруппа", "галогеналкилтиогруппа" и им подобные определены аналогично термину "галогеналкил". Примеры "галогеналкоксигруппы" включают CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- и CF3CH2O-. Примеры "галогеналкилтиогруппы" включают CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- и ClCH2CH2CH2S-. Примеры "галогеналкилсульфинила" включают CF3S(O)-, CCl3S(O)-, СF3СН2S(O)- и CF3CF2S(O)-. Примеры "галогеналкилсульфонила" включают CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- и CF3CF2S(O)2-.

"Алкилкарбонил" обозначает линейные или разветвленные алкильные группы, связанные с С(=O) группой. Примеры "алкилкарбонила" включают СН3С(=O)-, СН3СН2СН2С(=O)- и (СН3)2СНС(=O)-. Примеры "алкоксикарбонила" включают СН3ОС(=O)-, СН3СН2ОС(=O), СН3СН2СН2ОС(=O)-, (СН3)2СНОС(=O)- и различные бутокси- или пентоксикарбонильные изомеры, например, трет-бутоксикарбонил (Воc).

Общее количество атомов углерода в замещающей группе указано в виде "Ci-Cj", где i и j являются целыми значениями. Например, С1-С4 алкилсульфонил обозначает группу от метилсульфонила до бутилсульфонила; С2-алкоксиалкил обозначает группу СН3ОСН2; С3-алкоксиалкил обозначает, например, СН3СН(ОСН3), СН3ОСН2СН2 или СН3СН2ОСН2; и С4-алкоксиалкил обозначает различные изомеры алкильной группы, замещенные алкоксигруппой, содержащей всего четыре атома углерода, примеры включают СН3СН2СН2ОСН2 и СН3СН2ОСН2СН2-.

Когда соединение замещено заместителем, имеющим индекс, который указывает, что количество указанных заместителей может превышать 1, указанные заместители (когда их более 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей, например, (R2)n, n обозначает 1 или 2.

"Ароматический" указывает, что каждый из атомов кольца по существу находится в одной плоскости и содержит ап-орбиталь перпендикулярно плоскости кольца, и в котором (4n+2) π электронов, где n имеет положительное значение, связаны с кольцом в соответствии с правилом Хюккеля.

Термины "гетероциклическое кольцо" или "гетероцикл" обозначают кольцо, в котором по крайней мере один атом, образующий основу кольца, не является углеродом, например, азот, кислород или сера. Обычно гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Если не указано иное, гетероциклическое кольцо может быть насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным кольцом. Когда полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, тогда указанное кольцо также называют "гетероароматическое кольцо", "ароматическое гетероциклическое кольцо". Если не указано иное, гетероциклические кольца и кольцевые системы могут присоединяться через любой доступный атом углерода или азота путем замещения атома водорода при указанном атоме углерода или азота.

Когда Q представляет собой 5- или 6-членное азотсодержащее гетероциклическое кольцо, оно может присоединяться к остатку формулы (I) через любой доступный кольцевой атом углерода или азота, если не указано иное.

Каждый R2 независимо друг от друга предпочтительно представляет собой галоген, C1-С6-галогеналкил, С1-С6 галогеналкоксигруппу или цианогруппу, более предпочтительно галоген, CF3, OCF3 или цианогруппу, и в частности галоген.

Переменная n обозначает суммарно все радикалы R2 в 6-членном кольце, n предпочтительно представляет собой целое число от 0 до 4, более предпочтительно от 1 до 3, и в частности 2 или 3.

В1, В2 и В3 каждый независимо друг от друга предпочтительно представляет собой группу CR2', где R2' представляет собой Н или R2, и для R2 применимы описанные выше значения и предпочтительные варианты. R2' наиболее предпочтительно представляет собой Н или галоген.

R1 предпочтительно представляет собой C1-С6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R4, более предпочтительно C1-С3-алкил, необязательно замещенный галогеном, еще более предпочтительно галоген-С1-С3-алкил, особенно предпочтительно C1-С2-алкил, замещенный F, и в частности CF3.

R4 предпочтительно представляет собой галоген, C1-С2-алкил, С1-С2-алкоксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу, более предпочтительно галоген, цианогруппу или нитрогруппу, и в частности галоген.

Каждый R3 независимо друг от друга предпочтительно представляет собой галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С4-галогеналкоксигруппу, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппу, цианогруппу или нитрогруппу, более предпочтительно галоген, C1-С2-алкил, C1-С2-галогеналкил, циклопропил, С1-С2-алкоксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу, еще более предпочтительно галоген, C1-С2-алкил, С1-С2-алкоксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу, и в частности С1-С2-алкил.

В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления по изобретению, R3 представляет собой фенил, пиридил или пиримидил, который является незамещенным или замещен галогеном, C1-С6-алкилом, С1-С6-галогеналкилом, С1-С6-алкоксигруппой, C1-С6-галогеналкоксигруппой, аминогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; предпочтительно фенил, пиридил или пиримидил, который является незамещенным или замещен фтором, хлором, метилом, трифторметилом, метоксигруппой, трифторметоксигруппой, аминогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; и в частности фенил, который является незамещенным или замещен хлором, фтором, метилом или трифторметилом.

Если X1 или Х2 обозначают группу CR3', R3' представляет собой Н или R3, где для R3 применимы используемые выше значения и предпочтительные варианты. R3' предпочтительно представляет собой Н, C1-С2-алкил, галоген или цианогруппу, наиболее предпочтительно Н или C1-С2-алкил.

X предпочтительно представляет собой S(O)m, О или NR5' и X1 и Х2 каждый независимо представляет собой CR3' или N. Более предпочтительно, X представляет собой S(O)m, О или NR5', один из X1 и Х2 представляет собой CR3' и другой представляет собой N или независимо другой CR3'. Еще более предпочтительно, X представляет собой S(O)m, один из X1 и Х2 представляет собой CR3' и другой представляет собой N, или независимо другой CR3'. m, например, представляет собой целое число 0, 1 или 2, в частности 0.

В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления по изобретению X представляет собой S(O)m, m представляет собой целое число 0, 1 или 2, один из X1 и Х2 представляет собой CR3' и другой представляет собой N или независимо другой CR3', и R3' представляет собой Н, метил, галоген, цианогруппу или фенил.

В соответствии с одним предпочтительным вариантом осуществления по изобретению, Q представляет собой С6-С10-карбоциклическую кольцевую систему, например фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инданил, инденил, гидринданил или октагидропентален, в частности фенил, каждый из которых является незамещенным или замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы заместителей, как определено выше для Q. Q предпочтительно представляет собой фенил, который замещен 1-4, предпочтительно 1-3 и в частности 1 или 2 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкоксигруппы, С1-С4-галогеналкоксигруппы, С1-С4-алкилтиогруппы, С1-С4-галогеналкилтиогруппы, С1-С4-алкилсульфинила, С1-С4-галогеналкилсульфинила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галогеналкилсульфонила, цианогруппы, нитрогруппы, С1-С4-алкоксикарбонила, сульфонамидогруппы, С2-С3-алканоила и незамещенного или галоген-, С1-С4-алкил-, С1-С4-галогеналкил-, С1-С4-алкокси-, С1-С4-галогеналкокси-, циано- или нитрозамещенного фенила, бензила, бензоила и феноксигруппы. Q более предпочтительно представляет собой фенил, который замещен 1-3, в частности 1 или 2, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-С2-алкила, С1-С2-галогеналкила, C1-С2-алкоксигруппы, C1-С2-галогеналкоксигруппы, С1-С2-галогеналкилтиогруппы, цианогруппы, нитрогруппы, и незамещенного или галоген-, С1-С2-алкил-, C1-С2-галогеналкил-, C1-С2-алкокси-, С1-С2-галогеналкокси-, циано- или нитрозамещенного фенила и феноксигруппы.

В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления по изобретению, Q представляет собой фенил, который замещен группой -(alk)-C(W')NR5''R7, где для (alk), W, R5'' и R7 применимы описанные выше и далее значения и предпочтительные варианты.

В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления по изобретению, Q представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может быть насыщенным или предпочтительно ненасыщенным, и которое является незамещенным или замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, как описано выше для Q.

Предпочтительными заместителями гетероциклического кольца Q, например, являются С1-C4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкоксигруппа, C1-С4-галогеналкоксигруппа, С1-C4-алкилтиогруппа, С1-С4-галогеналкилтиогруппа, С1-С4-алкилсульфинил, С1-C4-галогеналкилсульфинил, С1-С4-алкилсульфонил, С1-С4-галогеналкилсульфонил, цианогруппа, нитрогруппа, С1-С4-алкоксикарбонил, сульфонамидогруппа, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкиламиногруппа, С2-С3-алканоил и незамещенный или галоген- или С1-C4-алкилзамещенный фенил, бензил, бензоил и феноксигруппа. Еще более предпочтительные заместители гетероциклического кольца Q выбраны из группы, состоящей из галогена, C1-С2-алкила, С1-С2-галогеналкила, С1-С2-алкоксигруппы, C1-С2-галогеналкоксигруппы, С1-С2-галогеналкилтиогруппы, цианогруппы, нитрогруппы и С1-С4-алкоксикарбонила, в частности С1-С2-алкила, C1-С2-галогеналкила и C1-С4-алкоксикарбонила.

Подходящим гетероциклическим кольцом является, например, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее от 1 до 4, предпочтительно от 1 до 3 одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, которое далее является незамещенным или замещено одним или несколькими заместителями, как определено выше для Q, включая приведенные далее предпочтительные варианты. Гетероциклический радикал Q предпочтительно замещен 0-3, в частности 0, 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, как определено для Q.

Примеры 5- или 6-членного ненасыщенного ароматического гетероциклического кольца, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, включают кольца Q-1 - Q-60, представленные в списке 1, где R представляет собой любой заместитель, как определено выше для Q, включая предпочтительные варианты, и r представляет собой целое число от 0 до 4, ограничиваясь количеством доступных положений в каждой группе Q. Кроме того, когда точка присоединения между (R)r и группой Q показана прерывистой линией, (R)r может присоединяться к любому доступному атому углерода или атому азота в группе Q. Поскольку Q-28,- Q-29, Q-35, Q-36, Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-41 и Q-42 содержат только одно доступное положение, для этих групп Q r ограничен целым числом 0 или 1, и r, равный 0, обозначает, что группа Q является незамещенной, и атом водорода присутствует в положении, указанном (R)r.

Список 1

Другая группа подходящих гетероциклических радикалов включает, например, 5- или 6-членное гетероалифатическое или частично ненасыщенное кольцо, содержащее от 1 до 4, предпочтительно от 1 до 3 одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, которое далее является незамещенным или замещено одним или несколькими заместителями, приведенными выше для Q, включая приведенные далее предпочтительные варианты.

Примеры гетероалифатических или частично ненасыщенных колец включают радикалы, показанные ниже в списке 2, где R и r являются такими, как определено выше, включая приведенные предпочтительные варианты. В отношении точки присоединения между (R)r и группой Q, применимы такие же условия, как указано выше для радикалов Q-1 - Q-60.

Список 2