PatentDB.ru — поиск по патентным документам

5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов

Патент 2522430

5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов (патент 2522430)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов

Иллюстрации

5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов (патент 2522430)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов (патент 2522430)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов (патент 2522430)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов (патент 2522430)
Показать все

Изобретение относится к новым 5-фторпиримидинам общей формулы I, обладающим фунгицидной активностью. В соединениях формулы I

R1 представляет собой -N(R3)R4; R2 представляет собой -OR21;

R3 представляет собой: H; C1-C6-алкил, необязательно замещенный 1-3 группами R5; C2-C6-алкенил, необязательно замещенный 1-3 группами R5; 5- или 6-членный гетероароматический цикл, выбранный из группы, состоящей из фуранила, пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, тиадиазолила, оксазолила, изоксазолила, триазолила; при этом каждый гетероароматический цикл необязательно замещен 1-3 группами R29; 3H-изобензофуран-1-онил; -C(=O)R6; -C(=S)R6; -C(=S)NHR8; -(=O)N(R8)R10; -OR7; -P(O)(OR15)2; -S(O)2R8;-SR8; -Si(R8)3; -N(R9)R10; -(CHR24)mOR29 или -C(=NR16)SR16; где m равно целому числу от 1 до 3; R4 представляет собой: H; C1-C6-алкил, необязательно замещенный 1-3 группами R5; или -C(=O)R6; в качестве альтернативы R3 и R4, взятые вместе, могут образовывать: 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N и О, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11; =C(R12)N(R13)R14 или =C(R15)OR15. Остальные радикалы указаны в формуле изобретения. 3 з.п. ф-лы, 3 табл., 1 пр.

Реферат

Перекрестная ссылка на родственные заявки

В настоящей заявке заявляется преимущество приоритета предварительной патентной заявки США, серийный № 61/011799, поданной 22 января 2008 г., и предварительной патентной заявки США, серийный № 61/115297, поданной 17 ноября 2008 г.

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к области 5-фторпиримидинов и их производных и к применению таких соединений в качестве фунгицидов.

Уровень техники и сущность изобретения

Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые используют для ухода за растениями и защиты растений против повреждения, вызванного соответствующими сельскохозяйственными грибками. Обычно один фунгицид не может применяться во всех ситуациях. Следовательно, исследование продолжается с целью получения фунгицидов, которые могут обладать лучшей эффективностью, более удобны для применения и являются более дешевыми.

Настоящее изобретение относится к 5-фторпиримидиновым соединениям и их применению в качестве фунгицидов. Соединения согласно настоящему изобретению могут обеспечивать защиту против аскомицетов, базидиомицетов, дейцеромицетов и оомицетов.

Один из вариантов осуществления настоящего изобретения может включать в себя соединения формулы I

где R1 представляет собой -N(R3)R4;

R2 представляет собой -OR21;

R3 представляет собой:

H;

C1-C6-алкил, необязательно замещенный 1-3 группами R5;

C2-C6-алкенил, необязательно замещенный 1-3 группами R5;

5- или 6-членный гетероароматический цикл, выбранный из группы, состоящей из фуранила, пиридинила, пиридинил-N-оксида, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, триазинила, тиадиазолила, оксазолила, изоксазолила, триазолила; при этом каждый гетероароматический цикл необязательно замещен 1-3 группами R30;

имидазол, конденсированный с ароматическим или гетероароматическим циклом, выбранным из группы, состоящей из бензола, оксазола, изоксазола, фурана, тиазола, пиримидина, пиридина, пиррола, пиразина, тиофена; при этом каждый ароматический или гетероароматический цикл необязательно замещен 1-3 группами R30;

бензо[1,3]диоксолил;

3H-изобензофуран-1-онил;

циано;

C3-C6-алкинил, необязательно замещенный 1-3 группами R5;

-C(=O)R6;

-C(=O)OCH2C(=O)R8;

-C(=S)R6;

-C(=S)NHR8;

-C(=O)N(R8)R10;

-OR7;

-P(O)(OR15)2;

-S(O)2R8;

-SR8;

-Si(R8)3;

-N(R9)R10;

-N=C(R15)R16;

-(CHR22)mR37;

-(CHR24)OR29 или

-C(=NR16)SR16;

где m равно целому числу от 1 до 3;

R4 представляет собой:

H;

C1-C6-алкил, необязательно замещенный 1-3 группами R5;

-C(=O)R6 или

-C(=O)N(R8)R10;

в качестве альтернативы R3 и R4, взятые вместе, могут образовывать:

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

=C(R12)N(R13)R14;

=C(R13)(R14);

=C(R15)OR15;

=S(R34)2 или

=NR35;

R5 независимо представляет собой галоген, C1-C6-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-галогеналкилтио, амино, C1-C3-алкиламино, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкилкарбонил, C2-C6-алкиламинокарбонил, -OH, N-метилпиперазин или C3-C6-триалкилсилил;

R6 независимо представляет собой H, C1-C6-алкил, C1-C5-галогеналкил, C1-C5-алкокси, C1-C5-галогеналкокси, C2-C6-алкоксикарбонил, C1-C4-алкоксиалкокси, C2-C6-алкиламинокарбонил; 1-бензо[1,2,3]тиадиазол-7-ил, тиазолил, бензил, фенил, фенокси или бензилокси, где тиазолил, бензил, фенил, фенокси или бензилокси необязательно могут быть замещены 1-3 группами R20, 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R7 представляет собой H, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C1-C5-галогеналкил, бензил, который необязательно может быть замещен 1-5 группами R20, CHR18C(O)OR19 или 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R8 независимо представляет собой C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, амино, C1-C6-алкиламино, C2-C6-диалкиламино, фенил, необязательно замещенный 1-3 группами R30, или 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R9 представляет собой H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, -C(=O)R17 или фенил, необязательно замещенный 1-3 группами R20;

R10 представляет собой H или C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил или фенил, необязательно замещенный 1-3 группами R20;

R11 независимо представляет собой галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, амино, C1-C6-алкиламино, C2-C6-диалкиламино, C2-C6-алкоксикарбонил или C2-C6-алкилкарбонил;

R12 представляет собой H или C1-C4-алкил;

R13 и R14 независимо представляют собой H, циано, -OH, C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси, C2-C6-алкилкарбонил, фенил или бензил, где фенил или бензил необязательно могут быть замещены 1-3 группами R20;

в качестве альтернативы R13 и R14, взятые вместе, могут образовывать:

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11, или 3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил;

в качестве альтернативы R12 и R13, взятые вместе, могут образовывать:

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R15 представляет собой H или C1-C6-алкил;

R16 представляет собой H, C1-C6-алкил или фенил, необязательно замещенный 1-3 группами R20;

в качестве альтернативы R15 и R16 могут быть взяты вместе в виде -(CH2)4- или -(CH2)5-;

R17 представляет собой H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, фенил, фенокси или бензилокси, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R20;

R18 представляет собой H, C1-C6-алкил или C1-C6-галогеналкил;

R19 представляет собой H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил или бензил;

R20 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, амино, C1-C6-алкоксиалкокси, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C2-C6-алкоксиалкил, C2-C6-галогеналкоксиалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галогеналкенил, C3-C6-алкинил, C3-C6-галогеналкинил, гидроксил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C6-алкенилокси, C2-C6-галогеналкенилокси, C3-C6-алкинилокси, C3-C6-галогеналкинилокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C2-C6-алкенилтио, C2-C6-галогеналкенилтио, C2-C6-галогеналкенилсульфонил, C3-C6-алкинилтио, C3-C6-алкинилсульфонил, C3-C6-галогеналкинилсульфонил, C1-C6-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C8-диалкиламинокарбонил, C2-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алкилкарбонил, C3-C6-триалкилсилил, 2-[(E)-метоксиимино]-N-метилацетамидил, фенил, бензил, бензилокси, фенокси или 5- или 6-членный гетероароматический цикл, где каждый фенил, бензил, бензилокси, фенокси или 5- или 6-членный гетероароматический цикл необязательно может быть замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из групп R31;

R21 представляет собой:

H;

C1-C14-алкил;

C1-C6-галогеналкил;

C2-C4-алкенил;

C2-C4-галогеналкенил;

C3-C4-алкинил;

C3-C4-галогеналкинил;

фенил, нафтил или тетрагидрохинолинил, каждый из которых необязательно замещен 1-3 группами R20;

-(CHR22)mR23;

-(CHR24)mC(O)OR25;

-(CHR24)mC(O)R26;

-(CHR24)mC(O)N(R27)R28;

-(CHR24)mOR29;

-(CHR24)mSR29

-(CHR24)mN(R27)R28;

-C(=O)R32;

-N=C(R32)(R36);

-NR25C(=O)OR25;

-Si(R8)3;

-SO2R33;

C2-C6-алкоксикарбонил;

C2-C6-алкиламинокарбонил;

C2-C6-алкилкарбонил;

сахара, выбранные из группы, состоящей из бета-D-глюкозатетраацетата, рамнозы, фруктозы и пентозы; или

5- или 6-членный гетероароматический цикл, выбранный из группы, состоящей из фуранила, пиридинила, пиридинил-N-оксида, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, пиразолила, тиазолила, триазинила, тиадиазолила, оксазолила, триазолила или изоксазолила, где каждый 5- или 6-членный гетероароматический цикл необязательно может быть замещен 1-5 группами R20;

R22 независимо представляет собой:

H;

галоген;

циано;

нитро;

C1-C6-алкил;

C1-C6-галогеналкил;

фенил или бензил, необязательно замещенный 1-3 группами R20;

C1-C6-гидроксиалкил;

C2-C6-алкоксиалкил;

C3-C6-галогеналкинил;

C2-C6-алкенил;

C2-C6-галогеналкенил;

C3-C6-алкинил;

C1-C6-алкокси;

C1-C6-галогеналкокси;

C1-C6-алкилтио;

C1-C6-алкиламино;

C2-C8-диалкиламино;

C3-C6-циклоалкиламино;

C4-C6-(алкил)циклоалкиламино;

C2-C6-алкилкарбонил;

C2-C6-алкоксикарбонил;

C2-C6-алкиламинокарбонил;

C3-C8-диалкиламинокарбонил;

C3-C6-триалкилсилил;

гетероароматические циклы с конденсированными кольцами, выбранные из группы, состоящей из бензотиофенила, хинолинила, изохинолинила, тиено[2,3-b]пиридила, 1-метил-1H-тиено[2,3-c]пиразолила и бензоимидазолила, где каждый из циклов может быть дополнительно замещен 1-3 группами R20; или

5- или 6-членный гетероароматический цикл, выбранный из группы, состоящей из фуранила, пиридинила, пиридинил-N-оксида, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, триазинила, тиадиазолила, оксазолила, изоксазолила, триазолила и тиенила;

R23 представляет собой:

H;

галоген;

C1-C6-алкил;

C1-C6-галогеналкил;

C2-C6-диалкиламино;

фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R20;

гетероароматические циклы с конденсированными кольцами, выбранные из группы, состоящей из бензотиофенила, хинолинила, изохинолинила, тиено[2,3-b]пиридила, 1-метил-1H-тиено[2,3-c]пиразолила, бензофуранила и бензоимидазолила, 2,3-дигидробензофуран-2-ила, 4-метил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-ила, 1-метил-1H-индол-5-ила, имидазо[1,2-a]пиридин-2-ила, имидазо[2,1-b]тиазол-6-ила, бензотиазол-2-ила, бензо[b]тиофен-7-ила и 1-метил-1H-индазол-3-ила, где каждый из циклов может быть дополнительно замещен 1-3 группами R20;

нафтил;

бензо[1,3]диоксолил;

пирролидинонил;

оксетанил;

C1-C6-алкилтио, необязательно замещенный 1-5 группами R20;

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11; или

5- или 6-членный гетероароматический цикл, выбранный из группы, состоящей из фуранила, пиридинила, пиридинил-N-оксида, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, пиразолила, тиазолила, триазинила, тиадиазолила, оксазолила, изоксазолила, триазолила, имидазолила, тиофен-2-ила и тиофен-3-ила, где каждый гетероароматический цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R20;

R24 представляет собой H, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, бензил или фенил, где каждый из бензила или фенила необязательно может быть замещен 1-3 группами R20;

R25 представляет собой H, C1-C6-алкил, фенил или бензил, необязательно замещенный 1-3 группами R20;

R26 представляет собой:

H;

C1-C6-алкил;

C1-C6-алкокси;

фенил, необязательно замещен 1-3 группами R20; или

5- или 6-членный гетероароматический цикл, выбранный из группы, состоящей из фуранила, пиридинила, пиридинил-N-оксида, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, триазинила, тиадиазолила, оксазолила, триазолила и изоксазолила;

R27 и R28 независимо представляют собой:

H;

C1-C6-алкил;

бензил или фенил, где каждый из бензила или фенила необязательно может быть замещен 1-3 группами R20; или

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R29 представляет собой:

H;

C1-C6-алкил;

C1-C6-галогеналкил;

C1-C6-алкоксиалкил;

C2-C6-алкилкарбонил;

бензил или фенил, где каждый из бензила или фенила необязательно может быть замещен 1-3 группами R20; или

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R30 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C2-C6-алкоксиалкил, C2-C6-галогеналкоксиалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галогеналкенил, C3-C6-алкинил, C3-C6-галогеналкинил, гидроксил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C6-алкенилокси, C2-C6-галогеналкенилокси, C3-C6-алкинилокси, C3-C6-галогеналкинилокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C2-C6-алкенилтио, C2-C6-галогеналкенилтио, C2-C6-галогеналкенилсульфонил, C3-C6-алкинилтио, C3-C6-алкинилсульфонил, C3-C6-галогеналкинилсульфонил, C1-C6-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C8-диалкиламинокарбонил, C3-C6-триалкилсилил, тиазолил, фенил, пиримидинил или пиридил, где тиазолил, фенил, пиридил или пиримидинил необязательно могут быть замещены 1-3 группами R20;

R31 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C2-C6-алкоксиалкил, C2-C6-галогеналкоксиалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галогеналкенил, C3-C6-алкинил, C3-C6-галогеналкинил, гидроксил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C6-алкенилокси, C2-C6-галогеналкенилокси, C3-C6-алкинилокси, C3-C6-галогеналкинилокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C2-C6-алкенилтио, C2-C6-галогеналкенилтио, C2-C6-галогеналкенилсульфонил, C3-C6-алкинилтио, C3-C6-алкинилсульфонил, C3-C6-галогеналкинилсульфонил, C1-C6-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C8-диалкиламинокарбонил или C3-C6-триалкилсилил;

R32 независимо представляет собой:

C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-гидроксиалкил, C2-C6-алкоксиалкил, C2-C6-галогеналкоксиалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галогеналкенил, C3-C6-алкинил, C3-C6-галогеналкинил, гидроксил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C2-C6-алкенилокси, C2-C6-галогеналкенилокси, C3-C6-алкинилокси, C3-C6-галогеналкинилокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, C2-C6-алкенилтио, C2-C6-галогеналкенилтио, C2-C6-галогеналкенилсульфонил, C3-C6-алкинилтио, C3-C6-алкинилсульфонил, C3-C6-галогеналкинилсульфонил, C1-C6-алкиламино, C2-C8-диалкиламино, C3-C8-диалкиламинокарбонил, C3-C6-триалкилсилил;

фенил, где фенильный цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R20; или

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R33 независимо представляет собой:

C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, фенил или тиенил, необязательно замещенный 1-3 группами R20; или

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R34 представляет собой:

C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C2-C6-алкоксиалкил, C1-C6-алкиламино или

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R35 представляет собой:

C1-C6-алкил, C2-C6-алкилкарбонил или

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11;

R36 представляет собой H, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, бензил или фенил, где каждый из бензила или фенила необязательно может быть замещен 1-3 группами R20;

в качестве альтернативы R32 и R36, взятые вместе, могут образовывать:

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11; и

R37 независимо представляет собой:

H, галоген или фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R20;

C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, гидроксил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галогеналкокси или

5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, где каждый цикл необязательно может быть замещен 1-3 группами R11.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения может включать в себя фунгицидную композицию для борьбы с грибками или предотвращения поражения грибками, содержащую описанные ниже соединения и ботанически приемлемое вещество-носитель.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения может включать в себя способ борьбы с грибками или предотвращения поражения растения грибками, способ, включающий в себя стадии нанесения фунгицидно эффективного количества одного или нескольких описанных ниже соединений, по меньшей мере, на один из грибков, одно из растений, область, прилегающую к растению, и семена, адаптированные к воспроизводству растения.

Термин "алкил" относится к неразветвленной, разветвленной или циклической цепи из атомов углерода, включая метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т.п.

Термин "алкенил" относится к разветвленной, неразветвленной или циклической цепи из атомов углерода, содержащей одну или несколько двойных связей, включая этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклогексенил и т.п.

Термин "алкинил" относится к разветвленной или неразветвленной цепи из атомов углерода, содержащей одну или несколько тройных связей, включая пропинил, бутинил и т.п.

Применяемый в данном описании термин 'R' относится к группе, состоящей из C2-8-алкила, C3-8-алкенила или C3-8-алкинила, если не указано иначе.

Термин "алкокси" относится к заместителю -OR.

Термин "алкоксикарбонил" относится к заместителю -C(O)-OR.

Термин "алкилкарбонил" относится к заместителю -C(O)-R.

Термин "алкилсульфонил" относится к заместителю -SO2-R.

Термин "галогеналкилсульфонил" относится к сульфонильному замещению на алкиле, который частично замещен атомами галогенов.

Термин "алкилтио" относится к заместителю -S-R.

Термин "алкиламинокарбонил" относится к заместителю -C(O)-N(H)-R.

Термин "диалкиламинокарбонил" относится к заместителю -C(O)-NR2.

Термин "алкилциклоалкиламино" относится к циклоалкиламино-заместителю, который замещен алкильной группой.

Термин "триалкилсилил" относится к -SiR3.

Термин "циано" относится к заместителю -C≡N.

Термин "гидроксил" относится к заместителю -OH.

Термин "амино" относится к заместителю -NH2.

Термин "алкиламино" относится к заместителю -N(H)-R.

Термин "диалкиламино" относится к заместителю -NR2.

Термин "алкоксиалкокси" относится к -O(CH2)nO(CH2)n, где n равно целому числу от 1 до 3.

Термин "алкоксиалкил" относится к алкокси-замещению на алкиле.

Термин "галогеналкоксиалкил" относится к алкокси-замещению на алкиле, который может быть частично замещен атомами галогенов.

Термин "гидроксиалкил" относится к алкилу, который замещен гидроксильной группой.

Термин "галогеналкокси" относится к заместителю -OR-X, в котором X представляет собой Cl, F, Br или I или любую их комбинацию.

Термин "галогеналкил" относится к алкилу, который замещен Cl, F, I или Br или любой их комбинацией.

Термин "галогеналкенил" относится к алкенилу, который замещен Cl, F, I или Br или любой их комбинацией.

Термин "галогеналкинил" относится к алкинилу, который замещен Cl, F, I или Br или любой их комбинацией.

Термин "галоген" или "гало" относится к одному или нескольким атомам галогенов, определяемых как F, Cl, Br и I.

Термин "гидроксикарбонил" относится к заместителю -C(O)-OH.

Термин "нитро" относится к заместителю -NO2.

Термин "тиенил" относится к 5-членному ароматическому циклу с одним атомом серы.

По всему описанию изобретения ссылка на соединения формулы I также включает в себя оптические изомеры и соли формулы I и их гидраты. В частности, когда формула I содержит алкильную группу с разветвленной цепью, понятно, что такие соединения включают в себя оптические изомеры и их рацематы. Типичные соли включают в себя: гидрохлорид, гидробромид, гидроиодид и т.п.

Специалистам в данной области также понятно, что если не указано иначе, допустимо дополнительное замещение, при условии, что оно удовлетворяет правилам химического связывания и энергии деформации, и продукт все еще обладает фунгицидной активностью.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения относится к применению соединения формулы I для защиты растения от повреждения, вызываемого фитопатогенным микроорганизмом, или к обработке растения, зараженного фитопатогенным микроорганизмом, включающей в себя нанесение соединения формулы I или композиции, содержащей соединение, на почву, растение, часть растения, листья и/или семена.

Дополнительно еще один вариант осуществления настоящего изобретения относится к композиции, применимой для защиты растения от повреждения фитопатогенным микроорганизмом и/или для обработки растения, зараженного фитопатогенным микроорганизмом, содержащей соединение формулы I и ботанически приемлемое вещество-носитель.

Подробное описание настоящего изобретения

Соединения согласно настоящему изобретение можно наносить любым из ряда известных способов либо в виде соединений, либо в виде составов, содержащих соединения. Например, соединения можно наносить на корни, семена или листья растений для борьбы с различными грибками без ущерба для рыночной стоимости растений. Вещества можно наносить в форме любого из обычно применяемых типов составов, например в виде растворов, опыливателей, способных впитывать влагу порошков, сыпучих концентратов или концентратов эмульсии.

Соединения согласно настоящему изобретению предпочтительно применяются в форме состава, содержащего одно или несколько соединений формулы I с ботанически приемлемым носителем. Концентрированные составы для нанесения можно диспергировать в воде или других жидкостях, или составы могут представлять собой пылеобразные или гранулированные составы, которые можно наносить без дополнительной обработки. Составы можно получать согласно процедурам, которые являются общепринятыми в области сельскохозяйственных химических препаратов.

В настоящем изобретении предполагается применение всех носителей, с помощью которых одно или несколько соединений можно получать в виде состава для доставки и применения в качестве фунгицида. Обычно составы наносят в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из растворимых в воде составов, суспендируемых в воде составов или эмульгируемых составов, которые представляют собой твердые вещества, обычно известные как порошки, способные впитывать влагу; или жидкости, обычно известные как концентраты эмульсий, водные суспензии или концентраты суспензий. Как легко можно понять, можно использовать любое вещество, к которому можно добавлять данные соединения, при условии, что оно обеспечивает требуемую применимость (полезность) без существенного влияния на активность таких соединений в качестве противогрибковых средств.

Способные впитывать влагу порошки, которые можно прессовать с образованием диспергируемых в воде гранул, содержат однородную смесь одного или нескольких соединений формулы I, инертный носитель и поверхностно-активные вещества. Концентрация соединения в способном впитывать влагу порошке может составлять приблизительно от 10 масс. процентов до приблизительно 90 масс. процентов в расчете на общую массу способного впитывать влагу порошка, более предпочтительно - приблизительно от 25 масс. процентов до приблизительно 75 масс. процентов. При получении способных впитывать влагу порошкообразных составов соединения можно объединять с любым тонкоизмельченным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или т.п. При таких операциях тонкоизмельченным носитель и поверхностно-активные вещества обычно смешивают с соединением (соединениями) и перемалывают.

Концентраты эмульсий соединений формулы I могут содержать подходящую концентрацию соединения, такую как приблизительно от 10 масс. процентов до приблизительно 50 масс. процентов соединения, в подходящей жидкости в расчете на общую массу концентрата. Соединения можно растворять в инертном носителе, который представляет собой либо растворитель, смешивающийся с водой, либо смесь несмешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты можно разбавлять водой и маслом с образованием смесей для распыления в форме эмульсий "масло-в-воде". Применимые органические растворители включают в себя ароматические углеводороды, в частности высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелый лигроин, обогащенный ароматическими соединениями. Также можно применять другие органические растворители, например терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.

Эмульгаторы, которые можно здесь предпочтительно использовать, могут быть легко указаны специалистами в данной области и включают в себя различные неионогенные, анионогенные, катионогенные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионогенных эмульгаторов, применимых при получении концентратов эмульсий, включают в себя простые эфиры полиалкиленгликолей и продукты конденсации алкил- и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такие как этоксилированные алкилфенолы и карбоксилированные сложные эфиры, солюбилизированные полиолом или полиоксиалкиленом. Катионогенные эмульгаторы включают в себя четвертичные соединения аммония и соли аминов жирного ряда. Анионогенные эмульгаторы включают в себя маслорастворимые соли (например, кальция) алкиларилсульфоновых кислот, маслорастворимые соли или простые сульфатированные эфиры полигликоля и соответствующие соли простого фосфатированного эфира полигликоля.

Типичные органические жидкости, которые можно использовать при получении концентратов эмульсий соединений согласно настоящему изобретению, представляют собой ароматические жидкости, такие как ксилольные, пропилбензольные фракции; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды гликолей жирного ряда и производные гликолей, такие как простой н-бутиловый эфир, простой этиловый эфир или простой метиловый эфир диэтиленгликоля и простой метиловый эфир метиленгликоля и т.п. Смеси двух или более органические жидкости также можно использовать при получении концентрата эмульсии. Органические жидкости включают в себя ксилольные и пропилбензольные фракции с ксилолом, наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие средства обычно используются в жидких составах в количестве от 0,1 до 20 масс. процентов в расчете на общую массу диспергирующего средства и одного или нескольких соединений. Составы также могут содержать другие совместимые добавки, например регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, применяемые в сельском хозяйстве.

Водные суспензии содержат суспензии одного или нескольких водонерастворимых соединений формулы I, диспергированных в водном носителе, при концентрации в диапазоне приблизительно от 5 до приблизительно 50 масс. процентов, в расчете на общую массу водной суспензии. Суспензии получают путем тонкого помола одного или нескольких соединений и энергичного смешивания размолотого вещества и поверхностно-активных веществ, выбранных из тех же типов, которые обсуждались выше, с носителем, содержащим воду. Для увеличения плотности и вязкости водного носителя можно добавлять другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди.

Соединения формулы I также можно применять в виде гранулированных составов, которые, в частности, применимы для нанесения на почву. Гранулированные составы обычно содержат приблизительно от 0,5 до приблизительно 10 масс. процентов, в расчете на общую массу гранулированного состава, соединения (соединений), диспергированного в инертном носителе, который целиком или по большей части состоит из грубодисперсного инертного вещества, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или тому подобного дешевого вещества. Такие составы обычно получают путем растворения соединений в подходящем растворителе и нанесения их на гранулированный носитель, который заранее отформован до соответствующего размера частиц в диапазоне приблизительно от 0,5 до приблизительно 3 мм. Подходящей растворитель представляет собой растворитель, в котором соединение значительно или полностью растворимо. Такие составы также можно получать путем изготовления густой массы или пасты из носителя и соединения и растворителя и измельчения и сушки с получением требуемых гранулированных частиц.

Опыливатели, содержащие соединения формулы I, можно получать путем тщательного смешивания одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с подходящим пылевидным сельскохозяйственным носителем, например, таким как каолиновая глина, размолотая вулканическая порода и т.п. Опыливатели могут соответственно содержать приблизительно от 1 до приблизительно 10 масс. процентов соединений в расчете на общую массу опыливателя.

Составы могут дополнительно содержать вспомогательные поверхностно-активные вещества для усиления осаждения, смачивания и проникновения соединений в целевую сельскохозяйственную культуру и микроорганизм. Такие вспомогательные поверхностно-активные вещества необязательно можно использовать в виде компонента состава или в виде смеси из резервуара. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества обычно будет меняться от 0,01 до 1,0 объемного процента в расчете на распыляемый объем воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 объемных процентов. Подходящие вспомогательные поверхностно-активные вещества включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные амины жирного ряда и смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами. Составы также могут включать в себя эмульсии "масло-в-воде", такие как эмульсии, описанные в патентной заявке США, серийный № 11/495228, описание которой в явной форме включено в настоящий документ путем ссылки.

Составы необязательно могут включать в себя комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями согласно настоящему изобретению в среде, выбранной для нанесения, и не оказывают противодействия активности настоящих соединений. Соответственно в таких вариантах осуществления изобретения другое пестицидное соединение используются в качестве дополнительного токсиканта для того же самого или для другого применения пестицида. Соединения формулы I и пестицидное соединение обычно могут присутствовать в комбинации в весовом отношении от 1:100 до 100:1.

Соединения согласно настоящему изобретению также можно объединять с другими фунгицидами с образованием фунгицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения согласно настоящему изобретению часто наносят вместе с одним или несколькими другими фунгицидами для борьбы с более широким спектром нежелательных болезней. Когда соединения применяются вместе с другим фунгицидом (фунгицидами), заявляемые здесь соединения можно получать в виде состава с другим фунгицидом (фунгицидами), смешивать в резервуаре с другим фунгицидом (фунгицидами) или наносить последовательно с другим фунгицидом (фунгицидами). Другие такие фунгициды могут включать в себя 2-(тиоцианатометилтио)бензотиазол, 2-фенилфенол, сульфат 8-гидроксихинолина, антимицин, ампеломицес, квисквалис, азаконазол, азоксистробин, бактерии Bacillus subtilis, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензиламинобензолсульфонатная соль (BABS), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, бластицидин-S, боракс, бордосская смесь (смесь Bordeaux), боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, штамм Coniothyrium minitans, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), оксид меди (I), циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этиленбис(дитиокарбамат) диаммония, дихлофлуанид, дихлорофен, диклоцимет, дикломецин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват-ион, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, додеморф-ацетат, додин, додин в форме сво