Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана

Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана

Реферат

Изобретение касается антигельминтного средства, конкретно способа получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана формулы:

.

Антигельминтное средство обладает быстродействующей антигельминтной активностью в течение 1-45 минут относительно стронгилятозов, обитающих в кишечно-желудочном тракте жвачных животных, имеет низкую токсичность - LD₅₀, равную 3000 мг/кг. Указанное средство предназначено для профилактики и лечения стронгилятозов животных, см. RU Патент №2404975, МПК C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.

Стронгилятозы желудочно-кишечного тракта в настоящее время насчитывают более 400 видов. Они широко распространены и наносят значительный экономический ущерб, связанный со снижением количества и качества продукции животноводства и большими затратами на лечебно-профилактические мероприятия.

Наиболее близким по технической сущности является способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином в среде диметил-сульфоксида, процесс ведут при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:4, соответственно, при температуре 20-25°C.

Вещество имеет следующие характеристики:

ИК-спектр, см^-1: 1690 (C=N-O), 3360 (NH)

C₁₈H₁₂O₆N₆

Вычислено, % C52; H2,9; N20

Найдено, % C52.7; H2,8; N20

Спектр ПМР^1H, ацетон δ м.д. 9,3 (2Н, NH), 7,2 (4H бензола).

Выход продукта составляет 85%, Т пл. составляет 198°C, см. RU Патент №2404975, МПК C07D 271/12 (2006.01), A61K 31/428 (2006.01), A61P 33/10 (2006.01), 2010.

Недостатками известного способа являются высокий расход реагента - фениламина, использование органического растворителя - диметилсульфоксида, недостаточный выход целевого продукта.

Задачей изобретения является снижение расхода фениламина, замена органического растворителя на воду, увеличение выхода целевого продукта.

Техническая задача решается способом получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином, в котором процесс ведут в воде, с растворенными в ней карбонатом калия и хлоридом аммония и в присутствии оксиэтилированного нонилфенола, при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно, и при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:2, соответственно, при температуре 50-55°C, при этом воду берут в расчете на 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан в количестве 100 мл воды на 1 г.

Решение технической задачи позволяет в 2 раза снизить расход фениламина, в качестве среды использовать воду вместо органического растворителя и повысить выход продукта.

Характеристика используемых веществ.

оксиэтилированный нонилфенол (неонол АФ 9-10) - ТУ 2483-077-05766801-98

хлорид аммония (аммоний хлористый, нашатырь) - ГОСТ 3773-72

карбонат калия (калий углекислый, поташ) - ГОСТ 4221-76

Приводим пример получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробен-зофуроксана.

Способ осуществляют в 30 мл воды с растворенными в ней 0,14 г карбоната калия и 0,054 г хлорида аммония и в присутствии 0,1 г оксиэтилированного нонилфенола при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно. В вышеуказанную среду при перемешивании добавляют 0,19 г (0,002 моль) фениламина, а затем вводят 0,295 г (0,001 моль) 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан при соотношении 2:1, соответственно. Процесс ведут при температуре 50-55°C, полнота протекания реакции контролируется тонкослойной хроматографией до полного исчерпания исходных реагентов (1-1,5 ч). Осадок отфильтровывают, промывают горячей водой, сушат. Выход 0,36 г, что составляет 90% с Тпл. 198°C из этилового спирта.

ИК-спектр, см^-1: 1690 (C=N→O), 3360 (NH).

C₁₈H₁₂O₆N₆

Вычислено, % C52; H2,9; N20

Найдено, % С52.7; Н2,8; N20

Спектр ПМР^1H, ацетон δ м.д. 9,3 (2Н, NH), 7,2 (4Н бензола).

Структура вещества 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана соответствует ранее полученному в среде органического растворителя, см. RU Патент №2404975.

Таким образом, заявляемый способ по сравнению с прототипом позволяет в 2 раза снизить расход фениламина, использовать воду вместо органического растворителя, повысить выход целевого продукта.

Способ получения 5,7-бис-(фениламино)-4,6-динитробензофуроксана путем взаимодействия 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана с фениламином, отличающийся тем, что процесс ведут в воде с растворенными в ней карбонатом калия и хлоридом аммония и в присутствии оксиэтилированного нонилфенола при их мольном соотношении, равном, 1:0,5:0,13, соответственно, и при мольном соотношении 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана и фениламина, равном 1:2, соответственно, при температуре 50-55°C, при этом воду берут в расчете на 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксан в количестве 100 мл воды на 1 г.