Средство для борьбы с грибами — возбудителями болезней растений

Средство для борьбы с грибами — возбудителями болезней растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2529 5 8

О П

ИЗ

Ссюа Соввтских

Социалистичвских

Роспублик

3ависимь

Заявлено

Кл. 45l, 9/00

МПК А 01п

УДК 632.952.2 (088.8) Приорит

Опублик

Комитат по делам нэобрвтений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опу

Автор изобретения

Иностранец

Адольф Хубеле (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Циба А. Г.» (Швейцария) Заявитель

СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С ГРИБАМИ вЂ” ВОЗБУДИТЕЛЯМИ

БОЛЕЗНЕЙ РАСТЕНИЙ

СС1 Х О СО ХН СН3

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от болезней, в частности грибковой пятнистости листьев (Septoria apii) на сельдерее, альтернариоза (Alternaria solani):íà томате, мильдью и мучнистой росы (Erysiphe cichoracearum

D. С.) на огурцах.

Применяющийся .в настоящее время ассортимент ароматических фунгицидов из группы дитиокарбаматов, оксимкарбаматов, таких как соединение формулы применяющееся, против Venturia inaequalis, Fusicladium dendriticum, Alternaria solani, Phytophtora infestans, кроме того, хлорированные хиноны, нитрофенилкротонаты, трихлорметилмеркаптосоединения, не удовлетворяет полностью потребностей производства.

Ассортимент фунгицидов остается ограниченным.

Многие из известных фунгицидов (цинеб, цирам) не только не подавляют мучнистую росу, но даже стимулируют развитие этой болезни после их применения. Препараты на основе серы эффективны лишь при температуре не ниже 20 С.

Целью изобретения является расширение спектра действия фунгицидов противев грибных болезней растений.

Сущность изобретения состоит в том, что в качестве фунгицидов применяют оксимкарбамат общей формулы:

ХС, К

C=N — 0 — С вЂ” N б И R,, R С 0 !!

0 в которой R< — алкокси-, аралкокси-, циклоалкокси-, арилокси-, алкилтио-, аралкилтио-, циклоалкилтио-, или арилтиоостаток или вторичная или третичная амидогруппа; R — водород:или низший алифатический остаток;

Кэ — водород или низший алифатический остаток или замещенный арил.

Получают эти соединения путем оксимирования цианоуксусного эфира или амида цианоуксусной кислоты.

Оксимизацию производной цианоуксусной кислоты можно осуществлять, например, в

3 водном растворе уксусной кислоты с алкалинитритом.

Полученные таким образом окс|имкарбаматы приведены в табл. 1.

Пример 1. Приготовление порошка препарата приводится в примерах 1 и 2.

Готовят смесь следующего состава, г:

Соединение 1 250

Мел 502

Очищенный обработанный щелок сульфитной целлюлозы 165

Метил-бис-.нафталиндисульфоки сл ы й:натрий

Продукт конденсации 1 моль и-третичных октилфенола с б—

8 моль этиленоксида 15

Пр им ер 2. Готовят смесь следующего состава, о/>..

Соединение 12 50

Каолин 25

Тонкодисперсный продукт SiO> 20

Продукт конденсации 1 моль додвцилмеркапта1на с 12 моль этиленоксида 3,5

Продукт конденсациями и-нонилфенола с 9 моль этиленоксида 1,5

67,5

Полученные таким образом смеси размалывают и затем разбавляют любым способом водой для получения водной суспензин препарата.

Пример 3. В примерах 3 — 6 дается .применение препаратов в качестве фунгицидов.

В условиях теплицы растения сельдерея за двое суток до заражения их спорами Septoria арй опрыскивают раствором, содержащим

0,1>/II действующего начала. Затем проводят ,инокулирование опрыснутых растений спорами Septoria apii и инкубирование во влажной камере при комнатной температуре.

Оксимкарбаматы общей формулы

ЫС. R, C=N †0 â€ Ñ б ll Кзв

R — С О !!

RI — ОС2Н.-, Rg — водород,HJIH ший алкилостаток, С1 з с т. пл. 160 — 161 С показывают 100э/,-ное уничтожение инфекции без фитотоксического эффекта. Следующие соединения проявляют фунгицидную активность: 1, 2, 4, 10, 16, 17, 23, 24, 26, 27, 28, 30, 31, 34, 37, 38, 41, 43, 44, 45, 47, 49, 86, 107, 109.

252958

Прим ер 4. В условиях теплицы за двое суток до внесения инфекционных грибов, вызыв ающих пятннстость листьев (Leaf spot

fungi), например, на томатах (Solanium Lycopersicum) грибом — Alternaria solani (Е et

М) Y et Er, растения томата опрыскивают изучаемым препаратом, содержащим 0,1II/р действующего начала. Проводят инокулиров ание растений томата суспензией спор

Alternaria Solani и затем растения инкубируют во влажной камере при комнатной темпер атуре.

Оксимкарбаматы общей формулы

МС, гR2

C=N †0 â€ Ñ и -к, R,— С О !! го

О в которой R< — -N 11 0

С з 0

II 1

C1 NH — C— -- O— - X= C — - COOI" H, 45 с т. пл. 162 — 163 С инфекция ун ичтожена на

95О/ без фитотвксичности.

Подобным же образом действуют следующие препараты: 4, 10, 19, 20, 26, 79.

Пример 6. Полевые опыты проводят во время, вегетационного, периода яблонь с десятидневными интервалами десять раз. Опрыскивают водной суспензией изучаемого преп ар ата с концентр ацией 0,1 /р действующего начала против Podosphaera leucotricha (Еll;

et Er) Salm.

Просматривают по 200 листьев с пяти один аково р аз витых,деревьев. Контроль — необработанные растения, эталоном служит известный фунгицид, применяемый в борьбе .с мильдью яблони — 2,4-ди нитро-б-(2-окэил)65 фенилкротонат.

R2 — водород или низший алкилостаток, Rç — с т. пл. 130 — 132 С, показывают ф

СР, 100II/о-ное уничтожение инфекции, без ф итотоксичности. Следующие соединения проявляют подобную фунгицидную активность: 3, 23, 26, 30, 33, 36, 37, 38, 96, П р и мер 5. В условиях теплицы растения семейства Lucchetty (Cucurbite) (тыква) обрабатывают жидким составом изучаемого препарата с концентрацией 0,1>/о действующего начала. Через двое суток растения инокулируют спорами Erysiphe cichoracearum

D. С., вызывающего мучнистую росу огурцов.

Через 12 — 14 суток проводят анализ больных и здоровых растений.

При применении соединения общей, формулы

)52958

Соединение

Т. пл.,,С

" с1

162-163 — осн, 160 †1

125 — 127

141 †1

-ос н, 160 †1

1зо — 1зг

145 †1

-ос,н, — ОС Н

-ос,н, -ос,н, 139 — 141

127 †1

-ос,н, 155 †1

117 †1

-ос,н„

-ос,н, 104 †1

73 — 75

12

13 — Ос,н„

-ос,н, -CH, — сн,— сн,-с1

147 †1

-ocHR

149 — 150

166 †1

15 — осн, 16

-осн, 127 †1

122 †1

162 †1

-осй, — 0CH3

-оси, 17

1а

162 †1

-Осн, 20

157 †1

128 †1

140 †1

cF„ — кн сн;сн;сн, СН,— СНг СНа

-0СН, СН, I

-0CH — СН,— СНа Нз

-0- СН- СН -СН з

< ci

cF, С1

С1

CI

« >

ci ;. О" о-сн;сн

r.í, vp, " -о-сн; сн- " сн, — сн, ci с ñ<

-с -с1 — С1

Таблица 1

252958

Соединение

R, - С1

126 †1

Cr„

-сн, 80 — 81

141 — 142

26

131 †1

162 †1

99 — 101 -H3

СН3

153 †1

154 —.156

CF, — HN

32 — HN

CF3

CF, 35

Cl

Cl

143 †1

142 †1

41

СН, — 0-СН вЂ” СН 2- СН з

Снз — СН вЂ” СН,— СНз, -о —, н >

-о — с н — о — н сн, — М

Сн, — HN

CFs — нх ci — НХ Cl

Cl — HN Сl — м н

-мн -C1

CF3

Ci ; — о1

--сн, Ci б С1

Г Cl

С!

- -С1

Сl! С|

Продолжение

Т. пл., С

161 †1, разложение

178 †1, разложение

167 †1, разложение

177 †1, разложение

170 †1, разложение

173 †1, разложение

160 †1, разложение, 138 †1, разложение

252958

Соединение

R, сн,—

111 †1

124 †1 (44

155 †1

47

159 †1

130 †1

176 †1

1З6-1З8

cH,î— с}

51 сн,о—

170 †1

Br сн,о—

164 †1

Снзо—

118 †1 сн,о119 — 120 сн,о—

134 †1

СНзо—

НГ

СН,0—

115 †1

\

}! — N н

-ЮЯ) — х н ) — х н — х н о

--к и о — м, н о б ;--c i

С1 — c i с Рэ

-CH>

«4 с) CF, б с!

CF, Ф, — CF, СЦ, С}

Продолжение

Т. пл., С

143 †1, разложение

89 — 90, разложение

139 †1, разложение

252958

Соединение

58

СновЂ

143 †1

СН,0Ci

72 — 74

СНз0

СЯН50

81 — 83

156 †1

62 с,н,о136 †1

С,Н,О—

121 †1

С Н,О—

Cl

С1

CH,o—

136 †1

133 †1

С,Н„О—

67

90 — 91 с,н,о

137 — 139

93 — 95

CF

109 — 110

100 †1

Cl

57 — 59

100 †1

С,̈́Π—.

СН3

CHç СН,— СНОСНз

СНг СН,— СНО—

ГН, СН; СН -CHOСН, 1

СНз СН,— сНО—

СН,— ICH,1, n— б УО2 — CH CH,C1 б CF

CH б No, Ci

СН, С1

С1

С1 CF, б > — СН;СН,С1

С1

Продолжение

Т. пл., С

165 — 166, разложение

252958

Соединение

Т. пл., С

Rg

СРг

96 — 98

106 †1

75 (l «

110-112

Cl

103 †1

118 †1

Cl

131 †1

106 — 107

121 †1

126 †1

Cl

130 †1

124 †1

61 — 63

94 — 96

86

124 †1

161

90 с

СНг(СНг) н0СНДСНг),,0

СН, СНгl„O

СНг Снг — СНг

СН = СН вЂ” СН,ОСН СН вЂ” СН О—

СН= СН вЂ” СНгО

СН,=СН СН О

СН СН вЂ” СН,О—

СН СН вЂ” СН,О—

СН вЂ”, СН -СНгО—

СН=,СН вЂ” СН О—

Н О—

< н«о—

" сн=сн-сн,оCEi=CH-СН,О— ( сн=сн-сн,об CF, -(«С!

Cl

Cl (С1 с1 à

Ф

Продолжение

136, разложение

137 †1, разложение

252йо8

Продолжение

Rg R I R3

Т. пл,, С

Соединение с! б, (, Cl

h ХО., 196 †1, разложенйе

109

H н

184 †1, разложение

110

120, разложение

Br

105 †1

104 †1

112

СН,О—

Снз !

СН—

3 Н11С1 СН3

NH—

113

СН,—

163 †1, разложенйе

114

Сн, CHз-

115 †1

115

СН, 162 †1

СН,—

116 испытаний представлены в

Результаты табл, 2, Таблица 2

Содержание действующего вещества, О6

Пораженность яблони болезнью, %

Препарат

91 10

16

Карбаматы... фенилкротонат (эталон)

Контроль (без фунгицида) 0,1

0,12

Предмет изобретения

Составитель Л. Шелестеико

Техред 3. Н. Тараиеико

Редактор Е. Хорииа

Корректор О. Б. Тюрина

Заказ 1348/14 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

ON . NH—

Br

СН; NH—

Вг

Сн, NH-ХН—

CFç

Ci -NH—

С1

Средство для борьбы с грибами — возбудителями болезней растений, включающее активный ингредиент на основе оксимкарбаматов и одну или несколько добавок — растворитель, диспергатор, эмульгатор, связующее вещество и прилипатель, отличающееся тем, что, с целью расширения спектра действия фунгицида, в качестве активного ингредиента берут соединение общей формулы

КС . "Я2 с=и — о — с — ы

Ri — Сб II К.

И О

О в которой R> — алкокси-, аралкокси-, циклоалкокси-, арилокси-, алкилтио-, аралкилтио-, циклоалкилтио-, арилтиоостаток или вторичная или третичная амидогруппа, R2 — водород или низший алифатический остаток, R3 — водород или низший алифатический остаток или замещенный арил.