Нематоцидные сульфонамиды

Нематоцидные сульфонамиды

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к определенным сульфонамидам, их N-оксидам, солям и композициям, подходящим для агрономических и неагрономических применений, и способам их применения для борьбы с паразитическими нематодами как в агрономической, так и в неагрономической окружающей среде.

Предшествующий уровень техники

Борьба с паразитическими нематодами растений является чрезвычайно важной для достижения высокой эффективности урожая. Повреждение корня, вызванное нематодой, может вызывать значительное уменьшение урожайности и качества, и, таким образом, приводит к повышенной стоимости для потребителя. Из-за распространенного развития устойчивости к антигельминтным средствам у нематодных паразитов, нематоды продолжают вызывать проблемы у домашнего скота, несмотря на доступные химические терапевтические средства. Продолжает существовать потребность в новых соединениях, которые более эффективны, менее дорогостоящие, менее токсичны, безопасны для окружающей среды или обладают различными способами действия.

В публикации европейской патентной заявки № 0244166 A2 раскрыты соединения формулы i в качестве гербицидов:

,

где, в том числе, R представляет собой H или органический заместитель, W представляет собой O или S, L представляет собой арильную или гетероарильную часть, и A выбран из перечня би-, три- и квадрициклических гетероциклических групп.

Соединения настоящего изобретения не раскрыты в указанной публикации.

Сущность изобретения

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы 1 (включая все стереоизомеры), их N-оксидам и солям и содержащим их композициям, и их применению для борьбы с паразитической нематодой:

,

где

Z представляет собой O или S;

каждый R¹ независимо представляет собой галоген, циано, нитро, SF₅, OCN, SCN, Si(R¹⁵)₃, OR⁴, NR⁵R⁶, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил, C₂-C₆галогеналкинил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹, S(O)₂NR¹¹R¹², OC(O)R⁷, OC(O)OR⁸, OC(O)NR¹¹R¹², OS(O)₂R⁹, OS(O)₂NR¹¹R¹², N(R¹⁰)C(O)R⁷, N(R¹⁰)C(O)NR¹¹R¹², N(R¹⁰)S(O)₂R⁹ или N(R¹⁰)S(O)₂NR¹¹R¹²; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или C₁-C₆алкил, замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹ и S(O)₂NR¹¹R¹²; или фенил, нафталинил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, каждые необязательно замещенные 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₆алкоксиалкил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹, S(O)₂NR¹¹R¹², OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

R² представляет собой H, галоген, циано, нитро, SF₅, OCN, SCN, Si(R¹⁵)₃, OR⁴, NR⁵R⁶, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил, C₂-C₆галогеналкинил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹, S(O)₂NR¹¹R¹², OC(O)R⁷, OC(O)OR⁸, OC(O)NR¹¹R¹², OS(O)₂R⁹, OS(O)₂NR¹¹R¹², N(R¹⁰)C(O)R⁷, N(R¹⁰)C(O)NR¹¹R¹², N(R¹⁰)S(O)₂R⁹ или N(R¹⁰)S(O)₂NR¹¹R¹²; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или C₁-C₆алкил, замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹ и S(O)₂NR¹¹R¹²; или фенил, нафталинил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, каждые необязательно замещенные 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₆алкоксиалкил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹, S(O)₂NR¹¹R¹², OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

R³ представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил, C₂-C₆галогеналкинил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹ или S(O)₂NR¹¹R¹²; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или C₁-C₆алкил, замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹ и S(O)₂NR¹¹R¹²; или C₁-C₆алкил, замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей фенил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, каждые необязательно замещенные 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₆алкоксиалкил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹, S(O)₂NR¹¹R¹², OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a; или фенил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₆алкоксиалкил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹, S(O)₂NR¹¹R¹², OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

Q представляет собой фенил, нафталинил, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или 8-10-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, каждые необязательно замещенные 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, SF₅, OCN, SCN, Si(R¹⁵)₃, OR⁴, NR⁵R⁶, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил, C₂-C₆галогеналкинил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(X)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹, S(O)₂NR¹¹R¹², OC(O)R7, OC(O)OR⁸, OC(O)NR¹¹R¹², OS(O)₂R⁹, OS(O)₂NR¹¹R¹², N(R¹⁰)C(O)R⁷, N(R¹⁰)C(O)NR¹¹R¹², N(R¹⁰)S(O)₂R⁹, N(R¹⁰)S(O)₂NR¹¹R¹² и R¹⁴;

каждый X независимо представляет собой O или S;

каждый R⁴ независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил или C₂-C₆галогеналкинил; или C₁-C₆алкил, C₂-C₆алкенил или C₂-C₆алкинил, каждый замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей циано, нитро, OR^4a, NR^5aR^6a, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR^9a или S(O)₂NR¹¹R¹²; или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR¹¹R¹², OR^4a, C₂-C₆алкоксиалкил, S(O)_mR^9a, S(O)₂NR¹¹R¹², NR^5aR^6a, OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

каждый R^4a независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил или C₁-C₆галогеналкил;

каждый R⁵ независимо представляет собой H, NR^5aR^6a, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил, C₂-C₆галогеналкинил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹ или S(O)₂NR¹¹R¹²; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR¹¹R¹², OR^4a, C₂-C₆алкоксиалкил, S(O)_mR^9a, S(O)₂NR¹¹R¹², NR^5aR^6a, OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

каждый R^5a независимо представляет собой H или C₁-C₆алкил;

каждый R⁶ независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил или C₂-C₆галогеналкинил; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a;

каждый R^6a независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C(O)R¹³ или C(O)OR¹³;

каждый R⁷ независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил или C₂-C₆галогеналкинил; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR¹¹R¹², OR^4a, C₂-C₆алкоксиалкил, S(O)_mR^9a, S(O)₂NR¹¹R¹², NR^5aR^6a, OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

каждый R^7a независимо представляет собой C₁-C₆алкил или C₁-C₆галогеналкил;

каждый R⁸ независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил или C₂-C₆галогеналкинил; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или C₁-C₆алкил, C₂-C₆алкенил или C₂-C₆алкинил, каждый замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹ и S(O)₂NR¹¹R¹²; или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR¹¹R¹², OR^4a, C₂-C₆алкоксиалкил, S(O)_mR^9a, S(O)₂NR¹¹R¹², NR^5aR^6a, OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

каждый R^8a независимо представляет собой C₁-C₆алкил или C₁-C₆галогеналкил;

каждый R⁹ независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил или C₂-C₆галогеналкинил; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или C₁-C₆алкил, C₂-C₆алкенил или C₂-C₆алкинил, каждый замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹ и S(O)₂NR¹¹R¹²; или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR¹¹R¹², OR^4a, C₂-C₆алкоксиалкил, S(O)_mR^9a, S(O)₂NR¹¹R¹², NR^5aR^6a, OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

каждый R^9a независимо представляет собой C₁-C₆алкил или C₁-C₆галогеналкил;

каждый R¹⁰ независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил, C₂-C₆галогеналкинил, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR^9a или S(O)₂NR¹¹R¹²;

каждый R^10a независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил или C₂-C₆галогеналкинил;

каждый R¹¹ независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил или C₂-C₆галогеналкинил; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или C₁-C₆алкил, C₂-C₆алкенил или C₂-C₆алкинил, каждый замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей циано, нитро, OR^4a, NR^5aR^6a, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR^11aR¹², S(O)_mR^9a или S(O)₂NR^11aR¹²; или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR^11aR¹², OR^4a, C₂-C₆алкоксиалкил, S(O)_mR^9a, S(O)₂NR^11aR¹², NR^5aR^6a, OC(O)R^7a и N(R^10a)C(O)R7a;

каждый R^11a независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₂-C₆алкенил или C₂-C₆алкинил;

каждый R¹² независимо представляет собой H, NR^5aR^6a, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил, C₂-C₆галогеналкинил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹ или S(O)₂NR¹¹R¹²; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или фенил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C(X)R^7a, C(O)OR^8a, C(O)NR¹¹R¹², OR^4a, C₂-C₆алкоксиалкил, S(O)_mR^9a, S(O)₂NR¹¹R¹², NR^5aR^6a, OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

каждый R¹³ независимо представляет собой H, C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил или C₂-C₆галогеналкинил; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a;

каждый R¹⁴ независимо представляет собой C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил, C₆-C₁₄циклоалкилциклоалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или C₁-C₆алкил, C₂-C₆алкенил или C₂-C₆алкинил, каждый замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹ и S(O)₂NR¹¹R¹²; или фенил, нафталинил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, каждые необязательно замещенные 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₆алкоксиалкил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹, S(O)₂NR¹¹R¹², OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

каждый R¹⁵ независимо представляет собой C₁-C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил или C₂-C₆галогеналкинил; или C₃-C₇циклоалкил, C₄-C₈циклоалкилалкил или C₅-C₇циклоалкенил, каждый необязательно замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, OR^4a и S(O)_mR^9a; или фенил, необязательно замещенный 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, OR⁴, NR⁵R⁶, C₁-C₄алкил, C₂-C₄алкенил, C₂-C₄алкинил, C₁-C₄галогеналкил, C₂-C₄галогеналкенил, C₂-C₆алкоксиалкил, C(X)R⁷, C(O)OR⁸, C(O)NR¹¹R¹², S(O)_mR⁹, S(O)₂NR¹¹R¹², OC(O)R^7a и N(R¹⁰)C(O)R^7a;

каждый m независимо равен 0, 1 или 2; и

n равно 0, 1, 2, 3 или 4.

Настоящее изобретение также относится к таким соединениям формулы 1 (включая все стереоизомеры), их N-оксидам и солям и содержащим их композициям, и их применению для борьбы с паразитической нематодой, как описано выше и ниже в данном описании, при условии, когда n равно 2, и один R¹ представляет собой CF₃ в положении 3 формулы 1, а другой R¹ представляет собой Cl в положении 5 формулы 1, и R² и R³ представляют собой H, тогда Q является другим, чем 2-хлорфенил, 2-хлор-6-метилфенил, 2,6-дихлорфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2,5-бис(2,2,2-трифторэтокси)фенил, 2,4,6-трихлорфенил, 2-хлор-5-(трифторметил)фенил или 3,5-диметил-4-изоксазолил.

Настоящее изобретение также обеспечивает композицию, содержащую соединение формулы 1, его N-оксид или соль и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители. Согласно одному варианту осуществления, настоящее изобретение также обеспечивает композицию для борьбы с паразитической нематодой, содержащей соединение формулы 1, его N-оксид или соль и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители, причем, указанная композиция необязательно дополнительно содержит по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство.

Настоящее изобретение обеспечивает способ борьбы с паразитической нематодой, включающий контакт паразитической нематоды или окружающей ее среды с биологически эффективным количеством соединения формулы 1, его N-оксида или соли (например, таким как композиция, описанная в данном описании). Настоящее изобретение также относится к такому способу, где паразитическую нематоду или окружающую ее среду приводят в контакт с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1, его N-оксида или соли и по меньшей мере одного дополнительного компонента, выбранного из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители, причем указанная композиция необязательно дополнительно содержит биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологически активного соединения или средства.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ защиты семян от паразитической нематоды, включающий контакт семян с биологически эффективным количеством соединения формулы 1, его N-оксидом или солью (например, таким как композиция, описанная в данном описании). Настоящее изобретение также относится к обработанным семенам.

Подробное описание настоящего изобретения

Как используется в данном описании, выражения “содержит”, “содержащий”, “включает”, “включающий”, “имеет”, “имеющий”, “вмещать”, “вмещающий”, “характеризующийся” или любой другой их вариант предназначены покрывать неисключительное включение, за исключением какого-либо ограничения, явно указанного. Например, композиция, смесь, процесс или способ, которые включают перечень элементов, необязательно ограничены только этими элементами, а могут включать другие элементы, явно не перечисленные или не присущие такой композиции, смеси, процессу или способу.

Переходная фраза “состоящий из” исключает любой конкретно не обозначенный элемент, стадию или ингредиент. В пункте формулы изобретения эта фраза будет закрывать пункт для включения материалов, отличных от тех, что перечислены, кроме примесей, обычно связанных с ними. Когда фраза “состоящий из” появляется в части основы пункта формулы, а не сразу после преамбулы, она ограничивает только элемент, изложенный в этой части; другие элементы не исключаются из пункта формулы в целом.

Переходная фраза “состоящий, главным образом, из” используется для определения композиции или способа, которое включает материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы, в дополнение к раскрытым буквально, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы действительно существенно не влияют на основную и новую характеристику(и) заявленного изобретения. Выражение “состоящий, главным образом, из” занимает среднее положение между “содержащий” и “состоящий из”.

Где авторы определили изобретение или его часть открытым выражением, таким как “содержащий”, будет легко понять, что (если не указано иное), описание следует также понимать как описание такого изобретения с использованием выражения “состоящий, главным образом, из” или “состоящий из”.

Кроме того, если явно не указано иное, “или” относится к включающему или, но не исключающему или. Например, условие A или B удовлетворяется любым одним из следующего: A является верным (или присутствует), и B является неверным (или отсутствует), A является неверным (или отсутствует), и B является верным (или присутствует), и оба A и B являются верными (или присутствуют).

Также, единственное число элемента или компонента данного изобретения предназначены для неограничивающего рассмотрения числа случаев (т.е. событий) элемента или компонента. Следовательно, единственное число следует читать как включение одного или по меньшей мере одного, и форма единственного числа элемента или компонента также включает множественную, если число очевидно не означает единственное число.

Как используют в данном описании и формуле изобретения, термин “нематода” относится к живому организму Phylum Nematoda. Как определено в общем, “паразит” живет или растет внутри или питается другим живущим организмом (таким как растение, животное или человек), описанным как “хозяин”. Как приведено в настоящем описании и формуле изобретения, “паразитическая нематода” является, в частности, нематодой, которая портит или повреждает ткань или вызывает другие формы заболеваний у растений, животных (в частности, позвоночных) или людей.

Паразитная “инвазия” относится к присутствию паразитов в большом количестве, что представляет угрозу растениям, людям или животным. Присутствие может быть в окружающей среде, например, в жилище человека или животного, или окружающем имуществе или структурах, в сельскохозяйственной культуре или другом типе растения, в подстилке животного, на коже или шерсти животного, и т.д. Когда указанная инвазия находится в животном, например в крови или других внутренних тканях, термин инвазия также является синонимом термину “инфекция”, поскольку этот термин обычно понятен в данной области, если не указано иное.

Как определено в настоящем описании и формуле изобретения, выражения “паразитицидный” и “паразитицидно” относится к видимым воздействиям на паразитическую нематоду для обеспечения защиты растения, животного или человека от нематоды. Паразитицидное воздействие обычно относятся к снижению возникновения или активности целевой паразитической нематоды. Такое воздействие на нематоду включают некроз, гибель, замедленный рост, ослабленную подвижность или уменьшенную способность удерживаться на или в растении-хозяине, животном или человеке, сокращенное питание и ингибирование размножения. Указанные воздействия на паразитические нематоды обеспечивают борьбу (включая предотвращение, уменьшение или устранение) с паразитической инвазией или инфекцией растения, животного или человека. Следовательно “борьба” с паразитической нематодой означает достижение паразитицидного эффекта на нематоду. Выражения “паразитицидно эффективное количество” и “биологически эффективное количество” в контексте применения химического соединения для борьбы с паразитической нематодой относится к количеству соединения, которое достаточно для борьбы с паразитической нематодой.

Термин “агрономический” относится к производству полевых сельскохозяйственных культур, таких как пищевые и волокнистые, и включает выращивание соевых бобов и других бобовых растений, хлебных злаков (таких как пшеница, овес, ячмень, рожь, рис, маис/кукурузу), лиственных овощей (таких как латук, капуста и другие капустные урожаи), плодоносных овощей (таких как помидоры, перец, баклажан, крестоцветные и тыква), картофеля, батата, винограда, хлопка, плодов дерева (таких как семечковые, косточковые и цитрус), небольших фруктов (ягоды, вишни) и других специальных культур (таких как, канола, подсолнечник, оливки).

Термин “неагрономический” относится к отличному от полевых сельскохозяйственных культур, такому как применение в садовых культурах (таких как теплица, рассадник или декоративные растения, не растущие в поле), жилищных, сельскохозяйственных, коммерческих и промышленных структурах, травяных пластах (таких как тепличное хозяйство, питомник, площадка для игры в гольф, газон, спортивные площадки и т.д.), древесных продуктах, хранящихся продуктах, лесоводстве, относящемся к сельскому хозяйству, и контроле за растительностью, общественном здравоохранении (т.е. человек) и ветеринарии (например, прирученные животные, такие как питомцы, домашний скот и домашняя птица, неприрученные животные, такие как в живой природе).

Неагрономическое применение включают защиту животного от паразитической нематоды введением паразитицидно эффективного (т.е. биологически эффективного) количества соединения настоящего изобретения, обычно в форме композиции, составленной для ветеринарного применения, защищаемому животному.

В приведенных выше перечислениях термин “алкил”, используемый или отдельно, или в сочетании слов, таком как “галогеналкил”, включает алкил с прямой или разветвленной цепью, такой как, метил, этил, н-пропил, изопропил или различные изомеры бутила, пентила или гексила. “Алкенил” включает алкены с прямой или разветвленной цепью, такие как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. “Алкенил” также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. “Алкинил” включает алкины с прямой или разветвленной цепью, такие как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. “Алкинил” может также включать части, включающие множество тройных связей, такой как 2,5-гексадиинил.

“Алкокси” включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. “Алкоксиалкил” означает алкокси замещение на алкиле. Примеры “алкоксиалкила” включают CH₃OCH₂, CH₃OCH₂CH₂, CH₃CH₂OCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂ и CH₃CH₂OCH₂CH₂.

“Циклоалкил” включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Термин “циклоалкилалкил” означает циклоалкильное замещение на алкильной части. Примеры “циклоалкилалкила” включают циклопропилметил, циклопентилэтил и другие циклоалкильные части, связанные с алкильными группами с прямой или разветвленной цепью. “Циклоалкенил” включает группы, такие как циклопентенил и циклогексенил, а также группы с более чем одной двойной связью, такие как 1,3- и 1,4-циклогексадиенил. Термин “циклоалкилциклоалкил” означает циклоалкильное замещение на другом циклоалкильном кольце, где каждое циклоалкильное кольцо независимо содержит от 3 до 7 атомов углерода в качестве членов кольца. Примеры циклоалкилциклоалкила включают циклопропилциклопропил (такой как 1,1'-бициклопропил-1-ил, 1,1'-бициклопропил-2-ил), циклогексилциклопентил (такой как 4-циклопентилциклогексил) и циклогексилциклогексил (такой как 1,1'-бициклогексил-1-ил), и различные цис- и транс-циклоалкилциклоалкильные изомеры (такие как (1R,2S)-1,1'-бициклопропил-2-ил и (1R,2R)-1,1'-бициклопропил-2-ил).

Термин “галоген”, или отдельно, или в сочетании слов, таком как “галогеналкил”, или когда используется в описании, таком как “алкил, замещенный галогеном”, включает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, когда используется в сочетании слов, таком как “галогеналкил”, или когда используется в описании, таком как “алкил, замещенный галогеном”, указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или различными. Примеры “галогеналкила” или “алкила, замещенного галогеном” включают F₃C, ClCH₂, CF₃CH₂ и CF₃CCl₂. Термины “галогеналкокси”, “галогеналкенил”, “галогеналкинил” и подобные определены аналогично выражению “галогеналкил”. Примеры “галогеналкокси” включают CF₃O, CCl₃CH₂O, HCF₂CH₂CH₂O и CF₃CH₂O. Примеры “галогеналкенила” включают (Cl)₂C=CHCH₂ и CF₃CH₂CH=CHCH₂. Примеры “галогеналкинила” включают HC≡CCHCl, CF₃C≡C, CCl₃C≡C и FCH₂C≡CCH₂.

Химическая аббревиатура C(O), как используется в данном описании, представляет собой карбонильную часть. Например, C(O)CH₃ представляет собой ацетильную группу. Химическая аббревиатуры CO₂ и C(O)O, как используется в данном описании, представляет собой часть сложного эфира. Например, CO₂Me и C(O)OMe представляют собой сложный метиловый эфир.

“OCN” означает -O-C≡N, и “SCN” означает -S-C≡N.

Общее число атомов углерода в замещающей группе отмечено индексом “C_i-C_j”, где i и j являются числами от 1 до 14. C₂алкоксиалкил означает CH₃OCH₂; C₃алкоксиалкил означает, например, CH₃CH(OCH₃), CH₃OCH₂CH₂ или CH₃CH₂OCH₂; и C₄алкоксиалкил означает различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащей всего четыре атома углерода, примеры включают CH₃CH₂CH₂OCH₂ и CH₃CH₂OCH₂CH₂.

Когда соединение замещено заместителем, имеющим подстрочный индекс, он показывает число указанных заместителей, которое может превышать 1, причем указанные заместители (когда они превышают 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей, например, R¹, n равно 0, 1, 2, 3 или 4. Когда группа содержит заместитель, которым может быть водород, например, R² или R³, тогда, если этот заместитель взят как водород, следует помнить, что он является эквивалентом указанной группе, являющейся незамещенной. Когда переменная группа, как показано, необязательно присоединена к положению, например (R^v)_r в U-29 приложения 1, где r может быть 0, то водород может находиться в данном положении, даже если не указан в определении переменной группы. Когда для одного или более положений в группе указано что "нет замещений” или являются “незамещенными”, то присоединяются атомы водорода, чтобы занять любую свободную валентность.

Если не указано иное, “кольцо” или “кольцевая система” как компонент формулы 1 (например, заместитель Q) является карбоциклическим или гетероциклическим. Термин “кольцевая система” означает два или несколько слитых колец. Термин “гетероциклическое кольцо” означает кольцо, в котором по меньшей мере один атом, формирующий скелет кольца, не является углеродом, а является, например, азотом, кислородом или серой. Обычно гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Если не указано иное, гетероциклическое кольцо может быть насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным кольцом. Термин “гетероциклическая кольцевая система” означает кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является гетероциклическим кольцом. Если не указано иное, гетероциклические кольца и кольцевые системы могут быть присоединены через любой доступный углерод или азот заменой водорода на указанном углероде или азоте.

“Ароматический” указывает, что каждый из атомов кольца, по существу, находится в одной и той же плоскости и имеет p-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, и в которой (4n+2) π электроны, где n является положительным целым числом, связаны с кольцом согласно правилу Хюккеля. Когда полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо отвечает правилу Хюккеля, тогда указанное кольцо также называют “гетероароматическим кольцом”. Термин “гетероароматическая кол