PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов

Патент 2532135

Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов (патент 2532135)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов

Иллюстрации

Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов (патент 2532135)
Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов (патент 2532135)
Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов (патент 2532135)
Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов (патент 2532135)
Показать все

Изобретение относится к способу борьбы с заражением полезных растений фитопатогенными микроорганизмами или его предупреждения, в котором соединение формулы I или композицию, включающую это соединение в качестве активного ингредиента, наносят на растения, на их части или место их произрастания, где соединение формулы I представляет собой

заместители являются такими, как определено в пункте 1 формулы изобретения. 4 н. и 22 з.п. ф-лы, 2 табл., 8 пр.

Реферат

Настоящее изобретение относится к новым микробиоцидно активным, в частности, фунгицидно активным пиридиламидинам. Настоящее изобретение также относится к промежуточным продуктам, использующимся при получении этих соединений, к композициям, которые содержат эти соединения, и к их применению в сельском хозяйстве или садоводстве для борьбы с заражением растений фитопатогенными микроорганизмами, предпочтительно грибами, или его предупреждения.

Некоторые производные фениламидина предложены в литературе в качестве микробиоцидно активных ингредиентов в пестицидах. Например, в WO 00/46184 и WO 03/093224 раскрыты фениламидины, которые применимы в качестве фунгицидов. Однако биологические характеристики этих известных соединений не вполне удовлетворительны для борьбы с заражением растений фитопатогенными микроорганизмами или его предупреждения, поэтому необходимы новые соединения, которые обладают микробиоцидной способностью. Согласно изобретению, мы обнаружили новые пиридиламидины, обладающие микробиоцидной активностью.

Поэтому настоящее изобретение относится к соединениям формулы I

в которой

aa) R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород, цианогруппу, формил, нитрогруппу, С1-С7алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С2-С7алкилкарбонил, С3-С7алкенилкарбонил, С4-С9циклоалкилкарбонил, C1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С6алкилтио-С1-С6алкил, С2-С7алкилкарбонил-С1-С6алкил, С3-С6алкенилокси-C1-С6алкил, С3-С6алкинилокси-C1-С6алкил, бензилокси-C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил-С1-С6алкил, С2-С7алкилоксикарбонил, С4-С7алкенилоксикарбонил, С4-С7алкинилоксикарбонил, С4-С9циклоалкилоксикарбонил, C1-С6алкилсульфонил, C1-С6галогеналкилсульфонил, C1-С6алкилсульфинил или C1-С6галогеналкилсульфинил; или

ab) R1 и R2 независимо друг от друга обозначают -Si(R51)(R52)(R53), где R51, R52, R53 независимо друг от друга обозначают галоген, цианогруппу, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, С5-С8циклоалкенил, С2-С6алкинил, C1-С6алкоксигруппу, бензил или фенил; или

ac) R1 и R2 независимо друг от друга обозначают -Si(OR54)(OR55)(OR56), где R54, R55, R56 независимо друг от друга обозначают C1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, С3-С6алкинил, бензил или фенил; или

ad) R1 и R2 независимо друг от друга обозначают фенилсульфонил, фенилсульфинил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, бензил, бензилкарбонил или бензилоксикарбонил; или

ae) R1 и R2 независимо друг от друга обозначают фенилсульфонил, фенилсульфинил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, бензил, бензилкарбонил, бензилоксикарбонил, моно- или полизамещенный

ae1) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей гидроксигруппу, меркаптогруппу, галоген, цианогруппу, азидную группу, нитрогруппу, -SF5, аминогруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8циклоалкил, С3-С8галогенциклоалкил, С2-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6алкинил, С2-С6галогеналкинил, C1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкоксиС1-С6алкил, С1-С6алкилтиоС1-С6алкил, С3-С6алкенилоксигруппу, С3-С6галогеналкенилоксигруппу, С3-С6алкинилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6галогеналкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6галогеналкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, C1-С6галогеналкилсульфонил, бензилоксигруппу, феноксигруппу, бензил и фенил, где бензилоксигруппа, феноксигруппа, бензил и фенил, в свою очередь, могут быть моно- или полизамещенными по фенильному кольцу заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу; или

ае2) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей карбоксигруппу, -С(=O)-Cl, -C(=O)-F, С2-С7алкоксикарбонил, С2-С7алкилтиокарбонил, С2-С7галогеналкоксикарбонил, С3-С7алкенилоксикарбонил, С3-С7галогеналкенилоксикарбонил, С3-С7алкинилоксикарбонил, бензилоксикарбонил и феноксикарбонил, где бензилоксикарбонил и феноксикарбонил, в свою очередь, могут быть моно- или полизамещенными по фенильному кольцу заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу; или

ае3) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей формил, С2-С7алкилкарбонил, С2-С7галогеналкилкарбонил, С3-С7алкенилкарбонил, фенилкарбонил и бензилкарбонил, где фенилкарбонил и бензилкарбонил, в свою очередь, могут быть моно- или полизамещенными по фенильному кольцу заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу; или

ае4) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей аминосульфонил, C1-С6алкиламиносульфонил, N,N-ди(С1-С6алкил)-аминосульфонил, -C(=O)NR57R58, -C(=S)NR57R58 и -NR57R58, где R57 и R58 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6галогеналкенил, С3-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8галогенциклоалкил, фенил или бензил, где фенил, бензил, в свою очередь, могут быть моно- или полизамещенными по фенильному кольцу заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу, или R57 и R58 вместе с соединяющим их атомом азота образуют азиридиновую группу, азетидиновую группу, пиразолиновую группу, пиразолидиновую группу, пирролиновую группу, пирролидиновую группу, имидазолиновую группу, имидазолидиновую группу, триазолиновую группу, тетразолиновую группу, пиперазиновую группу, пиперидиновую группу, морфолиновую группу, тиоморфолиновую группу, каждая из которых, в свою очередь, может быть моно- или полизамещенной заместителями, выбранными из группы, включающей метил, галоген, цианогруппу и нитрогруппу; и заместители у атомов азота в кольцевых системах не представляют собой галоген; или

af) R1 или R2 обозначает

af1) гидроксигруппу, аминогруппу, C1-С6алкоксигруппу, С3-С6алкенилоксигруппу, С3-С8циклоалкилоксигруппу, С3-С6алкинилоксигруппу или бензилоксигруппу; или

af2) C1-С6алкоксигруппу, С3-С6алкенилоксигруппу, С3-С8циклоалкилоксигруппу, С3-С6алкинилоксигруппу, бензилоксигруппу, моно- или полизамещенную заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу и C1-С6галогеналкоксигруппу; или

ag) R1 и R2 независимо друг от друга обозначают С1-С7алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С2-С7алкилкарбонил, С3-С7алкенилкарбонил, С4-С9циклоалкилкарбонил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С6алкилтио-С1-С6алкил, С3-С6алкенилокси-С1-С6алкил, С2-С6алкилкарбонил-С1-С6алкил, С3-С6алкинилокси-С1-С6алкил, бензилокси-С1-С6алкил, С3-С8циклоалкил-С1-С6алкил, С2-С7алкилоксикарбонил, С4-С7алкенилоксикарбонил, С4-С7алкинилоксикарбонил или С4-С9циклоалкилоксикарбонил, моно- или полизамещенный заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, меркаптогруппу, азидную группу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, С2-С7алкоксикарбонил, формил, С2-С7алкилкарбонил, -Si(R51)(R52)(R53) и -Si(OR54)(OR55)(OR56); или

ah) R1 и R2 независимо друг от друга обозначают группу А-;

где А обозначает 3-10-членную моноциклическую или конденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической, частично ненасыщенной или полностью насыщенной и может содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, каждая кольцевая система не может содержать более 2 атомов кислорода и более 2 атомов серы и сама 3-10-членная кольцевая система может быть моно- или полизамещенной

А1) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, меркаптогруппу, нитрогруппу, азидную группу, формил, карбоксигруппу, -С(=O)-Cl, =O, =S, -C(=O)-F, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, C5-С8циклоалкенил, С5-С8циклоалкинил, C1-С6галогеналкил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6галогеналкинил, С3-С8галогенциклоалкил, С5-С8галогенциклоалкенил, С5-С8галогенциклоалкинил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, С3-С6алкенилоксигруппу, С3-С6галогеналкенилоксигруппу, С3-С6алкинилоксигруппу, С3-С8циклоалкилоксигруппу, С3-С8галогенциклоалкилоксигруппу, С3-С8циклоалкенилоксигруппу, С3-С8галогенциклоалкенилоксигруппу, бензилоксигруппу и феноксигруппу, где бензилоксигруппа и феноксигруппа, в свою очередь, могут быть моно- или полизамещенными заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, меркаптогруппу, азидную группу, аминогруппу, -SF5, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкоксиС1-С6алкил, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил и C1-С6алкилсульфонил; или

А2) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей HC(=NOR59)-, (С1-С6алкил)С(=NOR59)-, (С1-С6галогеналкил)С(=NOR59)-, (C1-С6алкил)С(=NOR59)С1-С6алкил- и (С1-С6галогеналкил)C(=NOR59)C1-С6алкил-, где R59 обозначает водород, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6галогеналкенил, С3-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8галогенциклоалкил, бензил и фенил, и бензил и фенил, моно- или полизамещенный галогеном, цианогруппой, гидроксигруппой, C1-С6алкилом, C1-С6галогеналкилом или С1-С6алкоксигруппой; или

A3) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6галогеналкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, (R14)S(=O)(=NR13)- и (R14)(R15)S(=O)=N-, где R13 обозначает водород, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6галогеналкенил, С3-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8галогенциклоалкил, фенил или бензил, или обозначает фенил или бензил, моно- или полизамещенный галогеном, цианогруппой, гидроксигруппой, C1-С6алкилом, C1-С6галогеналкилом или C1-С6алкоксигруппой, и R14 и R15 независимо друг от друга обозначают C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8галогенциклоалкил, С2-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6алкинил, бензил или фенил, или бензил или фенил, независимо друг от друга содержащие заместители, выбранные из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу; или

А4) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей -NR57R58, -C(=O)NR57R58 и -C(=S)NR57R58; или

А5) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей формил, С2-С7алкилкарбонил, С2-С7галогеналкилкарбонил, С3-С7алкенилкарбонил, С3-С7галогеналкенилкарбонил, С4-С9циклоалкилкарбонил, С4-С9галогенциклоалкилкарбонил, С2-С7алкоксикарбонил, С2-С7галогеналкоксикарбонил, С3-С7алкенилоксикарбонил, С3-С7алкинилоксикарбонил, С4-С9циклоалкоксикарбонил, С2-С7алкилтиокарбонил и бензилоксикарбонил, и бензилоксикарбонил, моно- или полизамещенный заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил и С1-С6алкоксигруппу; или

А6) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей -Si(R51)(R52)(R53) и -Si(OR54)(OR55)(OR56); или

А7) заместителями, независимо выбранными из группы, включающей аминосульфинил, (С1-С6алкил)аминосульфонил, N,N-ди(С1-С6алкил)-аминосульфонил, ди(С1-С6алкил)аминогруппу, (С1-С6алкил)аминогруппу, фенил, феноксигруппу, бензил и бензилоксигруппу, где фенил, феноксигруппа, бензил и бензилоксигруппа, в свою очередь, могут быть моно- или полизамещенными по фенильному кольцу заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, аминогруппу, нитрогруппу, азидную группу, меркаптогруппу, формил, -SF5, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С2-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6алкинил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6галогеналкилтиогруппу, С3-С6алкенилтиогруппу, С3-С6галогеналкенилтиогруппу, С3-С6алкинилтиогруппу, С1-С3алкокси-С1-С3алкилтиогруппу, С2-С6алкилкарбонил-С1-С3алкилтиогруппу, С2-С6алкоксикарбонил-С1-С6алкилтиогруппу, циано-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6галогеналкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, C1-С6галогеналкилсульфонил, аминосульфонил, (C1-С6алкил)аминосульфонил, N,N-ди(С1-С6алкил)аминосульфонил, ди(С1-С6алкил)аминогруппу и (С1-С6алкил)аминогруппу; или

ai) R1 и R2 независимо друг от друга обозначают -C(=O)NR57R58; или

aj) R1 и R2 вместе образуют С2-С6алкиленовый мостик, который может быть моно- или полизамещенным галогеном, цианогруппой, C1-С6алкильной или C1-С6галогеналкильной группами; или

ak) R1 и R2 вместе с соединяющим их атомом азота образуют пиразолиновую группу, пиразолидиновую группу, пирролиновую группу, имидазолиновую группу, имидазолидиновую группу, триазолиновую группу, тетразолиновую группу, пиперазиновую группу, морфолиновую группу, тиоморфолиновую группу, каждая из которых независимо друг от друга может быть моно- или полизамещенной метильными группами, галогеном, цианогруппой и нитрогруппой; или

al) фрагмент

может представлять собой

, , , ,

, , , , ,

или ;

где каждый из указанных фрагментов может быть моно- или полизамещенным заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу;

ba) R3, R4 и R7 независимо друг от друга обозначают

ba1) водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, меркаптогруппу, гидроксигруппу, азидную группу, -SF5, -NR64R65, где R64 и R65 независимо друг от друга обозначают водород, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6галогеналкенил, С3-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8галогенциклоалкил, фенил или бензил, где фенил, бензил, в свою очередь, могут быть моно- или полизамещенными по фенильному кольцу заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу, или R64 и R65 вместе с соединяющим их атомом азота образуют азиридиновую группу, азетидиновую группу, пиразолиновую группу, пиразолидиновую группу, пирролиновую группу, пирролидиновую группу, имидазолиновую группу, имидазолидиновую группу, триазолиновую группу, тетразолиновую группу, пиперазиновую группу, пиперидиновую группу, морфолиновую группу, тиоморфолиновую группу, каждая из которых, в свою очередь, может быть моно- или полизамещенной заместителями, выбранными из группы, включающей метил, галоген, цианогруппу и нитрогруппу; и заместители у атомов азота в кольцевых системах не представляют собой галоген; или R3, R4 и R7 независимо друг от друга обозначают -C(=S)NH2, -N=C=O, -N=C=S, аминогруппу, (R51)(R52)(R53)Si-, (R51)(R52)(R53)Si-(С1-С6алкил)-, (R51)(R52)(R53)Si-(С2-С6алкинил)-, (OR54)(OR55)(OR56)Si- или (OR214)(OR215)(OR216)Si-(С1-С6алкил)-; где R214, R215 и R216 независимо друг от друга обозначают галоген, цианогруппу, C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, С5-С8циклоалкенил, С2-С6алкинил, бензил или фенил;

или R3, R4 и R7 независимо друг от друга обозначают

ba2) C1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6галогеналкилтиогруппу, С1-С6галогеналкилсульфинил, С1-С6галогеналкилсульфонил, аминосульфинил, аминосульфонил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, С3-С6алкенилоксигруппу, С3-С6галогеналкенилоксигруппу, С3-С6алкинилоксигруппу, (C1-С6алкил)аминосульфонил, ди(С1-С6алкил)аминосульфонил, С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, С2-С6алкинилоксигруппу, С1-С6алкил-S(=O)(R14)=N-, (R14)S(=O)(=N-R13)-, (R14)(R15)S(=O)=N-, -S-С3-С6-алкенил, -S-С3-С6-алкинил, -S-С3-С8-циклоалкил, S-бензил или -S-С3-С6-алкенил, -S-С3-С6-алкинил, -S-С3-С8-циклоалкил или S-бензил; каждый из которых может быть моно- или полизамещенным заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкоксигруппу;

или R3, R4 и R7 независимо друг от друга обозначают

ba3) C1-С6алкил, С2-С6алкенил или С2-С6алкинил, или C1-С6алкил, С2-С6алкенил или С2-С6алкинил, моно- или полизамещенный заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, меркаптогруппу, цианогруппу, нитрогруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С1-С6алкоксигруппу, C1-С6гидроксиалкил, три(алкил)силил, C1-С6галогеналкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6галогеналкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6галогеналкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и С1-С6галогеналкилсульфонил;

или R3, R4 и R7 независимо друг от друга обозначают

ba4) формил, С2-С7алкоксикарбонил, С2-С7галогеналкоксикарбонил, С3-С7алкенилоксикарбонил, С3-С7галогеналкенилоксикарбонил, С2-С7алкилкарбонил, карбоксигруппу, -С(=O)-Cl, -C(=O)-F, C2-С7галогеналкилкарбонил, С3-С7алкенилкарбонил или С3-С7галогеналкенилкарбонил; или R3, R4 и R7 независимо друг от друга обозначают

ba5) фенил, феноксигруппу, бензил или бензилоксигруппу, или феноксигруппу, бензил или бензилоксигруппу, моно- или полизамещенную заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, меркаптогруппу, азидную группу, аминогруппу, -SF5, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, С1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил и C1-С6алкилсульфонил; или

bb) R3, R4 и R7 независимо друг от друга обозначают группы А-, А-O- или А-(С1-С6алкил)-, где группа А является такой, как определено выше в разделе ah);

са) R5 обозначает водород, С1-С12алкил, С2-С12алкенил, С2-С12алкинил, C1-С12алкилсульфонил, С2-С12алкенилсульфонил, фенилсульфонил или бензилсульфонил, или обозначает С1-С12алкил, С2-С12алкенил, С2-С12алкинил, С1-С12алкилсульфонил, С2-С12алкенилсульфонил, фенилсульфонил или бензилсульфонил, моно- или полизамещенный заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, меркаптогруппу, азидную группу, формил, С2-С7алкилкарбонил, С2-С7галогеналкилкарбонил, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил и C1-С6алкилсульфонил; или

cb1) R5 обозначает формил, С2-С12алкилкарбонил, С3-С12алкенилкарбонил, С3-С12алкинилкарбонил, С4-С12циклоалкилкарбонил, бензилкарбонил, фенилкарбонил, С2-С12алкоксикарбонил, С4-С12алкенилоксикарбонил, С4-С12алкинилоксикарбонил, С4-С12циклоалкоксикарбонил, бензилоксикарбонил или феноксикарбонил, или обозначает

cb2) С2-С12алкилкарбонил, С3-С12алкенилкарбонил, С3-С12алкинилкарбонил, С4-С12циклоалкилкарбонил, бензилкарбонил, фенилкарбонил, С2-С12алкоксикарбонил, С4-С12алкенилоксикарбонил, С4-С12алкинилоксикарбонил, С4-С12циклоалкоксикарбонил, бензилоксикарбонил или феноксикарбонил, моно- или полизамещенный заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу; или

сс) R5 обозначает (R51)(R52)(R53)Si-, (R51)(R52)(R53)Si-(C1-С12алкил)-, (R51)(R52)(R53)Si-(С3-С8циклоалкил)-, (R54O)(R55O)(R56O)Si-, (R54O)(R55O)(R56O)Si-(С1-С12алкил)- или (R54O)(R55O)(R56O)Si-(С3-С8циклоалкил)-; или

cd) R5 обозначает С1-С6алкил-В-С1-С12алкил-, С2-С6алкенил-В-С1-С12алкил-, С2-С6алкинил-В-С1-С12алкил-, С3-С8циклоалкил-В-С1-С12алкил-, бензил-B-C1-С12алкил-, фенил-В-С1-С12алкил-, С1-С6алкил-В-С2-С12алкенил-, С2-С6алкенил-В-С2-С12алкенил-, С2-С6алкинил-В-С2-С12алкенил-, С3-С8циклоалкил-В-С2-С12алкенил-, бензил-В-С2-С12алкенил-, фенил-В-С2-С12алкенил-, C1-С6алкил-В-С2-С12алкинил-, С2-С6алкенил-В-С2-С12алкинил-, С2-С6алкинил-В-С2-С12алкинил-, С3-С8циклоалкил-В-С2-С12алкинил-, бензил-В-С2-С12алкинил-, фенил-В-С2-С12алкинил-, С1-С6алкил-В-С3-С8циклоалкил-, С2-С6алкенил-В-С3-С8циклоалкил-, С2-С6алкинил-В-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-В-С3-С8циклоалкил-, бензил-В-С3-С12циклоалкил- или фенил-В-С3-С12циклоалкил-, где группа В обозначает -С(=O)-, -C(=S)-, -C(=NOR59)-, -C(R60)=NO-, -ON=С(R60)-, -O-С(=O)-, -С(=O)-O-, -O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -S(=O)(=NR13)-, -S(=O)(R14)=N-, -N=S(=O)(R14)-, -N(R62)-C=O)-, -C=O)-N(R62)-, -N(R62)-SO2- или -SO2-N(R62)-;

cd1) где R60 обозначает водород, C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8галогенциклоалкил, С2-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6алкинил, бензил или фенил, или бензил или фенил, моно- или полизамещенный заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу, и

cd2) R62 обозначает водород, C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8галогенциклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, бензил или фенил, или бензил или фенил, моно- или полизамещенный заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил и C1-С6алкоксигруппу; или

ce) R5 обозначает С1-С6алкил-В-С1-С12алкил-, С2-С6алкенил-В-С1-С12алкил-, С2-С6алкинил-В-С1-С12алкил-, С3-С8циклоалкил-В-С1-С12алкил-, бензил-В-С1-С12алкил-, фенил-В-С1-С12алкил-, С1-С6алкил-В-С2-С12алкенил-, С2-С6алкенил-В-С2-С12алкенил-, С2-С6алкинил-В-С2-С12алкенил-, С3-С8циклоалкил-В-С2-С12алкенил-, бензил-В-С2-С12алкенил-, фенил-В-С2-С12алкенил-, C1-С6алкил-В-С2-С12алкинил-, С2-С6алкенил-В-С2-С12алкинил-, С2-С6алкинил-В-С2-С12алкинил-, С3-С8циклоалкил-В-С2-С12алкинил-, бензил-В-С2-С12алкинил-, фенил-В-С2-С12алкинил-, С1-С6алкил-В-С3-С8циклоалкил-, С2-С6алкенил-В-С3-С8циклоалкил-, С2-С6алкинил-В-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-В-С3-С8циклоалкил-, бензил-В-С3-С12циклоалкил-, фенил-В-С3-С12циклоалкил-, каждый из которых, в свою очередь, содержит заместители, независимо выбранные из группы, включающей галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, формил, С2-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил и C1-С6алкилсульфонил; или

cf) R5 обозначает А-, А-(С1-С6алкил)-, А-O-(С1-С6алкил)-, А-(С2-С6алкенил)-, А-О-(С2-С6алкенил)-, А-(С2-С6-алкинил)-, А-О-(С2-С6алкинил)-, А-(С3-С8циклоалкил)- или А-О-(С3-С8циклоалкил)-; где группа А является такой, как определено выше в разделе ah); или

cg) R5 обозначает группу -N=C(R8)R9;

cg1) где R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, цианогруппу, С1-С12алкил, С2-С12алкенил, С2-С12алкинил, С1-С12алкоксигруппу, формил, С2-С12алкилкарбонил, С3-С12алкенилкарбонил, карбоксигруппу, С2-С12алкоксикарбонил или С4-С12алкенилоксикарбонил, или C1-С12алкил, С2-С12алкенил, С2-С12алкинил, С1-С12алкоксигруппу, С2-С12алкилкарбонил, С3-С12алкенилкарбонил, С2-С12алкоксикарбонил или С4-С12алкенилоксикарбонил, моно- или полизамещенный заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксигруппу, меркаптогруппу, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил и С1-С6алкилсульфонил; или

cg2) R8 и R9 вместе образуют С2-С8алкиленовый мостик, который необязательно может быть моно- или полизамещенным заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил и C1-С6галогеналкил; или

cg3) R8 и R9 независимо друг от друга обозначают группы А-, А-О- или А-(C1-С6алкил)-; где группа А является такой, как определено выше в разделе ah);

d) R6 обозначает водород, галоген, цианогруппу, формил, C1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, -SH, -S-C1-С6алкил, -S-C1-С6галогеналкил, -S-C1-С6галогеналкил, С2-С6алкенил, С2-С6галогеналкенил или С2-С6алкинил;

и к агрономически приемлемым солям/комплексам с металлами/комплексам с металлоидами/изомерам/структурным изомерам/стереоизомерам/диастереоизомерам/энантиомерам/таутомерам/N-оксидам этих соединений..

Заместителями у атома азота никогда не являются галогены. Гидрокси-, меркапто- или аминные заместители не находятся у атома углерода, находящегося в α-положении к гетероатому основного фрагмента.

Алкильные группы, содержащиеся в определениях заместителей, могут обладать линейной или разветвленной цепью и представляют собой, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, гептил и октил и их разветвленные изомеры. Алкоксильные, алкенильные и алкинильные радикалы образованы из указанных алкильных радикалов. Алкенильные и алкинильные группы могут быть моно- или полиненасыщенными.

Циклоалкильные группы, содержащиеся в определениях заместителей, представляют собой, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.

Галоген обычно означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно фтор, бром или хлор. Это также относится к комбинациям галогена с другими значениями, таким как галогеналкил или галогеналкоксигруппа.

Галогеналкильные группы предпочтительно содержат в цепи от 1 до 4 атомов углерода. Галогеналкил представляет собой, например, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2-трифторэтил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, пентафторэтил, 1,1-дифтор-2,2,2-трихлорэтил, 2,2,3,3-тетрафторэтил или 2,2,2-трихлорэтил; предпочтительно трихлорметил, дифторхлорметил, дифторметил, трифторметил или дихлорфторметил.

Подходящими галогеналкенильными группами являются алкенильные группы, которые моно- или полизамещены галогеном, галогеном является фтор, хлор, бром и йод, и предпочтительно фтор и хлор, например, 2,2-дифтор-1-метилвинил, 3-фторпропенил, 3-хлорпропенил, 3-бромпропенил, 2,3,3-трифторпропенил, 2,3,3-трихлорпропенил и 4,4,4-трифторбут-2-ен-1-ил.

Подходящими галогеналкинильными группами являются, например, алкинильные группы, которые моно- или полизамещены галогеном, галогеном является бром, йод, и предпочтительно фтор и хлор, например, 3-фторпропинил, 3-хлорпропинил, 3-бромпропинил, 3,3,3-трифторпропинил и 4,4,4-трифторбут-2-ин-1-ил.

Алкоксигруппа представляет собой, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу; предпочтительно метоксигруппу и этоксигруппу. Галогеналкоксигруппа представляет собой, например, фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу, 2,2-дифторэтоксигруппу и 2,2,2-трихлорэтоксигруппу; предпочтительно дифторметоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу и трифторметоксигруппу.

Алкоксикарбонил представляет собой, например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, н-бутоксикарбонил, изобутоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил или трет-бутоксикарбонил; предпочтительно метоксикарбонил или этоксикарбонил. Галогеналкоксигруппы предпочтительно содержат в цепи от 1 до 6 атомов углерода. Галогеналкоксигруппа представляет собой, например, фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу, 2,2-дифторэтоксигруппу и 2,2,2-трихлорэтоксигруппу; предпочтительно дифторметоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу и трифторметоксигруппу. Алкилтиогруппы предпочтительно содержат в цепи от 1 до 6 атомов углерода.

Алкоксиалкил представляет собой, например, метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этоксиэтил, н-пропоксиметил, н-пропоксиэтил, изопропоксиметил или изопропоксиэтил.

Алкилтиогруппа представляет собой, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, н-бутилтиогруппу, изобутилтиогруппу, втор-бутилтиогруппу или трет-бутилтиогруппу, предпочтительно метилтиогруппу и этилтиогруппу. Алкилсульфинил представляет собой, например, метилсульфинил, этилсульфинил, пропилсульфинил, изопропилсульфинил, н-бутилсульфинил, изобутилсульфинил, втор-бутилсульфинил, трет-бутилсульфинил; предпочтительно метилсульфинил и этилсульфинил. Алкилсульфонил представляет собой, например, метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, изопропилсульфонил, н-бутилсульфонил, изобутилсульфонил, втор-бутилсульфонил или трет-бутилсульфонил; предпочтительно метилсульфонил или этилсульфонил.

С2-С6Алкилкарбонил представляет собой, например, метилкарбонил, этилкарбонил, пропилкарбонил, изопропилкарбонил, н-бутилкарбонил, изобутилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил или н-пентилкарбонил и их разветвленные изомеры, предпочтительно метилкарбонил и этилкарбонил. Галогеналкилкарбонильные радикалы образованы из указанных алкильных радикалов.

В контексте настоящего изобретения выражения "моно- или полизамещенный", содержащиеся в определениях заместителей, в зависимости от химической структуры заместителей обычно означает от моно- до семикратнозамещенного, предпочтительно от моно- до пятикратнозамещенного, более предпочтительно моно-, ди- или тризамещенный.

В контексте настоящего изобретения 3-10-членная моноциклическая или конденсированная бициклическая кольцевая система, которая может быть частично насыщенной или полностью насыщенной, в зависимости от числа кольцевых элементов, например, выбрана из группы, включающей

, , , , ,