Соединения бета-аминоэфира и применение таких соединений

Иллюстрации

Показать все

Описаны композиции для ухода за волосами, содержащие соединение β-аминоэфира в косметически приемлемом носителе, таком как спрей или крем. Описано соединение формулы (I): , в котором n представляет собой целое число от 1 до 100; Z и Z′ совместно с атомами, к которым они присоединены, представляют собой акрилатные, метакрилатные или амино-концевые группы; R2 представляет собой C1-C20алкил, возможно замещенный: гидроксилом, силоксилом, C1-C20алкоксигруппой, замещенной гидроксилом, амино-C1-C20алкилом, замещенным от одной до двух гидроксильными группами, C6-C10арилом, замещенным C1-C20алкоксигруппой, или C5-C10гетероарилом, содержащим один гетероатом азота; и А содержит фрагмент каучука, имеющий молекулярную массу в диапазоне от примерно 1000 г/моль до примерно 10000 г/моль, выбранный из группы, состоящей из бутадиеновых и изопреновых звеньев. Также описана косметическая композиция для волос, содержащая указанное выше соединение и косметически приемлемый носитель. Описано применение указанной выше косметической композиции для ухода за волосистой частью головы. Технический результат - получение косметической композиции для волос, увеличивающей сцепление волос между собой, придание волосам объема, текстуры и формы. 5 н. и 5 з.п. ф-лы, 4 табл., 17 пр.

Реферат

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

[0001] Настоящее изобретение относится к композициям и способам ухода за волосами, в частности к способам и композициям для придания волосам густоты, объема, текстуры и формы, позволяющим улучшить укладку.

ОПИСАНИЕ ПРЕДШЕСТВУЮЩЕГО УРОВНЯ ТЕХНИКИ

[0002] В продуктах для ухода за волосами, имеющихся в продаже, обычно используют коммерчески доступные полимеры для придания волосам объема, текстуры, формы и густоты. Люди с тонкими или редкими волосами регулярно используют «придающие объем» продукты в форме шампуней, кондиционеров, моделирующих спреев, кремов, гелей или муссов, стремясь увеличить объем и придать здоровый вид волосам. Многие из этих веществ представляют собой комбинации поливинилпирролидона/поливинилацетата (ПВП/ВА). Данные вещества придают волосам объем путем склеивания множества стержней волос с образованием точечных спаек так, что капля продукта попадает на область волоса, тем самым закрепляя волокно волоса само по себе и/или скрепляя два или несколько волокон волоса, в результате чего волосы становятся более упругими и в большей степени устойчивыми к, например, обвисанию на голове. У данной технологии есть ряд недостатков, так как достигнутые зрительные улучшения не сохраняются надолго и в итоге волосы кажутся жесткими или хрупкими. Таким образом, желательно выявить и разработать композиции, которые достигали бы таких результатов и были при этом более легкоприменимыми, менее утяжеляющими и не оставляли ощущения липкости, не делали волосы хрупкими или жесткими по ощущениям и придавали волосам блеск и мягкость, а также объем и густоту.

[0003] Получение поли(β-аминоэфиров) путем сопряженного присоединения бисвторичных аминов или первичных аминов к бисакрилатному эфиру описано в патентах США №6,998,115 и 7,427,394 и родственных заявках, содержание которых полностью включено в настоящую заявку посредством ссылки. Сообщается, что многие соединения в рамках описания являются биоразлагаемыми и биосовместимыми, а также что данные соединения могут использоваться во многих системах доставки лекарственных препаратов. Тем не менее, применение в косметических средствах в указанных патентах не рассматривается.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[0004] В то время как обычно достижения в данной области техники касаются создания новых составов на основе известных соединений, авторы настоящего изобретения разработали настоящую инновацию в области ухода за волосами на уровне соединений, разработав новую молекулу для применения при укладке волос. Особенный интерес представляют композиции для укладки волос, в которых не используются традиционные соединения ПВП/ВА с высокой молекулярной массой, что обеспечивает более легкое и естественное ощущение волос и в то же время придает густоту, текстуру, объем и форму.

[0005] Согласно одному из аспектов настоящее изобретение включает применение соединений, таких как описано в Патентах США №7427394 и 6998115; публикациях заявок на патент США №2004/0071654 и 2005/0265961; а также международных заявках №WO 02/31025, WO 04/106411 и WO 07/143659 с косметически приемлемым носителем в композиции для ухода за волосами. Содержание каждого из вышеперечисленных патентов и опубликованных патентных заявок включено в настоящую заявку посредством ссылки.

[0006] Таким образом, согласно одному из аспектов настоящего изобретения предложена композиция для ухода за волосами, содержащая соединение согласно формуле (I) или (I') в косметически приемлемом носителе:

[0007] В формуле (I) и (I') n представляет собой целое число от 1 до 10000; Z и Z' вместе с атомами, к которым они присоединены, представляют акрилатные, метакрилатные или амино концевые группы.

[0008] Заместитель R2 представляет собой остаток первичного аминного исходного материала, который может вступать в реакцию с диакрилатным и диметакрилатным исходным материалом с образованием соединения согласно формуле (I) или (I'), как более подробно описано ниже. Например, R2 может быть выбран из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкоксй, алкоксиалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, алкилтиоэфирной, карбамоильной, карбонилдиоксильной, карбоксиэфирной, циклической алифатической, циклической гетероалифатической, ароматической, гетероароматической и уреидной групп, причем каждая из указанных групп может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильнои, алкинильнои, ацильной, алкокси, алкоксилалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, циклической алифатической, гетероциклической алифатической, галогенной, гидроксильной, циано, карбамоильной, карбоксильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной, силоксильной и тиогидроксильной групп.

[0009] А представляет собой углеродную цепь или углеродную цепь, содержащую гетероатомы, необязательно замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильнои, алкинильнои, амино, алкиламино, диалкиламино, триалкиламино, аминоалкиларильной, уреидной, гетероциклической, ароматической гетероциклической, циклической, ароматической циклической, галогенной, гидроксильной, алкокси, циано, амидной, карбамоильной, карбоксильной, сложноэфирной, карбонильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной и тиоловой групп; причем указанные заместители могут объединяться с образованием одного или нескольких колец.

[00010] В другом случае в качестве исходного материала используют бисамин, который подвергают реакции взаимодействия с диакрилатным или диметакрилатным исходным материалом, так что композиция для ухода за волосами включает соединение согласно формуле (II) или (II').

[00011] В формуле (II) и (II'), A, n, Z и Z' являются такими же, как определено для формулы (I); R3 и R4 являются такими же, как определено для R2 в Формуле (I); и В и А независимо представляют собой углеродную цепь или углеродную цепь, содержащую гетероатомы, необязательно замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, амино, алкиламино, диалкиламино, триалкиламино, аминоалкильной, арильной, уреидной, гетероциклической, ароматической гетероциклической, циклической, ароматической циклической, галогенной, гидроксильной, алкокси, циано, амидной, карбамоильной, карбоксильной, сложноэфирной, карбонильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной и тиоловой групп.

[00012] Согласно другому аспекту настоящего изобретения предложены олигомеры, в которых β-аминоэфирные мономеры соединены с группировками повторяющихся мономерных звеньев (таких как полибутадиеновые группировки). В частности, было недавно выяснено, что соединения, содержащие β-аминоэфирный и каучуковый фрагменты, в составе новых и полезных композиций для ухода за волосами лишены недостатков известных в данной области продуктов, увеличивающих объем волос.

[00013] Не желая быть связанными какой-либо определенной теорией, авторы считают, что β-аминоэфирные соединения, предложенные в настоящем описании, связываются со стержнями волос с увеличением сцепления волос между собой, обеспечивая преимущества, не предоставляемые традиционными технологиями. Новая композиция согласно настоящему изобретению увеличивает сцепление волос, в то же время позволяя отдельным стержням волоса двигаться свободно, что создает более естественное ощущение. К тому же, композиции согласно настоящему изобретению позволяют создавать дольше сохраняющиеся прически, форму которых можно менять. Стержни волоса свободно разделяются и соединяются заново в разных точках, что позволяет обеспечить более естественные ощущения и движения волос.Такие эффекты достигаются при применении композиций и способов согласно настоящему изобретению. В результате, считается, что новые композиции согласно настоящему изобретению позволяют избежать ощущения жестких или хрупких волос

[00014] Таким образом, согласно дальнейшему аспекту в настоящем изобретении предложена композиция для ухода за волосами, содержащая соединение согласно формуле (I) или формуле (II), в которой А представляет собой фрагмент каучука, такой как, без ограничения, фрагмент, состоящий из одного или нескольких звеньев бутадиена, изопрена, хлоропрена, стирол-бутадиена, их смесей или вариаций.

[00015] В предпочтительных вариантах реализации композиция для ухода за волосами согласно настоящему изобретению содержит соединение формулы (III) в косметически приемлемом носителе:

[00016] В вышеуказанной формуле (III) n представляет собой целое число от 1 до 10000; у представляет собой целое число от 1 до 10000; R2 выбран из группы, состоящей из алкильной, алкенильнои, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксилалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, алкилтиоэфирной, карбамоильной, карбонилдиоксильной, карбоксиэфирной, циклической алифатической, циклической гетероалифатической, ароматической, гетероароматической и уреидной групп, каждая из которых может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксилалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, циклической алифатической, гетероциклической алифатической, галогенной, гидроксильной, циано, карбамоильной, карбоксильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной, силоксильной и тиогидроксильной групп.

[00017] В другом случае композиция для ухода за волосами согласно настоящему изобретению может содержать соединение согласно формуле (IV) в косметически приемлемом носителе, где y, n, Z, Z, В, R3 и R4 являются такими же, как определено выше для формул (I), (II) и (III):

[00018] Способы согласно настоящему изобретению включают стадию контактирования волосистой части головы с композицией, содержащей соединение согласно любой из формул (l)-(IV) в косметически приемлемом носителе, как более детально описано в нижеследующем подробном описании.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ РЕАЛИЗАЦИИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[00019] Преимущества композиций и составов согласно настоящему изобретению достигают благодаря включению в них конкретных β-амино-сложноэфирных фрагментов и конкретных связывающих (линкерных) фрагментов согласно настоящему изобретению. В некоторых случаях (которые не следует толковать как ограничивающие) составы были адаптированы для придания волосам формы. Было обнаружено, что некоторые из указанных композиций позволяют использующему их субъекту не только придавать форму волосам, но и восстанавливать укладку после того, как она сильно изменилась (например, после ночного сна). Способы и конкретные примеры реакций между диакрилатами и аминами, а также соединения и результаты, достигнутые при применении указанных соединений, более детально описаны в нижеследующем подробном описании настоящего изобретения.

Определения

[00020] Определения конкретных функциональных групп и химических терминов более подробно представлены ниже. Для целей настоящего изобретения химические элементы определены в соответствии с Периодической Системой Элементов, версия CAS, Справочник по химии и физике, 75-е издание; конкретные функциональные группы в целом определены в соответствии с приведенным в указанном источнике описанием. Кроме того, общие принципы органической химии, а также конкретные функциональные фрагменты и химическая активность описаны в издании «Органическая химия» (Organic Chemistry, Thomas Sorrell, University Science Books, Sausalito (1999)), содержание которого полностью включено в настоящую заявку посредством ссылки.

[00021] В случае, если не указано иное, соединения и группы, приведенные в настоящем описании, могут быть замещены любым числом заместителей и функциональных фрагментов при условии соблюдения валентности соответствующего соединения или группы. В целом, термин «замещенный», как в случае присутствия так и в случае отсутствия предшествующего ему термина «необязательно», а также заместители, содержащиеся в формулах согласно настоящему изобретению, относятся к замещению атомов водорода в данной структуре конкретным заместителем. Если не указано иное, в случае, когда более чем одна позиция в любой структуре может быть замещена более чем одним заместителем, выбранным из определенной группы, заместитель может быть одним и тем же или разным в каждой позиции. В настоящем описании предполагается, что термин «замещенный» включает все допустимые заместители органических соединений. В широком аспекте допустимые заместители включают ациклические и циклические, разветвленные и неразветвленные, карбоциклические и гетероциклические, ароматические и неароматические заместители органических соединений. Для целей настоящего изобретения гетероатомы, такие как азот, кислород или сера, могут быть связаны с атомами водорода или замещены любыми допустимыми заместителями органических соединений, приведенных в настоящем описании, подходящими по валентности к гетероатомам.

[00022] В случаях, когда атом углерода в цепи может быть замещен гетероатомом, это также иногда называется «замещением».

[00023] Термин ацил согласно настоящему описанию относится к группе, имеющей общую формулу -C(O)R, где R представляет собой алкил, алкенил, алкинил, арил, карбоцикл, гетероцикл или ароматический гетероцикл. Примером ацильной группы является ацетил.

[00024] Согласно настоящему описанию акрилатный радикал и/или концевая группа имеет структуру . Метакрилатный радикал и/или концевая группа имеет структуру.

[00025] Термин алифатический согласно настоящему описанию включает насыщенные и ненасыщенные, прямые (т.е. неразветвленные), разветвленные, ациклические, циклические или полициклические алифатические углеводороды, которые могут быть необязательно замещены одной или несколькими функциональными группами. Среднему специалисту ясно, что в настоящем описании предполагается, что термин «алифатический» включает, но не ограничивается ими: алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, циклоалкенильные и циклоалкинильные фрагменты.

[00026] Термин алкил, согласно настоящему описанию, относится к насыщенным углеводородным радикалам с прямой или разветвленной цепью, полученным из углеводорода, содержащего от одного до двадцати атомов углерода, путем удаления одного атома водорода. В некоторых вариантах реализации алкильная группа содержит 1-10 атомов углерода. В другом варианте реализации алкильная группа содержит 1-8 атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1-6 атомов углерода. В еще одном варианте реализации алкильная группа содержит 1-4 атома углерода. Примеры алкильных радикалов включают, но не ограничиваются ими: метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, втор-пентил, изопентил, трет-бутил, н-пентил, неопентил, н-гексил, втор-гексил, н-гептил, н-октил, н-децил, н-ундецил, додецил и подобные, которые могут содержать один или более заместителей. Согласно настоящему описанию термин «алкил» включает прямые, разветвленные и циклические алкильные группы. То же условие применимо к другим общим терминам, таким как «алкенил», «алкинил» и подобные. Кроме того, согласно настоящему описанию термины «алкил», «алкенил», «алкинил» и подобные охватывают как замещенные, так и незамещенные группы. В определенных вариантах реализации согласно настоящему описанию термин «низший алкил» используется для обозначения указанных алкильных групп (циклических, ациклических, замещенных, незамещенных, разветвленных или неразветвленных), содержащих 1-6 атомов углерода.

[00027] Термин алкокси согласно настоящему описанию относится к насыщенной (т.е. алкил-О-) или ненасыщенной (т.е. алкенил-О- и алкинил-О-) группе, присоединенной к исходному молекулярному фрагменту через атом кислорода. В определенных вариантах реализации алкильная, алкенильная или алкинильная группа содержит 1-20 алифатических атомов углерода. В других определенных вариантах реализации алкильная, алкенильная и алкинильная группы, входящие в алкоксигруппы согласно настоящему изобретению, содержат 1-8 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1-6 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1-4 алифатических атомов углерода. Примеры включают, но не ограничиваются ими: метокси, этокси, пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, изобутокси, втор-бутокси, неопентокси, н-гексокси и подобные.

[00028] Термин алкенил обозначает моновалентную группу, полученную из углеводородного фрагмента, содержащего по меньшей мере одну двойную углерод-углеродную связь, путем удаления одного атома водорода. В некоторых вариантах реализации алкенильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-20 атомов углерода. В некоторых вариантах реализации алкенильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-10 атомов углерода. В другом варианте реализации алкенильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-8 атомов углерода. В других вариантах реализации алкенильная группа содержит 1-6 атомов углерода. В других вариантах реализации алкенильная группа содержит 1-4 атомов углерода. Алкенильные группы включают, например, этенил, пропенил, бутенил, 1-метил-2-бутен-1-ил и подобные.

[00029] Термин алкинил согласно настоящему описанию относится к моновалентной группе, полученной из углеводорода, содержащего по меньшей мере одну тройную углерод-углеродную связь, путем удаления одного атома водорода. В определенных вариантах реализации алкинильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-20 атомов углерода. В некоторых вариантах реализации алкинильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-10 атомов углерода. В другом варианте реализации алкинильная группа, использованная в настоящем изобретении, содержит 1-8 атомов углерода. В других вариантах реализации алкинильная группа содержит 1-6 атомов углерода. Типичные алкинильные группы включают, но не ограничиваются ими: этинил, 2-пропинил (пропаргил), 1-пропинил и подобные.

[00030] Термины алкиламино, диалкиламино и триалкиламино согласно настоящему описанию относятся соответственно к одной, двум или трем алкильным группам, как определено выше, присоединенным к исходному молекулярному фрагменту через атом азота. Термин алкиламино относится к группе, имеющей структуру -NHR', где R' представляет собой алкильную группу, как определено выше; термин диалкиламино относится к группе, имеющей структуру -NR'R'', где каждый из R' и R'' независимо выбран из группы, состоящей из алкильных групп. Термин триалкиламино относится к группе, имеющей структуру -NR'R''R''' где каждый из R', R'' и R''' независимо выбран из группы, состоящей из алкильных групп. В определенных вариантах реализации алкильная группа содержит 1-20 алифатических атомов углерода. В других определенных вариантах реализации алкильная группа содержит 1-10 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1-8 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит 1-6 алифатических атомов углерода. В других вариантах реализации алкильная группа содержит от 1 до 4 алифатических атомов углерода. Кроме того, R', R'' и/или R''' вместе необязательно могут представлять собой -(СН2)k-, где k представляет собой целое число от 2 до 6, с образованием кольца. Примеры включают, но не ограничиваются ими: метиламино, диметиламино, этиламино, диэтиламино, диэтиламинокарбонил, метилэтиламино, изопропиламино, пиперидино, триметиламино и пропиламино.

[00031] Аминогруппа согласно настоящему описанию охватывает алкиламино, диалкиламино и триалкиламиногруппы (как определено выше), и аминоалкил сходным образом включает -RNH2, -RNHR', -RNR'R'' и -RNR'R''R''. В предпочтительных вариантах реализации согласно настоящему изобретению замещенная аминоалкильная группа, такая как диэтаноламинопропильная группа, замещена на азот в β-аминоэфирном фрагменте соединения согласно настоящему изобретению.

[00032] Термин ароматический согласно настоящему описанию относится к фрагменту, имеющему делокализированные электроны вследствие наличия сопряженных двойных связей, которые способны образовывать кольцо (так же как в арильном фрагменте); гетероароматический обозначает ароматическое соединение, в котором углерод замещен одним или несколькими атомами азота, кислорода, фосфора, кремния или серы.

[00033] В целом, термины арил и гетероарил согласно настоящему описанию относятся к моно- или полициклическим, гетероциклическим, полициклическим или полигетероциклическим ненасыщенным фрагментам, предпочтительно имеющим 3-14 атомов углерода, каждый из которых может быть замещенным или незамещенным.

Заместители включают, но не ограничиваются ими, любые из вышеупомянутых заместителей, т.е. заместителей, упомянутых для алифатических фрагментов или других фрагментов, приведенных в настоящем описании, с образованием в результате стабильного соединения. В определенных вариантах реализации настоящего изобретения арил относится к моно- или бициклической карбоциклической системе колец, имеющей одно или два ароматических кольца, включающей, но не ограничивающейся ими: фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инданил, инденил и подобные. В определенных вариантах реализации настоящего изобретения термин гетероарил согласно настоящему описанию относится к циклическому ароматическому радикалу, имеющему от пяти до десяти атомов кольца, из которых один атом кольца выбран из S, О и N; ноль, один или два атома кольца являются дополнительными гетероатомами, независимо выбранными из S, О и N; оставшимися атомами кольца являются углеродные атомы, причем радикал присоединен к остальной части молекулы через один из атомов кольца, такой как, например, пиридил, пиразинил, пиримидинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, оксазолил, изооксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, тиофенил, фуранил, хинолинил, изохинолинил и подобные.

[00034] Следует понимать, что арильные и гетероарильные группы могут быть замещенными и незамещенными, причем замещение включает замену одного, двух, трех или более атомов водорода в группе независимо от других одним или более следующими фрагментами, включающими, но не ограничивающимися ими: алифатический; гетероалифатический; арильный; гетероарильный; арилалкильный; гетероарилалкильный; алкокси; арилокси; гетероалкокси; гетероарилокси; алкилтио; арилтио; гетероалкилтио; гетероарилтио; -F; -Cl; -Br; -I; -ОН; -NO2; -CN; -CF3; -CH2CF3; -СНCl2; -СН2ОН; -СН2СН2ОН; -CH2NH2; -CH2S02CH3; -C(O)Rx; -CO2(Rx); -CON(Rx)2; -OC(O)Rx; -OCO2Rx; -OCON(Rx)2; -N(RX)2; -S(O)2Rx; -NRx(CO)Rx, где каждый Rx независимо включает, но не ограничивается ими: алифатический, гетероалифатический, арильный, гетероарильный, арилалкильный или гетероарилалкильный, где любой из алифатического, гетероалифатического, арилалкильного или гетероарилалкильного заместителей, приведенных выше или в данном фрагменте настоящего описания, может быть замещенным или незамещенным, разветвленным или неразветвленным, циклическим или ациклическим и где любой из арильного или гетероарильного заместителей, приведенных выше или в данном фрагменте настоящего описания, может быть замещенным или незамещенным. Дополнительные примеры общеприменимых заместителей проиллюстрированы конкретными вариантами реализации настоящего изобретения, показанными в Примерах, которые приведены в настоящем описании.

[00035] Термин карбоксильная группа согласно настоящему описанию относится к группе формулы -СO2Н.

[00036] Термины галогено и галоген согласно настоящему описанию относятся к атому, выбранному из фтора, хлора, брома или йода.

[00037] Термин гетероалифатический согласно настоящему описанию относится к алифатическим фрагментам, которые содержат один или более атомов кислорода, серы, азота, фосфора или кремния, например, на месте атомов углерода. Гетероалифатические фрагменты могут быть разветвленными, неразветвленными, циклическими или ациклическими и включают насыщенные и ненасыщенные гетероциклы, такие как морфолино, пирролидинил и т.д. В определенных вариантах реализации гетероалифатические фрагменты замещены путем независимой замены одного или более атомов водорода в фрагменте одним или несколькими фрагментами, включающими, но не ограничивающимися ими: алифатический; гетероалифатический; арильный; гетероарильный; арилалкильный; гетероарилалкильный; алкокси; арилокси; гетероалкокси; гетероарилокси; алкилтио; арилтио; гетероалкилтио; гетероарилтио; -F; -Cl; -Br; -I; -ОН; -NO2; -CN; -CF3; -CH2CF3; -CHCI2; -СН2ОН; -СН2СН2ОН; -CH2NH2; -CH2SO2CH3; -C(O)Rx; -CO2(Rx); -CON(Rx)2; -OC(O)Rx; -OCO2Rx; -OCON(Rx)2; -N(RX)2; -S(O)2Rx; -NRx(CO)Rx, где каждый Rx независимо включает, но не ограничивается ими: алифатический, гетероалифатический, арильный, гетероарильный, арилалкильный или гетероарилалкильный, где любой из алифатического, гетероалифатического, арилалкильного или гетероарилалкильного заместителей, приведенных выше или в данном фрагменте настоящего описания, может быть замещенным или незамещенным, разветвленным или неразветвленным, циклическим или ациклическим и где любой из арильного или гетероарильного заместителей, приведенных выше или в данном фрагменте настоящего описания, может быть замещенным или незамещенным. Дополнительные примеры общеприменимых заместителей проиллюстрированы конкретными вариантами реализации настоящего изобретения, показанными в Примерах, которые приведены в настоящем описании.

[00038] Термин гетероциклический согласно настоящему описанию относится к ароматической или неароматической, частично ненасыщенной или полностью насыщенной, 3-10-членной системе колец, включающей одиночные кольца размером из 3-8 атомов и би- и трициклические системы колец, которые могут включать ароматические пяти- или шестичленные арильные или ароматические гетероциклические группы, сконденсированные в неароматическое кольцо. Указанные гетероциклические кольца включают кольца, имеющие в составе от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из кислорода, серы и азота, в которых гетероатомы азота и серы могут быть необязательно окислены, и гетероатом азота может быть необязательно кватернизирован. В определенных вариантах реализации термин «гетероциклический» относится к неароматическому 5-, 6- или 7-членному кольцу или полициклической группе, где по меньшей мере один атом кольца представляет собой гетероатом, выбранный из О, S и N (где гетероатомы азота и серы могут быть необязательно окислены), включающим, но не ограничивающимися ими, би- или трициклическую группу, включающую конденсированные шестичленные кольца, имеющие от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из кислорода, серы и азота, где (i) каждое 5-членное кольцо содежит 0-2 двойных связи, каждое 6-членное кольцо содержит 0-2 двойных связи и каждое 7-членное кольцо содержит 0-3 двойных связи, (и) гетероатомы азота и серы могут быть возможно окислены, (iii) гетероатом азота может быть возможно кватернизирован и (iv) любое из вышеперечисленных гетероциклических колец может быть сконденсировано с арильным или гетероарильным кольцом.

[00039] Термин ароматический гетероциклический согласно настоящему описанию относится к циклическому ароматическому радикалу, имеющему от пяти до десяти атомов кольца, из которых один атом кольца выбран из серы, кислорода и азота; ноль, один или два атома кольца представляют собой дополнительные гетероатомы, независимо выбранные из серы, кислорода и азота; оставшиеся атомы кольца представляют собой углерод, причем радикал присоединен к остальной части молекулы через любой из атомов кольца, такому как, например, пиридил, пиразинил, пиримидинил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, оксазолил, изооксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, тиофенил, фуранил, хинолинил, изохинолинил и подобные. Ароматические гетероциклические группы могут быть незамещенными и замещенными заместителями, выбранными из группы, состоящей из разветвленных и неразветвленных алкила, алкенила, алкинила, галогеналкила, алкокси, тиоалкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, триалкиламино, ациламино, циано, гидрокси, галогено, меркапто, нитро, карбоксиальдегида, карбокси, алкоксикарбонила и карбоксиамида.

[00040] Термин карбонилдиоксил согласно настоящему описанию относится к карбонатной группе формулы -O-CO-OR.

[00041] Термин карбамоил согласно настоящему описанию относится к амидной группе формулы -CONH2.

[00042] Термин углеводород согласно настоящему описанию относится к любой химической группе, содержащей водород и углерод. Углеводород может быть замещенным или незамещенным. Углеводород может быть ненасыщенным, насыщенным, разветвленным, неразветвленным, циклическим, полициклическим или гетероциклическим. Типичные углеводороды включают, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, аллил, винил, н-бутил, трет-бутил, этинил, циклогексил, метокси, диэтиламино и подобные. Как известно специалисту в данной области техники, все валентности должны быть удовлетворены при осуществлении любых замен.

[00043] Термин тиогидроксил или тиол согласно настоящему описанию относится к группе формулы -SH.

[00044] Термин уреидо согласно настоящему описанию относится к группе формулы -NH-CO-NH2.

[00045] Нижеперечисленные термины наиболее часто используются в тексте настоящей заявки:

[00046] Согласно настоящему описанию термины, указанные в единственном числе, включают значения во множественном числе, если контекст явно не предусматривает обратного. Таким образом, например, обращение к термину «мономер» включает множество таких мономеров.

[00047] Термин «кератин» согласно настоящему описанию относится к любому кератину из класса фибриллярных структурных белков, находящихся в волосах, шерсти и ногтях. Кератиновые белки содержат большое количество цистеиновых остатков. Человеческий волос представляет собой кератин, в котором содержится примерно 15% цистеиновых остатков, соединенных поперечными связями через дисульфидные мостики.

[00048] Согласно настоящему описанию «мономер» представляет собой повторяющееся структурное звено, встречающееся в полимере или олигомере. Таким образом, например, полимер полибутадиен состоит из повторяющихся звеньев, полученных из бутадиена.

[00049] Термин «олигомер» согласно настоящему описанию относится к химическому соединению, содержащему менее 10 повторяющихся структурных звеньев. В частности, соединение согласно настоящему изобретению, содержащее менее 10 β-аминоэфирных групп, считается олигомером вне зависимости от размера группировок, соединенных с аминоэфирными группами.

[00050] Термин «полимер» согласно настоящему описанию относится к химическому соединению, состоящему из повторяющихся структурных звеньев (мономеров), соединенных ковалентными связями. Полимер обычно имеет высокую молекулярную массу, образованную десятками, сотнями, тысячами и даже более мономеров. Тем не менее, согласно настоящему описанию термин «полимер» также включает «олигомеры».

[00051] Термин «каучук» согласно настоящему описанию обозначает соединение, содержащее повторяющиеся звенья бутадиена, изопрена, хлоропрена, стирол-бутадиена или их вариаций, также включающее этиленвинилацетат (ЭВА) (такой как продается под торговой маркой Elvax®), уретановый каучук, силиконовый каучук или силиконовый эластомер. Указанные звенья, внедренные в молекулу, составляют «каучуковый фрагмент» молекулы согласно значению данного термина в настоящем описании.

[00052] Символ в химической структуре означает, что в данной позиции могут находиться разные атомы и/или связи. Таким образом, в формуле (I) А обозначено символом , так как существует ряд вариантов конфигурации для А. В связи с концевыми группами, для образования акрилатной или метакрилатной концевой группы, например, Z означает, что Z и углерод, с которым оно соединено, образуют CH2= конец акрилатной или метакрилатной концевой группы. В другом варианте в той же формуле символ может обозначать связь со следующим мономером повторяющейся группы.

Предпочтительные варианты реализации

[00053] Композиции для ухода за волосами согласно настоящему изобретению включают 3-аминоэфирное соединение, которое может быть получено путем взаимодействия диакрилата или диметакрилата с амином согласно одной из нижеприведенных общих схем реакции:

[00054] В указанных формулах R1 представляет собой водород или метил, что определяет исходный материал как диакрилат или диметакрилат. R2, R3 и R4 выбраны из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксиалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, алкилтиоэфирной, карбамоильной, карбонилдиоксильной, карбоксиэфирной, циклической алифатической, циклической гетероалифатической, ароматической, гетероароматической и уреидной групп, причем каждая из указанных групп может быть замещена по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из алкильной, алкенильной, алкинильной, ацильной, алкокси, алкоксиалкильной, амино, аминоалкильной, арильной, гетероарильной, амидной, циклической алифатической, гетероциклической алифатической, галогенной, гидроксильной, циано, карбамоильной, карбоксильной, карбонилдиоксильной, алкилтиоэфирной, силоксильной и тиогидроксильной групп.

[00055] Если исходным материалом является диметакрилат, в вышеуказанных реакциях образуются соединения, представленные соответствующими формулами (I') и (II'), где А, В, Z, Z' и n определены выше для формул (I) и (II):

[00056] Если исходным материалом является диакрилат, в вышеуказанных реакциях образуются соединения, представленные соответствующими формулами (I) и (II):

[00057] Такие соединения включают, но не ограничиваются ими, соединения, приведенные в описании вышеупомянутых патентов и опубликованных патентных заявок, включенных в настоящее описание посредством ссылки.

[00058] В одном из вариантов реализации настоящего изобретения значение n составляет от 1 до 10000. В некоторых других вариантах реализации настоящего изобретения значение n составляет от 1 до 1000, от 1 до 100 и от 3 до 10.

[00059] В предпочтительных вариантах реализации акрилатные или метакрилатные фрагменты в соединениях соединены фрагментом А с относительно высокой молекулярной массой. В предпочтительных вариантах реализации настоящего изобретения А представляет собой каучуковый фрагмент, включающий без ограничений материал, содержащий мономеры, выбранные из мономеров бутадиена, стирол-бутадиена, хлоропрена и изопрена.

[00060] Каучуксодержащие материалы, которые могут вступить в реакцию для получения полимера согласно настоящему изобретению, включают без ограничений диакрилат полибутадиена, представленный формулой,

или соответствующий диметакрилат.

[00061] Также может быть использован диакрилат полиизопрена, предста