PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные

Патент 2535674

Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные (патент 2535674)

Авторы

Правообладатели

Классы МПК

Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные

Иллюстрации

Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные (патент 2535674)
Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные (патент 2535674)
Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные (патент 2535674)
Новые иминопроизводные, способы их получения и инсектициды, содержащие такие иминопроизводные (патент 2535674)
Показать все

Группа изобретений относится к иминопроизводному, представленному формулой (I), где "Ar" означает пиридин, содержащий атом хлора на кольце или тиазол, который может содержать атом хлора на кольце; "X" означает атом серы или CH2; когда "Y" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, незамещенную или замещенную атомом хлора, фтора, метильной группой или ацетамидом фенильную группу, незамещенную (C6) арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3) алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, незамещенную или замещенную метильной группой или атомом фтора C3-C7циклоалкильную группу, циано(C1-C3) алкильную группу, незамещенную фенокси(C1-C3) алкильную группу, незамещенную пиридилметильную группу, незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или гетероциклическое кольцо, выбранное из хинолина, индола, пиридина, пиразина, пиридазина или тетрагидрофурана, замещенное одним, двумя или пятью заместителями, выбранными из хлора, брома, трифторметана или фтора, и незамещенное гетероциклическое кольцо, выбранное из хинолина, индола, пиридина, пиразина, пиридазина или тетрагидрофурана; когда "Y" представляет собой CONR3R4 "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, C1-C3алкоксигруппу, незамещенную фенильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, незамещенную бензолсульфонильную группу; кроме случаев, когда "R3" и "R4" одновременно означают водород; когда "Y" представляет собой CONHCOR5, "R5" означает галогенированную C1-C5алкильную группу, незамещенную фенильную группу; когда "Y" представляет собой CO2R9, "R9" означает C1-C7алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, незамещенную или замещенную хлором, фтором или нитрогруппой нафтильную или фенильную группу, незамещенную (C6)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3) алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, три(C1-C3алкил)силил(C1-C3)алкильную группу, незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-6-членную незамещенную гетероциклоалкильную группу, содержащую атом кислорода в качестве гетероатома, незамещенную или замещенную метоксигруппой фенилметильную группу, незамещенную фуранилметильную группу, незамещенную тиенилметильную группу, незамещенную пиридилметильную группу, сукцинимидную группу. Также группа изобретений относится к способам получения иминопроизводного формулы (1)(вариантам). Соединение по изобретению может быть получено из соединений, выбранных из группы, состоящей из соединений, представленных формулами АСО-В (5), АСООСОА (6), АСООН (7), D-N=C=O (8) или HCO2Et(10) при взаимодействии с соединением формулы (4). Технический результат - иминопроизводное, используемое в качестве инсектицида, обладающего пролонгированным эффектом и широким спектром действия. 5 н.п. ф-лы, 22 табл., 1 ил.

Реферат

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящая группа изобретений относится к новому иминопризводному, способу получения такого иминопризводного и его применению. Более конкретно, группа изобретений относится к новому иминопризводному, способу получения такого производного и инсектициду, содержащему такое производное в качестве активного ингредиента.

Уровень техники

Обычно необходимо, чтобы инсектицид, используемый в области сельского хозяйства, обладал разнообразными характеристиками. Необходимые характеристики инсектицида, например, могут представлять собой пролонгированные эффекты и широкий спектр применения, безопасность при обращении с ним, легкость применения в комбинации с другими лекарственными или вспомогательными средствами препарата. Также как само собой разумеющееся, необходимо, чтобы инсектицид был менее дорогим.

В связи с изобретением сообщалось о синтезе карбонилиминотиазолидина в качестве общепринятого инсектицидного соединения с иминоструктурой (см. патентную литературу 1). Также в патентной литературе 2 сообщалось об инсектицидном соединении со структурой карбонилиминоимидазолидина (см. патентную литературу 2).

Список цитируемой литературы

Патентная литература

1. Публикация не прошедшей экспертизу японской патентной заявки № 63-150275.

2. Японский перевод международной заявки PCT № 2007-506674.

Сущность изобретения

Техническая проблема

Инсектицид, используемый в области сельского хозяйства, страдает от проблемы, связанной с появлением сельскохозяйственного вредителя с приобретенной резистентностью против конкретного лекарственного средства, когда такое лекарственное средство используется в течение длительного периода.

Чтобы предотвратить появление такого сельскохозяйственного вредителя с резистентностью к лекарственному средству, а также для борьбы с таким сельскохозяйственным вредителем с резистентностью к лекарственному средству, который уже появился, в настоящее время по-прежнему необходимо разрабатывать новый инсектицид с различными, описанными выше характеристиками.

Несмотря на то что ранее сообщалось о синтезе 2-трифторметилкарбонилиминотиазолидина, описанного в патентной литературе 1, и 3-пиридилкарбонилиминоимидазолидина, описанного в патентной литературе 2, описанных выше в качестве инсектицидных соединений с иминоструктурами, других обнадеживающих инсектицидных соединений обнаружено не было.

Соответственно, главной задачей настоящего изобретения является получение нового иминопризводного, способного играть роль инсектицидного соединения с прекрасными характеристиками, такими как пролонгированные эффекты и широкий спектр действия.

Решение задач

Чтобы решить описанные выше задачи, настоящее изобретение предоставляет иминопроизводное, представленное формулой (1):

формула (1)

где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу;

когда "Y" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3)алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, циано(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенокси(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, норборненильную группу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или замещенное или незамещенное гетероциклическое или ароматическое кольцо;

когда "Y" представляет собой CONR3R4, каждый из "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, C1-C3алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу; "NR3R4" может образовывать кольцо;

когда "Y" представляет собой CONHCOR5, "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу;

когда "Y" представляет собой CO2R9, "R9" означает атом водорода или C1-C7алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, три(C1-C3алкил)силил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную фенилметильную группу, замещенную или незамещенную фуранилметильную группу, замещенную или незамещенную тиенилметильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, сукцинимидную группу, 18-краун-6-метильную группу; и

указанные выше углеродные цепи могут быть замещены атомом галогена.

Такое иминопроизводное обладает превосходной инсектицидной активностью против широкого диапазона сельскохозяйственных вредителей и домашних насекомых.

Изобретение также предоставляет способ получения описанного выше иминопризводного.

Первая стадия такого способа получения представляет собой стадию получения соединения, представленного формулой (4), путем взаимодействия соединения, представленного формулой (2), с соединением (3), представленным формулой (3);

Формула (2)

где "X" означает атом серы или СН2, NR; и "R" означает атом водорода или алкильную группу.

Формула (3)

где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; и "Z" означает Cl или Br, I, OSO2CH3, OSO2C6H5, OSO2C6H4CH3;

Формула (4)

где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; и "R" означает атом водорода или алкильную группу.

Затем вторая стадия такого способа получения представляет собой стадию (I) получения соединения (1), которое представляет собой иминопроизводное, представленное указанной выше формулой (1), где "Y" определен аналогично "ACO", путем взаимодействия одного соединения, выбранного из группы, состоящей из соединений, представленных формулой (5), ангидридов, представленных формулой (6), и карбоновых кислот, представленных формулой (7), с соединением, представленным указанной выше формулой (4);

Формула (5)

Формула (6)

Формула (7)

где "В" означает атом галогена Cl или Br, I, группу OCOA (группу, образованную с возможностью каждому из атомов кислорода и группе A образовывать одинарную связь с карбонильной группой (CO)) или гидроксильную группу; когда "ACO" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3)алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, циано(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенокси(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, норборненильную группу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или замещенное или незамещенное гетероциклическое или ароматическое кольцо;

когда "ACO" представляет собой CONR3R4, каждый из "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, C1-C3алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу; "NR3R4" может образовывать кольцо; и

когда "ACO" представляет собой CO2R9, "R9" означает атом водорода или C1-C7алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, три(C1-C3алкил)силил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную фенилметильную группу, замещенную или незамещенную фуранилметильную группу, замещенную или незамещенную тиенилметильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, сукцинимидную группу, 18-краун-6-метильную группу.

Вторая стадии такого способа получения может представлять собой стадию (II) получения иминопризводного, представленного формулой (9), путем взаимодействия изоцианатного соединения, представленного формулой (8), с соединением, представленным указанной выше формулой (4);

Формула (8)

где "D" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу, или COR5; и "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу.

Формула (9)

где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или СН2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу; "Y" означает "CONHD", "D" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу или COR5; и "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу.

Вторая стадия такого способа получения дополнительно может представлять собой стадию (III) получения иминопризводного, представленного формулой (11), путем взаимодействия формиата, представленного формулой (10), с соединением, представленным указанной выше формулой (4);

Формула (10)

Формула (11)

где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу; и "Y" означает CHO.

Изобретение дополнительно предоставляет инсектицид, содержащий в качестве активного ингредиента описанное выше иминопроизводное.

Преимущество изобретения

Согласно изобретению, новое иминопроизводное обладает способностью инсектицидных соединений, имеющих прекрасные характеристики, такие как пролонгированные эффекты и широкий спектр действия.

Краткое описание чертежей

На фиг.1 показана реакционная схема первой стадии способа получения нового иминопризводного согласно изобретению.

На фиг.2 показана реакционная схема второй стадии (I) способа получения нового иминопризводного согласно изобретению.

На фиг.3 показана реакционная схема второй стадии (II) способа получения нового иминопризводного согласно изобретению.

На фиг.4 показана реакционная схема второй стадии (III) способа получения нового иминопризводного согласно изобретению.

Описание вариантов осуществления изобретения

Предпочтительные варианты осуществления изобретения описаны ниже со ссылкой на фигуры. Описанные ниже варианты осуществления изобретения представляют собой только примеры конкретных вариантов осуществления изобретения и не служат для того, чтобы объем изобретения толковался ограничительно.

(A) Новые иминопроизводные

Новое иминопроизводное согласно изобретению представлено формулой (1). Ниже в описании такое иминопроизводное обсуждается подробно.

Формула (1)

В формуле (1) "Ar" означает гетероциклическое кольцо, которое может содержать заместитель на кольце. Конкретные примеры 5-членного или 6-членного гетероциклического кольца включают пиридин, тиазол, тетрагидрофуран, фуран и тиазол. Особенно предпочтительными являются 3-пиридильная группа, 5-тиазолильная группа, 3-тетрагидрофурильная группа.

Заместитель на гетероциклическом кольце специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода), C1-C4алкильную группу, галогенированную C1-C4алкильную группу, C1-C4алкоксигруппу, ди(C1-C4алкил)аминогруппу и нитрогруппу. Предпочтительно в качестве заместителя гетероциклической группы используется атом хлора.

В формуле (1) "X" означает атом серы или CH2, NR; и "R" означает атом водорода или алкильную группу. Алкильная группа представляет собой C1-C4алкильную группу, которая может представлять собой любую из первичных, вторичных и третичных групп и, например, может представлять собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу.

В формуле (1), когда "Y" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3)алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, циано(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенокси(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, норборненильную группу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или замещенное или незамещенное гетероциклическое или ароматическое кольцо.

C1-C5алкильная группа может представлять собой любую из первичных, вторичных и третичных групп и, например, может представлять собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Алкильная группа в галогенированной C2-C5алкильной группе может представлять собой любую из первичных, вторичных и третичных групп и, например, может представлять собой этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Замещенная или незамещенная C3-C7циклоалкильная группа, например, может представлять собой циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу. Заместитель специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. 3-7-членная замещенная или незамещенная гетероциклоалкильная группа при желании представляет собой гетероциклоалкильную группу, содержащую от 1 до 2 гетероатомов, таких как атомы кислорода или атомы серы, атомы азота. Заместитель специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. Заместитель на фенильной группе в замещенной фенокси(C1-C3)алкильной группе специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. Заместитель, присоединенный к пиридиновому кольцу в замещенной пиридилметильной группе или имидазольному кольцу в замещенной имидазолилметильной группе, специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. Конкретные примеры 5-членного и 6-членного гетероциклического кольца включают хинолиновое кольцо, индольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиразиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо, тиофеновое кольцо, тиазольное кольцо, тетрагидрофурановое кольцо и фурановое кольцо. Особенно предпочтительными являются 3-пиридильная группа, 5-тиазолильная группа и 3-тетрагидрофурильная группа. Заместитель на гетероциклическом кольце или ароматическом кольце специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода), C1-C4алкильную группу, галогенированную C1-C4алкильную группу, C1-C4алкоксигруппу, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, нитрогруппу и ацетиламиногруппу.

Особенно предпочтительно, чтобы "R1" представлял собой трихлорметильную группу, метильную группу, хлорметильную группу, дифторметильную группу, метоксиметильную группу, 2-метилтиоэтильную группу, циклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу.

В формуле (1), когда "Y" представляет собой CONR3R4, каждый из "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, C1-C3алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу; "NR3R4" может образовывать кольцо.

C1-C5алкильная группа может представлять собой любую из первичных, вторичных и третичных групп и в соответствии с желанием может представлять собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу и т.п. Галогенированная C1-C5алкильная группа может представлять собой любую из первичных, вторичных и третичных групп и при желании может представлять собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу и т.п. Замещенная или незамещенная C3-C7циклоалкильная группа, например, может представлять собой циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу. Заместитель специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. 3-7-Членная замещенная или незамещенная гетероциклоалкильная группа при желании представляет собой гетероциклоалкильную группу, содержащую от 1 до 2 гетероатомов, таких как атомы кислорода или атомы серы, атомы азота. Заместитель специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. Заместитель, присоединенный к пиридиновому кольцу в замещенной пиридилметильной группе, специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. Заместитель, присоединенный к бензольному кольцу в замещенной бензолсульфонильной группе, специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или нитрогруппу, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, ацетиламиногруппу, C1-C3алкильную группу. Когда "NR3R4" образует кольцо, каждый из R3 и R4 предпочтительно представляет собой C2-C6 циклическую структуру или 3-7-членную циклическую структуру, содержащую в кольце 3-7-членного кольца, представленного формулой NR3R4, от 1 до 2 гетероатомов, таких как атомы кислорода или атомы серы, атомы азота. Особенно предпочтительно, когда "CONR3R4" содержит в качестве своего фрагмента "NHR4" метоксиламиногруппу или этоксиламиногруппу.

В формуле (1), когда "Y" представляет собой CONHCOR5, "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу.

C1-C5алкильная группа может представлять собой любую из первичных, вторичных и третичных групп и, например, может представлять собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Галогенированная C1-C5алкильная группа может представлять собой любую из первичных, вторичных и третичных групп и в соответствии с желанием может представлять собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу и т.п. Замещенная или незамещенная C3-C7циклоалкильная группа, например, может представлять собой циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу. Заместитель специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. Заместитель, присоединенный к бензольному кольцу в замещенной фенильной группе, специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или нитрогруппу, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, ацетиламиногруппу, C1-C3алкильную группу.

В формуле (1), когда "Y" представляет собой CO2R9, "R9" означает атом водорода или C1-C7алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, три(C1-C3алкил)силил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную фенилметильную группу, замещенную или незамещенную фуранилметильную группу, замещенную или незамещенную тиенилметильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, сукцинимидную группу, 18-краун-6-метильную группу. C1-C7алкильная группа может представлять собой любую из первичных, вторичных и третичных групп и, например, может представлять собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу и н-гексильную группу. Алкильная группа в галогенированной C1-C5алкильной группе может представлять собой любую из первичных, вторичных и третичных групп и, например, может представлять собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Замещенная или незамещенная C3-C7циклоалкильная группа, например, может представлять собой циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу и циклогексильную группу. Заместитель специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. 3-7-членная замещенная или незамещенная гетероциклоалкильная группа при желании представляет собой гетероциклоалкильную группу, содержащую от 1 до 2 гетероатомов, таких как атомы кислорода или атомы серы, атомы азота. Заместитель специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода) или C1-C3алкильную группу. Заместитель на фенильной группе в замещенной фенильной группе специально не ограничивается и, например, может представлять собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода), C1-C4алкильную группу, галогенированную C1-C4алкильную группу, C1-C4алкоксигруппу, ди(C1-C4алкил)аминогруппу, нитрогруппу и ацетиламиногруппу. Заместитель, присоединенный к фенильному кольцу, фурановому кольцу, тиофеновому кольцу, пиридиновому кольцу, имидазольному кольцу в замещенной фенилметильной группе или замещенной фуранилметильной группе, замещенной тиенилметильной группе, замещенной пиридилметильной группе, замещенной имидазолилметильной группе, при желании представляет собой атом галогена (любой из атомов хлора, брома, фтора и йода), C1-C3алкильную группу и т.п.

Особенно предпочтительно, чтобы "R9" представлял собой н-пропильную группу, изопропильную группу, 2-хлорэтильную группу, этильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2-метоксиэтильную группу, 2-метилтиоэтильную группу, 3-фторпропильную группу, 2-пропенильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, 3-метил-2-бутенильную группу, н-пентильную группу, циклопропилметильную группу, 3-оксетанильную группу, 3-тетрагидрофуранилметильную группу или 4-тетрагидропиранильную группу.

Углеродная цепь в описанной выше формуле (1) может быть замещена атомами галогенов.

Новое иминопроизводное согласно изобретению обладает превосходной инсектицидной активностью, акарицидной активностью и т.п. против широкого диапазона сельскохозяйственных вредителей и домашних насекомых. Соответственно, оно может применяться в качестве пестицида, содержащего такие соединения в качестве активного ингредиента, такого как инсектицид или акарицид против сельскохозяйственных вредителей и домашних насекомых, и в качестве средства борьбы с бытовыми насекомыми, такого как средство борьбы с термитами, а также в качестве ветеринарного фармацевтического препарата.

(B) Способы получения новых иминопроизводных

Ниже описан способ получения нового иминопризводного согласно изобретению.

(1) Первая стадия

На первой стадии данного способа получения соединение, представленное формулой (4), получают путем взаимодействия соединения, представленного формулой (2), с соединением (3), представленным формулой (3), в присутствии основания. Схема реакции первой стадии показана на фиг.1.

Формула (2)

где "X" означает атом серы или СН2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу.

Формула (3)

где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "Z" означает Cl или Br, I, OSO2CH3, OSO2C6H5, OSО2C6H4CH3;

Формула (4)

где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу.

На первой стадии 1 моль соединения, представленного формулой (4), может быть получен путем взаимодействия 1 моль соединения, представленного формулой (2), с 1,0-1,5 молями галогенированного соединения, представленного формулой (3).

На первой стадии добавляемое количество соединения (3), представленного формулой (3), предпочтительно составляет от 1,0 до 1,1 молей на моль описанного выше соединения (2).

Указанное соединение (4) можно синтезировать известным способом получения (например, способом, описанным в Journal of Medical Chemistry, 1999, 42(12), 2227-2234) или аналогичным ему способом.

Несмотря на то что тип используемого на первой стадии основания специально не ограничивается, предпочтительно основанием является гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия (NaH), карбонат, такой как карбонат калия (K2CO3) или карбонат натрия (Na2СО3), гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид калия (KOH), гидроксид натрия (NaOH), третичные амины, такие как триэтиламин [(С2Н5)3N] и т.п.

На первой стадии предпочтительно используют растворитель, который, например, может представлять собой амиды, такие как диметилформамид (ДМФА) и диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид (ДМСО), простые эфиры, такие как простой диэтиловый эфир и тетрагидрофуран (ТГФ), ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, и воду, которые