Патент ссср 254514

Патент ссср 254514

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2545l4

Союз Советских

Социалистических

Ресаублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 1/10

Заявлено 26.11.1968 (№ 1221313/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.Х.1969. Бюллетень ¹ 32

Дата опубликования описания 23.III.1970. !1ПК С 07d

УДК 547.829.1.07(088.8) Комитет ао делам изобретений и открытий ари Савете Министров

СССР

Ав1оры изс бретения ривун"

1 !

Г. Н. Дорофеенко, Е. И. Садекова и С. В.

Ростовский-на-Дону государственный унив

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТИЛПАПАВЕРИНА ИЛИ ЕГО

ПРОИЗВОДНЪ|Х

Известные способы получения папаверипа и его гомологов основаны на взаимодействии гомовератрилампна или его производных с хлорангидридом гомовератровой кислоты с последующеи циклизацией образовавшегося амида в дигидроизохинолин и дегидрированием последнего.

С целью упрощения процесса предло>кен способ получения 3-метилпапаверина или его производных, заключающийся в том, что перхлорат 1-((3,4 -диметоксибензил) - 3-метил 6,7-диметокси-2-бензопирилил обрабатывают водным аммиаком при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример.

А. 1-(3,4 -Диметоксибензил) - З-метил-6,7диметокси-2-бензопирилийперхлорат получают, прибавляя к смеси 0,97 г (0,005 мо,гь)

3,4-диметоксифенилацетона, 3,2 г (0,014 моль) хлорангидрида гомовератровой кислоты и 2 мл сухого нитрометана, 1,6 г (0,012 моль) безводного хлористого алюминия в 3 м,г сухого нитрометана. Реакционную смесь оставляют на четверо суток при комнатной температуре, после чего ее помещают в стакан с 25 г льда, подкисленного 1,5 мл концетрированной HCl.

Образовавшееся масло отделяют и прибавляют к нему 2 мл (0,02 моль) 70%-ной НС10 и

100 л л эфира. При этом выпадает осадок пирилиевой соли, который отфильтровывают и промывают эфиром. Добавление к водному раствору 2 мл 700р-ной IClO! приводит к дополнительному выделеншо того же продукта.

Общий выход 2,15 г (94%); т. пл. 195 С (уксусная кислота) .

Найдено, %. С 55,00; Н 5,11; С1 7,61.

С„Н,„.О,Cl.

Вычислено, %. С 55,44; Н 5,06; Cl 7!83.

Б. 3-Метилпапаверин. К 0,6 г (0,0013 лголь) перхлората 1-(3,4 -диметоксибензил) - 3-метил-6,7-диметокси-2-бензопирилия приливают

25 мл 25%-ного водного аммиака и оставляют смесь на сутки; фильтруют, промывают 10 мл теплой воды и сушат. Выход 0,42 г (91,3%).

Продукт кипятят с 3 мл 98%-ного этанола и отфильтровывают остаток, а при охлаждении маточного раствора получают бесцветные кристаллы с т. пл. 138 С.

Найдено, %: С 71,60; Н 6,62; N 4,08.

С Н,з041.

Вычислено, %: С 71,38; Н 6,51; N 3,96.

ИК-спектр: 1622, 1602, 1592, 1568, 1508 см !.

Пикрат: т. пл. 193 С.

Аналогичным образом получают 1-(3,4 -диметоксибензил) - 3-метил-6-метокси - 7-этоксиизохинолин (т. пл. 131 С, выход 94%) и 1-(3 4 диметоксибензил) - 3-метил-б-этокси - 7-меток30 сиизохинолин (т. пл. 129 С, выход 76%. Тем254514

Составитель С. Дашкевич

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. В. Куклина Корректор Т. А. Абрамова

Заказ 470(12 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 пература плавления соответствуют литературным данным).

Предмет изобретения

Способ получения 3-метилпапаверина или его производных, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, перхлорат 1- (3,4 диметоксибензил) - З-метил-6,7-диалкокси - 2бензопирилил обрабатывают водным аммиаком при комнатной температуре с последую5 щим выделением целевого продукта известным способом.