Тиазоло [5, 4-d] пиримидины и их применение в качестве агрохимических средств

Тиазоло [5, 4-d] пиримидины и их применение в качестве агрохимических средств

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Перекрестная ссылка на родственные заявки

[0001] По данной заявке заявляется приоритет предварительной патентной заявки США № 61/293014, поданной 7 января 2010 года, которая явно включена в данное описание путем ссылки на нее.

Область изобретения

[0002] Настоящее описание относится к тиазоло[5,4-d]пиримидинам и к их применению в качестве агрохимических средств и продуктов здоровья животных.

Предпосылки и краткое содержание

[0003] Настоящее описание предоставляет новые органические соединения, которые могут демонстрировать активность как пестициды, означая, что с их помощью можно бороться с грибками, насекомыми, клещами и/или паразитами животных. Данное раскрытие предоставляет также новые пестицидные методы и композиции, использующие новые соединения.

[0004] Более конкретно, изобретение предоставляет новые соединения формулы (I-A):

в которой:

R представляет собой Н, низший алкил, низший галогеналкил, фенил или гетероцикл;

Z представляет собой Н, С-С одинарную связь, CH₂, NH, O, S, CH₂O или OCH₂;

m представляет 4;

R1 представляют собой независимо Н, галоген, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, гидрокси, низший алкокси, галогеналкил, галогеналкокси, NO₂, CN, низший алканоилокси, низший алкоксикарбонил, формил, низший алканоил, меркапто, низший алкилтио, и альдоксимы и низшие алкилоксимы, необязательно замещенные у кислорода низшим алкилом;

Y представляет собой C-C одинарную связь, C(R5_n)O или C(R5_n);

n представляет 2;

p представляет 0 или 1;

R2 представляют собой независимо Н или низший алкил;

R5 представляют собой независимо Н или низший алкил;

X представляет собой NR3 или O, где R3 выбран из H, низшего алкила, формила, низшего алканоила, низшего алкоксикарбонила, гидрокси, низшего алкокси, низшего алкил-SO_q, фенил-SO_q или замещенного фенил-SO_q, где q представляет собой целое число от 0 до 2; и

R4 представляет собой Н, алкил, галоген, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси.

[0005] Изобретение предоставляет также новые соединения формулы (I-B):

где:

R представляет собой Н, низший алкил, низший галогеналкил, фенил или гетероцикл;

Z представляет собой Н, С-С одинарную связь, CH₂, NH, O, S, CH₂O или OCH₂;

m представляет 4;

R1 представляют собой независимо Н, галоген, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, гидрокси, низший алкокси, галогеналкил, галогеналкокси, NO₂, CN, низший алканоилокси, низший алкоксикарбонил, формил, низший алканоил, меркапто, низший алкилтио, и альдоксимы и низшие алкилоксимы, необязательно замещенные у кислорода низшим алкилом;

Y представляет собой C-C одинарную связь, C(R5_n)O или C(R5_n);

n представляет 2;

p представляет 0 или 1;

R2 представляют собой независимо Н или низший алкил;

R5 представляют собой независимо Н или низший алкил;

X представляет собой NR3 или O, где R3 выбран из H, формила, низшего алкила, низшего алканоила, низшего алкоксикарбонила, гидрокси, низшего алкокси, низшего алкил-SO_q, фенил-SO_q или замещенного фенил-SO_q, где q представляет собой целое число от 0 до 2; и

R4 представляет собой Н, алкил, галоген, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси.

[0006] Изобретение предоставляет также новые пестицидные методы и композиции, использующие соединения формулы (I-A) и (I-B).

[0007] Изобретение включает фунгицидные, инсектицидные, акарицидные и паразитицидные композиции, включающие в свой состав эффективное количество соединения настоящего изобретения в смеси с сельскохозяйственно приемлемым или фармацевтически приемлемым адьювантом или носителем. Изобретение включает также способы борьбы с грибками, насекомыми, клещами или паразитами, предусматривающие применение эффективного количества соединения настоящего изобретения по отношению к грибкам, насекомым или клещам, к почве, растениям, корням, листве, семенам, месту нахождения или к животным (по отношению к которым они могут вводиться орально, парентерально, местно или топически), в случае которых следует предотвратить заражение или вылечить их.

Подробное описание изобретения

[0008] Соединения настоящего изобретения направлены на соединения формулы (I-A)

где р представляет 1 и R представляет собой необязательно замещенные фенил или гетероциклическую систему. Более конкретно R может быть выбран из:

необязательно замещенного пиридинила

необязательно замещенного пиридинил-N-оксида

необязательно замещенного пиразинила

необязательно замещенного пиримидинила

необязательно замещенного пиридазинила

необязательно замещенного тиазолила

или необязательно замещенных гетероциклов, таких как тиенил, фурил, оксазолил, изоксазолил, изотиазолил, фуразанил, пирролил, пиразолил или имидазолил, где r равен 4 в случае пиридинила, 3 в случае пиразинила, пиримидинила, пиридазинила, тиенила, фурила и пирролила, 2 в случае тиазолила, оксазолила, изоксазолила, изотиазолила, пиразолила, имидазолила, 1 в случае фуразанила, и R7 представляют собой независимо Н, галоген, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, низший алкенил, низший алкинил, галогеналкил, галогеналкокси, NO₂, CN, низший алканоилокси, низший алкоксикарбонил, формил, низший алканоил и низший алкил-SO_q, и q представляет целое число от 0 до 2, меркапто, низший алкилтио, и альдоксимы и низшие алкилоксимы, необязательно замещенные у кислорода низшим алкилом.

[0009] Соединения настоящего изобретения направлены также на соединения формулы (I-B)

,

где р равен 1 и R представляет собой низший алкил, низший галогеналкил, необязательно замещенный фенил или гетероциклическую систему. Более конкретно, R может быть выбран из галогеналкила, или:

необязательно замещенного пиридинила

необязательно замещенного пиридинил-N-оксида

необязательно замещенного пиразинила

необязательно замещенного пиримидинила

необязательно замещенного пиридазинила

необязательно замещенного тиазолила

или необязательно замещенных гетероциклов, таких как тиенил, фурил, оксазолил, изоксазолил, изотиазолил, фуразанил, пирролил, пиразолил или имидазолил, где r равен 4 в случае пиридинила, 3 в случае пиразинила, пиримидинила и пиридазинила, и 2 в случае тиазолила, и R7 представляют собой независимо Н, галоген, низший алкил, гидрокси, низший алкокси, низший алкенил, низший алкинил, галогеналкил, галогеналкокси, NO₂, CN, низший алканоилокси, низший алкоксикарбонил, формил, низший алканоил и низший алкил-SO_q, и q представляет целое число от 0 до 2, меркапто, низший алкилтио, и альдоксимы и низшие алкилоксимы, необязательно замещенные у кислорода низшим алкилом.

[0010] На протяжении всего данного документа все температуры даны в градусах Цельсия, а все проценты являются весовыми процентами, если не указано иное.

[0011] Термины “алкил”, “алкенил” и “алкинил”, а также производные термины, такие как “алкокси” и “алкилтио”, используемые здесь, включают в своем объеме прямые цепи, разветвленные цепи и циклические фрагменты. Подразумевается, что термины “алкенил” и “алкинил” включают одну или более ненасыщенных связей.

[0012] Термин “галоген” относится к атомам F, Cl, Br и I.

[0013] Термин “низший алкил” относится к С₁-С₆ прямым углеводородным цепям и С₃-С₆ разветвленным и циклическим углеводородным группам.

[0014] Термины “низший алкенил” и “низший алкинил” относятся к С₂-С₆ прямым углеводородным цепям и С₃ (или С₄ в случае низшего алкинила) к С₆ разветвленным углеводородным группам, содержащим, по крайней мере, одну ненасыщенную связь.

[0015] Термины “низший алкокси” и “низший алкилтио” относятся к O-низшей алкильной и S-низшей алкильной группам.

[0016] Термин “галогеналкил” относится к низшим алкильным группам, замещенным одним или более атомами галогена.

[0017] Термин “галогеналкокси” относится к низшим алкокси группам, замещенным одним или более атомами галогена.

[0018] Термин “замещенный фенил” относится к фенилу, замещенному низшим алкилом, низшим алкенилом, низшим алкинилом, низшим алкокси, низшим алкилтио, галогеном, гидрокси, NO₂, галогеналкилом, галогеналкокси, галогеналкилтио, CN, фенилом, замещенным фенилом, O-фенилом, O-замещенным фенилом, С₁-С₄ алканоилокси, С₁-С₄ алкоксикарбонилом, низшим алканоилом, бензилокси или низшим алкил-SO_q и q представляет целое число от 0 до 2, меркапто, и альдоксимам и низшим алкилоксимам, необязательно замещенным у кислорода низшим алкилом.

[0019] Термин оксим относится к любой из группы соединений, содержащих C=NOH группу, образованную обработкой альдегидов или кетонов гидроксиламином. Оксимы, производимые из альдегидов, называются альдоксимами; а оксимы, образуемые из кетонов, называются кетоксимами.

[0020] Термины пиридин- или пиридинил-N-оксид относятся к производным пиридина, которые могут получаться нагреванием основания [пиридина] или с перекисью водорода и уксусной кислотой, или предварительно образованной перуксусной кислотой (Fieser and Fieser, Reagents for Organic Synthesis; John Wiley and Sons: Нью-Йорк, 1967; стр. 464-465).

[0021] В настоящем изобретении, когда бы множественные заместители ни были независимо выбраны, следует понимать, что они выбраны так, чтобы быть пространственно совместимыми друг с другом. Пространственная совместимость относится к отсутствию стерического затруднения, как данный термин определен в The Condensed Chemical Dictionary, 7^th edition, Reinhold Publishing Co., N.Y. стр. 893 (1966), определение которого является следующим:

стерическое или пространственное затруднение. Характеристика молекулярной структуры, в которой молекулы имеют такое пространственное расположение их атомов, что какая-либо реакция с какой-либо другой молекулой предотвращается или скорость ее тормозится.

Стерическая совместимость характеризуется заместителями, физический объем которых не требует ограничений в объемах, недостаточных для проявления их обычного поведения, как описывается в публикации D. J. Сram and G. Hammond, Organic Chemistry 2^nd edition, McGraw-Hill Book Cоmpany, N.Y. стр. 215 (1964).

[0022] Соединения данного изобретения получают с использованием хорошо известных химических процедур. Требуемые исходные материалы являются промышленно доступными или свободно синтезируются с использованием стандартных процедур.

[0023] Схема I: Синтез соединений формулы (I-A), в которой Х представляет собой O

[0024] Соединения формулы (I-A), в которой X представляет собой O (I-A-O), могут быть получены с помощью конденсации соединения формулы (II)

,

в которой R4 имеет значения, определенные для формулы (I-A); и L представляет собой уходящую группу, такую как F, Cl, Br, I, NO₂, 1,2,3-триазол-1-ил, 1,2,4-триазол-1-ил, OSiMe₃, арилтио, алкилтио, алкилсульфонил, арилсульфонил, алкокси, алкилсульфинил или арилсульфинил, с соединением формулы (III-A-O)

,

в которой R, Y, Z, R1, R2, m, n и p имеют значения, определенные для формулы (I-A), и X представляет собой O, как в стадии а Схемы I. Реакция предпочтительно осуществляется в присутствии основания в нереакционноспособном растворителе, таком как дихлорметан, тетрагидрофуран (ТГФ) или N,N-диметилформамид (ДМФ), при температуре в пределах 0ºС до температуры кипения с обратным холодильником.

[0025] Схема II: Синтез соединений формулы (I-A), в которой X представляет собой NR3

[0026] Соединения формулы (I-A), в которой X представляет NR3, R3 имеет значения, определенные для формулы (I-A), и Z представляет собой кислород (I-A-N), могут быть получены конденсацией соединения формулы (II)

,

в которой R4 имеет значения, определенные для формулы (I-A); и L представляет уходящую группу, такую как F, Cl, Br, I, NO₂, 1,2,3-триазол-1-ил, 1,2,4-триазол-1-ил, OSiМe₃, арилтио, алкилтио, алкилсульфонил, арилсульфонил, алкокси, алкилсульфинил или арилсульфинил; с соединением формулы (III-A-N)

,

в которой R, Y, Z, R1, R2, m, n и p имеют значения, определенные для формулы (I-A), и X представляет собой NR3, R3 имеет значения, определенные для формулы (I-A), необязательно в виде соли (например, гидрохлорида (HCl), как в стадии e Схемы II. Реакция предпочтительно осуществляется в присутствии основания, такого как триэтиламин, в нереакционноспособном растворителе, таком как дихлорметан, ТГФ или ДМФ.

[0027] Соединения формулы (III-A-N), в которой R, R1, R2, Y, Z, m, n и p имеют значения, определенные для формулы (I-A), и X представляет собой NR3 и R3 имеет значения, определенные для формулы (I-A), могут получаться хорошо известными методами.

[0028] Соединения формулы (I-A), в которой X представляет собой NR3, R3 имеет значения, определенные для формулы (I-A), и Z представляет собой кислород (I-A-N), где R представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила или тиазолила, где гетероцикл может быть необязательно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкенила, низшего алкинила, низшего алкокси, галогеналкила, галогеналкокси, NO₂, CN, низшего алкоксикарбонила, низшего алканоила, низшего алкил-SO_q, когда q представляет целое число от 0 до 2, алканоилокси, формила, меркапто, и альдоксимы и низшие алкилоксимы, необязательно замещенные у кислорода низшим алкилом;

альтернативно получаются с помощью обработки соединения формулы (V)

,

в которой Х представляет собой NR3; и R1, R2, R3, R4, Y, m и n имеют значения, определенные для формулы (I-A); гетероциклом формулы

L-Het,

в которой L имеет значения, определенные для формулы (II), и Het представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, пиразинила, пиридазинила или тиазолила, где гетероцикл может быть необязательно замещенным одной или более группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкенила, низшего алкинила, низшего алкокси, галогеналкила, галогеналкокси, NO₂, CN, низшего алкоксикарбонила, низшего алканоила и низшего алкил-SO_q, когда q представляет целое число от 0 до 2, и альдоксимами и низшими алкилоксимами, необязательно замещенными у кислорода низшим алкилом, как в стадии d Схемы II. Реакция предпочтительно осуществляется в присутствии основания, такого как гидрид натрия, в нереакционноспособном растворителе, таком как ДМФ.

[0029] Соединения формулы (I-A), в которой X представляет собой NR3, R3 имеет значения, определенные для формулы (I-A), Z представляет собой кислород (I-A-N) и R представляет собой фенил, где фенил может быть необязательно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкенила, низшего алкинила, низшего алкокси, галогеналкила, галогеналкокси, NO₂, CN, низшего алкоксикарбонила, низшего алканоила, низшего алкил-SO_q, когда q представляет собой целое число от 0 до 2, алканоилокси, формила, меркапто, и альдоксимы и низшие алкилоксимы, необязательно замещенные у кислорода низшим алкилом;

альтернативно получаются с помощью обработки соединения формулы (V)

,

в которой X представляет собой NR3; и R1, R2, R3, R4, Y, m и n имеют значения, определенные для формулы (I-A); соединением формулы

LG-Phe,

в которой LG представляет собой уходящую группу, такую как фтор, и Phe представляет собой бензол, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкенила, низшего алкинила, низшего алкокси, галогеналкила, галогеналкокси, NO₂, CN, низшего алкоксикарбонила, низшего алканоила и низшего алкил-SO_q, когда q представляет собой целое число от 0 до 2, и альдоксимами и низшими алкилоксимами, необязательно замещенными у кислорода низшим алкилом, как в стадии d Схемы II. Реакция предпочтительно осуществляется в присутствии основания, такого как гидрид натрия, в нереакционноспособном растворителе, таком как ДМФ.

[0030] Некоторые соединения формулы (I-A-N) получаются с помощью модификаций других соединений формулы (I-A-N), как описано в примерах, показанных в следующем разделе.

[0031] Соединения формулы (V) могут быть получены с помощью обработки соединений формулы (IV)

,

в которой X представляет собой NR3, Z представляет O и R1, R2, R3, R4, R, Y, m, n и p имеют значения, определенные для формулы (I-A), и R6 представляет собой низший алкил; с реагентом, таким как трибромид бора (BBr₃), в нереакционноспособном органическом растворителе, таком как дихлорметан, как в стадии b Схемы II.

[0032] Соединения формулы (V) альтернативно могут быть получены с помощью обработки соединений формулы(II)

,

в которой R4 имеет значения, определенные для формулы (I-A); и L представляет уходящую группу, такую как F, Cl, Br, I, NO₂, 1,2,3-триазол-1-ил, 1,2,4-триазол-1-ил, OSiМe₃, арилтио, алкилтио, алкилсульфонил, арилсульфонил, алкокси, алкилсульфинил или арилсульфинил; соединением формулы (VI), необязательно в виде соли (например, HCl),

,

в которой X представляет собой NR3; и R1, R2, R3, Y, m и n имеют значения, определенные для формулы (I-A); необязательно в присутствии основания, в растворителе, таком как ацетонитрил, ТГФ или ДМФ, как в стадии с Схемы II.

[0033] Соединения формулы (IV) получаются с помощью обработки соединений формулы (II), в которой R4 имеет значения, определенные для формулы (I-A); соединением формулы (VII), необязательно в виде соли (например, HCl),

,

в которой X представляет собой NR3; и R1, R2, R3, Y, m и n имеют значения, определенные для формулы (I-A), и R6 представляет собой низший алкил, как в стадии e Схемы II. Реакция предпочтительно осуществляется в присутствии основания, такого как триэтиламин, в нереакционноспособном растворителе, таком как дихлорметан, ТГФ или ДМФ.

[0034] Соединения формулы (VII), в которой X представляет собой NR3; и R1, R2, R3, Y, m и n имеют значения, определенные для формулы (I-A), и R6 представляет собой низший алкил, являются промышленно доступными или могут быть получены хорошо известными методами. Например, соединения формулы (VII), в которой X представляет собой NR3; и R1, R2, m и n имеют значения, определенные для формулы (I-A), и R6 представляет собой низший алкил, R3 представляет собой H, и Y представляет R5_n, получаются в виде их гидрохлоридных солей, с помощью обработки соответствующим образом замещенных (4-алкоксифенил)-ацетонитрилов или соответственно замещенных 1-алкокси-4-((Е)-2нитровинил)-бензолов водородом в присутствии соляной кислоты, катализатора, такого как палладий на угле, и соответствующего растворителя, такого как этиловый спирт.

[0035] Альтернативно, соединения формулы (VII), в которой X представляет собой NR3; и R1, R2, m и n имеют значения, определенные для формулы (I-A), R6 представляет собой низший алкил, R3 представляет собой H, Y представляет R5_n, получают с помощью обработки соответственно замещенных (4-алкоксифенил)-ацетонитрилов боран-диметилсульфоксидным комплексом в соответствующем растворителе, таком как ТГФ, при температурах от 20ºС до кипения с обратным холодильником.

[0036] Альтернативно, соединения формулы (VII), в которой X представляет собой NR3; и R1, R2, m и n имеют значения, определенные для формулы (I-A), R6 представляет собой алкил или бензил, R3 представляет собой H, и Y представляет R5_n, получают с помощью обработки соответственно замещенных 1-алкокси-4-((Е)-2-нитровинил)-бензолов литийалюминийгидридом в соответствующем растворителе, таком как ТГФ.

[0037] 1-Алкокси-4-((Е)-2-нитровинил)бензолы получают обработкой соответственно замещенного бензальдегида нитрометаном в присутствии ацетата аммония.

[0038] Схема III: Синтез соединений формулы (I-B), в которой X представляет собой NR3

[0039] Соединения формулы (I-B), в которой X представляет собой NR3, и R3 имеет значения, определенные для формулы (I-B) и Z представляет кислород (I-B-N), где R представляет собой галогеналкил, замещенный фенил или гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила или тиазолила, где гетероцикл может быть необязательно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, низшего алкила, низшего алкенила, низшего алкинила, низшего алкокси, галогеналкила, галогеналкокси, NO₂, CN, низшего алкоксикарбонила, низшего алканоила, низшего алкил-SO_q, когда q представляет целое число от 0 до 2, алканоилокси, формила, меркапто, и альдоксимы и низшие алкилоксимы, необязательно замещенные у кислорода низшим алкилом;

могут быть получены с помощью конденсации соединения формулы (II)

,

в которой R4 имеет значения, определенные для формулы (I-B); и L представляет уходящую группу, такую как F, Cl, Br, I, NO₂, 1,2,3-триазол-1-ил, 1,2,4-триазол-1-ил, OSiМe₃, арилтио, алкилтио, алкилсульфонил, арилсульфонил, алкокси, алкилсульфинил или арилсульфинил; соединением формулы (III-B-N)

,

в которой X представляет собой NR3, и R, R1, R2, R3, Y, Z, m, n и p имеют значения, определенные для формулы (I-В), необязательно в виде соли (HCl), как в стадии а Схемы III. Реакция предпочтительно осуществляется в присутствии основания, такого как триэтиламин, в нереакционноспособном растворителе, таком как дихлорметан, ТГФ или ДМФ.

[0040] Амины формулы (III-B-N), в которой R, R1, R2, Y, Z, m, n и р имеют значения, определенные для формулы (I-В), и Х представляет собой NH или N-низший алкил, могут быть получены хорошо известными методами, как описано в Dreikorn, B. A.; Suhr, R. G.; Johnson, P. L. WO 9404527, 1994.

[0041] Соединения настоящего изобретения могут быть пестицидами, которые обладают фунгитоксичной активностью против вредных грибков, включая, но не ограничиваясь ими, грибки, которые являются патогенами растений, животных и людей. Они являются активными против грибков ряда классов, включающих Oomycetes, Deuteromycetes (Fungi Imperfecti), Basidiomycetes, и Ascomycetes. Более конкретно, одно воплощение способа настоящего изобретения предоставляет активность против фитопатогенных организмов, включающих в их число, но не ограниченных ими, Pyricularia oryzae, Colletotrichum виды, Erysiphe виды, Puccinia виды, Cochliobolus виды, Alternaria виды, Septoria виды, Rhynchosporium secalis, Cercospora и Cercosporella виды, и Pyrenophora виды. Дополнительные болезни, с которыми борются, включают настоящую мучнистую росу, возбуждаемую Sphaerotheca fulignea (настоящей мучнистой росой тыквы) и Uncinula necator (настоящей мучнистой росой винограда), ржавчину соевых бобов, возбуждаемую Phakopsora pachyrhizi, ложную мучнистую росу, такую как ложная мучнистая роса огурцов (Pseudoperanospora cubensis), ложная мучнистая роса винограда (Plasmopara viticola), паршу яблони, возбуждаемую Venturia inaequalis, фитофтороз, возбуждаемый Phytophtora infestans, корневую гниль, возбуждаемую видами Fusarium, серую плесень, вызываемую видами Botrytis, выпревание или черную ножку, вызываемую видами Pythium, и кукурузную головню (Ustilago maydis).

[0042] Соединения настоящего изобретения могут обладать инсектицидной активностью против вредных насекомых и клещей, включая, но не ограничиваясь ими, насекомых, которые являются вредителями или паразитами растений, животных и людей.

[0043] В других воплощениях изобретение, раскрываемое в данном документе, может использоваться для борьбы с вредителями Phylum Nematodа, Phylum Arthropoda, Subphylum Chelicerata, класса Arachnida, Subphylum Myriapoda, класса Symphyla, Subphylum Hexapoda, класса Insecta, и Coleoptera (жуки). Не исчерпывающий перечень данных таких вредителей включает, но не ограничивается ими, виды Acanthoscelides (долгоносики (цветоеды)), Acanthoscelides оbtectus (зерновка фасолевая), Agrilus planipennis (изумрудная узкотелая златка), Agriotes виды (проволочники), Anoplophora glabripennis (азиатский усач), Anthonomus виды (долгоносики (цветоеды)), Anthonomus grandis (долгоносик хлопковый), Aphidius виды, Apion виды (долгоносики (цветоеды)), Apogonia виды (черви гусеницы), Ataenius spretulus (навозник рода Ataenius), Atomaria linearis (крошка свекловичная), Aulacophore виды, Bothynoderes punctiventris (долгоносик свекловичный), Bruchus виды (долгогносики (цветоеды)), Bruchus pisorum (зерновка гороховая), Сacoesia виды, Callosobruchus maculates (зерновка четырехпятнистая), Carpophilus hemipteras (блестянка полужесткокрылая), Сassida vittata, Cerosterna виды, Cerotoma виды (листоеды), Cerotoma trifurcate (жук листоед), Ceutorhynchus виды (долгоносики (цветоеды)), Ceutorhynchus assimilis (скрытнохоботник рапсовый семенной), Ceutorhynchus napi (скрытнохоботник репный), Chaetocnema виды (листоеды), Colaspis виды (жуки навозники), Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar (cливовый долгоносик), Cotinus nitidis (хрущ блестящий зеленый), Crioceris asparagi (листоед спаржевый), Cryptolestes ferrugineus (мукоед ржаво-красный), Cryptolestes pusillus (мукоед малый), Cryptolestes turcicus (мукоед турецкий), Ctenicera виды (проволочники), Сurculio виды (долгоносики (цветоеды)), Cyclocephala виды (черви гусеницы), Cylindrocpturus adspersus (подсолнечниковый долгоносик), Deporaus marginatus (манговый листорез), Dermestes lardarius (кожеед ветчинный), Dermestes maculates (кожеед пятнистый), Diabrotica виды (листоеды), Epilachna varivestis (мексиканская зерновка бобовая), Faustinus cubae, Hylobius pales (долгоносик), Hypera виды (долгоносики (цветоеды)), Hypera postica (долгоносик люцерновый), Hyperdoes виды (долгоносик райграсовый), Hypothenemus hampei (жук кофейный), Ips виды (короеды), Lasioderma serricorne (жук табачный), Leptinotarsa decemlineata (колорадский жук), Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus (долгоносик рисовый водяной), Lyctus виды (древесные жуки/древогрызы), Maecolaspis joliveti, Megascelis виды, Melanotus communis, Meligethes виды, Meligethes aeneus (цветоед рапсовый), Melolontha melolontha (майский хрущ западный), Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros (финиковый жук), Oryzaephilus mercator (плоскотелка арахисовая), Oryzaephilus surinamensis (мукоед суринамский), Otiorhynchus виды (долгоносики), Oulema melanopus (пьявица красногрудая), Oulema oryzae, Pantomorus виды (долгоносики (цветоеды)), Phyllophaga виды (майский жук), Phyllophaga cuyabana, Phyllotreta виды (листоеды), Phynchites виды, Popillia japonica (хрущик японский), Prostephanus truncates (большой зерновой точильщик), Rhizopertha dominica (точильщик зерновой), Rhizotrogus виды (европейский майский жук), Rhynchophorus виды (долгоносики (цветоеды)), Scolytus виды (древесный жук), Shenophorus виды (долгоносик), Sitona lineatus (слоник гороховый полосатый), Sitophilus виды (амбарный долгоносик), Sitophilus granaries (долгоносик амбарный/слоник зерновой), Sitophilus oryzae (долгоносик рисовый), Stegobium paniceum (точильщик хлебный), Tribolium виды (хрущак малый мучной), Tribolium сastaneum (хрущак каштановый), Tribolium сonfusum (хрущак малый мучной), Trogoderma variabile (амбарные жуки) и Zabrus tenebioides.

[0044] В еще одном воплощении изобретение, описанное в данном документе, может использоваться для борьбы с Dermaptera (уховертками).

[0045] В еще одном воплощении изобретение, описанное в данном документе, может использоваться для борьбы с Dictyoptera (тараканы). Не исчерпывающий перечень таких вредителей включает, но не ограничивается ими, Blattella germanica (пруссаки), Blatta orientalis (тараканы черные), Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta americana (таракан американский), Periplaneta australoasiae (таракан австралийский), Periplaneta brunnea (таракан коричневый), Periplaneta fuliginosa (таракан дымчато-коричневый), Pyncoselus surinamensis (таракан суринамский) и Supella longipalpa (коричневый-полосчатый таракан).

[0046] В еще одном воплощении изобретение, описанное в данном документе, может использоваться для борьбы с Diptera (мухи). Не исчерпывающий перечень таких вредителей включает, но не ограничивается ими, Aedes виды (настоящие комары), Agromyza frontella (люцерновая моль пестрянка), Agromyza виды (минирующие мушки), Anastrepha виды (плодовые мушки), Anastrepha suspensа (карибская плодовая муха), Anopheles виды (настоящие комары), Batrocera виды (плодовые мушки), Batrocera cucurbitae (муха дынная), Batrocera dorsalis (муха фруктовая восточная), Ceratitis виды (плодовые мушки), Ceratitis capitata (муха плодовая средиземноморская), Chrysops виды (слепни), Cochliomyia виды (личинки мясных мух), Contarinia виды (галлицы), Culex виды (настоящие комары), Dasineura виды (галлообразующие насекомые), Dasineura brassicae (капустные галлицы), Delia виды, Delia platura (зерновые личинки), Drosophila виды (дрозофилы), Fannia виды (комнатные мухи), Fannia canicularis (муха комнатная малая), Fannia scalaris (муха лестничная), Gasterophilus intestinalis (желудочные оводы), Gracillia perseae, Haematobia irritans (жигалка коровья малая), Hylemyia виды (корневые личинки мух), Hypoderma lineatum (личинка бычьего полосатого овода), Liriomyza виды (минирующие мушки), Liriomyza brassica (минер крестоцветный), Melophagus ovinus (кровососка овечья), Musca виды (настоящие мухи), Musca autumnalis (муха осенняя), Musca domestica (комнатная муха), Oestrus ovis (овод овечий полостной), Oscinella frit (плодовая мушка), Pegomyia betae (муха свекловичная), Phorbia виды, Psila rosae (муха морковная), Rhagoletis cerasi (муха вишневая), Rhagoletis pomonella (личинка яблонной пестрокрылки), Sitodiplosis mosellana (галлица злаковая желтая), Stomoxys calcitrans (жигалка осенняя), Tabanus виды (слепни) и Tipula виды (долгоножки).

[0047] В еще одном воплощении изобретение, описанное в данном документе, может использоваться для борьбы с Hemiptera (клопы). Не исчерпывающий перечень таких вредителей включает, но не ограничивается ими, Acrosternum hilare (щитники), Blissus leucopterus (клоп постельный), Calocoris norvegicus (картофельные слепняки), Cimex hemipterus (тропический постельный клоп), Cimex lectularius (клоп постельный), Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Dysdercus suturellus (красноклоп хлопковый), Edessa meditabunda, Eurygaster maura (клоп остроголовый), Euschistus heros, Euschistus servus (коричневый щитник), Helopeltis antonii, Helopeltis theivora (чайная тля), Lagynotomus виды (щитники), Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus виды (клопы), Lygus hesperus (клоп луговой западный), Maconellicoccus hirsutus, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula (южные щитники), Phytocoris виды (клоп слепняк), Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildingi, Poecilocapsus lineatus (четырехполосный клоп слепняк), Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Scaptocoris castanea и Triatoma виды (кровососущий клоп/триатомовый клоп).

[0048] В еще одном воплощении изобретение, описанное в данном документе, может использоваться для борьбы с Homoptera (тля, щитовки, белокрылки, цикадки). Не исчерпывающий перечень таких вредителей включает, но не ограничивается ими, Acrythosiphon pisum (тля гороховая), Adelges виды (хермес), Aleurodes proletella (капустная белокрылка), Aleurodicus disperses, Aleurothrixus floccosus (ворсистая белокрылка), Aluacaspis виды, Amrasca bigutella bigutella, Aphrophora виды (цикадки), Aonidiella aurantii (щитовка красная померанцевая), Aphis виды (тля), Aphis gossypii (тля бахчевая), Aphis pomi (тля яблоневая), Aulacorthum solani (тля картофельная обыкновенная), Bemisia виды (белокрылка), Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci (бататовая белокрылка), Brachycolus noxius (русская тля), Brachycorynella asparagi (тля спаржевая), Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae (тля капустная), Ceroplastes виды (щитовка), Ceroplastes rubens (ложнощитовка восковая красная), Chionaspis виды (щитовки), Chrysomphalus виды (щитовки), Coccus виды (щитовки), Dysaphis plantaginea (тля яблоневая розовая), Empoasca виды (цикадки), Eriosoma lanigerum (тля яблоневая ворсистая), Icerya purchase (червец австралийский желобчатый), Idioscopus nitidulus (манговая цикадка), Laodelphax striatellus (цикадка темная), Lepidosaphes виды, Macrosiphum виды, Macrosiphum euphorbiae (тля картофельная листовая), Macrosiphum granarium (тля листовая), Macrosiphum rosae (тля розанная), Macrosteles guadrilineatus (астровая цикадка), Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum (тля розанно-злаковая), Mictis longicornis, Myzus persicae (тля персиковая зеленая), Nephotettix виды (цикадки), Nephotettix cinctipes (цикадка зеленая), Nilaparvata lugens (цикадка темная), Parlatoria pergandii (щитовка цитрусовая фиолетовая), Parlatoria ziziphi (щитовка черная), Peregrinus maidis (цикада кукурузная), Philaenus виды (пенница слюнявая), Phylloxera vitifoliae (филлоксера виноградная), Physokermes piceae (ложнощитовка еловая малая), Planococcus виды (мучнистые червецы), Pseudococcus виды (мучнистые червецы), Pseudococcus brevipes (ананасовый червец), Quadraspidiotus perniciosus (щитовка калифорнийская), Rhapalosiphum виды (тля), Rhapalosiphum maida (тля кукурузная листовая), Rhapalosiphum padi (тля вишнево-злаковая), Saissetia виды (щитовка), Saissetia oleae (червец черный), Schizaphis graminum (злаковая тля), Sitobion avenae (тля листовая), Sogatella furcifera (белоспинная цикадка), Therioaphis виды (тля), Toumeyella виды (щитовки), Toxoptera виды (тля), Trialeurodes виды (белокрылки), Trialeurodes vaporariorum (белокрылка тепличная), Trialeurodes abutiloneus (связанокрылая белокрылка), Unaspis виды (щитовки), Unaspis yanonensis (щитовка восточная цитрусовая) и Zulia entreriana.

[0049] В еще одном воплощении изобретение, описанное в данном документе, может использоваться для борьбы с Hymenoptera (муравьи, осы, пчелы). Не исчерпывающий перечень таких вредителей включает, но не ограничивается ими, Acromyrrmex виды, Athalia rosae, Atta виды (муравьи листорезы), Camponotus виды (муравей древоточец), Diprion виды (настоящие пильщики), Formica виды (муравьи), Iridomyrmex humilis (муравей аргентинский), Monomorium виды, Monomorium minimum (муравей малый), Monomorium pharaonis (муравей домовый), Neodiprion виды (пильщики), Pogonomyrmex виды (муравей-жнец), Polistes виды (бумажная оса), Solenopsis виды (огненный муравей), Tapoinoma sessile (пахучий муравей-вор домовый), Tetranomorium виды (муравей дерновый), Vespula виды (настоящие осы) и Xylocopa виды (пчелы-плотники).

[0050] В еще одном воплощении изобретение, описанное в данном документе, может использоваться для борьбы с Isoptera (термиты). Не исчерпывающий перечень таких вредителей включает, но не ограничивается ими, Coptotermes виды, Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchii, Coptotermes formosanus (тайваньский желтоногий термит), Cornitermes виды (термит-солдат с рострумом), Cryptotermes виды (суходревесные термиты), Heterotermes виды (пустынный желтоногий термит), Heterotermes aureus, Kalotermes виды (суходревесные термиты), Incistitermes виды (суходревесные термиты), Macrotermes виды (термиты грибоводы), Marginitermes виды (суходревесные термиты), Microcerotermes виды (термит-жнец), Microtermes obesi, Procornitermes виды, Reticulitermes виды (желтоногий термит), Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes (термит желтоногий восточный) Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus (термит желтоногий западный), Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes virginicus, Schedorhinotermes виды и Zootermopsis виды (трухляводревесные термиты).

[0051] В еще одном воплощении изобретение, описанное в данном документе, может использоваться для борьбы с Lepidoptera (мотыльки и бабочки). Не исчерпывающий перечень таких вредителей включает, но не ограничивается ими, Achoea janata, Adoxophyes виды, Adoxophyes orana, Agrotis виды (бабочка-совка), Agrotis ipsilon (совка-ипсилон), Alabama argillacea (совка), Amorbia cuneana, Amyelosis transitella (апельсиновая совка), Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella (моль фруктовая полосатая), Anomis sabulifera (джутовая пяденица), Anticarsia gemmatalis (бархатно-бобовые гусеницы), Archips argyrospila (листовертка плодовых деревьев), Archips rosana (листовертка розанная), Argyrotaenia виды (моль луковая), Argyrotaenia citrana (листовертка цитрусовая), Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara (огневка рисовая), Bucculatrix thurberiella (хлопковый листогрыз), Caloptilia виды (моль минирующая), Capua reticulana, Carposina niponensis (персиковая плодовая моль), Chilo виды, Chlumetia transversa (манговая листовертка), Choristoneura rosaceana (полосатая листовертка), Chrysodeixis виды, Cnaphalocerus medinalis (злаковая листовертка), Colias виды, Conpomorpha cramerella, Cossus cossus (древоточцы), Crambus виды (луговые