Способ получения производных бензокарбазолаизобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.предлагаемый способ получения производных бензокарбазола формулыroгде r —п, alk, аг,r — alk, заключается в том, что 2-бензил- 5-метоксииндолил-з- карбоновую кислоту или ее эфир формулыr'ox^^ ^coor"\a^j-ch2- c6h5где r —н, alk, аг; r" —н, alk; r' —alk; подвергают внутримолекулярной циклизации в присутствии циклизующих агентов, например полифосфорной кислоты, с последующим выделением полученного продукта известным способом.пример 1. 1,4-дигидро-4-кето-6-метокси

Способ получения производных бензокарбазолаизобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.предлагаемый способ получения производных бензокарбазола формулыroгде r —п, alk, аг,r — alk, заключается в том, что 2-бензил- 5-метоксииндолил-з- карбоновую кислоту или ее эфир формулыr'ox^^ ^coor"\a^j-ch2- c6h5где r —н, alk, аг; r" —н, alk; r' —alk; подвергают внутримолекулярной циклизации в присутствии циклизующих агентов, например полифосфорной кислоты, с последующим выделением полученного продукта известным способом.пример 1. 1,4-дигидро-4-кето-6-метокси

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

-Фо 9:. Оюзна.Я

1 Г

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

255277

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 08.1Ч.1968 (№ 1232048/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 28.Х.1969. Бюллетень № 33

Дата опубликования описания 25.111.1970

Кл. 12р, 2

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

МПК С 07т1

УДК 547.756.07 (088.8) Авторы изобретения

В. И. Шведов, Г. Н. Курило и А. Н. Гринев

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОКАРБАЗОЛА

ll й, 0 соотг СН г-Сбн5 (Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения производных бензокарбазола формулы где R — Н, Alk, Ar, R — Alk, заключается в том, что 2-бензил5-метоксииндолил-3-карбоновую кислоту или ее эфир формулы где R — Н, Ай, Ar; К" — Н, Alk; R — Alk; подвергают внутримолекулярной циклизации в присутствии циклизующих агентов, например полифосфорной кислоты, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример 1. 1,4-Дигидро-4-кето-б-метокси (2,3) бензокарбазол.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, хлоркальциевой трубкой, помещают 13 г полпфосфорной кислоты, полученной обычным методом, и 0,42 г (0,0015 моль) 2-бензил-5-метоксииндолил-3карбоновой кислоты. Реакционную смесь энергично перемешивают прп комнатной температуре 5 — 6 час и оставляют на ночь, а затем при охлаждении льдом постепенно разбавляют 4 — 5-кратным объемом воды. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции. Осадок растворяют при нагревании в смеси метанола с диоксаном (в соотношении приблизительно

3: 1), прибавляют насыщенный раствор бикарбоната натрия (приблизительно 1 мл) и нагревают полученную смесь до кипения. Затем ее охлаждают, разбавляют двумя-тремя объемами воды. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат. Выход 1,4-дигидро-4-кето-6-метокси(2,3) бензокарбазола 0,25 г (62,5%); т. пл. 220 С (с разложением из слтеси метанол — дпоксан 3: 1).

Найдено, %: С 77,35; 77,70; Н 4,87; 4,94;

N 5,19; 5,37.

Спн,зм Ое.

30 Вычислено, %: С 77,54; Н 4,97; N 5 32.

255277

Предмет изобретения в о

Составитель Л. Езерская

Тскред Л. Я. Левина

Корректор О, И. Усова

Редактор С. Лазарева

Заказ 534/2 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 71(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. 1,4-Дигидро-4-кето-б-метокси9-метил (2,3) бензокарбазол (циклизацией 1метил-2-бензил-5-метоксииндолил-3 - карбоновой кислоты) .

Для опыта берут 5 г (0,017 моль) 1-метил2-бензил-5-метоксииндолил-3-карбоновой кислоты и 250 г полифосфорной кислоты. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 1,4-дигидро-4-кето-бметокси-9-метил (2,3) бензокарбазола 4,3 г (93,5%); т. пл. 153 — 154 С (из ледяной уксусной кислоты).

Найдено, %: С 78,02; 77,б8; Н 5,50; 5,50;

N 5,02; 5,04.

С„Н,.-ХОв

Вычислено, %: С 77,95; Н 5,45; N 5,05.

Пример 3. 1,4-Дигидро-4-кето-б-метокси9-метил(2,3) бензокарбазол (циклизацией метилового эфира 1-метил-2-бензил-5-метоксииндолил-3-карбоновой кислоты) .

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, хлоркальциевой трубкой, помещают 50 г полифосфорной кислоты и 1 г (0,003 моль) метилового эфира 1-метил-2-бензил-5-метоксииндолил-3-карбоновой кислоты.

Реакционную смесь энергично перемешивают при комнатной температуре б час и оставляют на ночь. Затем раствор медленно выливают при перемешивании и охлаждении льдо а в 4 — 5-кратный объем воды. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, затем водой до нейтральной реакции и суша:.

Выход 1,4-дигидро-4-кето-б-метокси-9-метил (2,3) бензокарбазола после перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты О„б5 г (73%); т. пл. 152 — 153 С; соединение не дает депрессии с 1,4-дигидро-4-кето-б-.метокси-8метил(2,3) бензокарбазолом из примера 2.

Пример 4. 1,4-Дигидро-4-кето-б-метокси9-фенил (2,3) бензокарбазол.

Для опыта берут 2 г (0,0054 моль) метилового эфира 1-фенил-2-бензил-5-метоксииндолил-3-карбоновой кислоты и 100 г полифосфорной кислоты. Реакционную смесь энергично перемешивают при комнатной температуре

7 час. Выделение вещества проводят в условиях примера 3. Выход 1,4-дигидро-4-кето-бметокси-9-фенил (2,3) бензокарбазола после перекристаллизации из смеси метанол — этилацетат (3: 1) 0,7 г (39%); т. пл. 140,5—

141,5 С.

Найдено, %: С 81,19; 81,24; Н 5,10; 4,98;

N 4,04; 3,99.

СвзН, NOg.

Вычислено, %: С 81,36; Н 5,05; N 4,12.

Способ получения производных бензокарбазола формулы

II где R — Н, Alk, Ar; R — Alk, отличающийся тем, что 2-бензил-5-метоксииндолил-3-карбо30 новую кислоту или ее эфир формулы

l соотг

11

СНа-Свнз

Я где R — Н, Alk, Ar; R — Alk; R" — Н, Alk; подвергают внутримолекулярной циклизации в присутствии циклизующих агентов, напри40 мер полифосфорной кислоты, с последующим выделением полученного продукта известным способом,