Способ получения а-галоидмеркуриндола
Патент 255279
Классы МПК
Способ получения а-галоидмеркуриндола
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
255279
СОюз Советский
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 17Х1!.1968 (№ 1258396/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28.Х.1969. Бюллетень ¹ ЗЗ
Дата опубликования описания ЗО.III.1970
Кл. 12р,2
МПК С 074
УДK 547.751.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Л. Г. Юдин, А. И. Павлюченко, В. А. Будылин и А. Н. Кост
Химический факультет Московского государственного университета им. М. В. Ломоносова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ tx-ГАЛОИДМЕРКУРИНДОЛА
Изобретвние относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных веществ.
Известно, что при действии ацетата ртути на индол в спиртовом растворе образуется неплавкий и не растворимый в органических распворителях продукт.
Предлагаемый способ;получения а-галоидмеркуриндола заключается в том, что на индол действуют ацетатом ртути в среде уксусной кислоты с последующей обработкой реакционной смеси поваренной солью и выделением целевого, продукта известным способом.
Проведение процесса в среде уксуоной кислоты дает возможность получить ранее не доступный а-мономеркурированный индол при использовании эквивалентного количества или избытка а цетата ртути.
Удобнее продукт реакции выделять в виде хлорида, так как ацетат меркурированного индола образуется в виде геля. Строение полученного соединения подтверждено анализом, ИК- и ПМР-спектрами. В спектре ПМР (снят на приборе РС-60; растворитель диметилсульфоксид) обнаружен пик, соответствующий Р-протону индольн ого ряда (6,75 м. д.), сдвинутый по сравнению с самим индолом (6,52 м. д.) (спектр снят также в диметилсульфоксиде) на 0,23 м. д. в сторону слабого поля, что соответствует сдвигу а-протона в фенилмеркурхлориде. Пик а-протона отсутствует. В ИК-спектре имеется полоса поглощения NH-группы (3398 с,ч >), что исключает N-меркурирование.
Пример 1. Смесь 2,5 г (0,02 люль) индо)0 ла и 7 г (0,02 люль) ацетата ртути в 50 ил уксусной кислоты оставляют на сутки в темноте при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляют водой до помутнения и добавляют поваренную соль. Выпадающий
15 хлопьевидный осадок промывают водой, высушивают и промывают эфиром. Получают
2,3 г (30,2с/p) а-хлормеркуриндола с т. пл.
196 — 197 С (из спирта) в виде блестящих белых пластиночек.
20 Найдено, %: С 27,19, 27,13; Н 2,02, 1,95.
C8H6NHRC1.
Вычислено, %: С 27,28; Н 1,71.
Пример 2. Из 2,5 г (0,02 люль) индола
25 и 14 г (0,04 люль) ацетата ртути в 50 мл уксуоной кислоты после суток стояния в темном месте аналогично выделяют 4,2 г (55,2с/0) а-хлормеркуриндола с т. пл. 196—
197 С (из спирта).
255279
Предмет изобретения
Составитель С. Дашкевич
Техред Т. П, Курилко Корректор T. А. Абрамова
Редактор С. Лазарева
Заказ 646/11 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2.
Способ получения а-галоидмеркуриндола, отличающийся тем, что на индол действуют ацетатом ртути в среде уксуоной кислоты с последующей обработкой реакционной смеси поваренной солью и выделением целевого продукта известным способом.