Производные продукты бензимидазол-4-амида, способы их получения, фармацевтические композиции на их основе и их применение в качестве средств для борьбы с вирусом коксаки

Производные продукты бензимидазол-4-амида, способы их получения, фармацевтические композиции на их основе и их применение в качестве средств для борьбы с вирусом коксаки

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

Настоящее изобретение относится к производным бензимидазол карбоксамида, в частности, к производным бензимидазол-4-карбоксамида, способам их получения, фармацевтическим композиция и их применению.

ПРЕДПОСЫЛКИ К СОЗДАНИЮ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Заболевания, вызываемые вирусными инфекциями, создают серьезную угрозу здоровью и жизни человека и представляют одну из острейших проблем, ждущих своего решения в области медицины. По статистике почти 70% эпидемических заболеваний обусловлено вирусными инфекциями. Нередко во многих странах мира возникали инфекционные заболевания, вызванные энтеровирусами. Энтеровирусы относятся к семейству пикорнавирусов (picomaviridae), включающему полиовирусы, вирусы коксаки, сиротские кишечные цитопатогенные вирусы человека (ECHO) и новые энтеровирусы. Каждый тип вируса имеет большое количество серотипов, по меньшей мере, более 70 типов, которые могут вызывать поражение многих видов тканей, таких как нервные ткани, сердечные мышцы, мышечные ткани, кожу, конъюнктивы глаза и т.д., а также могут привести к возникновению множества инфекционных заболеваний в различных странах мира. Существует множество типов вируса коксаки, пути передачи и патогенез которых аналогичны путям передачи и патогенезу вируса полиомиелита, что нередко приводит к возникновению латентных инфекций. Симптомы заражения указанными вирусами проявляются в виде инфекций верхних дыхательных путей слабой формы или в виде диареи, и в некоторых случаях указанные вирусы инфицируют центральную нервную систему, поражают мотонейроны переднего рога спинного мозга и вызывают периферический паралич конечностей, тем не менее, указанные симптомы являются относительно слабовыраженными. Вирусы коксаки могут поражать различные ткани и системы, такие как дыхательные пути, кишечный тракт, кожу, мышцы, сердце, печень, надпочечники и центральную нервную систему. Различным клиническим проявлениям свойственны различные симптомы, такие как (1) инфекция дыхательных путей, (2) герпангина, (3) фибрильная лихорадка с сыпью, (4) вирусная пузырчатка полости рта и конечностей, (5) диарея у детей, (6) расстройство центральной нервной системы, (7) миокардит и перикардит, (8) эпидемическая торакалгия или эпидемическая миалгия, (9) эпидемический конъюнктивит, (10) вызываемый вирусами коксаки гепатит и т.д.

КРАТКОЕ ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩЕСТВА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Цель настоящего изобретения заключается в создании производных бензимидазол-4-карбоксамида, способных противодействовать вирусам коксаки, или их фармацевтически приемлемых солей, как показано в формуле (I).

в которой Х обозначает монозамещенный, либо дизамещенный, либо полизамещенный C₁-C₁₄ алкокси, монозамещенный, либо дизамещенный, либо полизамещенный C₁-C₁₄ алкил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо полизамещенный C₂-C₁₄ алкенил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо полизамещенный C₆-C₁₄ арил или монозамещенную, либо дизамещенную, либо полизамещенную 5-6-членную гетероциклическую группу или монозамещенную, либо дизамещенную, либо полизамещенную группу с сочлененными кольцами, содержащую гетероатом азота.

Y обозначает водород, монозамещенный, либо дизамещенный, либо полизамещенный С₁-С₁₆ алкил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо полизамещенный C₆-C₁₂ арил или монозамещенную, либо дизамещенную, либо полизамещенную 5-6-членную гетероциклическую группу или монозамещенную, либо дизамещенную, либо полизамещенную группу с сочлененными кольцами, содержащую гетероатом азота,

в которой Х выбран из одной из следующих групп:

, , , , ,

, , , , ,

, , , ,

, , ,

, , , ,

, или

в которой R выбран из -Н, или , в которой n выбран в интервале от 0 до 5, R_wy1, R_wy2, R_wy3, R_wy4 и R_wy5 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, или -СН₂СН₃;

n=0~5; R₁, R₂, R₃, R₄ и R₅ соответственно и независимо выбраны из -H, -СН₃, -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -ОСН₃, -ОСН₂СН₃, -NO₂, -NH-СН₃, -NH-СН₂СН₃, -NH-CH₂CH₂OH, , , , , , или фенила, замещенного одним или несколькими заместителями Ra, Ra выбран из -F, -Cl, -Br, -I, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОН, -ОСН₃, -ОСН₂СН₃, -CH₂CH₂OH, -NO₂, -NH₂, -N(СН₃)₂, -N(CH₂CH₃)₂, -N(CH₂CH₂OH)₂, -CN, -СООН, -СООСН₃, -СООСН₂СН₃, или -СООС₆Н₅;

R₁', R₂' и R₃' соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, или

, в которой n является целым числом в интервале от 0 до 5; R₁" и R₂" соответственно и независимо выбраны из -H, -СН₃, или -СН₂СН₃;

R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₂ and R₁₃ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -СООН , -СООСН₃, -СООСН₂СН₃, -ОН, -ОСН₃, -ОСН₂СН₃, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, или -NH₂, -N(CH₃)₂, или -N(СН₂СН₃)₂;

R₁₇, R₁₈, R₁₉, R₂₀, R'₁₇, R'₁₈, R'₁₉, R'₂₀, R"₁₇, R"₁₈, R"₁₉ и R"₂₀ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОН, -ОСН₃, -ОСН₂СН₃, -CF₃, -CCl₃, -CBr₃, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, -NO или -NO₂, которые не могут одновременно обозначать Н;

R₂₃, R₂₄, R₂₅, R'₂₃, R'₂₄ and R'₂₅ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -ОСН₃, -ОСН₂СН₃, -NO₂, -NH₂, -NHCH₃, -N(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(СН₂СН₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, -СООН, -СООСН₃, или -СООСН₂СН₃;

R₂₉, R₃₀ и R₃₁ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОСН₃, -CH₂OH, -NO₂ или -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, или -N(CH₂CH₂OH)₂;

R₃₄, R₃₆ and R₄₁ соответственно и независимо выбраны из -Н, -(СН₂)_nCH₃, -CH₂OH, -CH₂CH₂OH, -СН(СН₃)₂ или -СН₂СН(ОН)СН₃, n - целое число в интервале от 0 до 5;

R₃₅, R₃₄, R₃₈, R₃₈, R₄₀, R₄₂ и R₄₃ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОСН₃, -CH₂OH, -NO₂ или -NH₂, -NHCH₃, -R(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(СН₂СН₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, или -N(CH₂CH₂OH)₂;

Z выбран из N, О или S.

R₄₄, R₄₅, R₄₆, R'₄₄, R'₄₅ и R'₄₆ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОН, -ОСН₃, -ОСН₂СН₃, -NO₂, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, -CN или -СООН, -СООСН₃, или -СООСН₂СН₃;

R_s1, R_s2, R'_s1 и R'_s2 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₃СН₃, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(СН₂СН₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, -F, -Cl, -Br, -I, или NHCOCH₃, NHCOCH₂CH₃, или NHCOC₆H₅;

R_m1, R_m2, R_m3, R'_m1, R'_m2 и R'_m3 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -NH₂, -NHCH₃, -N(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, , , , или -NHC₆H₅;

R_k1, R_k2, R_k3, R_k4, R_k5 и R_k6 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОСН₃, -CH₂OH, -NO₂ или -NH₂, -NHCH₃, -N(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, или -N(CH₂CH₂OH)₂;

R_P1, R_P2, R_P3 и R_P4 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОСН₃, -CH₂OH, -NO₂ или -NH₂, -NHCH₃, -N(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(СН₂СН₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, или -N(CH₂CH₂OH)₂;

R_y1, R_y2, R_y3 и R_y4 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОСН₃, -CH₂OH, -NO₂ или -NH₂, -NHCH₃, -N(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, или -N(CH₂CH₂OH)₂;

Rmz1 выбран из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -CH₂CH₂OH, -С₆Н₅, или -СН₂С₆Н₅; Rmz2 и Rmz3 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОСН₃, -CH₂OH, -NO₂ или -NH₂, -NHCH₃, -N(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, или -N(CH₂CH₂OH)₂;

Rbz1 выбран из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -CH₂CH₂OH, -С₆Н₅, или -СН₂С₆Н₅; Rbz2 и Rbz3 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОСН₃, -CH₂OH, -NO₂ или -NH₂, -NHCH₃, -Н(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(СН₂СН₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, или -N(CH₂CH₂OH)₂;

Y выбран из одной группы следующих групп:

, , , , ,

, , , , , ,

, , , ,

, , , ,

, , , или

в которой, R₅₀, R₅₁, R₅₂, R₅₃, R₅₄, R₅₅, R₅₆, R₅₇, R₅₈, R₅₉, R₆₀, R₆₁, R₆₂, R₆₃, R₆₄, R₆₅, R₆₆, R₆₇, R₆₈, R₆₉, R₇₀, R₇₁, R₇₂ и R₇₃ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -CH₂OH, -ОН, -ОСН₃, -ОСН₂СН₃, -CN, -NO₂, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(СН₂СН₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, -F, -Cl, -Br, -I, или -С₆Н₅, -С₆Н₄-СН₃, -С₆Н₄-ОН, -C₆H₄-NO₂, или -C₆H₄-NH₂;

R₇₇, R₇₈, R₇₉, R₈₀ и R₈₁ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОН, -ОСН₃,-ОСН₂СН₃, -NO₂, -CN, -СООН, -СООСН₃, -СООСН₂СН₃, -F, -Cl, -Br, -I, -CF₃, -CCl₃, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, или -N(CH₂CH₂OH)₂;

R₈₅, R₈₆ и R₈₇ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОН или -NH₂; R'₈₅, R'₈₆ и R'₈₇ соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -С₆Н₅, или -СН₂С₆Н₄;

Q выбран из N, О или S;

R₈₈, R₈₉, R₉₀, R_'88', R_'89 и R_'90 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₂СН₃, -ОН, -ОСН₃,-ОСН₂СН₃, -NO₂, -NH₂,-NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(СН₂СН₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, -CN, -СООН, -СООСН₃, или -СООСН₂СН₃;

R₉₄, R₉₅, R_'94 и R_'95 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(СН₂СН₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, -F, -Cl, -Br, -I, или -NHCOCH₃, NHCOCH₂CH₃, или NHCOC₆H₅;

R₉₆ выбран из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(СН₂СН₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, или -N(CH₂CH₂OH)₂; R'₉₆ выбран из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -С₆Н₅, или -СН₂С₆Н₄;

R_m1, R_m2, R_m3; R'_m1, R'_m2 и R'_m3 соответственно и независимо выбраны из -Н, -СН₃, -СН₂СН₃, -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, -NH₂, -NHCH₃, -N(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, или -NHC₆H₅;

R_b1, R_b2, R_b3 и R_b4 соответственно и независимо выбраны из -H, -СН₃, -СН₂СН₃, -CH₂OH, -ОН, -ОСН₃, -OCH₂CH₃, -CN, -NO₂, -NH₂, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, -F, -Cl, -Br, или -I;

R_mz1 выбран из -H, -СН₃, -СН₂СН₃, -CH₂CH₂OH, -С₆Н₅, или -СН₂С₆Н₅; R_mz2 и R_mz3 соответственно и независимо выбраны из -H, -СН₃, -СН₂СН₃, -ОСН₃, -CH₂OH, -NO₂ или -NH₂, -NHCH₃, -N(СН₃)₂, -NHCH₂CH₃, -N(CH₂CH₃)₂, -NHCH₂CH₂OH, -N(CH₂CH₂OH)₂, -CONH₂, или -СООН;

R_p11 и R_p12 соответственно и независимо выбраны из -H, -СН₃, -СН₂СН₃, - ОН, -ОСН₃, -ОСН₂СН₃, F, Cl, Br, или I; R_p13 выбран из -H, -СН₃, -СН₂СН₃, -CH₂CH₂OH, -С₆Н₅, или -СН₂С₆Н₅.

Х предпочтительно обозначает монозамещенный, либо полизамещенный, либо незамещенный алкокси, монозамещенный, либо полизамещенный, либо незамещенный алкил, монозамещенный, либо полизамещенный, либо незамещенный алкенил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный тиенил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный пйридил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный пиридазинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный пиперазинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный пиразинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный тиазолил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный фенил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный пиримидинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный пирролил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный хинолинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный пиперидинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный индолил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный имидазолил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный пиразолил.

Более предпочтительно Х обозначает С1-С6 алкилокси, замещенный нитро, амино, гидроксилом или арилом; С1-С6 алкил, замещенный нитро, амино, гидроксилом или арилом; С2-С14 алкенил, замещенный алкилом, гидроксилом или арилом; тиенил, монозамещенный нитро, амино или С1-С6 алкилом; незамещенный тиенил; пйридил (pyidyl), монозамещенный нитро, амино или С1-С6 алкилом; незамещенный пйридил;

хинолинил, монозамещенный нитро, амино или С1-С6 алкилом; незамещенный хинолинил; индолил, монозамещенный нитро, амино или С1-С6 алкилом; незамещенный индолил; пйридил, монозамещенный или дизамещенный С1-С6 алкокси; пйридил, монозамещенный или дизамещенный С1-С3 диалкиламино; пиридил, монозамещенный или дизамещенный С1-С6 алкилом; незамещенный пиридил; пиридазинил, монозамещенный С1-С6 алкокси; пиридазинил, монозамещенный С1-С6 алкилом; незамещенный пиридазинил; незамещенный пиперазинил; пиперазинил, дизамещенный С1-С6 алкилом; незамещенный пиперидинил; незамещенный пиразинил; незамещенный тиазолил; имидазолил, монозамещенный нитро, амино или С1-С6 алкилом; незамещенный имидазолил; тиазолил, дизамещенный С1-С6 алкилом и нитро; незамещенный пиримидинил; пиримидинил, монозамещенный фенилом; пиримидинил, дизамещенный амино и группой, выбранной из нитро, -F, -Cl, -Br или -I; фенил, тризамещенный тригидроксилом; фенил, тризамещенный триметоксилом; фенил, дизамещенный гидроксилом и метоксилом; имидазолил, замещенный группой, выбранной из метила, этила, карбоксила или амидо; пиразолил, дизамещенный или тризамещенный группой, выбранной из С1-С6 алкила или арила, и группой, выбранной из -F, -Cl, -Br или -I.

Y предпочтительно обозначает гидроксил, C1-С6 алкил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный фенил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный пиридил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный пиразинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный пиперазинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный пирролил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный пиперидинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный тиазолил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный бензпиримидинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо тетразамещенный, либо незамещенный бензимидазолил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный бензимидазолонил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный имидазолил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный пуринил.

Более предпочтительно Y обозначает гидроксиметил, гидроксиэтил, аминофенил, гидроксифенил, C1-С6 алкилфенил, фенил, монозамещенный -F, -С1, -Вг или -I, фенил, дизамещенный гидроксилом и карбоксилом, гидроксиэтил, дизамещенный гидроксиметилом или C1-С6 алкилом и монозамещенным фенилом, пиперазинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный C1-С6 алкилом, пиридил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный C1-С6 алкилом, пиразинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный C1-С6 алкилом, пиперазинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный C1-С6 алкилом, пирролил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо тризамещенный, либо незамещенный C1-С6 алкилом, тиазолил, монозамещенный C1-С6 алкилом, пиримидинил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный C1-С6 алкилом, пиримидинил, монозамещенный C1-С6 алкилом и дизамещенный гидроксилом, пиримидинил, монозамещенный C1-С6 алкилом и дизамещенный или тризамещенный -F, -Cl, -Br или -I, пуринил, монозамещенный, либо дизамещенный, либо незамещенный C1-С6 алкилом, пуринил, монозамещенный C1-С6 алкилом (alky) и дизамещенный или тризамещенный гидроксилом.

Наиболее предпочтительно, чтобы производные бензимидазол-4-карбоксамида, как показано в формуле (1), включали следующие соединения:

(1)(L)-2-(5-нитро-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(2)(L)-2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(3)(L)-2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(4)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(5)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(6)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-хлорфенил)амид

(7)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-бромфенил)амид

(8)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(9)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-хлорфенил)амид

(10)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-бромфенил)амид

(11)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(12)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-хлорфенил)амид

(13)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-бромфенил)амид

(14)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-метилфенил)амид

(15)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(16)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(17)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-метилфенил)амид

(18)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(19)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(20)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-метилфенил)амид

(21)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(22)2-(5-амино-2-тиенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(23)(L)-2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(24)(L)-2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(25)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(26)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(27)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-хлорфенил)амид

(28)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-бромфенил)амид

(29)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(30)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(31)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(32)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(33)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(34)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(35)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(36)2-(4-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(37)(L)-2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(38)(L)-2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(39)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(40)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(41)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(42)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(43)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(44)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(45)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(46)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(47)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(48)2-(6-метоксипиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(49)(L)-2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(50)(L)-2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазрл-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(51 )2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(52)2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(53)2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(54)2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(55)2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(56)2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(57)2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(58)2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(59)2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(60)2-(4-диметиламинопиридил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(61)(L)-2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(62)(L)-2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(63)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(64)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(65)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(66)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(67)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(68)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(69)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(70)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(71)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(72)2-(3-пиридазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(73)(L)-2-(2-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(74)(L)-2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(75)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(76)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-о-фторфенил)амид

(77)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-m-фторфенил)амид

(78)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(79)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(80)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(81)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(82)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(83)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(84)2-(2-N-метил-4-N-метилпиперазинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(85)(L)-2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-[H-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(86)(L)-2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-[H-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(87)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(88)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(89)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(90)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(91)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-^-о-гидроксифенил)амид

(92)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(93)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(94)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(95)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(96)2-(2-пиразинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(97)(L)-2-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(98)(L)-2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(99)2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенилгидроксиэтил)]амид

(100)2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид (101 )2-К-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(102)2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(103)2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(104)2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(105)2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(106)2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(107)2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(108)2-N-пиперазинил-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(109)(L)-2-(4-метил-5-аминотаазолил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитро фенил гидроксиэтил)]амид

(110)(L)-2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-(1-гидроксиметил-2-р-амино фенил гидроксиэтил)]амид

(111)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(112)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(113)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(114)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(115)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(116)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(117)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(118)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(119)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(120)2-(4-метил-5-аминотиазолил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(121 )(L)-2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(122)(L)-2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(123)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(124)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(125)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(126)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(127)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(128)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(129)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(130)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(131)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(132)2-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(133)(L)-5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(134)(L)-5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(135)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(136)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(137)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(138)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(139)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(140)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(141)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(142)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(143)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(144)5-тиазолил-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(145)(L)-2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитроф енил гидроксиэтил)]амид

(146)(L)-2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминоф енил гидроксиэтил)]амид

(147)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(148)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(149)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(150)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(151)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазрл-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(152)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(153)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(154)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(155)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(156)2-(3,4,5-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(157)(L)-2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(158)(L)-2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-[Н-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(159)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(160)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-[N-о-фторфенил)амид

(161)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(162)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(163)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(164)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(165)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(166)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(167)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(168)2-(2,3,4-тригидроксифенил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(169)(L)-2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(170)(L)-2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(171)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(172)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-о-фторфенил)амид

(173)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(174)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(175)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(176)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(177)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(178)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(179)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(180)2-(2-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(181)(L)-2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(182)(L)-2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-амино фенил гидроксиэтил)]амид

(183)2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(184)2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(185)2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(186)2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(187)2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(188)2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(189)2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(190)2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид (191 )2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(192)2-(2-фенил-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(193)(L)-2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(194)(L)-2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(195)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(196)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(197)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(198)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-фторфенил)амид

(199)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(200)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-аминофенил)амид

(201)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-гидроксифенил)амид

(202)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-аминофенил)амид

(203)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-гидроксифенил)амид

(204)2-(4-амино-6-хлор-5-пиримидинил)-1Н-бензимидазол-4-(N-р-аминофенил)амид

(205)(L)-2-(2-пирролил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-нитрофенил гидроксиэтил)]амид

(206)(L)-2-(2-пирролил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-гидроксиметил-2-р-аминофенил гидроксиэтил)]амид

(207)2-(2-пирролил)-1Н-бензимидазол-4-[N-(1-метил-2-р-хлорфенил гидроксиэтил)]амид

(208)2-(2-пирролил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-фторфенил)амид

(209)2-(2-пирролил)-1Н-бензимидазол-4-(N-m-фторфенил)амид

(210)2-(2-пирролил)-1Н-бензимидазол-4-(N-p-фторфенил)амид

(211)2-(2-пирролил)-1Н-бензимидазол-4-(N-о-гидроксифенил)амид

(212)2-(2-пирролил)-1Н-бенз