Патент ссср 255866

Патент ссср 255866

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

255866

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента V

Заявлено 06.1Х.1967 (№ 1250596/23-4) Кл. 12р, 1/10

Приоритет 19.IX.1966 (№ 41718, Англия) МПК С 07d

Комитет по дзлзст изобретений и открытий при Совете ссииистров

СССР

Опубликовано 28.Х.1969. Бюллетень М 33

Дата опубликования описания 20Л .1970

УДК 547.831.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Раймонд Александр Боуи и Мервин Стюарт Грант (Великобритания) Иностранная фирма

«Империал Кемикал Индастриз Лимитед» (Великобритания) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ!Х ХИНОЛИНА з

СОИ

ЯО

СООТГ

R О

Изобретение относится к области получения новых производных хинолина, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагается способ получения производных хинолина формулы где R< — алкильная или алкенильная группа;

R2 — алкильная группа, содержащая не менее 5 атомов углерода, алкоксиалкильная группа или арилоксиалкильная, или аралкильная группа, ароматическое ядро которой может содержать один или несколько заместителей в виде атома галоида, алкила или алкоксигруппы;

R> — алкенилоксигруппа.

Способ заключается в том, что кислоту форм т чы

10 где R2 и R> имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействио со спиртом

К ОН, где R> имеет указанное выше значение, в присутствии минеральной кислоты или ее реакционноспособного производного в качестве катализатора при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример 1. Смесь 5 ч. 7-додецилокси-6-ал20 лилокси-4-оксихинолин-3-карбоновой кислоты и 35 ч. хлористого тионила нагревают с обратным холодильником в течение 2 час в присутствии каталитического количества пиридина.

Испаряют избыток хлористого тионила, а к

255866

Предмет изобретения

ОН

Соотг

R 0

25 з ОН

С ОО.сз

Составитель Г. Езерская

Редактор С. Лазарева Текред A. А. Камышникова Корректор Б. А. Афиногенова

Заказ 957/4 Тираж 500 Подпис ое

ЦНИЕПИ Комитета по делам пзоорстсний и открытий при Совеге Министров СССР

Москва )Y,-З5, Раушская паб., д. 475

1 ипографпя, пр. Сапунова, 2 остатку добавляют 25 ч, бензола. Затем смесь упаривают досуха, и полученный хлорангидрид кислоты нагревают с обратным холодильником 1 час с 50 ч. метанола, а затем раствор ,упаривают. Твердый осгаток пагревают при температуре 100 С в течение нескольких минут с 50 ч. воды. Полученную смесь охлаждают и профильтровывают. Твердый продукт кристаллизуют из диметилформамида. Получают метил-7-додецилокси-6-аллилокси-4-оксихинолин-3-карбоксилат с т. пл. 230 С.

7-додецилокси-6-аллилокси-4 - оксихинолин3-карбоновую кислоту, применяемую в качестве исходного продукта, можно получить следующим способом.

Смесь 34 ч. метил-7-додецплокси-5-аллилокси-4-оксихинолин-3-карбоксилата и 200 ч.

10%-ного (вес: объем) раствора гидроокиси калия нагревают с обратным xîëoäèëüíèêîì в течение 2 час. После добавления небольшого количества древесного угля смесь фильтруют.

Фильтрат подкисляют соляной кислотой и выделяют путем фильтрования выпавший в остаток твердый продукт, который промывают водой, сушат в вакууме при 100 С в течение

18 час и перекристаллизовывают из диметилформамида. Получают 7-додецилокси-б-аллилокси-4-оксихинолин - 3 - карбоновую кислоту с т. пл. 249 — 251 С.

Пример 2. 1 ч. 7-додецилокси-б-аллилокси-4-оксихинолин-3-карбоновой кпслоты нагревают с обратным холодильником в течение

24 час с раствором 1 ч. концентрированной серной кислоты в 50 ч. метанола. Охлажденный раствор разбавляют водой. Выпавшее в осадок твердое вещество выделяют, промывают метанолом и кристаллизуют из диметилформ амида. Получают 7-додецилокси-б-аллилокси-4-оксихинолин-3-карбоксилат с т. пл.

230 С.

Способ получения производных хинолина формулы

5 где К вЂ” алкильная или алкенильная груг, па;

R- — алкильная группа, содержащая не менее 5 атомов углерода, алкоксиалкильная группа, или арилоксиалкильная, ил и аралк ильная группа, ароматическое ядро котсрой может содержать один или несколько заместителей в виде атомов галогена, алкила или алкоксигруппы и

Кз — алкенилоксигруппа, отлича ощий ся тем, что кислоту формулы где Кз и R имеют значения, указанные выше, подвергают взаимодействию со спиртом формулы R . ОН, где R имеет вышеуказанное значение, в присутствии минеральной кислоты или ее реакционноспособного производного в качестве катализатора при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением полученного продукта известным спо40 собом.