Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Реферат

Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.

Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида [Питина М.Р. и др. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136].

Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д.

Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.

Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающем их обработку антидотом после использования гербицида, согласно изобретению в качестве антидота используют N-(4-этилфенил)-4-метил-2,6-дихлорникотинамид формулы I:

в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования гербицида.

Синтез антидота впервые осуществлен авторами по схеме:

Методика синтеза:

К раствору 1,0 г (4,5 ммоль) хлорангидрида 4-метил-2,6-дихлорникотиновой кислоты в 10 мл безводного бензола приливают раствор 0,58 г (4,9 ммоль) 4-этиланилина и 0,46 г (4,5 ммоль) триэтиламина в 15 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 7 ч. Реакционную массу отфильтровывают от осадка гидрохлорида триэтиламина и упаривают досуха. Остаток обрабатывают водой, сушат, после перекристаллизации и смеси циклогексан 6 этилацетат = 5:1 получают 1,05 г (71%) целевого продукта I с т. пл. 171-172°C.

Найдено, %: С 58,45; Н 4,48; N 9,27; C₁₅H₁₄CI₂N₂O.

Вычислено, %: С 58,26; Н 4,57; N 9,06.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д. (J, Гц): 1,18 (т, 3Н, СН₂СН₃, J=6,8 Гц); 2,32 (с, 3Н, СН₃-4); 2,60 (к, 2Н, СН₂СН₃, J=6,8 Гц); 7,20…7,58 (м, 4Н, aryl-H); 7,60 (с, 1H, pyridin-H); 10,61 (уш. с, 1Н, NH).

Масс-спектр, m/z (относительная интенсивность, %): М⁺308 (17); 188 [M-NHC₆H₄(C₂H₅)-2]⁺(100); 160 [188-СО]⁺(14); 124 [160-HCI]⁺(20).

Синтез 4-метил-2,6-дихлорникотиновой кислоты и ее хлорангидрида описан нами в работе [Дядюченко Л.В. и др. Синтез некоторых галоген- и нитрозамещенных никотиновых кислот и их фрагментация под электронным ударом // Химия гетероцикл. соединений, 2004, №3, с. 381-388].

Оценку антидотной активности полученного соединения на растениях подсолнечника проводили на экспериментальном поле ВНИИ биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали известный антидот 2,4-Д - сульфален (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к использованию на территории РФ. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», 2002, №6). Эталон использовали в рекомендованном для подсолнечника количестве 200 г/га при расходе рабочей жидкости 500 л/га.

Оценку антидотной активности заявляемого соединения I и прототипа (сульфалена) проводили по следующей методике.

В полевых условиях растения подсолнечника сорта Флагман в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 1 сутки наносили раствор антидота в дозе 200 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 500 л/га.

В опыте предусмотрены следующие варианты:

- контроль - необработанные растения;

- «гербицид» (эталон) - растения, обработанные гербицидом;

- «гербицид + антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.

Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м², повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.

Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:

где А_х - антидотный эффект, %;

А - урожай в варианте антидот + гербицид;

Э - урожай в варианте эталон (гербицид).

Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.

Результаты испытаний представлены в таблице.

Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 41% против 20% у прототипа, что увеличивает урожайность подсолнечника на 8,7 ц/га.

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида, отличающийся тем, что в качестве антидота используют N-(4-этилфенил)-4-метил-2,6-дихлорникотинамид формулы I: в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования гербицида.