Способ получения(tetpaxлopфtopэtилtиo)-n-фehил-hизшиx

Способ получения(tetpaxлopфtopэtилtиo)-n-фehил-hизшиx

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

257375

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента Л

Кл. 12о, 16

Заявлено ЗО.Х.1968 (№ 1281110/23-4) МПК С 07с

Приоритет

Опубликовано 11.Х1.1969. Бюллетень № 35

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 678.675 09(088.8) Дата опубликования описания 8Х11.1970

Авторы изобретения

Иностранцы

Питер Фрэнсис Ипстейн и Уиллис Кларк Макгайр (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Стауффер Кемикал Компани (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (ТЕТРАХЛОРФТОРЭТИЛТИО)-N-ФЕНИЛ-НИЗШИХ

АЛКИЛСУЛЬФОНАМИДОВ

В180е — Ь вЂ” ЯСС1 СС1 F

2 )тт

Изобретение касается способа получения (тетрахлорфторэтилтио)-N - фенил - низших алкилсульфонамидов общей формулы (R 2 Tl где R> — низший алкил, алкенил, галогсналкил;

К вЂ” водород, галоген, низший алкоксил, низший алкил, циан- или нитрогруппа; п = 1 — 5.

Указанные соединения могут представить интерес как пестициды.

Согласно изобретению указанные соединения получают конденсацией замещенных Ефенилсульфонамидов формулы

R1SONH где R, и R имеют вышеуказанные значения, и 2-фтор-1,1,2,2 - тетрахлорэтилсульфенилхлорида в присутствии акцептора кислоты, например пиридина или триэтиламина, в среде инертного органического растворителя прн температуре кипения последнего или при 0 С.

Пример. Синтез N- (2-фтор-1,1,2,2 - тетрахлорэтилтио) - N - фснилметансуль ;" намп10 да. К смеси 18,5 ч. N-фенилметансульфо. амида, 10,1 ч. триэтиламина и 200 ч. хлороформа добавляют при перемешивании при температуре ниже 10 С 2-фтор-1,1,2,2,-тетрахлорэтил-1-сульфенилхлорид (23,5 ч.), растворенный в

15 50 ч. хлороформа. После промывки образовавшегося раствора тремя порциями воды и отгонки растворителя получают продукт в количестве 23,9 ч. (767с) в виде желтого твердого тела. После псрекристаллизации нз этано20 ла или гептана получают N- (2-фтор-1,1,2,2тетрахлорэтилтио) - N - фенилметансульфонамид в виде ослого твердого вещества, т. пл.

98 — 99,5 С.

25 Вычислено для С сН„С1,ГХО Ье, С 29,94; Н 2,51; С1 35,35; N 3,49; S 15,99.

Найдено, о с: С 30,24; Н 2,73, Cl 35,27;

N 3,35; S 15,91.

В таблице даны соединения, синтезирован30 ные предлагаемым способом.

257375

Продолжение

R tф0,— N — ЯСС12СС12Р

Т. пл., С

R., Rt

СН, сн, СН, СНз

СНз

СН, СН, СН, 2

2

2

3

99,5 †1,5

116,5 †1,5

144 †1

91 — 92

137 — 138,5

119 †1

128 †1

123 †1

2,5-(ОСН;)

3,.- (ОСН.), 2-OCH 5-С!

4-ОСНз, 3-Cl

2-ОСНз, 5-CHç

2,5- (ОСНз) г, 4-С1

2,4-(ОСНз)г, 5-Cl

2,4,6-СI

®2)п

Т. пл,, С

Кфа,— N — SCC1 COCCI,F

25 (®г)п

R180NH

40 (®г)т, Составитель А. Нестеренко

Текред А. А. Камышникова Корректоры. Л. А. Царькова и Г. П. Шил ьман

Редактор Л. Герасимова

Заказ 1648i4

ЦНИИПИ Комитета по

Тираж 480 Подписное делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

СгНз- " сн

СНз

СIСНг п-СзНг

С!СНг

СНг-СНг

С,Нз

С1СНг

СНз

С!СНг

СгНз

СНз

СНз

СНз

СНз

СН

СНз

СНз п-С Н> и-С4Но

СНг-СНг

СНз и С4Но

СНг-СНг

СгНз

СН сн сн

СН

СНз

СН. сн сн, сн

СНз

СНз

СНз сн

СНз

СНз

СНз

СНз

СН. сн

СНз

СНз

Н

4-С!

Н

Н

Н

2-СН

Н

4-CN

4-СХ

4-СНз

4-СНз

4-С!

4-1ЧОг

2-Сl

3-CI

4-Снзо

2-СНзО

4-F

4-Вг

Н

4-С!

4-С1

2,4-СНз

2-СНз, 5-С!

2-СНз, 5-С!

2-СНз, 5-Сl

2,4-СI

2-СНз, 5-С!

2-СНз, 4-Сl

2-СНз, 3-С!

З-СНз, 2-Сl

3-CHз, 4-С1

5-СНз, 2-С!

2,3- (СНз) q

2,5- (СНз) z

2,6- (СНз) г

3,4- (СН) г

3,5- (СНз) г

4-CI, 2-NO

2-СНз, 4-МОг

2- СНз, 5-К Ог

2-0СНз, 4-1ЧОг

2-0СНз, 5-NO2

4-0СНз, 2-NO2

2,5- (СНз) g

2,6- (СНз) г

2,4-(ОСНз) г

1

1

1

1

1

1

1

1

1

1

1

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

98 — 99,5

92 — 93,5

65 — 67

66 — 68

84 — 84,5

67 — 68

79 — 80

81,5 — 82,5

76 — 78

71.— 73 пзо 1 5630

93,5 — 94,5

107 †1,5

94,5 — 96,5

79 — 80

105 †1

124 †1,5

63 — 65

103 †1

72,5 — 73,5

63 — 64

71 — 76

66 — 70

a 0 1 5535

80,5 — 82

79 — 81

77 — 78

87 — 88

88 — 90

83,5 — 84

73 — 74

54 — 56

86 — 87,5

97 — 98,5

116 †1,5

99,5 †1,5

66,5 — 68

102,5 †1,5

93,5 — 94,5

80 — 83

101 †1,5

159 †1

131,5 †1

98 — 99

69 — 70,5

77,5 — 79

108 †1

П р и и е ч а н и е ". Соединение приготовлено в соот ветствии с данным примером.

Предмет изобретения

Способ получения (тетрахлорфторэтилтио)N-фенил-низших алкилсульфонамндов общей формуль где К1 — низший алкил, алкенил, галогеналкил; К вЂ” водород, галоген, низший алкоксил, низший алкил, циан- или нитрогруппа; п= 1 — 5, отличающийся тем, что замещенные N-фепилсульфонамиды формулы где К1 ti Кг имеют вышеуказанные значения, конденсируют с 2-фтор-1,1,2,2 — тетрахлор45 этилсульфенилхлоридом в присутствии акцептора кислоты, например пиридина, триэтиламина, в среде инертного органического растворителя при температуре кипения последнего при 0 С с последующим выделением целе50 ного продукта известным способом.