Фунгицидные пиразолы

Фунгицидные пиразолы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОБЛАСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Данное изобретение касается определенных пиразолов, их N-оксидов, солей и композиций, и способов их применения в качестве фунгицидов.

ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Борьба с болезнями растений, вызванными грибными патогенами растений, чрезвычайно важна в достижении высокой эффективности культур. Ущерб от болезней растений - декоративных, овощных, полевых, зерновых и фруктовых культур - может вызвать значительное снижение продуктивности и, таким образом, приводит к повышенной стоимости для потребителя. Многие продукты коммерчески доступны для этих целей, но остается потребность в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, безопасными для окружающей среды или имеют различные участки действия. JP08208620 раскрывает N-фенилпиразолиламиновые и N-пиридилпиразолиламиновые производные в качестве инсектицидов, гербицидов и фунгицидов; однако фунгициды данного изобретения не раскрыты в этой публикации.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ДАННОГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Данное изобретение направлено на соединения Формулы 1 (включая все геометрические и стереоизомеры), их N-оксиды и соли, сельскохозяйственные композиции, содержащие их, и их применение в качестве фунгицидов:

,

где

Q¹ представляет собой фенильное кольцо или нафталинильную кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R³; или 5-6-членное полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система, содержащая кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 кольцевых членов с атомами углерода независимо выбраны из C(=O) и C(=S), а кольцевые члены с атомами серы независимо выбраны из S(=O)_u(=NR¹⁴)_v, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R³ на кольцевых членах с атомами углерода и выбранными из циано, C₁-C₆ алкила, C₂-C₆ алкенила, C₂-C₆ алкинила, C₃-C₆ циклоалкила, C₁-C₆ алкокси, C₂-C₆ алкоксиалкила, C₂-C₆ алкилкарбонила, C₂-C₆ алкоксикарбонила, C₂-C₆ алкиламиноалкила и C₃-C₆ диалкиламиноалкила на кольцевых членах с атомами азота;

Q² представляет собой фенильное кольцо или нафталинильную кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R³; или 5-6-членное насыщенное, частично ненасыщенное или полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо, или 8-10-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система, содержащая кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 углеродных кольцевых членов независимо выбраны из C(=O) и C(=S), и кольцевые члены с атомами серы независимо выбраны из S(=O)_u(=NR¹⁴)_v, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R³ на кольцевых членах с атомами углерода и выбранными из циано, C₁-C₆ алкила, C₂-C₆ алкенила, C₂-C₆ алкинила, C₃-C₆ циклоалкила, C₁-C₆ алкокси, C₂-C₆ алкоксиалкила, C₂-C₆ алкилкарбонила, C₂-C₆ алкоксикарбонила, C₂-C₆ алкиламиноалкила и C₃-C₆ диалкиламиноалкила на кольцевых членах с атомами азота; или C₁-C₁₂ алкил, C₂-C₁₂ алкенил, C₂-C₁₂ алкинил, C₃-C₁₂ циклоалкил или C₃-C₁₂ циклоалкенил, каждый, необязательно замещен до 5 заместителями, независимо выбранными из R³;

X представляет собой O, S(O)_m, NR⁴, CR¹⁵R¹⁶, C(=O) или C(=S);

R¹ представляет собой H, галоген, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил, C₂-C₄ алкенил, C₂-C₄ алкинил, C₃-C₇ циклоалкил, CO₂R⁵, C(O)NR⁶R⁷, циано, C₁-C₆ алкокси, C₁-C₆ галогеналкокси или C₂-C₅ алкоксиалкил; или

R¹ представляет собой фенил, необязательно замещен до 3 R⁸; или пяти- или шестичленный содержащий азот ароматический гетероцикл, необязательно замещенный до 3 заместителями, независимо выбранными из R^9a на кольцевых членах с атомами углерода и R^9b на кольцевых членах с атомами азота;

R^1a представляет собой Н; или

R^1a и R¹, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо, необязательно замещенные до 2 заместителями, независимо выбранными из галогена и метила;

R² представляет собой CH₃, CH₂CH₃, галоген, циано, цианометил, галогенметил, гидроксиметил, метокси или метилтио; или циклопропил, необязательно замещенный до 2 заместителями независимо выбранными из галогена и метила;

каждый R³ независимо выбран из галогена, циано, нитро, амино, метиламино, диметиламино, формиламино, C₂-C₃ алкилкарбониламино, C₁-C₄ алкила, C₁-C₄ галогеналкила, C₁-C₃ алкокси, C₁-C₃ галогеналкокси, C₁-C₃ алкилтио, C₁-C₃ галогеналкилтио, C₁-C₃ алкилсульфинила, C₁-C₃ галогеналкилсульфинила, C₁-C₃ алкилсульфонила, C₁-C₃ галогеналкилсульфонила, C₁-C₂ алкилсульфонилокси, C₁-C₂ галогеналкилсульфонилокси, C₃-C₄ циклоалкила, C₃-C₇ циклоалкокси, C₄-C₆ алкилциклоалкила, C₄-C₆ циклоалкилалкила, C₃-C₇ галогенциклоалкила, C₂-C₄ алкенила, C₂-C₄ алкинила, гидрокси, формила, C₂-C₃ алкилкарбонила, C₂-C₃ алкилкарбонилокси, -SF₅, SCN, C(=S)NR¹⁹R²⁰ и -U-V-T;

R⁴ представляет собой H, формил, C₂-C₅ алкенил, C₃-C₅ алкинил, C₃-C₇ циклоалкил, -SO₃-M⁺, -S(=O)_tR¹⁰, -(C=W)R¹¹, NH₂ или OR²¹; или C₁-C₆ алкил, или C₁-C₆ галогеналкил, каждый необязательно замещен до 2 R¹²;

R⁵ представляет собой H, C₁-C₆ алкил или C₁-C₆ галогеналкил;

R⁶ и R⁷ независимо выбраны из H, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ галогеналкила, C₃-C₇ циклоалкила, C₄-C₈ циклоалкилалкила и C₄-C₈ алкилциклоалкила; или

R⁶ и R⁷, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют четырех-семичленное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевые члены, в дополнение к соединяющему кольцевому атому азота, выбранные из атомов углерода, и необязательно до одного кольцевого члена, выбранного из О, S(O)_n и NR¹³;

каждый R⁸, R^9a и R^9b независимо выбран из галогена, C₁-C₂ алкила, C₁-C₂ галогеналкила, C₁-C₂ алкокси, C₁-C₂ галогеналкокси, циано, нитро, SCH₃, S(О)CH₃ и S(O)₂CH₃;

R¹⁰ представляет собой C₁-C₆ алкил или C₁-C₆ галогеналкил;

каждый R¹¹ представляет собой независимо C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ алкокси, C₂-C₇ алкоксиалкил, C₂-C₇ алкиламиноалкил, C₂-C₈ диалкиламиноалкил, C₁-C₆ алкилтио или C₂-C₇ алкилтиоалкил;

каждый R¹² представляет собой независимо C₃-C₇ циклоалкил, C₁-C₄ алкокси, C₁-C₄ галогеналкокси, C₁-C₄ алкилтио, C₁-C₄ алкилсульфинил, C₁-C₄ алкилсульфонил или циано;

R¹³ представляет собой H, C₁-C₃ алкил или C₂-C₃ галогеналкил;

каждый R¹⁴ представляет собой независимо H, циано, C₁-C₃ алкил или C₁-C₃ галогеналкил;

R¹⁵ представляет собой H, C₁-C₄ алкил или OR¹⁸;

R¹⁶ представляет собой C₁-C₄ алкил или OR¹⁸; или

R¹⁵ и R¹⁶ взяты вместе как -OCH₂CH₂O-;

каждый R¹⁸ представляет собой независимо Н, формил, C₃-C₇ циклоалкил, -SO₃-M⁺или -(C=W)R¹¹; или C₁-C₆ алкил или C₁-C₆ галогеналкил, каждый, необязательно замещен до 2 R¹²;

каждый R¹⁹ и R²⁰ представляет собой независимо H или CH₃;

R²¹ представляет собой H, формил, C₃-C₇ циклоалкил, -SO₃-M⁺ или -(C=W)R¹¹; или C₁-C₆ алкил или C₁-C₆ галогеналкил, каждый необязательно замещен до 2 R¹²;

каждый U представляет собой независимо O, S(=O)_w, NR²² или прямую связь;

каждый V представляет собой независимо C₁-C₆ алкилен, C₂-C₆ алкенилен, C₃-C₆ алкинилен, C₃-C₆ циклоалкилен или C₃-C₆ циклоалкенилен, где до 3 атомов углерода независимо выбраны из C(=O), каждый необязательно замещен до 5 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ галогеналкила, C₁-C₆ алкокси и C₁-C₆ галогеналкокси;

каждый T представляет собой независимо циано, NR^23aR^23b, OR²⁴ или S(=O)_yR²⁵;

каждый R²² представляет собой независимо H, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил, C₂-C₆ алкилкарбонил, C₂-C₆ алкоксикарбонил, C₂-C₆ (алкилтио)карбонил, C₂-C₆ алкокси(тиокарбонил), C₄-C₈ циклоалкилкарбонил, C₄-C₈ циклоалкоксикарбонил, C₄-C₈ (циклоалкилтио)карбонил или C₄-C₈ циклоалкокси(тиокарбонил);

каждый R^23a и R^23b представляет собой независимо H, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил, C₂-C₆ алкенил, C₃-C₆ алкинил, C₃-C₆ циклоалкил, C₃-C₆ галогенциклоалкил, C₂-C₆ алкилкарбонил, C₂-C₆ алкоксикарбонил, C₂-C₆ (алкилтио)карбонил, C₂-C₆ алкокси(тиокарбонил), C₄-C₈ циклоалкилкарбонил, C₄-C₈ циклоалкоксикарбонил, C₄-C₈ (циклоалкилтио)карбонил или C₄-C₈ циклоалкокси(тиокарбонил); или

пара R^23a и R^23b, присоединенная к одному и тому же атому азота, взятая вместе с атомом азота, образуют 3-6-членное гетероциклическое кольцо, причем кольцо необязательно замещено до 5 заместителями, независимо выбранными из R²⁶;

каждый R²⁴ и R²⁵ представляет собой независимо H, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил, C₂-C₆ алкенил, C₃-C₆ алкинил, C₃-C₆ циклоалкил, C₃-C₆ галогенциклоалкил, C₂-C₆ алкилкарбонил, C₂-C₆ алкоксикарбонил, C₂-C₆ (алкилтио)карбонил, C₂-C₆ алкокси(тиокарбонил), C₄-C₈ циклоалкилкарбонил, C₄-C₈ циклоалкоксикарбонил, C₄-C₈ (циклоалкилтио)карбонил или C₄-C₈ циклоалкокси(тиокарбонил);

каждый R²⁶ представляет собой независимо галоген, C₁-C₆ алкил, C₁-C₆ галогеналкил или C₁-C₆ алкокси;

каждый W представляет собой независимо O или S;

каждый M⁺ представляет собой независимо катион;

m представляет собой 0, 1 или 2;

n представляет собой 0, 1 или 2;

t представляет собой 0, 1 или 2;

каждый u и v независимо представляет собой 0, 1 или 2 в каждом случае S(=O)_u(=NR¹⁴)_v, при условии, что сумма u и v составляет 0, 1 или 2;

каждый w представляет собой независимо 0, 1 или 2; и

каждый y представляет собой независимо 0, 1 или 2;

при условии, что

когда Q² представляет собой фенильное кольцо, замещенное по меньшей мере в одном орто-положении заместителем, выбранным из -U-V-T, где U представляет прямую связь, V представляет собой C(=O), а T представляет собой NR^23aR^23b или OR²⁴, то X является отличным от NR⁴.

Более конкретно, данное изобретение относится к соединению Формулы 1 (включая все геометрические и стереоизомеры), его N-оксиду или соли.

Данное изобретение также касается фунгицидной композиции, содержащей соединение Формулы 1, его N-оксид или соль и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.

Данное изобретение также касается фунгицидной композиции, содержащей (a) соединение Формулы 1, его N-оксид или соль и (b) по меньшей мере один другой фунгицид (например по меньшей мере один другой фунгицид, имеющий другой участок действия).

Кроме того, данное изобретение касается способа борьбы с болезнями растений, вызванных грибными патогенами растений, включающего нанесение на растение или его часть, или на семена растения фунгицидно эффективного количества соединения данного изобретения (например, как композиции, описанной в данном документе).

Данное изобретение также касается композиции, содержащий соединение Формулы 1, его N-оксид или соль и по меньшей мере одно соединение или средство для борьбы с беспозвоночными вредителями.

Данное изобретение также касается соединений Формулы 2 (включая все геометрические и стереоизомеры), и их солей

,

где

X представляет собой NH; и

Q¹, Q² и R² являются определенными выше для Формулы 1;

при условии, что

(a) когда Q² представляет собой фенильное кольцо, замещенное по меньшей мере в одном орто-положении заместителем, выбранным из -U-V-T, где U представляет прямую связь, а T представляет собой NR^23aR^23b или OR²⁴, тогда V отличен от C(=O); и

(b) когда Q¹ представляет собой фенил, а Q² представляет собой 4-(трифторметил)фенил, тогда R² отличен от метила;

и применения указанных соединений в качестве промежуточных химических соединений для получения соединений Формулы 1. Более конкретно, данное изобретение относится к соединению Формулы 2 или его соли.

ДЕТАЛИ ДАННОГО ИЗОБРЕТЕНИЯ

Как используется в данном документе, выражения “содержит”, “содержащий”, “включает”, “включающий”, “имеет”, “имеющий”, “вмещать”, “вмещающий”, “характеризующийся” или любой другой их вариант предназначены покрывать неисключительное включение, за исключением какого-либо ограничения, явно указанного. Например, композиция, смесь, процесс или способ, которые включают перечень элементов, не обязательно ограничены только этими элементами, а могут включать другие элементы, явно не перечисленные или не присущие такой композиции, смеси, процессу или способу.

Переходная фраза “состоящий из” исключает любой точно не обозначенный элемент, этап или ингредиент. В пункте формулы изобретения эта фраза будет закрывать пункт для включения материалов, отличных от тех, что перечислены, кроме примесей, обычно связанных с ними. Когда фраза “состоящий из” появляется в части основы пункта формулы, а не сразу после преамбулы, она ограничивает только элемент, изложенный в этой части; другие элементы не исключаются из пункта формулы в целом.

Переходная фраза “состоящий, главным образом, из” используется для определения композиции или способа, что включает материалы, этапы, признаки, компоненты или элементы, в дополнение к раскрытым буквально, при условии, что эти дополнительные материалы, этапы, признаки, компоненты или элементы действительно существенно не влияют на основную и новую характеристику(характеристики) заявленного изобретения. Выражение “состоящий, главным образом, из” занимает среднее положение между “содержащий” и “состоящий из”.

Где заявители определили изобретение или его часть открытым выражением, таким как “содержащий”, будет легко понять, что (если не утверждено иное) описание следует также понимать как описание такого изобретения с использованием выражения “состоящий, главным образом, из” или “состоящий из”.

Кроме того, если явно не указано иное, “или” относится к включающему или, а не исключающему или, например, условие A или B удовлетворяется любым одним из следующего: A - верное (или присутствует), и B - неверное (или не присутствует), A - неверное (или не присутствует), и B - верное (или присутствует), и оба A и B - верные (или присутствуют).

Также, единственное число элемента или компонента данного изобретения предназначены для неограничивающего рассмотрения числа случаев (т.е. событий) элемента или компонента. Следовательно, единственное число следует читать как включение одного или по меньшей мере одного, и форма единственного числа элемента или компонента также включает множественную, если число очевидно не означает множественное.

Как упоминается в данном раскрытии и формуле изобретения, “растение” включает членов Царства растений, в частности, семенные растения (Spermatopsida), на всех стадиях жизни, включая молодые растения (например, прорастающие семена, развивающиеся в проростки) и зрелые, репродуктивные стадии (например, растения, дающие цветки и семена). Части растений включают геотропические члены, типично растущие под поверхностью среды роста (например, почвы), такие как корни, клубни, луковицы и клубнелуковицы, и также члены, растущие выше среды роста, такие как листва (включая стебли и листья), цветки, плоды и семена.

Как упоминается в данном документе, выражение “проросток”, используемое отдельно или в комбинации слов, означает молодое растение, развивающееся из зародыша семени.

Как используется в данном документе, выражение “алкилирующее средство” относится к химическому соединению, в котором содержащий углерод радикал связан через атом углерода с уходящей группой, такой как галогенид или сульфонат, которая замещается путем связывания нуклеофила с указанным атомом углерода. Если не указано иное, выражение “алкилирующий” не ограничивает содержащий углерод радикал алкилом; содержащие углерод радикалы в алкилирующих средствах включают ряд углерод-связанных замещающих радикалов, специфичных для R¹.

Обычно, когда молекулярный фрагмент (т.е. радикал) обозначен последовательностями атомных символов (например, C, H, N, O, S), потенциальная точка или точки присоединения будут легко определены специалистом в данном уровне техники. В некоторых случаях в данном документе, в частности когда возможны альтернативные точки присоединения, точка или точки присоединения могут быть очевидно определены дефисом (“-”). Например, “-SCN” означает, что точка присоединения представляет собой атом серы (т.е. тиоцианато, но не изотиоцианато).

В вышеприведенных перечислениях термин “алкил”, используемый или отдельно, или в соединении слов, таком как “алкилтио” или “галогеналкил”, включает с прямой цепью или разветвленный алкил, такой как, метил, этил, н-пропил, изопропил или различные изомеры бутила, пентила или гексила. “Алкенил” включает с прямой цепью или разветвленные алкены, такие как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил и различные изомеры бутенила. “Алкенил” также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил. “Алкинил” включает с прямой цепью или разветвленные алкины, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила. “Алкенилен” означает с прямой цепью или разветвленный алкендиил, содержащий одну олефиновую связь. Примеры “алкенилена” включают CH=CH, CH₂CH=CH, CH=C(CH₃). “Алкинилен” означает с прямой цепью или разветвленный алкиндиил, содержащий одну тройную связь. Примеры “алкинилена” включают CH₂C≡C, C≡CCH₂ и различные изомеры бутинилена, пентинилена и гексинилена.

“Алкокси” включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. “Алкоксиалкил” означает алкокси замещение в алкиле. Примеры “алкоксиалкила” включают CH₃OCH₂, CH₃OCH₂CH₂, CH₃CH₂OCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂ и CH₃CH₂OCH₂CH₂. “Алкилтио” включает разветвленные или с прямой цепью алкилтио части, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио. “Алкилсульфинил” включает оба энантиомера алкилсульфинильной группы. Примеры “алкилсульфинила” включают CH₃S(O)-, CH₃CH₂S(O)-, CH₃CH₂CH₂S(O)-, (CH₃)₂CHS(O)- и различные бутилсульфинильные изомеры. Примеры “алкилсульфонила” включают CH₃S(O)₂-, CH₃CH₂S(O)₂-, CH₃CH₂CH₂S(O)₂-, (CH₃)₂CHS(O)₂- и различные бутилсульфонильные изомеры. “Алкилтиоалкил” означает алкилтио замещение в алкиле. Примеры “алкилтиоалкила” включают CH₃SCH₂, CH₃SCH₂CH₂, CH₃CH₂SCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂ и CH₃CH₂SCH₂CH₂. “(Алкилтио)карбонил” означает с прямой цепью или разветвленную алкилтиогруппу, связанную с C(=O) частью. Примеры “(алкилтио)карбонила” включают CH₃SC(=O), CH₃CH₂CH₂SC(=O) и (CH₃)₂CHSC(=O). “Алкокси(тиокарбонил)” означает с прямой цепью или разветвленную алкоксигруппу, связанную с C(=S) частью. Примеры “алкокси(тиокарбонила)” включают CH₃OC(=S), CH₃CH₂CH₂OC(=S) и (CH₃)₂CHOC(=S). “Алкиламиноалкил” означает с прямой цепью или разветвленные алкильные части, связанные с атомом азота амино (с прямой цепью или разветвленной) алкильной части. Примеры “алкиламиноалкила” включают CH₃NHCH₂-, (CH₃)₂CHNHCH₂- и CH₃NHCH(CH₃)-. “Диалкиламиноалкил” означает две независимых с прямой цепью или разветвленных алкильных части, связанных с атомом азота амино (с прямой цепью или разветвленной) алкильной части. Примеры “диалкиламиноалкила” включают (CH₃)₂NCH₂-, (CH₃)₂CH(CH₃)NCH₂- и (CH₃)₂NCH(CH₃)-. Термин “алкилкарбониламино” означает алкил, связанный с C(=O)NH частью. Примеры “алкилкарбониламино” включают CH₃CH₂C(=O)NH и CH₃CH₂CH₂C(=O)NH.

“Циклоалкил” включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Термин “алкилциклоалкил” означает алкильное замещение в циклоалкильной части и включает, например, этилциклопропил, изопропилциклобутил, 3-метилциклопентил и 4-метилциклогексил. Термин “циклоалкилалкил” означает циклоалкильное замещение в алкильной части. Примеры “циклоалкилалкила” включают циклопропилметил, циклопентилэтил и другие циклоалкильные части, связанные с прямой цепью или разветвленными алкильными группами. Термин “циклоалкокси” означает циклоалкил, связанный через атом кислорода, такой как циклопентилокси и циклогексилокси. “Циклоалкенил” включает карбоциклические кольца, которые содержат только одну двойную связь, такие как циклопентенил и циклогексенил, а также карбоциклические кольца более чем с одной двойной связью, такие как 1,3- и 1,4-циклогексадиенил, но не ароматические. “Циклоалкилкарбонил” означает циклоалкил, связанный с C(=O) группой, включая, например, циклопропилкарбонил и циклопентилкарбонил. Термин “циклоалкоксикарбонил” означает циклоалкокси, связанный с C(=O) группой, например, циклопропилоксикарбонил и циклопентилоксикарбонил. Термин “циклоалкилен” означает циклоалкандиильное кольцо. Примеры “циклоалкилена” включают циклопропилен, циклобутилен, циклопентилен и циклогексилол. Термин “циклоалкенилен” означает циклоалкендиильное кольцо, содержащее одну олефиновую связь. Примеры “циклоалкенилена” включают циклопропендиил и циклопентендиил.

Термин “галоген”, или отдельно, или в соединении слов, таких как “галогеналкил”, или когда используется в описаниях, таких как “алкил, замещенный галогеном”, включает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, когда используется в соединении слов, таких как “галогеналкил”, или когда используется в описаниях, таких как “алкил, замещенный галогеном”, указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или различными. Примеры “галогеналкила” или “алкила, замещенного галогеном” включают F₃C-, ClCH₂-, CF₃CH₂- и CF₃CCl₂-. Термины “галогенциклоалкил”, “галогеналкокси”, “галогеналкилтио” и подобные определены аналогично выражению “галогеналкил”. Примеры “галогеналкокси” включают CH₂FO-, CHF₂O-, CF₃O-, CCl₃CH₂O-, HCF₂CH₂CH₂O- и CF₃CH₂O-. Примеры “фторалкокси” включают CH₂FO-, CHF₂O-, CF₃O-, HCF₂CH₂CH₂O- и CF₃CH₂O-. Примеры “фторметокси” включают CH₂FO-, CHF₂O- и CF₃O-. Примеры “галогеналкилтио” включают CCl₃S-, CF₃S-, CCl₃CH₂S- и ClCH₂CH₂CH₂S-. Примеры “галогеналкилсульфинила” включают CF₃S(O)-, CCl₃S(O)-, CF₃CH₂S(O)- и CF₃CF₂S(O)-. Примеры “галогеналкилсульфонила” включают CF₃S(O)₂-, CCl₃S(O)₂-, CF₃CH₂S(O)₂- и CF₃CF₂S(O)₂-.

Общее число атомов углерода в замещающей группе отмечено индексом “C_i-C_j”, где i и j являются числами от 1 до 12. Например, C₁-C₄ алкилсульфонил означает от метилсульфонила до бутилсульфонила; C₂ алкоксиалкил означает CH₃OCH₂-; C₃ алкоксиалкил означает, например, CH₃CH(OCH₃)-, CH₃OCH₂CH₂- или CH₃CH₂OCH₂-; и C₄ алкоксиалкил означает различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащей всего четыре атома углерода, примеры включают CH₃CH₂CH₂OCH₂- и CH₃CH₂OCH₂CH₂-.

Как используется в данном документе, будут применяться следующие обозначения, если не указано иное. Выражение “необязательно замещенный” используется взаимозаменяемо с фразой “замещенный или незамещенный” или с термином “(не)замещенный”. Если не указано иное, необязательно замещенная группа может иметь заместитель в каждом замещаемом положении группы, и каждое замещение не зависит от другого.

Термин “незамещенный”, который применителен к группе, такой как кольцо или кольцевая система, означает, что группа не имеет каких-либо заместителей, кроме своих одного или более присоединений к оставшейся части Формулы 1. Термин “необязательно замещенный” означает, что число заместителей может равняться нулю. Если не указано иное, необязательно замещенные группы могут быть замещены столькими необязательными заместителями, сколько может быть предоставлено заменой атома водорода неводородным заместителем на любом доступном атоме углерода или азота. Число необязательных заместителей может быть ограничено выраженным ограничением. Например, фраза “необязательно замещен до 3 заместителями, выбранными из R^9a на углеродном кольце” означает, что 0, 1, 2 или 3 заместителя могут присутствовать (если позволяет число потенциальных точек соединения). Подобным образом, фраза “необязательно замещен до 5 заместителями, выбранными из R³, на углеродном кольце” означает, что 0, 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей могут присутствовать, если позволяет число доступных точек соединения. Когда диапазон, установленный для числа заместителей (например, r является целым числом от 0 до 4 или от 0 до 3 для 5- и 6-членных содержащих азот гетероциклов в Приложении A), превышает число положений, доступных для заместителей на кольце (например, 2 положения доступны для (R^a)_r на U-27 в Приложении A), фактически более высокий предел диапазона, как признано, является числом доступных положений.

Когда соединение замещается заместителем, имеющим подстрочный индекс, который показывает, что число указанных заместителей, может превышать 1, указанные заместители (когда они превышают 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей, например, (R³)_p в Таблице 1, где p представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5. Когда группа содержит заместитель, которым может быть водород, например, R¹, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ или R¹³, тогда, если этот заместитель взят как водород, следует признать, что это эквивалент указанной группе, являющейся незамещенной. Когда переменная группа, как показано, необязательно присоединена к положению, например (R^a)_r в H-23 Приложения 1, где r может быть 0, то водород может быть в положении, даже если не перечисляется в определении переменной группы. Когда одно или более положений в группе, как указано, “не замещены” или “незамещенные”, то атомы водорода присоединяются, чтобы занять любую свободную валентность.

Переменные “m”, “n”, “t”, “u”, “v”, “w” и “y” в Кратком описании изобретения и соответствующих частях Описания патента относятся к индексам, присутствующим справа от атомов или других молекулярных фрагментов в скобках, и означают целое число случаев присутствия атомов или других молекулярных фрагментов в скобках. “m” относится к “S(O)_m”, “n” относится к “S(O)_n”, “t” относится к “-S(=O)_tR¹⁰”, “u” и “v” относятся к “S(=O)_u(=NR¹⁴)_v”, “w” относится к “S(=O)_w”, а “y” относится к “S(=O)_yR²⁵. Например, “m”, являющаяся 0, 1 или 2, означает, что “S(O)_m” может быть “S”, “S(O)” или “S(O)₂”.

Если не указано иное, “кольцо” как компонент Формулы 1 является карбоциклическим или гетероциклическом. Выражение “кольцевая система” как компонент Формулы 1 означает два конденсированных кольца (например, фенильное кольцо, конденсированное с пиридинильным кольцом с образованием хинолинила). Термин “член кольца” относится к атому или другой части (например, O, S(O), S(O)₂ или S(=O)_u(=NR¹⁴)_v), формирующей скелет кольца или кольцевой системы.

Термин “карбоциклическое кольцо” означает кольцо, где атомы, формирующие скелет кольца, выбраны только из углерода. Если не указано иное, карбоциклическое кольцо может быть насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным кольцом. “Насыщенное карбоциклическое” относится к кольцу, имеющему скелет, состоящему из атомов углерода, связанных друг с другом одинарными связями; если не определено иное, оставшиеся валентности углерода заняты атомами водорода.

Термины “гетероциклическое кольцо” или “гетероцикл” означает кольцо или кольцевую систему, в которой по меньшей мере один атом, формирующий скелет кольца, не является углеродом, например, азот, кислород или сера. Типично гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Если не указано иное, гетероциклическое кольцо может быть насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным кольцом. Выражение “насыщенное гетероциклическое кольцо” относится к гетероциклическому кольцу, содержащему только одинарные связи между кольцевыми членами. Что касается степени насыщенности, “частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо” является промежуточным между насыщенным гетероциклическим кольцом и полностью ненасыщенным гетероциклическим кольцом (которое может быть ароматическим). Следовательно, как упоминается в данном раскрытии и формуле изобретения, выражение “частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо” означает гетероциклическое кольцо, содержащее по меньшей мере один член кольца, связанный с соседним членом кольца двойной связью, и которое, по существу, потенциально располагает числом некумулятивных двойных связей между соседними кольцевыми членами (т.е. в его полностью ненасыщенной эквивалентной форме), превышающим число присутствующих двойных связей (т.е. в его частично ненасыщенной форме). Когда полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо отвечает правилу Хюккеля (Huckel), то указанное кольцо также называют “гетероароматическим кольцом” или “ароматическим гетероциклическим кольцом”. Выражения “гетероароматическая кольцевая система” и “гетероароматическая бициклическая кольцевая система” означают кольцевую систему, в которой по меньшей мере один атом, формирующий скелет кольца, не является углеродом, например, азот, кислород или сера, и по меньшей мере одно кольцо является ароматическим. Если не указано иное, гетероциклические кольца и кольцевые системы могут быть присоединены через любой доступный атом углерода или азота заменой водорода на указанном атоме углерода или азота.

“Ароматический” указывает, что каждый из атомов кольца, по сути, находится в одной и той же плоскости и имеет p-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, и что (4n+2) π электроны, где n является положительным целым числом, связаны с кольцом согласно правилу Хюккеля. Термин “ароматическая гетероциклическая кольцевая система” означает гетероциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Выражение “неароматическая кольцевая система” означает карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему, которая может быть полностью насыщенной, а также частично или полностью ненасыщенной, при условии, что ни одно из колец в кольцевой системе не является ароматическим. Выражение “четырех-семичленное неароматическое гетероциклическое кольцо” относится к кольцам, содержащим от четырех до семи кольцевых членов, которые не отвечают правилу Хюккеля. Это выражение (как используется, где R⁶ и R⁷ взяты вместе) не ограничено только атомами углерода и может включать кольцевые члены, выбранные из O, S(O)_n и NR¹³.

В контексте данного изобретения, в случае когда Q¹, Q² или R¹ содержит фенильное или 6-членное полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо, орто-, мета- и пара-положения каждого кольца касаются присоединения кольца к остатку соединения Формулы 1.

Как отмечено выше, Q¹, Q² и R¹ могут быть (среди прочих) фенилом, необязательно замещенным одним или более заместителями, выбранными из группы заместителей, как определено в Кратком описании изобретения. Примером фенила, необязательно замещенного от одного до пяти заместителями, является кольцо, изображенное как U-57 в Приложении A, где R⁸ определен в Кратком описании изобретения для R⁸, и q является целым числом от 0 до 5.

Как отмечено выше, Q¹ является, inter alia, 5-6-членным полностью ненасыщенным гетероциклическим кольцом или 8-10-членной гетероароматической бициклической кольцевой системой, каждое кольцо или кольцевая система содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 кольцевых членов с атомами углерода независимо выбраны из C(=O) и C(=S), кольцевые члены с атомами серы независимо выбраны из S(=O)_u(=NR¹⁴)_v, каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена до 5 заместителями, независимо выбранными из любого заместителя, определенного в Кратком описании изобретения для Q¹ (например, Q¹ кольцо или кольцевая система необязательно замещена R³ на углеродных кольцах и циано, C₁-C₆ алкилом, C₂-C₆ алкенилом, C₂-C₆ алкинилом, C₃-C₆ циклоалкилом, C₁-C₆ алкокси, C₂-C₆ алкоксиалкилом, C₂-C₆ алкилкарбонилом, C₂-C₆ алкоксикарбонилом, C₂-C₆ алкиламиноалкилом и C₃-C₆ диалкиламиноалкилом на кольцевых членах с атомами азота). Подобным образом, Q² является, inter alia, 5-6-членным насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным гетероциклическим кольцом или 8-10-членной гетероароматической бициклической кольцевой системой, причем каждое кольцо или кольцевая система, содержащая кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 кольцевых членов с атомами углерода независимо выбраны из C(=O) и C(=S), кольцевые члены с атомами серы независимо выбраны из S(=O)_u(=NR¹⁴)_v, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из любого заместителя, определенного в Кратком описании изобретения для Q². Поскольку заместители в кольце или кольцевой системе Q¹ или Q² являются необязательными, могут присутствовать от 0 до 5 заместителей, что ограничено только числом доступных точек присоединения. В этих определениях гетероциклического кольца и гетероароматической кольцевой системы кольцевые члены, выбранные из до 2 атомов O,