Амиды антраниловой кислоты в комбинации с фунгицидами

Амиды антраниловой кислоты в комбинации с фунгицидами

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Изобретение относится к новым комбинациям действующих веществ, которые состоят из инсектицидно активных соединений формулы (I) в сочетании с фунгицидными действующими веществами (II) и чрезвычайно хорошо пригодны для борьбы с нежелательными животными-вредителями, такими как насекомые, акарициды и/или нематоды, а также нежелательными фитопатогенными грибами.

Амиды антраниловой кислоты формулы (I) отчасти известны из международной заявки WO 2007/144100, в которой описано их инсектицидное действие. Указанные в этой заявке под общим названием действующие вещества известны, например, из справочника "The Pesticide Manual", 14-е издание, издательство British Crop Protection Council, 2006, и веб-сайта http://www.alanwood.net/pesticides.

Однако инсектицидная или фунгицидная эффективность известных соединений, а также диапазон их действия и/или совместимость с растениями не всегда достаточны, что прежде всего относится к культурным растениям.Обнаружено, что комбинации действующих веществ, содержащие соединения общей формулы (I):

,

в которой

R¹ означает водород, амино, гидрокси или соответственно при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкокси, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода и алкилциклоалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле и 3-6 атомами углерода в циклоалкиле,

R² означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода или алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода,

R³ означает водород или соответственно при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-12 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-12 атомами углерода в циклоалкиле и 1-6 атомами углерода в алкиле, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей амино, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, галоген, циано, карбокси, карбамоил, нитро, гидрокси, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода в соответствующих алкилах, насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, ароматическое или гетероароматическое кольцо и насыщенное, частично насыщенное или ароматическое гетеробициклическое кольцо, причем кольцо или циклическая система при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещены SF₅, галогеном, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоилом, аминосульфонилом, алкилом с 1-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфимино с 1-4 атомами углерода, алкилсульфиминоалкилом с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, алкилсульфиминоалкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкилсульфимино и 2-5 атомами углерода в алкилкарбониле, алкилсульфоксимино с 1-4 атомами углерода, алкилсульфоксиминоалкилом с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, алкилсульфоксиминоалкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкилсульфоксимино и 2-5 атомами углерода в алкилкарбониле, алкоксикарбонилом с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-6 атомами углерода, триалкилсилилом с 3-6 атомами углерода в соответствующих алкилах, бензилалкенилом с 2-6 атомами углерода в алкениле, алкинилом с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилом с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилом с 2-6 атомами углерода, галогенциклоалкилом с 3-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода или кольцом с 3-6 членами, которое при необходимости может быть замещено алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеном, циано, нитро, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, или

R³ означает алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 1-6 атомами углерода в алкиле или диалкиламинокарбонил с 1-6 атомами углерода в соответствующих алкилах, или,

R³ кроме того, означает однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенное пяти- или шестичленное ароматическое или гетероароматическое кольцо, четырех-, пяти- или шестичленное частично насыщенное кольцо или насыщенное гетероциклическое кольцо, или насыщенное, частично насыщенное или ароматическое гетеробициклическое кольцо, которое при необходимости может содержать от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, причем заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей SF₅, галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоил, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфимино с 1-4 атомами углерода, алкилсульфиминоалкил с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, алкилсульфиминоалкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкилсульфимино и 1-5 атомами углерода в алкилкарбониле, алкилсульфоксимино с 1-4 атомами углерода, алкилсульфоксиминоалкил с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, алкилсульфоксиминоалкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкилсульфоксимино и 2-5 атомами углерода в алкилкарбониле, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода в соответствующих алкилах, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода и кольцо с 3-6 членами, которое при необходимости может быть замещено алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеном, циано, нитро, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода,

R² и R³ могут быть соединены друг с другом 2-6 атомами углерода с образованием кольца, которое при необходимости дополнительно может содержать другой атом азота, серы или кислорода и при необходимости может быть от одного до четырех раз замещено алкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеном, циано, аминоалкокси с 1-2 атомами углерода или галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, R² и R³ кроме того, совместно означают также =S(алкил)₂ с 1-4 атомами углерода в алкиле или =S(O)(алкил)₂ с 1-4 атомами углерода в алкиле,

R⁴ означает водород, галоген, циано, нитро, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, SF₅, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкоксиимино с 1-4 атомами углерода, алкилалкоксиимино с 1-4 атомами углерода соответственно в алкиле и алкокси, галогеналкилалкоксиимино с 1-4 атомами углерода соответственно в алкиле и алкокси или триалкилсилил с 3-6 атомами углерода в соответствующих алкилах, или

два остатка R⁴ посредством соседних атомов углерода образуют кольцо, которое означает -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₅-, -(СН=СН-)₂-, -OCH₂O-, -O(СН₂)₂O-, -OCF₂O-, -(CF₂)₂O-, -O(CF₂)₂O-, -(CH=CH-CH=N)- или -(СН=СН-N=CH)-, кроме того, два остатка R⁴ посредством соседних атомов углерода образуют приведенные ниже, при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенные анеллированные кольца, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоген, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкилтио и 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилсульфинилалкил с 1-4 атомами углерода в алкилсульфиниле и 1-6 атомами углерода в алкиле, алкилсульфонилалкил с 1-4 атомами углерода в алкилсульфониле и 1-6 атомами углерода в алкиле, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах или циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода:

					,

n означает число от 0 до 3,

R⁵ означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоген, циано, нитро или триалкилсилил с 3-6 атомами углерода в соответствующих алкилах,

Qx означает при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенное остатком R⁷ ароматическое или гетероароматическое пяти- или шестичленное кольцо, которое может содержать от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, серу и кислород,

А означает при необходимости однократно или многократно замещенный -(алкилен с 1-6 атомами углерода)-, -(алкенилен с 2-6 атомами углерода)-, -(алкинилен с 2-6 атомами углерода)-, -R⁸-(циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-R⁸-, -R⁸-O-R⁸-, -R⁸-S-R⁸-, -R⁸-S-(=O)-R⁸-, -R⁸-S(=O)₂-R⁸-, -R⁸-N(алкил с 1-6 атомами углерода)-R⁸-, -R⁸-C=NO(алкил с 1-6 атомами углерода)-R⁸-, -СН[CO₂(алкил с 1-6 атомами углерода)-, -R⁸-C(=O)-R⁸-, -R⁸-C(=O)NH-R⁸-, R⁸-С(=O)N(алкил с 1-6 атомами углерода)-R⁸-, -R⁸-C(=O)NHNH-R⁸-, -R⁸-С(=O)N(алкил с 1-6 атомами углерода)-NH-R⁸-, -R⁸-С(=O)NHN(алкил с 1-6 атомами углерода)-R⁸-, -R⁸-O(C=O)-R⁸-, -R⁸-O(C=O)NH-R⁸-, -R⁸-O(С=O)N(алкил с 1-6 атомами углерода)-R⁸-, -R⁸-S-(=O)₂NH-R⁸-, -R⁸-S(=O)₂N(алкил с 1-6 атомами углерода)-R⁸-, -R⁸-S(C=O)-R⁸-, -R⁸-S(C=O)NH-R⁸-, -R⁸-S(C=O)N(алкил с 1-6 атомами углерода)-R⁸-, -R⁸-NHNH-R⁸-, -R⁸-NHN(алкил с 1-6 атомами углерода)-R⁸-, -R⁸-N(алкил с 1-6 атомами углерода)-NH-R⁸-, -R⁸-N(алкил с 1-6 атомами углерода)-N(алкил с 1-6 атомами углерода)-R⁸-, -R⁸-N=CH-O-R⁸-, -R⁸-NH(C=O)O-R⁸-, -R⁸-N(алкил с 1-6 атомами углерода)-(С=O)O-R⁸-, -R⁸-NH(C=O)NH-R⁸-, -R⁸-NH(C=S)NH-R⁸-, -R⁸-NHS(=O)₂-R⁸-, -R⁸-NH-R⁸-, -R⁸-C(=O)-C(=O)-R⁸-, -R⁸-C(OH)-R⁸-, -R⁸-NH(C=O)-R⁸-, -R⁸-Qz-R⁸-, -R⁸-C(=N-NR'₂)-R⁸-, -R⁸-C(=C-R'₂)-R⁸- или -R⁸-N(алкил с 1-6 атомами углерода)S(=O)₂-R⁸-,

причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, амино, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в соответствующих алкилах и циклоалкил с 3-6 атомами углерода,

причем в кольце -(циклоалкил с 3-6 атомами углерода)- при необходимости могут присутствовать от одного до двух гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, серу и кислород,

R⁸ означает неразветвленный или разветвленный -(алкилен с 1-6 атомами углерода)- или непосредственную связь, причем несколько остатков R⁸ независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный -(алкилен с 1-6 атомами углерода)- или непосредственную связь,

например, -R⁸-O-R⁸- означает -(алкилен с 1-6 атомами углерода)-O-(алкилен с 1-6 атомами углерода)-, -(алкилен с 1-6 атомами углерода)-O-, -O-(алкилен с 1-6 атомами углерода)- или -O-,

причем R' означает алкил, алкилкарбонил, алкенил или алкинил, которые при необходимости могут быть однократно или многократно замещены галогеном,

Qz означает частично насыщенное или насыщенное трех- или четырехчленное кольцо, частично насыщенное, насыщенное или ароматическое пяти- или шестичленное кольцо или бициклическую кольцевую систему с числом членов от 6 до 10,

причем кольцо или бициклическая кольцевая система при необходимости могут содержать от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, серу и кислород,

причем кольцо или бициклическая кольцевая система при необходимости являются однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенными, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоген, циано, карбамоил, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода в алкокси, алкиламинокарбонил с 1-6 атомами углерода в алкиле и диалкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах,

Qy означает пяти- или шестичленное частично насыщенное или насыщенное, гетероциклическое или гетероароматическое кольцо, или ароматическую восьми-, девяти- или десятичленную аннелированную гетеробициклическую кольцевую систему, причем кольцо или кольцевая система при необходимости являются однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенными, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, галоген, циано, карбокси, карбамоил, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, циклоалкиламино с 3-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкиле, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода в алкокси, алкиламинокарбонил с 1-6 атомами углерода в алкиле, диалкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода в соответствующих алкилах, триалкилсилил с 1-2 атомами углерода в соответствующих алкилах и алкилалкоксиимино с 1-4 атомами углерода соответственно в алкиле и алкоксиимино,

или заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей фенил и пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, причем фенил или кольцо при необходимости могут быть однократно или многократно, одинаково или по-разному замещены алкилом с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 2-6 атомами углерода, алкинилом с 2-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилом с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилом с 2-6 атомами углерода, галоген циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, галогеном, циано, нитро, гидрокси, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, R⁷ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкокси с 3-6 атомами углерода или остаток:

, в котором

R⁹ независимо друг от друга означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галоген, циано, нитро, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода или галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода,

р означает число от 0 до 4,

Z означает N, CH, CF, CCl, CBr или Cl,

причем соединения общей формулы (I) являются также N-оксидами и солями,

с одним или несколькими фунгицидами группы (II):

фунгициды:

(1) ингибиторы биосинтеза эргостерина, например, альдиморф, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, додеморф, додеморф ацетат, эпоксиконазол, этаконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгексамид, фенпропидин, фенпропиморф, флуквинконазол, флурпримидол, флусилазол, флутриафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, имазалил, имазалил сульфат, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, нафтифин, нуаримол, окспоконазол, паклобутразол, перфуразоат, пенконазол, пипералин, прохлораз, пропиконазол, протиоконазол, пирибутикарб, пирифенокс, квинконазол, симеконазол, спироксамин, тебуконазол, тербинафин, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, униконазол, униконазол-р, виниконазол, вориконазол, 1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, метил-1-(2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, N'-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]-фенил}-имидоформамид и O-[1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ил]-1Н-имидазол-1-карботиоат,

(2) ингибиторы дыхания (ингибиторы дыхательных цепей), например, биксафен, боскалид, карбоксин, дифлуметорим, фенфурам, флуопирам, флутоланил, флуксапироксад, фураметпир, фурмециклокс, изопиразам (смесь син-эпимерного рацемата 1RS,4SR,9RS с анти-эпимерным рацематом 1RS,4SR,9SR), изопиразам (анти-эпимерный рацемат), изопиразам (анти-эпимерный энантиомер 1R,4S,9S), изопиразам (анти-эпимерный энантиомер 1S,4R,9R), изопиразам (син-эпимерный рацемат 1RS,4SR,9RS), изо-пиразам (син-эпимерный энантиомер 1R,4S,9R), изопиразам (син-эпимерный энантиомер 1S,4R,9S), мепронил, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан, тифлузамид, 1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-3-(три-фторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-[1-(2,4-дихлорфенил)-1-метоксипропан-2-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 5,8-дифтор-N-[2-(2-фтор-4-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}фенил)этил]хиназолин-4-амин, N-[9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-[(1S,4R)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид и N-[(1R,4S)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид,

(3) ингибиторы дыхания (ингибиторы дыхательных цепей) в комплексе III дыхательной цепи, например, аметоктрадин, амисулбром, азоксистробин, циазофамид, коуметоксистробин, коумоксистробин, димоксистробин, энестробурин, фамоксадон, фенамидон, феноксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пирибенкарб, триклопирикарб, трифлоксистробин, (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]-окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид, (2Е)-2-(метоксиимино)-N-метил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]-этилиден}амино)окси]метил}-фенил)этанамид, (2Е)-2-(метоксиимино)-N-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3-(трифтор-метил)фенил]этокси}имино)-метил]фенил}этанамид, (2Е)-2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1-фтор-2-фенетилэтил]-окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид, (2Е)-2-{2-[({[(2Е,3Е)-4-(2,6-дихлор-фенил)бут-3-ен-2-илиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид, 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-пиридин-3-карбоксамид, 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)-фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, метил-(2Е)-2-{2-[({Циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил}-сульфанил)метил]фенил}-3-метоксипроп-2-еноат, N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(формиламино)-2-гидроксибензамид, 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)-метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид и (2R)-2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид,

(4) ингибиторы митоза и деления клетки, например, беномил, карбендазим, хлорфеназол, диэтофенкарб, этабоксам, флуопиколид, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол, тиофанат-метил, тиофанат, зоксамид, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиримидин и 3-хлор-5-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин,

(5) соединения с многопозиционной активностью, например, бордоская смесь, каптафол, каптан, хлороталонил, препараты меди, такие как гидроксид меди, нафтенат меди, оксид меди, оксихлорид меди, сульфат меди, дихлофлуанид, дитианон, додин, додин (свободное основание), фербам, флуорофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатинацетат, иминоктадин, иминоктадинальбесилат, иминоктадинтриацетат, манкупфер, манкозеб, манеб, метирам, цинк-метирам, медь-оксин, пропамидин, пропинеб, сера и препараты серы, например, полисульфид кальция, тирам, толилфлуанид, зинеб и зирам,

(6) индукторы резистентности, например, ацибензолар-S-метил, изотианил, пробеназол и тиадинил,

(7) ингибиторы биосинтеза аминокислот и белков, например, андоприм, бластицидин-S, ципродинил, касугамицин, касугамицин гидрохлорид гидрат, мепанипирим, пириметанил и 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин,

(8) ингибиторы продуцирования АТФ, например, фентин ацетат, фентин хлорид, фентин гидроксид и силтиофам,

(9) ингибиторы синтеза клеточной оболочки, например, бентиаваликарб, диметоморф, флуморф, ипроваликарб, мандипропамид, полиоксины, полиоксорим, валидамицин А и валифеналат,

(10) ингибиторы синтеза липидов и мембран, например, бифенил, хлоронеб, диклоран, эдифенфос, этридиазол, йодокарб, ипробенфос, изопротиолан, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, протиокарб, пиразофос, квинтоцен, текназен и толклофос-метил,

(11) ингибиторы биосинтеза меланина, например, капропамид, диклоцимет, феноксанил, фталид, пироквилон, трициклазол и 2,2,2-трифторэтил {3-метил-1-[(4-метилбензоил)амино]бутан-2-ил}карбамат,

(12) ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, например, беналаксил, беналаксил-М (киралаксил), бупиримат, клозилакон, диметиримол, этиримол, фуралаксил, гимексазол, металаксил, металаксил-М (мефеноксам), офурак, оксадиксил и оксолиновая кислота,

(13) ингибиторы сигнальной трансдукции, например, хлозолинат, фенпиклонил, флудиоксонил, ипродион, процимидон, хиноксифен и винклозолин,

(14) прерыватели, например, бинапакрил, динокап, феримзон, флуазинам и мептилдинокап,

(15) другие соединения, например, бентиазол, бетоксазин, капсимицин, карвон, хинометионат, пириофенон (хлазафенон), куфранеб, цифлуфенамид, цимоксанил, ципросульфамид, дазомет, дебакарб, дихлорфен, дикломезин, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифениламин, экомат, фенпиразамин, флуметовер, флуоромид, флусульфамид, флутианил, фосетил-алюминий, фосетил-кальций, фосетил-натрий, гексахлорбензол, ирумамицин, метасульфокарб, метилизотиоцианат, метрафенон, милдио-мицин, натамицин, никель диметилдитиокарбамат, нитротал-изопропил, октилинон, оксамокарб, оксифентиин, пентахлорфенол и его соли, фенотрин, фосфорная кислота и ее соли, пропамокарб-фосетилат, пропаносин-натрий, прохиназид, пириморф, пирролнитрин, тебуфлохин, теклофталам, толнифанид, триазоксид, трихламид, зариламид, (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[({3-[(изобутирилокси)-метокси]-4-метоксипиридин-2-ил}карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил-2-метилпропаноат, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-дифторфен ил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, 1-(4-{4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметил-бутан-2-ил-1Н-имидазол-1-карбоксилат, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, 2,3-дибутил-6-хлортиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-он, 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон, 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5R)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон, 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5S)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон, 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-{4-[4-(5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил}этанон, 2-бутокси-6-йод-3-пропил-4Н-хромен-4-он, 2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-4-метил-1Н-имидазол-5-ил]пиридин, 2-фенилфенол и его соли, 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-дикарбонитрил, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметил-1,2-оксазолидин-3-ил]пиридин, 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-6-метилпиридазин, 4-(4-хлорфенил)-5-(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиол, 5-хлор-N'-фенил-N'-(проп-2-ин-1-ил)тиофен-2-сульфоногидразид, 5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]пиримидин-4-амин, 5-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]пиримидин-4-амин, 5-метил-6-октил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, этил-(2Z)-3-амино-2-циан-3-фенилпроп-2-еноат, N'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, N-[(4-хлорфенил)(циан)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-пропанамид, N-[(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлорпиридин-3-карбоксамид, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорпиридин-3-карбоксамид, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2-фтор-4-йодпиридин-3-карбоксамид, N-{€-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, N-{(Z)-[(циклопропилметокси)-имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, N'-{4-[(3-трет-бутил-4-циано-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)-1,3-тиазол-4-карбоксамид, N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-[(1R)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-[(1S)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, пентил-{6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-(фенил)метилиден]амино}окси)метил]-пиридин-2-ил}карбамат, феназин-1-карбоновая кислота, хинолин-8-ол, хинолин-8-олсульфат (2:1) и трет-бутил-{6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат,

(16) другие соединения, например, 1-метил-3-(трифторметил)-N-[2'-(трифторметил)дифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-(4'-хлордифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-(2',4'-дихлордифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(трифторметил)дифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-(2',5'-дифтордифенил-2-ил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбокс-амид, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 5-фтор-1,3-диметил-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 2-хлор-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]пиридин-3-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-(4'-этинилдифенил-2-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-(4'-этинилдифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 2-хлор-N-(4'-этинилдифенил-2-ил)пиридин-3-карбоксамид, 2-хлор-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]пиридин-3-карбоксамид, 4-(дифторметил)-2-метил-N-[4'-(трифторметил)дифенил-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоксамид, 5-фтор-N-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 2-хлор-N-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]пиридин-3-карбоксамид, 3-(дифторметил)-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 5-фтор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, 2-хлор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)дифенил-2-ил]пиридин-3-карбоксамид, (5-бром-2-метокси-4-метилпиридин-3-ил)(2,3,4-триметокси-6-метилфенил)метанон, N-[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)проп-2-ин-1-ил]окси}-3-метоксифенил)этил]-N2-(метилсульфонил)-валинамид, 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляная кислота и бут-3-ин-1-ил {6-[({[(Z)-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]-пиридин-2-ил}карбамат,

отлично пригодны для уничтожения нежелательных вредных животных, таких как насекомые, акарициды и/или нематоды, а также нежелательных фитопатогенных грибов.

В случае если в настоящем описании используют краткую форму общего названия действующего вещества, то она относится ко всем обычным производным этого действующего вещества, таким как сложные эфиры и соли, а также к изомерам, в частности, к оптическим изомерам, прежде всего к соответствующим рыночным формам. В случае если общее название используют для обозначения сложного эфира или соли, оно относится также ко всем другим соответствующим обычным производным, таким как другие сложные эфиры и соли, свободные кислоты и нейтральные соединения, а также к изомерам, в частности, оптическим изомерам, прежде всего к соответствующим рыночным формам. Указанные ниже названия химических соединений используют для обозначения по меньшей мере одного из соединений с общим названием, которое часто является предпочтительным соединением.

Инсектицидная, акарицидная, нематицидная и фунгицидная эффективность предлагаемых в изобретении комбинаций действующих веществ неожиданно значительно превышает сумму соответствующих эффективностей отдельных действующих веществ. Речь при этом идет о непредсказуемом истинном синергическом эффекте, а не о простом суммировании эффективностей.

Предпочтительными являются комбинации, содержащие по меньшей мере одно из предпочтительных, особенно предпочтительных, еще более предпочтительных или особо предпочтительных действующих веществ формулы (I) и одно или несколько действующих веществ, выбранных из группы (II).

Предпочтительными, особенно предпочтительными, еще более предпочтительными или особо предпочтительными являются действующие вещества формулы (I), в которой:

R¹ предпочтительно означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкилтио и алкиле, алкилсульфинилалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкилсульфиниле и алкиле или алкилсульфонилалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкилсульфониле и алкиле,

R¹ особенно предпочтительно означает водород, метил, этил, циклопропил, цианометил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил или метилсульфонилметил,

R¹ еще более предпочтительно означает водород,

R² предпочтительно означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,

R² особенно предпочтительно означает водород или метил, R² еще более предпочтительно означает водород,

R³ предпочтительно означает водород или соответственно при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещенный алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из группы, включающей галоген, циано, карбокси, карбамоил, нитро, гидрокси, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, ал кокси карбон ил с 1-4 атомами углерода и алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода, или означают фенильное кольцо или четырех-, пяти- или шестичленное ароматическое, частично насыщенное или насыщенное гетероциклическое кольцо, причем фенильное кольцо, соответственно гетероциклическое кольцо, при необходимости однократно или многократно, одинаково или по-разному замещены, и причем заместители незав