Патент ссср 258172

Патент ссср 258172

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

58I72

ОП ИСА

ИЗОБРЕ

К ПАТЕНТ

Зависимый от патента ¹â€”, 1/01

Заявлено 10.Х11.1966 (1118

Приоритет 10.Х11.1965 (№ 1

Швейцария) 07с

Комитет па делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 20.Х1.1969. Б

Дата опубликования описа

47.551.554.07

088,8) Авторы изобретения

Иностранцы

Пауль Шмидт, Макс Вильгельм и Курт Эйхенбергер (Швейцария) Иностранная фирма

«ЦИ БА Акциенгезельшафт» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАНОАНТРАЦЕНА ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ антрацена в 100 л л муравьиной кислоты и

10 лл 30%-ного формалина нагревают в течение 4 час до 90 C. К смеси приливают 500 лл воды и доводят ее до щелочной реакции

10 и. раствором едкого натра. Выделяется масlo, которое экстрагируют эфиром. После сушки и испарения растворителя остается 2-хлор-9-диметиламинометил-9, 10-дигидро-9, 10-этано- (1,2) -антрацен формулы

СН;А

СН2Ы(СН )з где

А — диметнламино- или диэтиламиногруппа, заключающийся в том, что соединение форму15 лы

Cl Н вЂ” NH-CH; {СН,)„1

Соединения, полученные по предлагаемому способу, могут найти применение в качестве фармакологически активных соединений.

Предлагается способ получения этаноантрацена или его солей общей формулы подвергают взаимодействию с альдегидом формулы Н вЂ” (СН2) n — СНО, где п=0 или 1, и в полученном при этом продукте восстанавливаюг азометнновую связь известными способами, например гидрированием над никелем Ренея.

Пример 1. Раствор 23 г 2-хлор-9-метила минометил-9, 10-дигидро-9, 10-этано- (1,2)гидрохлорид которого плавится при 244 — 245 С (выход 93%).

Смесь 42 г 2-хлор-антрацена, 54 г N-метилформамида, 60 г фосфороксихлорида и

40 лл дихлорбензола нагревают при перемешивании в течение 2 час до 90 — 95 С. Затем к пей приливают раствор 280 г ацетата натрия (кристаллического) в 50 мл воды. Выпадает осадок, который отфильтровывают и кипятят с этанолом. Горячий раствор этапола фильтруют. При охлаждении фпльтрата выпадает

2-хлор-антрацен- (9) -альдегид в виде желтых иг0;I, который после перекрпсталлизацнн из

258172

1 5

СН,— NH ÑH;(CH,),H

З0

CHzN C Hs) a

Состави гель Л. Иоффе.

Текред T. П. Курнлко. Корректор Жолудева В. И.

Редактор С. Лазарева.

Заказ № 8177. Тираж 480 l 1одписио.

UHI1IIÏÈ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, >К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография издательства «Радяиська Донечч ша», г. Донецк, ул. газеты «Социалистический Донбасс», 26.

l KC> С11Ой KIIC, IOTI>l Il.l<1 BIITC51 IIPII

148 — 150"С.

Раствор 14,0 г 2-хлор-антрацеп- (9) -альдсгида в 200 м.г диметилформамида насыщают этиленом и нагревают после этого в автоклавс в течение 24 час. до 170 С. Диметилформамид после этсго отгоняют в вакууме. Остается вязкое масло, которое растворяют в 100 лл этано:IB. После прибавления 10 г монометиламина смесь нагревают в толстостенной стеклянной пробирке в течение 4 час. до 90 С. Затем раствор выпаривают досуха. Остаток растворя1от в 200 лл этанола и гидрируют с 2 г скелетного никеля прп 5 ати. После отфильтровывания катализатора реакционную смесь выпаривают в вакууме досуха. Остаток кипятят с 100 мл.

2 н. соляной кислоты и отделяют солянокислый раствор. При охлаждении последнего выделяется масло, которое при стоянии кристаллизуется.

Получают 2-хлор-9-метпламинометил-9, 10-дигидро-9, 10-этано- (1,2) -антраценгидрохлорид в виде белых кристаллов, который после кристаллизации из воды плавится при

223 †2 С.

Пример 2. Аналогично примеру 1 peat цией обмена 2-хлор-9- (этиламинометил) -9, 10-дигидро-9-, 10-этано- (1, 2) -антрацена с ацетальдегидом в этаноле с последующим восстановлением водородом в присутствии скелетного никеля получают 2-хлор-9-диэтиламинометил-9, 10-дигидро-9, 10-этано- (1,2) -антрацен сз руктуры в виде бель1х кристаллов с т. пл.

231 С.

Предмет изобретения

Способ получения этаноантрацена или его солей общей формулы где А — диметиламино- или диэтиламиногруп20 па, отличающийся тем, что соединение формулы подвергают взаимодействию с альдеп1дом

85 формулы Н вЂ” (СН ) и — СНО, где п=0 ilли 1, и ь полученном при этом продукте восстанавливают азометиновую связь известными способами, например гидрированием над никелем

Ренея.